NO812415L - Stabiliserte 1,1,1-trikloretan-blandinger. - Google Patents

Stabiliserte 1,1,1-trikloretan-blandinger.

Info

Publication number
NO812415L
NO812415L NO812415A NO812415A NO812415L NO 812415 L NO812415 L NO 812415L NO 812415 A NO812415 A NO 812415A NO 812415 A NO812415 A NO 812415A NO 812415 L NO812415 L NO 812415L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
methyl
trichloroethane
epoxybutane
mixture according
alcohols
Prior art date
Application number
NO812415A
Other languages
English (en)
Inventor
Rene Walraevens
Michel Servais
Original Assignee
Solvay
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Solvay filed Critical Solvay
Publication of NO812415L publication Critical patent/NO812415L/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02854Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons characterised by the stabilising or corrosion inhibiting additives
    • C23G5/02883Nitrogen-containing compounds
    • C23G5/02887Nitro-compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/42Use of additives, e.g. for stabilisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

Den foreliggende oppfinnelse angår stabiliserte 1,1,1-trikloretan-holdige blandinger som kan anvendes for avfetting av metaller, idet en konstant pH bibeholdes.
Det er kjent at 1,1,1-trikloretan, som spesielt anvendes for avfetting av metaller og tørr-rensing av tekstiler, og i aerosoler, medfører et meget spesielt stabilitets- og korro-sjonsproblem. Anvendelse av de stabiliseringsmidler som nor-malt brukes for andre klorerte hydrokarboner for stabilisering v av 1,1,1-trikloretan, gir i alminnelighet ikke tilfredsstillende resultater. Dette fenomen er blitt tilskrevet det faktum at det er en høy reaktivitet. mellom metaller og 1,1,1-trikloretan, hvilken reaktivitet i løpet av meget kort tid gir opphav til spaltning av 1,1,1-trikloretanet og angrep på metallet.
For stabilisering av 1,1,1-trikloretan er det allerede blitt foreslått å anvende epoksyd-forbindelser sammen med nitro-alkaner (U.S. patent nr. 3 049 571,.nr. 3 532 761, nr.
4 026 956 og belgisk patent nr. 763.703. Ifølge disse patenter
kan forskjellige epoksyd-forbindelser anvendes for dette -formål. Da imidlertid epoksybutan er det eneste som er tilgjenge-lig under kommersielt fordelaktige betingelser, er denne forbindelse fremdeles den som anvendes i praksis.
Skjønt pH-stabiliteten av 1,1,1-trikloretan-holdige blandinger stabilisert ved hjelp av epoksybutan kan anses som tilfredsstillende i de fleste tilfeller, gjenstår likevel stabili-tetsproblemer når disse blandinger anvendes for avfetting av metall-deler som er fuktet med oljer for skjærende verktøy. I dette tilfelle observeres, avhengig av den anvendte oljens art, at den 1,1,1-trikloretan-holdige blanding blir sur eller basisk, og dette gjør det nødvendig å tilpasse stabiliserings-midlets sammensetning i hvert enkelt tilfelle.
Formålet med den foreliggende oppfinnelse er å tilveie-bringe 1,1,1-trikloretan-holdige blandinger hvis pH ikke varierer, selv når de anvendes, for avfetting av metall-deler som er fuktet med forskjellige typer av oljer for skjærende verktøy.
Oppfinnelsen angår således 1,1,1-trikloretan-holdige blan-.dinger inneholdende minst ett nitroalkan og minst en epoksyd-forbindelse, nemlig 2-metyl-2,3-epoksybutan.
Nitroalkanet i blandingene ifølge oppfinnelsen inneholder . vanligvis 1-4 karbonatomer. Det er fortrinnsvis nitrometan,
nitroetan, 1-nitropropan eller 2-nitropropan eller en blanding av disse forbindelser. Nitrometan og nitroetan er meget spesielt foretrukket.
Mengden nitroalkan varierer vanligvis mellom 0,001 mol og
1 mol pr. liter 1,1,1-trikloretan. Fortrinnsvis er denne mengde mellom 0,01 og 0,5 mol pr. liter. Mengder mellom 0,05 og 0,3 mol pr. liter 1,1,1-trikloretan er meget spesielt foretrukket.
Mengdene av 2-mety1-2,3-epoksybutan, som også er referert' til som isoamylenoksyd, er de samme som.de som er beskrevet ovenfor for nitroalkanene.
Foruten de ovenfor nevnte forbindelser kan blandingene inneholde en eller flere andre stabilisatorer som er vanlig for. 1,1,1-trikloretan, såsom alkoholer, estere, nitriler, indre etere og ketoner, og dessuten epoksydforbindelser som isobuten-oksyd. Blandingene som inneholder 2-metyl-2,3-epoxybutan som den eneste epoksyd-forbindelse foretrekkes imidlertid.
Alkoholene kan være mettet eller umettet. De foretrukne alkoholer inneholder 1-7 karbonatomer og kan være substituerte eller usubstituerte. Vanligvis er de usubstituerte alkoholer.
Eksempler på mettede alkoholer er metanol, etanol, propa-nol, isopropanol, butan-l-ol, butan-2-ol, tertiær butylalkohol, pentanoler såsom tertiær amylalkohol, etylenglykol-monomety1-, monoetyt, monopropy 1-eller monobuty leter, glyserol, etylengly-^kol, propylenglykol, 2-hydroksy-2-metylbutan-3-on, 3,3-dimetoksy-2 - metylbutan-2-dl og 3-amino-2-metylbutan-2-ol. Meget gode resultater er oppnådd med propanoler, tertiære og sekundære butanoler og tertiær pentanol. Den foretrukne mettede alkohol er tertiær butanol.
De umettede alkoholer som vanligvis brukes er usubstituerte alkoholer inneholdende 3-6 karbonatomer. Blant disse foretrekkes ally1-alkohol, 2-metylbut-3-en-2-ol og 2-metylbut-3-yn-2-ol. Den foretrukne umettede alkohol er 2-metylbut-3-yn-2-ol.
