JPH07196545A - ハロゲン化溶媒をベースとした脱脂用組成物を安定化させる方法および添加剤 - Google Patents
ハロゲン化溶媒をベースとした脱脂用組成物を安定化させる方法および添加剤Info
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- JPH07196545A JPH07196545A JP4282452A JP28245292A JPH07196545A JP H07196545 A JPH07196545 A JP H07196545A JP 4282452 A JP4282452 A JP 4282452A JP 28245292 A JP28245292 A JP 28245292A JP H07196545 A JPH07196545 A JP H07196545A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
- C23G5/02854—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons characterised by the stabilising or corrosion inhibiting additives
- C23G5/02861—Oxygen-containing compounds
- C23G5/0288—Epoxy compounds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ハロゲン化溶媒をベースとした脱脂用組成物
を安定化させる方法および添加剤。 【構成】 リモネンエポキシドを0.0001〜16.5重量％含
むことを特徴とするＣnＨz Ｆp Cly （１≦ｎ≦６、ｐ
≧０、ｙ≧１、ｚ≧０）で表されるハロゲン化溶媒の組
成物を安定化するための添加剤。 【効果】 金属部品の脱脂等に使用されるハロゲン化溶
媒をベースとした脱脂用組成物を安定化させることがで
きる。
を安定化させる方法および添加剤。 【構成】 リモネンエポキシドを0.0001〜16.5重量％含
むことを特徴とするＣnＨz Ｆp Cly （１≦ｎ≦６、ｐ
≧０、ｙ≧１、ｚ≧０）で表されるハロゲン化溶媒の組
成物を安定化するための添加剤。 【効果】 金属部品の脱脂等に使用されるハロゲン化溶
媒をベースとした脱脂用組成物を安定化させることがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン化溶媒をベース
とした組成物を安定化する方法と、それに用いられる添
加剤と、この添加剤を含む組成物と、この組成物の金属
部品の脱脂または洗浄への利用に関するものである。本
発明はさらにＣn Ｈz Ｆp Cly （１≦ｎ≦６、ｐ≧０、
ｙ≧１、ｚ≧０）で表されるハロゲン化溶媒を安定化す
る方法と、それに用いられる添加剤と、この添加剤を含
む組成物と、この組成物の上記用途への利用に関するも
のである。
とした組成物を安定化する方法と、それに用いられる添
加剤と、この添加剤を含む組成物と、この組成物の金属
部品の脱脂または洗浄への利用に関するものである。本
発明はさらにＣn Ｈz Ｆp Cly （１≦ｎ≦６、ｐ≧０、
ｙ≧１、ｚ≧０）で表されるハロゲン化溶媒を安定化す
る方法と、それに用いられる添加剤と、この添加剤を含
む組成物と、この組成物の上記用途への利用に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】塩化メチレン、トリクロロエチレン、パ
ークロロエチレン、1, 1, 1-トリクロロエタン等のハロ
ゲン化溶媒は工業上広く用いられている。特に、1, 1,
1-トリクロロエタン（メチル−クロロホルム）はエアゾ
ールの製造用、ドライクリーニング用、切削油が付着し
た金属部品や金属装置の脱脂および／または洗浄用に使
用されている。塩素化および／またはフッ素化有機溶
媒、特に1, 1, 1-トリクロロエタンを使用する際の問題
点は、これらの溶媒は軽金属およびその合金の存在下で
変質し易いという点にある。従って、これらの溶媒をア
ルミニウム、マグネシウムおよびこれらの合金で作られ
た部品の脱脂剤および／または洗浄剤として使用するこ
とはできない。1, 1, 1-トリクロロエタンは、引掻いた
り、擦ったりしたアルミニウム表面で使用すると非常に
不安定で、短時間のうちに変質して黒いタール状スラリ
ーを形成するということが知られている。この成分は事
実上制御不可能である。この変質によってpHは変化する
が、酸性となるかアルカリ性となるかは使用する切削油
に依存し、酸性になる場合には塩酸が生じる。また、塩
素化またはフッ素化有機溶媒が薄い膜状になっている状
態で、アルミニウムシート間で圧力を加えた場合にはさ
らに変質し易くなる。高温で脱脂操作を行う場合には気
相での変質が起こる。これらの溶媒が変質すると、着色
し、好ましくない副生成物を生じ、溶媒としての性質を
失う。これらの溶媒の変質を防ぐため、または変質を少
なくとも最小限に抑えるために多数の添加剤が開発され
てきた。
ークロロエチレン、1, 1, 1-トリクロロエタン等のハロ
ゲン化溶媒は工業上広く用いられている。特に、1, 1,
1-トリクロロエタン（メチル−クロロホルム）はエアゾ
ールの製造用、ドライクリーニング用、切削油が付着し
た金属部品や金属装置の脱脂および／または洗浄用に使
用されている。塩素化および／またはフッ素化有機溶
媒、特に1, 1, 1-トリクロロエタンを使用する際の問題
点は、これらの溶媒は軽金属およびその合金の存在下で
変質し易いという点にある。従って、これらの溶媒をア
ルミニウム、マグネシウムおよびこれらの合金で作られ
た部品の脱脂剤および／または洗浄剤として使用するこ
とはできない。1, 1, 1-トリクロロエタンは、引掻いた
り、擦ったりしたアルミニウム表面で使用すると非常に
不安定で、短時間のうちに変質して黒いタール状スラリ
ーを形成するということが知られている。この成分は事
実上制御不可能である。この変質によってpHは変化する
が、酸性となるかアルカリ性となるかは使用する切削油
に依存し、酸性になる場合には塩酸が生じる。また、塩
素化またはフッ素化有機溶媒が薄い膜状になっている状
態で、アルミニウムシート間で圧力を加えた場合にはさ
らに変質し易くなる。高温で脱脂操作を行う場合には気
相での変質が起こる。これらの溶媒が変質すると、着色
し、好ましくない副生成物を生じ、溶媒としての性質を
