NO153453B - Stabilisert 1,1,1-trikloretan. - Google Patents

Stabilisert 1,1,1-trikloretan. Download PDF

Info

Publication number
NO153453B
NO153453B NO790449A NO790449A NO153453B NO 153453 B NO153453 B NO 153453B NO 790449 A NO790449 A NO 790449A NO 790449 A NO790449 A NO 790449A NO 153453 B NO153453 B NO 153453B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
trichloroethane
stabilized
epoxy
stated
alkyl
Prior art date
Application number
NO790449A
Other languages
English (en)
Other versions
NO790449L (no
NO153453C (no
Inventor
Christopher Storm Allen
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of NO790449L publication Critical patent/NO790449L/no
Publication of NO153453B publication Critical patent/NO153453B/no
Publication of NO153453C publication Critical patent/NO153453C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/261Alcohols; Phenols
    • C11D7/262Alcohols; Phenols fatty or with at least 8 carbon atoms in the alkyl or alkenyl chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/261Alcohols; Phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5018Halogenated solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02854Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons characterised by the stabilising or corrosion inhibiting additives
    • C23G5/02861Oxygen-containing compounds
    • C23G5/0288Epoxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/263Ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/264Aldehydes; Ketones; Acetals or ketals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/266Esters or carbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/267Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/28Organic compounds containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