De vanligst brukte estere er monoestere og diestere som inneholder 2-8 karbonatomer, som er mettet eller umettet og som kan være substituert med halogener eller hydroksylgrupper, såsom etyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, sek.-butyl-, tert.-butyl-, amyl-, heksy 1- og . cykloheksyl-f ormiater , metyl-, etyl-,• propyl- , isopropyl-, butyl-, amyl-, etynyl- og propynyl-acetater, metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, amyl- og etynyl-propionater,. metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl- og prop-2-ynyl-butyrater, metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, sek.-butyl- og tert.-butyl-akrylater og metakrylater, metyl- og etyl-krotona-ter og isokrotonater,. etyl- og metyl-sorbinater, etyl-diformiat og etyl-diacetat. Usubstituerte mon-estere som inneholder 4-6 karbonatomer er egnet. Meget gode resultater er oppnådd med etylacetat, isobutylacetat, n-propylacetat, metyl-metakrylat og n-butylacetat. Metyl-metakrylat, etylacetat og n-propylacetat har vist seg å være særlig egnet.
De mest brukte nitriler er eventuelt substituerte,
mettede eller umettede, alifatiske eller aromatiske forbindelser inneholdende 2-7 karbonatomer, såsom acetonitril, propionitril, acrylnitril, butyr-nitril, metakry1-nitril, malon-nitril, benznitril, dimetylamin-acetonitril, metylamin-propionitril, dimetylamin-propionitril, dietylamin -acetonitril, metyletyl-amin-acetonitril, tiodipropio-nitril, tetracyan - etylen, tetra-cyankvinodimetan, tetracyanditiin, 1,2-dicyan-l,2-bis-(tri-fluormetyl)-etylen, cyan-benzaldehyd, nitro-benznitril og cyan-pyridin. Blant disse er acetonitril, propionitril og acrylnitril de mest egnede.
De særlig egnete interne etere er monosykliske eller polysykliske etere som vekselvis kan inneholde andre hetero-atomer og som inneholder en eller flere substituerte eller usubstituerte, mettede eller umettede ringer med 5 eller 6 karbonatomer, såsom 1,3 dioksan, 1,4-dioksan, 1,3,5-trioksan, 1,3-dioksolan, dioksen, dioksadien, tioksan, oksazol, tetrahydro-furan, difeny1-eter.og lignende.
Ketoner som kan benyttes er substituerte eller.usubstituerte ketoner inneholdende 3-7 karbonatomer, såsom for eksempel aceton,, mety 1-ety 1-keton , dietyl-keton, mety 1-propy 1-keton, mety1-isopropyl-keton, 1-(furan-2-y1)-propanon, 3-hydroksy-heksan-2,5-dion, 2-metyl-2-hydroksypentan-4-on og lignende.
Andre forbindelser, og særlig alkoksyalkaner såsom alkoksy-etaner, nitrater som alky1-nitrater inneholdende 1-5 karbonatomer, aminer som alifatiske aminer inneholdende 2-6 karbonatomer, pyrroler'såsom n-metyl-pyrrol, og andre aromatiske forbindelser såsom toluen, eller alifatiske forbindelser såsom di-isobutylen,
kan også inkorporeres i stabiliseringsmidlet som til slutt brukes for 1,1,1-trikloretan.
De forskjellige andre stabilisatorer som anvendes er. vanligvis tilstede i mengder mellom 0,01 og 2 mol pr..liter 1,1,1-trikloretan og fortrinnsvis i mengder mellom 0,1 og 0,8 mol pr. liter.
Blandinger som er meget effektivt stabilisert ifølge oppfinnelsen inneholder, foruten 2-metyl-2,3-epoksybutan og nitro-metan eller nitro-etan, en mettet alkohol, mer spe-. sielt tertiær butylalkohol, og en umettet alkohol, mer spesielt - 2-metylbut-3-yn-2-ol.
De ifølge oppfinnelsen stabiliserte 1,1,1-trikloretan-blandinger kan brukes for ethvert formål hvor det kreves god stabilisering av den anvendte 1,1,1-trikloretan. De anvendes fortrinnsvis for å avfette metaller og mer spesielt for avfetting av metaller som er fuktet med oljer for skjærende verktøy. Betegnelsen "oljer for skjærende verktøy" omfatter enhver type olje eller fett anvendt ved operasjoner som maskinbehandling, utboring, polering og trådtrekking av metaller.
Eksemplene som følger indikerer ikke. på noen måte noen begrensning.
Eksempel 1
Dette eksempel er et sammenligningseksempel.
300 cm 3 trikloretan stabilisert med 0,541 mol/l tertiær buty1-alkohol, 0,164 mol/l nitrometan, 0,208 mol/l 2-metylbut-3-yn-2-ol og 0,079 mol/l epoksybutan, og 75 cm 3 olje for skjærende verktøy (henholdsvis kaleol-olje i Eksperiment 1, kalsium-stearat i Eksperiment 2 og polybutylcuprisil i Eksperiment 3) haes i en 500 cm^ rundbunnet kolbe forsynt med et termometer og utstyrt med et SOXI-ILET-type ekstraksjonsapparat med en kapasitet på 100 cm 3, som igjen er tilkoblet en kondensator, og det hele er beskyttet mot lyset.
Blandingen holdes på kokepunktet . i 72 timer, og oppvarmin-gen justeres slik at ekstraksjonsapparatet fylles og tømmes helt med 30 minutters intervaller. Følgelig varierer konsentra-sjonen av olje for skjærende verktøy i blandingen kontinuerlig mellom 20 og.27,6 volum%, og imiterer således de forhold som ' forekommer i industrimaskiner for avfetting i dampfasen.
Etter kokeperioden på 72 timer tømmes innholdet i eks- tråksjonsapparatet ned i kolben, kondensatoren monteres i skrå stilling og oppløsningsmidlet gjenvinnes ved destillasjon. Degraderingen av dette oppløsningsmidlet bestemmes ved at surheten måles, og resultatene er angitt i Tabell I nedenfor.
Eksempel 2
Arbeidsoperasjonene i Eksempel 1 gjentas, men prosessen blir utført ved bruk av 1,1>1-trikloretan stabilisert med 0,541 mol/l tertiær butylalkohol, 0,164 mol/l nitrometan, 0,208 mol/l 2-metyl-but-3-yn-2-ol og 0,079 mol/1 2-metyl-2,3-epoksybutan.
Degraderingen av dette oppløsningsmiddel bestemmes ved måling av surheten, og verdiene er angitt i Tabell II nedenfor.
En sammenligning av resultatene i Eksempel 1 og 2 viser at en 1,1,1-trikloretan-blanding stabilisert med nitrometan og 1,2-epoksybutan kan angripes ved innvirkning av forskjellige typer oljer og er bare egnet for visse ikke-aggresive oljer, mens blandingen ifølge oppfinnelsen, i hvilken 1,2-epoksybutan er erstattet med en tilsvarende mengde 2-mety1-2,3-epoksybutan, er egnet i alle tilfeller.