失う。これらの溶媒の変質を防ぐため、または変質を少
なくとも最小限に抑えるために多数の添加剤が開発され
てきた。
【０００３】ハロゲン化溶媒を安定化させる各種添加剤
としては、ニトロアルカン、飽和または不飽和アルコー
ル、エーテル、アミン、オキセタン、窒素を含む複素環
状化合物、ニトリル、エステル、フェノール誘導体、エ
ポキシ誘導体およびこれらの混合物が提案されている。
現在では、エポキシ誘導体が単独または公知の他の安定
剤との混合物として使用されている。現在最も良く使用
されている安定剤はコスト的に有利なブチレンオキシド
(OBu) である。また、このブチレンオキシドに代わるも
のとしていくつかのエポキシ化合物が提案されている。
としては、ニトロアルカン、飽和または不飽和アルコー
ル、エーテル、アミン、オキセタン、窒素を含む複素環
状化合物、ニトリル、エステル、フェノール誘導体、エ
ポキシ誘導体およびこれらの混合物が提案されている。
現在では、エポキシ誘導体が単独または公知の他の安定
剤との混合物として使用されている。現在最も良く使用
されている安定剤はコスト的に有利なブチレンオキシド
(OBu) である。また、このブチレンオキシドに代わるも
のとしていくつかのエポキシ化合物が提案されている。
【０００４】ヨーロッパ特許第ＥＰ−Ａ−044 111 号
（Solvay）には、2-メチル-2, 3-エポキシブタンを含む
ハロゲン化溶媒用の安定化組成物が記載されている。ワ
ッカーケミー(Wacker Chemie) はブチレンオキシドに代
るものとしていくつかのエポキシ化合物、例えばシクロ
ヘキセンオキシド、4-ビニル−シクロヘキセン、 7, 8-
エポキシオクテンなどを提案している。従来は、エポキ
シ化合物はエポキシプロパン、エポキシブタン、2-メチ
ル−エポキシプロパン、2-メチルエポキシブタンおよび
エピクロロヒドリンから成る群の中から選択されてき
た。
（Solvay）には、2-メチル-2, 3-エポキシブタンを含む
ハロゲン化溶媒用の安定化組成物が記載されている。ワ
ッカーケミー(Wacker Chemie) はブチレンオキシドに代
るものとしていくつかのエポキシ化合物、例えばシクロ
ヘキセンオキシド、4-ビニル−シクロヘキセン、 7, 8-
エポキシオクテンなどを提案している。従来は、エポキ
シ化合物はエポキシプロパン、エポキシブタン、2-メチ
ル−エポキシプロパン、2-メチルエポキシブタンおよび
エピクロロヒドリンから成る群の中から選択されてき
た。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明はハロゲン化溶
媒をベースとした組成物を安定化する新規な方法と、そ
れに用いられるエポキシ化合物を用いた新規な添加剤
と、この添加剤を含む組成物と、この組成物の金属部品
の脱脂または洗浄への利用法とを提供することにある。
本出願人の知る限り、本発明のエポキシ化合物の使用を
記載または示唆した文献はなく、それを使用することに
よって得られる驚くべき効果を記載した報告もない。
媒をベースとした組成物を安定化する新規な方法と、そ
れに用いられるエポキシ化合物を用いた新規な添加剤
と、この添加剤を含む組成物と、この組成物の金属部品
の脱脂または洗浄への利用法とを提供することにある。
本出願人の知る限り、本発明のエポキシ化合物の使用を
記載または示唆した文献はなく、それを使用することに
よって得られる驚くべき効果を記載した報告もない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は0.0001〜
16.5％のリモネンエポキシド(epoxyde de limonene)を
含むＣn Ｈz Ｆp Cly （１≦ｎ≦６、ｐ≧０、ｙ≧１、
ｚ≧０）で表されるハロゲン化溶媒の組成物を安定化す
るための添加剤にある。
16.5％のリモネンエポキシド(epoxyde de limonene)を
含むＣn Ｈz Ｆp Cly （１≦ｎ≦６、ｐ≧０、ｙ≧１、
ｚ≧０）で表されるハロゲン化溶媒の組成物を安定化す
るための添加剤にある。
【０００７】
【作用】「リモネンエポキシド」とはリモネンの 1, 2-
エポキシドすなわちエポキシ基が環の二重結合に結合し
ているものを意味する。本発明の好ましい具体例では、
添加剤が下記の補助安定剤の少なくとも１種類をさらに
含んでいる： (a) リモネンエポキシド以外の炭素数２〜７のエポキシ
化合物 (b) 炭素数１〜７の飽和アルコール (c) 炭素数３〜６の不飽和アルコール (d) 炭素数１〜４のニトロアルカン (e) 単環式または多環式のインターナルエーテル (f) 炭素数３〜10の脂肪族または芳香族アミン (g) 窒素を含む複素環状化合物。
エポキシドすなわちエポキシ基が環の二重結合に結合し
ているものを意味する。本発明の好ましい具体例では、
添加剤が下記の補助安定剤の少なくとも１種類をさらに
含んでいる： (a) リモネンエポキシド以外の炭素数２〜７のエポキシ
化合物 (b) 炭素数１〜７の飽和アルコール (c) 炭素数３〜６の不飽和アルコール (d) 炭素数１〜４のニトロアルカン (e) 単環式または多環式のインターナルエーテル (f) 炭素数３〜10の脂肪族または芳香族アミン (g) 窒素を含む複素環状化合物。
【０００８】本発明の他の好ましい具体例では、成分
(a)、 (b)、 (c)、 (d)、 (e)、 (f)および(g) を添加
剤重量に対して下記の重量％で含んでいる： (a) 0 〜16.50 ％ (b) 0.001 〜16.50 ％ (c) 0.001 〜16.50 ％ (d) 0.001 〜10.00 ％ (e) 0.001 〜16.50 ％ (f) ０〜3.33％ (g) ０〜3.33％。
(a)、 (b)、 (c)、 (d)、 (e)、 (f)および(g) を添加
剤重量に対して下記の重量％で含んでいる： (a) 0 〜16.50 ％ (b) 0.001 〜16.50 ％ (c) 0.001 〜16.50 ％ (d) 0.001 〜10.00 ％ (e) 0.001 〜16.50 ％ (f) ０〜3.33％ (g) ０〜3.33％。
【０００９】本発明の他の対象は、ハロゲン化溶媒の重
量に対して0.01〜５重量％のリモネンエポキシドを添加
することを特徴とするＣn Ｈz Ｆp Cly (１≦ｎ≦６、
ｐ≧０、ｙ≧１、ｚ≧０）で表されるハロゲン化溶媒を
ベースとした組成物の安定化方法にある。好ましくは、
溶媒重量に対して 0.2〜３重量％のリモネンエポキシド
を添加する。本発明の好ましい具体例では、組成物が下