I de senere år er det blitt utvidet bruk av 1,1,1-trikloretan i industrielle rengjøringsprosesser, spesielt når det gjel-der avretting av metaller. Imidlertid oppviser særlig bruk av 1,1,1-trikloretan i stor skala ved damp-avfetting vanskelig-heter, for i kontakt med slike reaktive metaller som jern, sink, kobber og aluminium forekommer det angrep på løsningsmidlet. Dette fører til tjæredannelse og utvikling av store syremengder.
Vi har nå funnet at visse epoksyestere eller stabiliserende preparater som inneholder slike epoksyestere er svært effektive med hensyn til å redusere metall-indusert spaltning av 1,1,1-trikloretan.
I henhold til oppfinnelsen tilveiebringes 1,1,1-trikloretan som er stabilisert med en epoksyalkylester, idet denne ester stammer fra en karboksylsyre som inneholder 12-20 karbonatomer,
og fra en alkohol som inneholder 3-12 karbonatomer.
Karboksylsyren som esteren stammer fra, kan inneholde f.eks.
18 karbonatomer.
De foretrukne alkoholer som esterne stammer fra, er slike som inneholder 3-8 karbonatomer.
Med betegnelsen "epoksyalkylester" menes slike forbindelser hvor en epoksygruppe er innført i alkylgruppen i alkoholen og/eller i alkylgruppen i karboksylsyren som esteren stammer fra.
Alkylesteren selv (som epoksygruppen er innført i) kan stamme fra en karboksylsyre som inneholder en n-alkyl-, iso-alkyl-, alkenyl- eller cykloalkylgruppe, og fra en alkohol som inneholder en n-alkyl-, iso-alkyl-, alkenyl- eller cykloalkylgruppe, eller som er en polyol.
Eksempler på epoksyalkylestere er oktylepoksystearat og butylepoksystearat. Et eksempel på en epoksyisoalkylester er epoksy-2-etylheksylstearat. Et eksempel på en epoksycykloalkyl-ester er epoksycykloheksylstearat. Blandinger av epoksyalkylestere kan anvendes. Det henvises forøvrig til de medfølgende krav.
En blanding av epoksyalkylestere som stammer fra langkjedede fettsyrer og glycerol, er svært anvendelig i henhold til oppfinnelsen som stabilisator for 1,1,1-trikloretan. Særlig anvende-lige stabilisatorer er epoksyderte vegetabilske oljer, f.eks. epoksydert soyabønneolje og epoksydert linfrøolje, som inneholder slike epoksyalkylestere.
Epoksyalkylesterne kan lages på kjent måte, f.eks. ved epoksydering av de tilsvarende estere som inneholder etylenisk umettethet i syre- og/eller alkohol-komponentene.
Ganske små andeler, i vekt, av epoksyalkylesterne, f.eks.
av den epoksyderte vegetabilske olje, er nyttige i forbindelse med oppfinnelsen. Eksempelvis har 0,025 vekt% eller mindre av de nevnte epoksyalkylesterne, med hensyn til løsningsmidlet, stabiliserende effekt på 1,1,1-trikloretan. Vanligvis er andelen av epoksyalkylesteren større enn 0,05%, men ikke større enn 5% med hensyn til løsningsmidlet. Eksempelvis kan meget gode resultater oppnås når andelen, i vekt, av epoksyalkylesteren er i området 0,1-2 vekt% med hensyn til løsningsmidlet.
Det kan være praktisk å lage konsentrerte løsninger av epoksyalkylesteren i 1,1,1-trikloretanet i hvilke vektandelene av epoksyalkylesteren er meget større enn de forannevnte 5 vekt%. Disse løsninger kan inneholde 20-70 vekt% epoksyalkylestere, f.eks. epoksybutylstearat og epoksydert vegetabilsk olje med hensyn til løsningsmidlet. Ved tilsetning av et slikt konsentrat til rent løsningsmiddel eller løsningsmiddel som er berøvet for det nevnte epoksyalkylesterinnhold, kan det oppnås et 1,1,1-trikloretan som inneholder ønskede små mengder av epoksyalkylesteren som deretter kan anvendes direkte for rengjøring av metaller eller for andre formål. Likeledes kan konsentrater benyttes som inneholder ikke bare en høy vektandel av epoksyalkylester, men også en høy del av konvensjonell(e) stabilisator(er).
Ved avfetting, spesielt damp-avfetting, av artikler av f.eks. metall, bringes artiklene i kontakt med 1,1,1-trikloretan i væske-eller dampform hvor 1,1,1-trikloretanet er blitt stabilisert med en epoksyalkylester. Ved en slik fremgangsmåte kan 1,1,1-trikloretanet, om ønskes, også inneholde konvensjonelle stabilisatorer.
Følgende eksempel belyser oppfinnelsen. Prosentangivelser er angitt i vekt.
EKSEMPEL
Apparaturen omfattet en pæreformet glasskolbe (kapasitet
100 cm 3) på hvilken det var montert et vertikalt glassrør som førte til en vannkjølt tilbakeløpskjøler. Røret var også forsynt med et horisontalt glass-siderør som støtte mot et annet horisontalt glassrør. Endene av begge de horisontale rør var deformert slik at ved påsetting av en fjærklemme, noe som vil fremgå av det følgende, kunne en ønsket mengde løsningsmiddel tappes ut fra enden av det annet glassrør. Sistnevnte støtte mot et tredje
glassrør som var bøyd i rette vinkler for forbindelse med et rør av bløtt stål (15 cm lengde, 0,64 cm diameter). Varme fra en Meker-brenner ble tilført gjennom et skjermrør til midt på (3 cm lengde) det vertikale rør av bløtt stål. Et glassrør forbandt stålrøret gjennom de to rette vinkler til glasskolben. 50 cm 3 1,1,1-trikloretan ble anbragt i glasskolben. Ved oppvarmning av røret av bløtt stål passerte 1,1,1-trikloretan gjennom glass-sidearmene og røret av bløtt stål og tjente således som en termosifon. Det sirkulerende 1,1,1-trikloretan ble således utsatt for en akselerert stabilitetstest i nærvær av bløtt stål.
Varierende andeler av epoksyalkylestere med og uten konvensjonelle stabilisatorer ble innarbeidet i 1,1,1-trikloretanet og ble underkastet den akselererte stabilitetstest i et tidsrom av 120 minutter. Eventuell start av surhet, målt til pH 4, i dampen (i kjøleren) og i det stabiliserte løsningsmiddel ble indikert ved hjelp av universal-indikatorpapir. Lignende tester ble også utført med en epoksyalkylester som også inneholdt konvensjonelle stabilisatorer. Resultatene er gjengitt i tabell I.
Disse forsøk ga absolutt indikasjon på at-det ikke inntraff noen begynnende surhet i dampen eller i væsken lenge etter tidsrommet på 120 min. og endog opp til flere timer. Eksempelvis med en stabiliserende blanding som besto av 0,5 % "Edenol" B316 + 2 % isopropylnitrat og 0,5 % nitrometan, var det ingen tegn til begynnende.surhet i dampen eller i væsken etter 14 timer.
SAMMENLIGNING
For sammenligningens skyld ble det nevnte akselererte varmestabilitetstest utført for å bestemme det tidsrom som gikk før det utviklet seg sure betingelser, indikert ved universal-indikator-papir til pH 4 med 1,1,1-trikloretan stabilisert med stabiliserende materialer som ikke var i henhold til oppfinnelsen.
Resultatene er angitt i tabell II.