Claims (9)

1. Stabiliserte 1,1,1-trikloretan-blandinger inneholdende minst ett nitroalkan og minst én epoksydforbindelse, karakterisert ved at.epoksydforbindelsen er 2-metyl-2,3-epoksybutan.
2. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at nitroalkanet er nitrometan eller nitroetan.
3. Blanding ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at nitroalkanet og 2-metyl-2,3-epoxybutanet foreligger i mengder mellom 0,001 og 1 mol pr. liter 1,1,1-trikloretan..
4. Blanding ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at den også inneholder et • eller flere andre ■stabiliseringsmidler valgt blant alkoholer, estere, nitriler, indre etere og ketoner.
5. Blanding ifølge krav 4, karakterisert ved at alkoholene er usubstituerte, mettede eller umettede alkoholer.
6. Blanding ifølge krav 5, karakterisert ved at alkoholene er tertiær butylalkohol eller 2-metyl-but-3-yn-2-ol.
7. Blanding, ifølge krav 6, karakterisert ved at den inneholder tertiær butylalkohol- og 2-metyl-but-3-yn-2-ol.
8. Blanding ifølge ét av kravene 4-7, karakterisert ved at de andre stabiliseringsmidler er tilstede i en mengde på 0,01-2 mol pr. liter 1,1,1-trikloretan.
9. Blanding ifølge et av de foregående krav, kar ak te - ri, sert ved at den inneholder 2-metyl-2,3-epoksybutan som den eneste epoksydforbindelse.
NO812415A 1980-07-15 1981-07-14 Stabiliserte 1,1,1-trikloretan-blandinger. NO812415L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8015767A FR2486967A1 (fr) 1980-07-15 1980-07-15 Compositions stabilisees de 1,1,1-trichloroethane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO812415L true NO812415L (no) 1982-01-18

Family

ID=9244232

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO812415A NO812415L (no) 1980-07-15 1981-07-14 Stabiliserte 1,1,1-trikloretan-blandinger.