記の補助安定剤の少なくとも１種類をさらに含んでい
る： (a) リモネンエポキシド以外の炭素数２〜７のエポキシ
化合物 (b) 炭素数１〜７の飽和アルコール (c) 炭素数３〜６の不飽和アルコール (d) 炭素数１〜４のニトロアルカン (e) 単環式または多環式のインターナルエーテル (f) 炭素数３〜10の脂肪族または芳香族アミン (g) 窒素を含む複素環状化合物。
量に対して0.01〜５重量％のリモネンエポキシドを添加
することを特徴とするＣn Ｈz Ｆp Cly (１≦ｎ≦６、
ｐ≧０、ｙ≧１、ｚ≧０）で表されるハロゲン化溶媒を
ベースとした組成物の安定化方法にある。好ましくは、
溶媒重量に対して 0.2〜３重量％のリモネンエポキシド
を添加する。本発明の好ましい具体例では、組成物が下
記の補助安定剤の少なくとも１種類をさらに含んでい
る： (a) リモネンエポキシド以外の炭素数２〜７のエポキシ
化合物 (b) 炭素数１〜７の飽和アルコール (c) 炭素数３〜６の不飽和アルコール (d) 炭素数１〜４のニトロアルカン (e) 単環式または多環式のインターナルエーテル (f) 炭素数３〜10の脂肪族または芳香族アミン (g) 窒素を含む複素環状化合物。
【００１０】リモネンエポキシド以外の炭素数２〜７の
エポキシ化合物は組成物重量に対して０〜５重量％、好
ましくは０〜３重量％添加し且つエポキシプロパン、エ
ポキシブタン、2-メチル−エポキシプロパン、2-メチル
−エポキシブタン、エピクロロヒドリンおよびこれらの
混合物よりなる群の中から選択される。
エポキシ化合物は組成物重量に対して０〜５重量％、好
ましくは０〜３重量％添加し且つエポキシプロパン、エ
ポキシブタン、2-メチル−エポキシプロパン、2-メチル
−エポキシブタン、エピクロロヒドリンおよびこれらの
混合物よりなる群の中から選択される。
【００１１】炭素数１〜７の飽和アルコールは組成物全
体に対して 0.1〜５重量％、好ましくは 0.5〜3.5 重量
％にする。この飽和アルコールの例としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール-1、ブタノール−２、tert−ブチルアルコー
ル、tert−アミルアルコールのようなペンタノール、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブ、プロピルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、グリセリン、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、2-ヒドロキシ-2−メチル-3
−ブタノン、 3, 3-ジメトキシ-2−メチルブタノール−
２および3-アミノ-2−メチルブタノール−２を挙げるこ
とができる。好ましくはプロパノール、tert−ブタノー
ル、 sec−ブタノールおよびtert−ペンタノールを使用
する。tert−ブタノールが特に有利である。
体に対して 0.1〜５重量％、好ましくは 0.5〜3.5 重量
％にする。この飽和アルコールの例としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール-1、ブタノール−２、tert−ブチルアルコー
ル、tert−アミルアルコールのようなペンタノール、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブ、プロピルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、グリセリン、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、2-ヒドロキシ-2−メチル-3
−ブタノン、 3, 3-ジメトキシ-2−メチルブタノール−
２および3-アミノ-2−メチルブタノール−２を挙げるこ
とができる。好ましくはプロパノール、tert−ブタノー
ル、 sec−ブタノールおよびtert−ペンタノールを使用
する。tert−ブタノールが特に有利である。
【００１２】炭素数３〜６の不飽和アルコールは組成物
全体に対して 0.1〜３重量％、好ましくは 0.3〜３重量
％添加する。好ましい不飽和アルコールとしてはアリル
アルコール、2-メチル-3−ブテン-2−オールおよび2-メ
チル-3−ブチン-2−オールがある。
全体に対して 0.1〜３重量％、好ましくは 0.3〜３重量
％添加する。好ましい不飽和アルコールとしてはアリル
アルコール、2-メチル-3−ブテン-2−オールおよび2-メ
チル-3−ブチン-2−オールがある。
【００１３】炭素数１〜４のニトロアルカンは組成物に
対して 0.1〜３重量％、好ましくは0.5 〜1.5 重量％添
加する。好ましいニトロアルカンとしてはニトロメタ
ン、ニトロエタン、ニトロプロパン−１またはニトロプ
ロパン−２およびこれらの混合物が挙げられる。ニトロ
メタンおよび／またはニトロエタンが特に好ましい。
対して 0.1〜３重量％、好ましくは0.5 〜1.5 重量％添
加する。好ましいニトロアルカンとしてはニトロメタ
ン、ニトロエタン、ニトロプロパン−１またはニトロプ
ロパン−２およびこれらの混合物が挙げられる。ニトロ
メタンおよび／またはニトロエタンが特に好ましい。
【００１４】インターナルエーテルは上記組成物の 0.1
〜５重量％、好ましくは0.5 〜2.5重量％にする。補助
安定剤として好ましいインターナルエーテルは炭素数が
５または６の飽和または不飽和の環を有する単環式また
は多環式エーテルであり、任意のヘテロ原子を含んでい
てもよく、置換されていてもよい。例としては 1, 3-ジ
オキサン、 1, 4-ジオキサン、1, 3, 5-トリオキサン、
1, 3-ジオキソラン、ジオキセン、ジオキサジエン、チ
オキサン、オキサゾール、テトラヒドロフランまたはジ
フェニルオキシドなどである。特に好ましいエーテルは
1, 3, 5-トリオキサンである。
〜５重量％、好ましくは0.5 〜2.5重量％にする。補助
安定剤として好ましいインターナルエーテルは炭素数が
５または６の飽和または不飽和の環を有する単環式また
は多環式エーテルであり、任意のヘテロ原子を含んでい
てもよく、置換されていてもよい。例としては 1, 3-ジ
オキサン、 1, 4-ジオキサン、1, 3, 5-トリオキサン、
1, 3-ジオキソラン、ジオキセン、ジオキサジエン、チ
オキサン、オキサゾール、テトラヒドロフランまたはジ
フェニルオキシドなどである。特に好ましいエーテルは