Claims (11)

1. Stabilisert 1,1,1-trikloretan, karakterisert ved at det inneholder opp til 5 vekt% av en epoksyester som stammer fra en karboksylsyre med en n-alkyl-, iso-alkyl-, alkenyl- eller cykloalkylgruppe med i alt 12-20 karbonatomer og en alkohol med 3-12, fortrinnsvis 3-8, karbonatomer med en n-alkyl-> iso-alkyl-, alkenyl- eller cykloalkylgruppe eller en polyol, eller en slik esterblanding og eventuelt også organiske nitrater, nitriler, nitroalkaner, cykliske etere med 3>-6-leddede ringer, aminer, alkoholer, alkylestere og/eller ketoner i en mengde av høyst 4% av hver.
2. Stabilisert 1,1,1-trikloretan som angitt i krav 1, karakterisert ved at epoksya Ijtylesteren er oktylepoksystearat.
3. Stabilisert 1,1,1-trikloretan som angitt i krav 1, karakterisert ved at epoksyalkylesteren er butylepoksystearat.
4. Stabilisert 1,1,1-trikloretan som angitt i krav 1, karakterisert ved at epoksy-iso-alkylesteren er et epoksy-2-etylheksylstearat.
5. Stabilisert 1,1,1-trikloretan som angitt i krav 1, karakterisert ved at epoksycykloalkylesteren er et epoksycykloheksylstearat.
6. Stabilisert 1,1,1-trikloretan som angitt i krav 1, karakterisert ved at stabilisatoren for 1,1,1-trikloretan er en blanding av epoksyalkylestere som stammer fra langkjedede fettsyrer og glycerol.
7. Stabilisert 1,1,1-trikloretan som angitt i krav 6, karakterisert ved at stabilisatoren for 1,1,1-trikloretanet er en epoksydert vegetabilsk olje.
8. Stabilisert 1,1,1-trikloretan som angitt i krav 6, karakterisert ved at stabilisatoren for 1,1,1-trikloretanet er en epoksydert soyabønneolje.
9. Stabilisert 1,1,1-trikloretan som angitt i krav 6, karakterisert ved at stabilisatoren for 1,1,1-trikloretanet er en epoksydert linfrøolje.
10. Stabilisert 1,1,1-trikloretan som angitt i hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at vektandelen av epoksyalkylester er minst 0,025% med hensyn til 1,1,1-trikloretan.
11. Stabilisert 1,1,1-trikloretan som angitt i krav 10, karakterisert ved at vektandelen av epoksyalkylester ligger i området 0,1-2% med hensyn til 1,1,1-trikloretan.
NO790449A 1978-02-20 1979-02-12 Stabilisert 1,1,1-trikloretan. NO153453C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB659578 1978-02-20

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO790449L NO790449L (no) 1979-08-21
NO153453B true NO153453B (no) 1985-12-16
NO153453C NO153453C (no) 1986-05-07

Family

ID=9817338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO790449A NO153453C (no) 1978-02-20 1979-02-12 Stabilisert 1,1,1-trikloretan.