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0044111A1 (no)
DK (1) DK313881A (no)
ES (1) ES503943A0 (no)
FI (1) FI812210L (no)
FR (1) FR2486967A1 (no)
GR (1) GR75674B (no)
NO (1) NO812415L (no)
PT (1) PT73339B (no)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4524011A (en) * 1982-11-08 1985-06-18 The Dow Chemical Company Flux removal solvent blend
BR8306283A (pt) * 1982-11-08 1984-06-19 Dow Chemical Co Mistura de solventes para remocao de fluxo
US4597890A (en) * 1985-02-15 1986-07-01 The Dow Chemical Company Solvent blend for removing flux residues
FR2585349B1 (fr) * 1985-07-25 1988-03-04 Solvay Compositions stabilisees de 1,1,1-trichlorethane
EP0534829A1 (fr) * 1991-09-27 1993-03-31 Elf Atochem S.A. Procédé et additif pour la stabilisation d'une composition à base de solvants halogénés, compositons ainsi obtenues et leur application au dégraissage ou au nettoyage de pièces métalliques

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL113941C (no) * 1960-03-18
FR1444410A (fr) * 1964-07-20 1966-07-01 Pittsburgh Plate Glass Co Compositions de méthylchloroforme
NL140224C (no) * 1969-05-07
US3767585A (en) * 1971-10-12 1973-10-23 Nippon Soda Co Stable solvent composition
US4026956A (en) * 1972-09-13 1977-05-31 Ppg Industries, Inc. Storage stabilized methylchloroform formulations
FR2429767A1 (fr) * 1978-06-30 1980-01-25 Rhone Poulenc Ind Procede de stabilisation du trichloro-1,1,1 ethane

Also Published As

Publication number Publication date
ES8303546A1 (es) 1983-02-01
DK313881A (da) 1982-01-16
PT73339A (fr) 1981-08-01
GR75674B (no) 1984-08-02
ES503943A0 (es) 1983-02-01
PT73339B (fr) 1982-07-30
EP0044111A1 (fr) 1982-01-20
FI812210L (fi) 1982-01-16
FR2486967A1 (fr) 1982-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2181373C2 (ru) Композиция моющего растворителя
KR20100090812A (ko) 다중히드록시화-지방족 탄화수소 또는 그의 에스테르의 클로로히드린으로의 전환
NO812415L (no) Stabiliserte 1,1,1-trikloretan-blandinger.
WO1992010453A1 (en) Stabilized 1,1-dichloro-1-fluoroethane
BE1005222A3 (fr) Compositions comprenant du 1,1,1,2-tetrafluoroethane et utilisations de ces compositions.
US4861926A (en) Stabilized 1,1,1-trichloroethane compositions
US4783560A (en) Stabilized compositions of 1,1,1-trichloroethane
US4795837A (en) Stabilized compositions of 1,1,1-trichloroethane
US4392000A (en) Stabilized compositions of chlorinated solvents
EP0008157B1 (en) Stabilisation of chlorinated aliphatic hydrocarbons
JPH07196545A (ja) ハロゲン化溶媒をベースとした脱脂用組成物を安定化させる方法および添加剤
US4394284A (en) Stabilized methylchloroform composition
CA1145105A (en) Stabilised chlorinated solvents
WO2002036531A2 (en) Stabilizer and solvent compositions
FI65985C (fi) Foer avlaegsning av fett fraon metall- och andra ytor laemplig1,1,1-trikloretan-produkt
US4466903A (en) Unsaturated 1,3-dioxolane stabilized with aliphatic aldehyde hydrazone
US3360575A (en) Stabilized solvent system
JPH0528211B2 (no)
CA1071240A (en) Stabilized perchloroethylene
US3838058A (en) Stabilization of perchloroethylene
EP0505560B1 (en) Stabilization of chlorofluorocarbon compositions
US3796755A (en) Stabilization of chlorinated hydrocarbons
US4327232A (en) Cyclopropane ring-containing compounds as inhibitor components in methylchloroform
JPH03152198A (ja) 1,1,1―トリクロロエタン組成物
CA2333534A1 (en) Method for inhibiting tarnish formation when cleaning silver with ether stabilized, n-propyl bromide-based solvent systems