1, 3, 5-トリオキサンである。
【００１５】炭素数３〜10の脂肪族または芳香族アミン
は組成物の重量に対して０〜１重量％、好ましくは0.00
5 〜0.1 ％の割合で添加する。このアミンは置換基を有
しても有さなくても良い炭素数が３〜10のアミンで、例
えば、第２級および第３級脂肪族アミンや、炭素数１〜
４のアルキル基または塩素原子で置換されていてもよい
アニリンのような芳香族アミンなどである。好ましいア
ミンとしてはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、アミルアミン、ヘキシルアミン等が挙げられる。ジ
イソプロピルアミンが特に有利である。
は組成物の重量に対して０〜１重量％、好ましくは0.00
5 〜0.1 ％の割合で添加する。このアミンは置換基を有
しても有さなくても良い炭素数が３〜10のアミンで、例
えば、第２級および第３級脂肪族アミンや、炭素数１〜
４のアルキル基または塩素原子で置換されていてもよい
アニリンのような芳香族アミンなどである。好ましいア
ミンとしてはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、アミルアミン、ヘキシルアミン等が挙げられる。ジ
イソプロピルアミンが特に有利である。
【００１６】窒素を含む複素環状化合物は組成物に対し
て０〜１重量％、好ましくは 0.005〜0.1 重量％にす
る。この複素環状化合物は分子内に４〜12個の炭素原子
と１〜２個の窒素原子とを有するもの、例えばピリジ
ン、ピコリン、フェノチアジン、モルフォリン、ピロー
ルおよびピロリジンおよび窒素原子の所がアルキル基で
置換された誘導体などを挙げることができる。好ましい
複素環状化合物はＮ−メチルモルフォリン、ジイソプロ
ピルアミン、ピロリドンおよびＮ−メチルピロールであ
り、特にＮ−メチルモルフォリンとＮ−メチルピロール
が好ましい。
て０〜１重量％、好ましくは 0.005〜0.1 重量％にす
る。この複素環状化合物は分子内に４〜12個の炭素原子
と１〜２個の窒素原子とを有するもの、例えばピリジ
ン、ピコリン、フェノチアジン、モルフォリン、ピロー
ルおよびピロリジンおよび窒素原子の所がアルキル基で
置換された誘導体などを挙げることができる。好ましい
複素環状化合物はＮ−メチルモルフォリン、ジイソプロ
ピルアミン、ピロリドンおよびＮ−メチルピロールであ
り、特にＮ−メチルモルフォリンとＮ−メチルピロール
が好ましい。
【００１７】本発明方法で安定化されるのはハロゲン化
溶媒の組成物である。ハロゲン化溶媒は式Ｃn Ｈz Ｆp
Cly （１≦ｎ≦６、ｐ≧０、ｙ≧１、ｚ≧０）で表され
る。数字ｚは炭素鎖の置換度および不飽和結合度に応じ
てゼロまたはゼロ以外の値をとる。すなわち、炭素が４
価を維持するような値に調節される。そのような溶媒の
例としてはメチレンクロライド、トリクロロエチレン、
パークロロエチレン、1, 1, 1-トリクロロエタンおよび
これらの混合物を挙げることができる。特に好ましい溶
媒は1, 1, 1-トリクロロエタンである。
溶媒の組成物である。ハロゲン化溶媒は式Ｃn Ｈz Ｆp
Cly （１≦ｎ≦６、ｐ≧０、ｙ≧１、ｚ≧０）で表され
る。数字ｚは炭素鎖の置換度および不飽和結合度に応じ
てゼロまたはゼロ以外の値をとる。すなわち、炭素が４
価を維持するような値に調節される。そのような溶媒の
例としてはメチレンクロライド、トリクロロエチレン、
パークロロエチレン、1, 1, 1-トリクロロエタンおよび
これらの混合物を挙げることができる。特に好ましい溶
媒は1, 1, 1-トリクロロエタンである。
【００１８】本発明で安定化される組成物はエステル、
ニトリル、ケトン、フェノール化合物およびオレフィン
化合物等の従来の補助安定剤(costabilisants)をさらに
含んでいてもよい。これらの補助安定剤は組成物の重量
に対して５重量％まで加えることができる。
ニトリル、ケトン、フェノール化合物およびオレフィン
化合物等の従来の補助安定剤(costabilisants)をさらに
含んでいてもよい。これらの補助安定剤は組成物の重量
に対して５重量％まで加えることができる。
【００１９】補助安定剤として使用されるエステルは炭
素数２〜８の飽和または不飽和のモノ−エステルおよび
ジ−エステル (これらは必要に応じてハロゲン原子や水
酸基で置換されていてもよい) 、例えばエチル、プロピ
ル、イソピロピル、ブチル、sec-ブチル、tert−ブチ
ル、アミル、ヘキシルおよびシクロヘキシルフォルメー
ト；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、アミル、エチニルまたはプロピニルアセテート；メ
チル、エチル、ピロピル、イソプロピル、ブチル、アミ
ルおよびエチニルプロピオネート；メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピルおよび2-プロピニルブチレート；
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、se
c-ブチルおよびtert−ブチルアクリレートおよびメタク
リレート；メチルおよびエチルクロトネートおよびイソ
クロトネート；エチルおよびメチルソルビエート；エチ
ルジフォルメートおよびエチルジアセテートなどがあ
る。置換基を有しない炭素数４〜６のモノ−エステルが
良い結果をもたらす。エチルアセテート、イソブチルア
セテート、ｎ−プロピルアセテート、メチルメタクリレ
ートおよびｎ−ブチルアセテートを使用した場合に非常
に優れた結果が得られる。メチルメタクリレート、エチ
ルアセテートおよびｎ−プロピルアセテートが特に適し
ていることは分かっている。
素数２〜８の飽和または不飽和のモノ−エステルおよび
ジ−エステル (これらは必要に応じてハロゲン原子や水
酸基で置換されていてもよい) 、例えばエチル、プロピ
ル、イソピロピル、ブチル、sec-ブチル、tert−ブチ
ル、アミル、ヘキシルおよびシクロヘキシルフォルメー
ト；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、アミル、エチニルまたはプロピニルアセテート；メ
チル、エチル、ピロピル、イソプロピル、ブチル、アミ
ルおよびエチニルプロピオネート；メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピルおよび2-プロピニルブチレート；