Country Status (15)

Country Link
JP (1) JPS54125601A (no)
AT (1) AT370071B (no)
AU (1) AU523445B2 (no)
BE (1) BE874310A (no)
CA (1) CA1126299A (no)
DE (1) DE2906529A1 (no)
DK (1) DK152356C (no)
FI (1) FI65985C (no)
FR (1) FR2417486A1 (no)
IT (1) IT1110204B (no)
NL (1) NL176935C (no)
NO (1) NO153453C (no)
NZ (1) NZ189640A (no)
SE (1) SE445212B (no)
ZA (1) ZA79646B (no)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3062283D1 (en) * 1979-08-07 1983-04-14 Ici Plc Solvent composition, method of inhibiting the decomposition of 1,1,1-trichloroethane and method of degreasing articles

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1589077A (no) * 1968-07-15 1970-03-23
US3536766A (en) * 1968-12-26 1970-10-27 Dow Chemical Co Stabilized methyl chloroform composition
DE2114989C3 (de) * 1971-03-27 1975-05-07 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Stabilisiertes 1,1,1 -Trichloräthan
DE2115874B2 (de) * 1971-04-01 1979-02-08 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Stabilisierung von Chlorparaffinen
JPS5346805B2 (no) * 1972-06-10 1978-12-16

Also Published As

Publication number Publication date
CA1126299A (en) 1982-06-22
NL7901291A (nl) 1979-08-22
SE445212B (sv) 1986-06-09
NL176935C (nl) 1985-07-01
JPS6230175B2 (no) 1987-07-01
AU523445B2 (en) 1982-07-29
AT370071B (de) 1983-02-25
AU4435479A (en) 1979-08-30
NZ189640A (en) 1981-12-15
NO790449L (no) 1979-08-21
FI65985C (fi) 1984-08-10
BE874310A (fr) 1979-08-20
DK152356C (da) 1988-08-01
IT7920335A0 (it) 1979-02-19
FI790568A (fi) 1979-08-21
JPS54125601A (en) 1979-09-29
DE2906529C2 (no) 1991-02-14
FR2417486A1 (fr) 1979-09-14
FI65985B (fi) 1984-04-30
DE2906529A1 (de) 1979-08-30
ZA79646B (en) 1980-05-28
NO153453C (no) 1986-05-07
IT1110204B (it) 1985-12-23
FR2417486B1 (no) 1984-10-19
DK67879A (da) 1979-08-21
SE7901448L (sv) 1979-08-21
DK152356B (da) 1988-02-22
ATA129179A (de) 1982-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2838458A (en) Inhibited methyl chloroform
US3049571A (en) Stabilized degreasing solvent
US2811252A (en) Methyl chloroform inhibited with dioxane
NO153453B (no) Stabilisert 1,1,1-trikloretan.
US3974230A (en) Stabilized 1,1,1-trichloroethane
US3839087A (en) Perchloroethylene vapor degreasing process
US3852367A (en) Stabilized trichloroethylene or tetrachloroethylene
US4115461A (en) Stabilized 1,1,1-trichloroethane composition
US4189397A (en) Stabilization of 1,1,1-trichloroethane compositions against metal-induced decomposition with a polyalkylene glycol monoalkyl ether
WO1991009156A1 (en) Azeotrope-like compositions of 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane, 1,2-dichloroethylene, and alkanol having 3 to 7 carbon atoms
US4351973A (en) Stabilized methylchloroform
US4287003A (en) Stabilization of chlorinated aliphatic hydrocarbons
US2558624A (en) Decontaminating products from pyrolysis of chcif2
US4362573A (en) Stabilized chlorinated solvents
US4394284A (en) Stabilized methylchloroform composition
EP0505560B1 (en) Stabilization of chlorofluorocarbon compositions
JPS6225130B2 (no)
JP2000026897A (ja) 安定化された1―ブロモプロパン組成物
EP0062952B1 (fr) Compositions stabilisées de 1,1,1-trichloroéthane
EP0024113B2 (en) Stabilisation of 1,1,1,-trichloroethane
NO812415L (no) Stabiliserte 1,1,1-trikloretan-blandinger.
EP0009334A1 (en) Cleaning composition and its preparation and method of cleaning
NO134845B (no)
EP0210694A1 (fr) Compositions stabilisées de 1,1,1-trichloréthane
US3403190A (en) Stabilized halogenated hydrocarbon compositions of matter