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、se
c-ブチルおよびtert−ブチルアクリレートおよびメタク
リレート；メチルおよびエチルクロトネートおよびイソ
クロトネート；エチルおよびメチルソルビエート；エチ
ルジフォルメートおよびエチルジアセテートなどがあ
る。置換基を有しない炭素数４〜６のモノ−エステルが
良い結果をもたらす。エチルアセテート、イソブチルア
セテート、ｎ−プロピルアセテート、メチルメタクリレ
ートおよびｎ−ブチルアセテートを使用した場合に非常
に優れた結果が得られる。メチルメタクリレート、エチ
ルアセテートおよびｎ−プロピルアセテートが特に適し
ていることは分かっている。
【００２０】補助安定剤として使用されるニトリルは炭
素数２〜７の脂肪族または芳香族化合物（必要に応じて
置換されていてもよい）、例えばアセトニトリル、プロ
ピオニトリル、アクリロニトリル、ブチロニトリル、メ
タクリロニトリル、マロニトリル、ベンゾニトリル、ジ
メチルアミノアセトニトリル、メチルアミノプロピオニ
トリル、ジメチルアミノプロピオニトリル、ジエチルア
ミノアセトニトリル、メチルエチルアミノアセトニトリ
ル、チオジプロピオニトリル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、テトラシアノジチイン、
1, 2-ジシアノ−1, 2−ビス（トリフルオロメチル）エ
チレン、シアノベンズアルデヒド、ニトロベンゾニトリ
ル、シアノピリジンである。これらの中でアセトニトリ
ル、プロピオニトリルおよびアクリロニトリルが好まし
いニトリルである。
素数２〜７の脂肪族または芳香族化合物（必要に応じて
置換されていてもよい）、例えばアセトニトリル、プロ
ピオニトリル、アクリロニトリル、ブチロニトリル、メ
タクリロニトリル、マロニトリル、ベンゾニトリル、ジ
メチルアミノアセトニトリル、メチルアミノプロピオニ
トリル、ジメチルアミノプロピオニトリル、ジエチルア
ミノアセトニトリル、メチルエチルアミノアセトニトリ
ル、チオジプロピオニトリル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、テトラシアノジチイン、
1, 2-ジシアノ−1, 2−ビス（トリフルオロメチル）エ
チレン、シアノベンズアルデヒド、ニトロベンゾニトリ
ル、シアノピリジンである。これらの中でアセトニトリ
ル、プロピオニトリルおよびアクリロニトリルが好まし
いニトリルである。
【００２１】補助安定剤として適したケトンは置換基を
有していてもいなくてもよい炭素数３〜７のケトン、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、
メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、 1
-(2-フリル）プロパノン、3-ヒドロキシ-2, 5-ヘキサン
−ジオン、2-メチル-2−ヒドロキシ-4−ペンタノン等が
ある。
有していてもいなくてもよい炭素数３〜７のケトン、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、
メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、 1
-(2-フリル）プロパノン、3-ヒドロキシ-2, 5-ヘキサン
−ジオン、2-メチル-2−ヒドロキシ-4−ペンタノン等が
ある。
【００２２】補助安定剤として従来から用いられている
フェノール化合物はベンゼン環 (場合によってはアルキ
ル基で置換されていてもよい) に１つ以上の水酸基が結
合しているものである。好ましい化合物はフェノールお
よびそのアルキル誘導体、例えばチモール、クレゾー
ル、パラメトキシフェニル、メチル−ジ-tert-ブチルフ
ェノールおよびジメチル-tert-ブチルフェノールであ
る。特にフェノール、チモールおよびｐ−メトキシフェ
ノールが好ましい。
フェノール化合物はベンゼン環 (場合によってはアルキ
ル基で置換されていてもよい) に１つ以上の水酸基が結
合しているものである。好ましい化合物はフェノールお
よびそのアルキル誘導体、例えばチモール、クレゾー
ル、パラメトキシフェニル、メチル−ジ-tert-ブチルフ
ェノールおよびジメチル-tert-ブチルフェノールであ
る。特にフェノール、チモールおよびｐ−メトキシフェ
ノールが好ましい。
【００２３】補助安定剤として使用可能なオレフィン化
合物は分子内に４〜10個の炭素原子と一つまたは複数の
二重結合とを有するものであり、特に、tert−アミレン
およびジイソブチレンが好ましい。その他の化合物、特
にアルコキシエタンのようなアルコキシアルカン、Ｃ１
〜５のアルキル基を有するアルキルニトレート等のニト
レート、ハイドロキノン、アンスラキノン等のキノン、
ジメチルヒドラジン等のヒドラジン、トルエン等の芳香
族化合物も補助安定剤として使用可能である。以下の実
施例は本発明を具体的に説明するためのもので、本発明
を限定するものではない。
合物は分子内に４〜10個の炭素原子と一つまたは複数の
二重結合とを有するものであり、特に、tert−アミレン
およびジイソブチレンが好ましい。その他の化合物、特
にアルコキシエタンのようなアルコキシアルカン、Ｃ１
〜５のアルキル基を有するアルキルニトレート等のニト
レート、ハイドロキノン、アンスラキノン等のキノン、
ジメチルヒドラジン等のヒドラジン、トルエン等の芳香
族化合物も補助安定剤として使用可能である。以下の実
施例は本発明を具体的に説明するためのもので、本発明
を限定するものではない。
【００２４】実施例１ 下記の安定剤を含む1, 1, 1-トリクロロエタンの組成物
を調製した： 重量％ リモネンエポキシド 0.91 tert−ブチルアルコール 2.2 2-メチル-3−ブチン-2−オール 0.86 ニトロメタン 0.51 ニトロエタン 0.81 Ｎ−メチルモルフォリン 0.005 得られた組成物を４回連続して蒸留した。各蒸留操作で
は蒸留されてくる溶液の初めの90％（体積％）のみを回
収して次の蒸留操作へ送った。各回の蒸留物に対してＡ
ＳＴＭ規格Ｄ2943-71 Ｔに準じたアルミニウム板上での
引掻き試験を行った。この引掻き試験は、安定剤を1,
1, 1-トリクロロエタンと組み合わせた場合に、アルミ
ニウムとの接触によって塩素化溶媒が変成するのを防ぐ
効果が有るか否かを評価するための試験である。この試
験では、洗浄・脱脂処理されたＡＡ1100品質（ＡＳＴＭ
規格）の金属片を安定化させた50cm3 の1, 1, 1-トリク
ロロエタンタン中に常温で浸漬し、軟鋼のロッドを用い
て引っ掻く。何らかの明確な反応が起こるのに十分な時
間（１時間）経過後に、泡の有無、溶媒の色、黒色の樹
脂状物質の有無を検査する。1, 1, 1-トリクロロエタン
は安定で、いずれの反応も観察されなかった。この組成
物の場合、アルミニウム板上に全く変化が見られなかっ
た。この組成物の塩酸補集力(pieger l'acid chlorhydr
ique) を調べるたためにＡＳＴＭ規格Ｄ2942に準じた
「酸受容性試験」を行った。水酸化ナトリウム等量で表
した酸受容量は 0.240であった。極端な条件に塩素化組
成物を曝すいわゆるＢＡＭ試験を上記組成物について行
ったが、発熱現象は全く観察されず、上記組成物はＢＡ
Ｍ試験（６バッチ）を十分に満足するものであった。従
って、この組成物は十分に安定であるということができ
る。
を調製した： 重量％ リモネンエポキシド 0.91 tert−ブチルアルコール 2.2 2-メチル-3−ブチン-2−オール 0.86 ニトロメタン 0.51 ニトロエタン 0.81 Ｎ−メチルモルフォリン 0.005 得られた組成物を４回連続して蒸留した。各蒸留操作で
は蒸留されてくる溶液の初めの90％（体積％）のみを回
収して次の蒸留操作へ送った。各回の蒸留物に対してＡ
ＳＴＭ規格Ｄ2943-71 Ｔに準じたアルミニウム板上での
引掻き試験を行った。この引掻き試験は、安定剤を1,
1, 1-トリクロロエタンと組み合わせた場合に、アルミ
ニウムとの接触によって塩素化溶媒が変成するのを防ぐ
効果が有るか否かを評価するための試験である。この試
験では、洗浄・脱脂処理されたＡＡ1100品質（ＡＳＴＭ
規格）の金属片を安定化させた50cm3 の1, 1, 1-トリク
ロロエタンタン中に常温で浸漬し、軟鋼のロッドを用い
て引っ掻く。何らかの明確な反応が起こるのに十分な時
間（１時間）経過後に、泡の有無、溶媒の色、黒色の樹
脂状物質の有無を検査する。1, 1, 1-トリクロロエタン
は安定で、いずれの反応も観察されなかった。この組成
物の場合、アルミニウム板上に全く変化が見られなかっ
た。この組成物の塩酸補集力(pieger l'acid chlorhydr
ique) を調べるたためにＡＳＴＭ規格Ｄ2942に準じた
「酸受容性試験」を行った。水酸化ナトリウム等量で表
した酸受容量は 0.240であった。極端な条件に塩素化組
成物を曝すいわゆるＢＡＭ試験を上記組成物について行
ったが、発熱現象は全く観察されず、上記組成物はＢＡ
Ｍ試験（６バッチ）を十分に満足するものであった。従
って、この組成物は十分に安定であるということができ
る。
【００２５】実施例２ 下記の安定剤を含む1, 1, 1-トリクロロエタンをベース
とした組成物について試験を行った： 重量％ リモネンエポキシド 0.74 ブチレンオキシド 0.1 2-メチル-3−ブチン-2−オール 0.86 ニトロメタン 0.51 ニトロエタン 0.81 Ｎ−メチルモルフォリン 0.0085 この組成物は上記試験を全てパスした。酸受容力は0.24
であった。
とした組成物について試験を行った： 重量％ リモネンエポキシド 0.74 ブチレンオキシド 0.1 2-メチル-3−ブチン-2−オール 0.86 ニトロメタン 0.51 ニトロエタン 0.81 Ｎ−メチルモルフォリン 0.0085 この組成物は上記試験を全てパスした。酸受容力は0.24
であった。
【００２６】実施例３ 下記の添加剤を含むトリクロロエチレンをベースとした
組成物を調製した： 重量％ リモネンエポキシド 0.84 トリエチルアミン 0.0075 Ｎ−メチルピロール 0.030 イソプロピルアセテート 0.28 ジ−イソブチレン 0.28 この組成物について以下の手順に従ってアルミニウムに
対する試験を行った。すなわち、組成物 100 ml 、トル
エン 100 ml 、アルミニウム18ｇおよび塩化アミニウム
0.7ｇを冷却器付きのフラスコに導入し、９時間還流し
た後、15時間放置し、再度９時間還流を行った。発熱現
象は観察されなかった。従って、この組成物は完全に安
定であるということができる。
組成物を調製した： 重量％ リモネンエポキシド 0.84 トリエチルアミン 0.0075 Ｎ−メチルピロール 0.030 イソプロピルアセテート 0.28 ジ−イソブチレン 0.28 この組成物について以下の手順に従ってアルミニウムに
対する試験を行った。すなわち、組成物 100 ml 、トル
エン 100 ml 、アルミニウム18ｇおよび塩化アミニウム
0.7ｇを冷却器付きのフラスコに導入し、９時間還流し
た後、15時間放置し、再度９時間還流を行った。発熱現
象は観察されなかった。従って、この組成物は完全に安
定であるということができる。
【００２７】実施例４ 下記の添加剤を含む1, 1, 1-トリクロロエタンをベース
とした組成物を調製して試験した： 重量％ リモネンエポキシド 0.91 tert−ブチルアルコール 2.2 2-メチル-3−ブチン-2−オール 0.86 1, 3−ジオキソラン 1.42 Ｎーメチルモルフォリン 0.005 酸受容力の測定値は0.24であり。引掻き試験による変化
は観察されない。従って、この組成物は安定であるとい
うことができる。
とした組成物を調製して試験した： 重量％ リモネンエポキシド 0.91 tert−ブチルアルコール 2.2 2-メチル-3−ブチン-2−オール 0.86 1, 3−ジオキソラン 1.42 Ｎーメチルモルフォリン 0.005 酸受容力の測定値は0.24であり。引掻き試験による変化
は観察されない。従って、この組成物は安定であるとい
うことができる。
【００２８】実施例５（比較試験） 実施例１の組成物について試験を行ったが、本実施例で
は、0.91ｇのリモネンエポキシドを0.45ｇのブチレンオ
キシドに代えて比較した。両者のモル含有率はほぼ等量
でそれぞれ0.0064と0.0063となる。各組成物を等モルで
加水分解試験した。この比較試験は以下の手順で行っ
た：組成物50mlと水50mlとを冷却器付きフラスコに導入
して還流した。試料を５ml採取してＡＳＴＭ規格Ｄ2942
に記載の方法に従って酸受容能力を測定した。結果は下
記の表に示してある。
は、0.91ｇのリモネンエポキシドを0.45ｇのブチレンオ
キシドに代えて比較した。両者のモル含有率はほぼ等量
でそれぞれ0.0064と0.0063となる。各組成物を等モルで
加水分解試験した。この比較試験は以下の手順で行っ
た：組成物50mlと水50mlとを冷却器付きフラスコに導入
して還流した。試料を５ml採取してＡＳＴＭ規格Ｄ2942
に記載の方法に従って酸受容能力を測定した。結果は下
記の表に示してある。
【００２９】
【表１】
【００３０】以上の結果から、リモネンエポキシドをベ
ースとした組成物はブチレンオキシドをベースとした組
成物よりも安定であることが分る。本発明は上記具体例
に限定されるものではなく、特許請求の範囲を逸脱しな
い限り、当業者が可能な全ての変形、改良等を含むもの
である。
ースとした組成物はブチレンオキシドをベースとした組
成物よりも安定であることが分る。本発明は上記具体例
に限定されるものではなく、特許請求の範囲を逸脱しな
い限り、当業者が可能な全ての変形、改良等を含むもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ２３Ｇ 5/02 9352−4Ｋ 5/028 9352−4Ｋ //(Ｃ１１Ｄ 7/60 7:50 7:28 7:26 7:32）
Claims (21)
- 【請求項１】 Ｃn Ｈz Ｆp Cly （１≦ｎ≦６、ｐ≧
０、ｙ≧１、ｚ≧０）で表されるハロゲン化溶媒の組成
物を安定化するための添加剤において、リモネンエポキ
シドを0.0001〜16.5重量％含むことを特徴とする添加
剤。 - 【請求項２】 下記補助安定剤を少なくとも１種類さら
に含む請求項１に記載の添加剤： (a) リモネンエポキシド以外の炭素数２〜７のエポキシ
化合物 (b) 炭素数１〜７の飽和アルコール (c) 炭素数３〜６の不飽和アルコール (d) 炭素数１〜４のニトロアルカン (e) 単環式または多環式のインターナルエーテル (f) 炭素数３〜10の脂肪族または芳香族アミン (g) 窒素を含む複素環状化合物。 - 【請求項３】 成分 (a)、 (b)、 (c)、 (d)、 (e)、
(f)および(g) を添加剤重量に対して下記の重量％で含
む請求項１に記載の添加剤： (a) 0 〜16.50 ％ (b) 0.001 〜16.50 ％ (c) 0.001 〜16.50 ％ (d) 0.001 〜10.00 ％ (e) 0.001 〜16.50 ％ (f) ０〜3.33％ (g) ０〜3.33％。 - 【請求項４】 Ｃn Ｈz Ｆp Cly （１≦ｎ≦６、ｐ≧
０、ｙ≧１、ｚ≧０）で表されるハロゲン化溶媒の組成
物を安定化させる方法において、ハロゲン化溶媒の重量
に対して0.01〜５重量％のリモネンエポキシドを添加す
ることを特徴とする方法。 - 【請求項５】 ハロゲン化溶媒の重量に対して 0.2〜３
重量％のリモネンエポキシドを添加する請求項４に記載
の方法。 - 【請求項６】 組成物に下記の補助安定剤の少なくとも
１種類をさらに添加する請求項４に記載の方法： (a) リモネンエポキシド以外の炭素数２〜７のエポキシ
化合物 (b) 炭素数１〜７の飽和アルコール (c) 炭素数３〜６の不飽和アルコール (d) 炭素数１〜４のニトロアルカン (e) 単環式または多環式のインターナルエーテル (f) 炭素数３〜10の脂肪族または芳香族アミン (g) 窒素を含む複素環状化合物。 - 【請求項７】 成分 (a)、 (b)、 (c)、 (d)、 (e)、
(f)および(g) を組成物重量に対して下記の重量％で含
む請求項６に記載の方法： (a) ０〜５％ (b) 0.1 〜５％ (c) 0.1 〜５％ (d) 0.1 〜３％ (e) 0.1 〜５％ (f) 0.001 〜１％ (g) ０〜１％ 。 - 【請求項８】 成分(a) が組成物の０〜３重量％の比率
であり且つエポキシプロパン、エポキシブタン、2-メチ
ル−エポキシプロパン、2-メチル−エポキシブタン、エ
ピクロロヒドリンおよびこれらの混合物よりなる群の中
から選択される請求項６に記載の方法。 - 【請求項９】 成分(b) が組成物の 0.5〜3.5 重量％の
比率であり且つメタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール−１、ブタノール−
２、 tert-ブチルアルコール、 tert-アミルアルコール
のようなペンタノール、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、グリ
セリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、
2-ヒドロキシ-2−メチル-3−ブタノン、 3, 3-ジメトキ
シ-2−メチルブタノール-2および3-アミノ-2−メチルブ
タノール−２、好ましくはプロパノール、 tert-および
sec-ブタノール、 tert-ペンタノールおよびこれらの混
合物よりなる群の中から選択される請求項６に記載の方
法。 - 【請求項１０】 成分(b) をプロパノール、 tert-ブタ
ノール、sec-ブタノールおよび tert-ペンタノールおよ
びこれらの混合物よりなる群の中から選択する請求項９
に記載の方法。 - 【請求項１１】 成分(c) を組成物に対して 0.3〜３重
量％添加し且つアリルアルコール、2-メチル-3−ブテン
-2−オールおよび2-メチル-3−ブチン-2−オールおよび
これらの混合物よりなる群の中から選択する請求項６に
記載の方法。 - 【請求項１２】 成分(d) を組成物に対して 0.5〜1.5
重量％添加し且つニトロメタン、ニトロエタン、ニトロ
プロパン−１またはニトロプロパン−２およびこれらの
混合物よりなる群の中から選択する請求項６に記載の方
法。 - 【請求項１３】 成分(e) を組成物の 0.5〜2.5 重量％
添加し且つ炭素数が５または６の飽和または不飽和の１
つまたは複数の環 (ヘテロ原子を含んでいてもよく、置
換されていてもよい) を有する単環式または多環式エー
テル、好ましくは 1, 3-ジオキサン、 1, 4-ジオキサ
ン、1, 3, 5-トリオキサン、 1, 3-ジオキソラン、ジオ
キセン、ジオキサジエン、チオキサン、オキサゾール、
テトラヒドロフランまたはジフェニルオキシドよりなる
群の中から選択する請求項６に記載の方法。 - 【請求項１４】 成分(f) を組成物に対して 0.005〜0.
1 ％の割合で添加し且つ第２級および第３級脂肪族アミ
ンおよびアニリン等の芳香族アミン (炭素数１〜４のア
ルキル基または塩素原子で置換されていてもよい) より
なる群の中から選択する請求項６に記載の方法。 - 【請求項１５】 アミンをトリエチルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミンよりなる
群の中から選択する請求項14に記載の方法。 - 【請求項１６】 成分(g) を組成物に対して 0.005〜0.
1 重量％の割合で添加し且つ分子内に４〜12個の炭素原
子と１〜２個の窒素原子とを有する複素環状化合物、例
えばピリジン、ピコリン、フェノチアジン、モルフォリ
ン、ピロールおよびピロリジンおよび窒素原子上のアル
キル基が置換された誘導体の中から選択する請求項６に
記載の方法。 - 【請求項１７】 安定化しようとする溶媒に、エステ
ル、ニトリル、ケトン、フェノール化合物、オレフィン
化合物よりなる群の中から選択した公知の補助安定剤
を、組成物重量に対して５重量％以下の割合で添加する
請求項４〜16のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項１８】 公知の補助安定剤がイソプロピルアセ
テートおよび／またはジ−イソブチレンである請求項17
に記載の方法。 - 【請求項１９】 請求項４〜18のいずれか一項に記載の
方法によって得られたＣn Ｈz Ｆp Cly （１≦ｎ≦６、
ｐ≧０、ｙ≧１、ｚ≧０）で表されるハロゲン化溶媒の
安定化組成物。 - 【請求項２０】 溶媒を1, 1, 1-トリクロロエタン、ト
リクロロエチレン、パークロロエチレン、メチレンクロ
ライドおよびこれらの混合物よりなる群の中から選択す
る請求項19に記載の安定化組成物。 - 【請求項２１】 請求項19または20に記載の安定化組成
物よりなる金属部品の脱脂および洗浄剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9111907 | 1991-09-27 | ||
| FR9111907 | 1991-09-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196545A true JPH07196545A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=9417353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4282452A Pending JPH07196545A (ja) | 1991-09-27 | 1992-09-28 | ハロゲン化溶媒をベースとした脱脂用組成物を安定化させる方法および添加剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0534829A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07196545A (ja) |
| KR (1) | KR930005950A (ja) |
| CA (1) | CA2079195A1 (ja) |
| FI (1) | FI924318A (ja) |
| NO (1) | NO923715L (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007509111A (ja) * | 2003-10-24 | 2007-04-12 | アルケマ フランス | ｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロエチレンの安定化 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT522091B1 (de) * | 2019-03-21 | 2020-08-15 | Steger Heinrich | Verfahren zum Herstellen eines Zahnersatzes |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL274140A (ja) * | 1961-03-13 | 1964-09-10 | ||
| FR2486967A1 (fr) * | 1980-07-15 | 1982-01-22 | Solvay | Compositions stabilisees de 1,1,1-trichloroethane |
| US4418231A (en) * | 1981-08-07 | 1983-11-29 | Ppg Industries, Inc. | Corrosion inhibited solvent compositions |
-
1992
- 1992-09-18 EP EP92402574A patent/EP0534829A1/fr not_active Withdrawn
- 1992-09-24 NO NO92923715A patent/NO923715L/no unknown
- 1992-09-25 CA CA002079195A patent/CA2079195A1/en not_active Abandoned
- 1992-09-25 KR KR1019920017549A patent/KR930005950A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-09-25 FI FI924318A patent/FI924318A/fi not_active Application Discontinuation
- 1992-09-28 JP JP4282452A patent/JPH07196545A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2007509111A (ja) * | 2003-10-24 | 2007-04-12 | アルケマ フランス | ｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロエチレンの安定化 |
| JP4764824B2 (ja) * | 2003-10-24 | 2011-09-07 | アルケマ フランス | ｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロエチレンの安定化 |
| KR101135409B1 (ko) * | 2003-10-24 | 2012-04-17 | 아르끄마 프랑스 | 트랜스-1,2-디클로로에틸렌의 안정화 |
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