DE2807783C3 - Einschichtiges, wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
Einschichtiges, wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
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Description
a) die Phenol-Amin/Amid-Komplexverbindung
durch Umsetzen der Reaktionspartner in alkoholischer wasserfreier Lösung herstellt,
b) die feste Komplexverbindung in einem nicht lösenden bzw. nicht dissoziierenden Gemisch
aus Bindemittel und Lösungsmittel dispergiert,
c) die Leuco-Farbstoffkomponente als solche oder in Form einer Dispersion in einem Gemisch
aus Bindemittel und Lösungsmittel zusetzt,
d) die Dispersion auf den Träger aufbringt und das Lösungsmittel abdampft.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Arbeitsstufe (a) in Methanol
oder Äthanol durchführt.
Die Erfindung bezieht sich auf ein einschichtiges, wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das seine
Farbe ändert oder farbig wird, wenn es mit beheizten Schreibern, beheizten Druckköpfen von Thermodruckern
oder einem durch einen Thermokopierer belichteten infrarotabsorbierenden Text in Kontakt
gebracht wird, sowie auf ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Die Erfindung bezweckt die Verbesserung von unter Wärmeeinwirkung farbbildenden Aufzeichnungsmaterialien,
die einen Lacton-Leucofarbstoff bzw. einen Spiropyran-Leucofarbstoff und ein Phenol enthalten,
das mit dem Leucofarbstoff beim Erwärmen reagiert und dabei einen Farbstoff bildet
Typisch für Lacton-Leucofarbstoffe sind Kristallviolettlacton oder 33-Bis-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid
und Malachitgrüriir.cton oder 3,3-Bis-(p-dimethylaminophenyl)-phthalid. Die Reaktion
dieser und vieler ähnlicher Phthalide mit Phenolen sind in der folgenden Literatur erläutert:
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
38 95 173,
38 59 112,
38 46 153,
38 64 684,
38 29401,
38 25 432,
37 92481,
38 59 112,
38 46 153,
38 64 684,
38 29401,
38 25 432,
37 92481,
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
US-PS
33 22 557,
37 73 542,
35 39 375,
35 39 375,
38 43 384,
38 29 401.
38 16 838,
37 46 675.
38 29 401.
38 16 838,
37 46 675.
Typische Beispiele der in den vorgenannten Patent-Schriften angegebenen Lacton-Leucofarbstoffe, die mit
Phenolverbindungen unter Bildung einer Farbe reagieren, umfassen die in der Tabelle I angegebenen
Lactone.
Nachstehend werden einige der Patentschriften auf-J5
geführt, in denen Spiropyran-Leucofarbstoffe angegeben sind, die unter Farbbildung mit Phenolverbindungen
reagieren:
US-PS 34 45 261, US-PS 38 29 401,
US-PS 38 59 112, US-PS 37 73 542,
US-PS 36 66 525, JP-PS 73-63 734,
DE-PS 22 52 845, DE-PS 23 27 135,
JP-PS 74-00 069, FR-PS 22 04 151,
JP-PS 75-01 746, DE-PS 25 22 877,
JP-PS 75-1 37 146, JP-PS 75-1 52 742,
DE-PS 22 52 845, JP-PS 75-1 37 549.
US-PS 38 59 112, US-PS 37 73 542,
US-PS 36 66 525, JP-PS 73-63 734,
DE-PS 22 52 845, DE-PS 23 27 135,
JP-PS 74-00 069, FR-PS 22 04 151,
JP-PS 75-01 746, DE-PS 25 22 877,
JP-PS 75-1 37 146, JP-PS 75-1 52 742,
DE-PS 22 52 845, JP-PS 75-1 37 549.
Typische Beispiele der in den vorstehenden Patentschriften angegebenen Spiropyran-Leucofarbstoffe, die
mit Phenolverbindungen unter Bildung einer Farbe reagieren, sind in Tabelle II angegeben.
Typische Beispiele von Phenolen, die in den vorstehenden Patentschriften angegeben sind und mit den
Leucofarbstoffen reagieren, sind in Tabelle III angegeben.
Es gibt eine Anzahl handelsüblicher Erzeugnisse, die die vorstehend angegebenen Kombinationen von
Leucofarbstoffen und Phenolderivaten verwenden. Diese werden in Thermo-Kopierpapier angewandt das
in handelsüblichen Thermokopierern verwendet wird. Ferner werden wärmeempfindliche Papiere, in denen
diese Stoffe angewandt werden, auch in computergesteuerten Druckern verwendet Sensibilisierte Papiere,
die eine Kombination von Leucofarbstoffen und Phenolen aufweisen, werden auch in Diagrammaufzeichnungsgeräten
verwendet, wobei eine Farbaufzeichnung erhalten wird, indem das Papier mit einem beheizten
Schreiber kontaktiert wird.
Die aus Leucofarbstoffen und Phenolderivaten be-
stehenden Kombinationen weisen jedoch einige Nachteile auf. Die praktische Erfahrung hat gezeigt, daß
die Farbbildungsreaktion nicht nur beim Aufzeichnungsvorgang selbst eintritt, sondern öfters durch andere
Einwirkungen zur Unzeit eintritt Auch kann die Phenolkomponente durch Diffusion ihre gleichmäßige
Verteilung in der Schicht verändern. Der Hintergrund wird dadurch fleckig, die Aufzeichnung verblaßt, das
Bild zeigt eine inhomogene Farbstoffverteilung, die Aufzeichnung ist feuchtigkeitsempfindlich, sie ist nicht
geruchfrei, sie ist druckempfindlich, so daß etwa durch Heftklammern oder dergleichen ungewollte Markierungen
entstehen, auf der von dem beheizten Schreiber zurückgelegten Bahn entstehen zwei Streifen, und die
Aufzeichnungen zeigen Schmorerscheinungen.
Um eine vorzeitige Reaktion zu verhindern, müssen die Reaktionsteilnehmer auch gesondert vermählen
werden und die Verwendung eines Lösungsmittels oder einer Kombination aus einem Kunstharzbindemittel und
einem Lösungsmut«;!, wodurch einer oder beide Reaktionsteilnehmer
gelöst oder teiigeiöst werden, ist nicht ratsam, da sie zu einer vorzeitigen Farbbildung in dem
Beschichtungsgemisch Anlaß gibt
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, diese bei den wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien,
welche Leucofarbstoffe und Phenole als Farbbildner enthalten, auftretenden Probleme zu beseitigen oder zu
minimieren. Dabei soll gleichzeitig die Sublimation aus der bzw. die Diffusion der Phenolkomponente innerhalb
der Schicht, durch die sich Flecken und Empfindlichkeitsänderungen
ergeben können, klein gehalten werden. Mittels der Erfindung sollen diher Thermo-Aufzeichnungspapiere
mit verbesserter Bildschärfe und -klarheit herstellbar sein.
Aus der DE-OS 23 55 184 ist ein mehrschichtiges Aufzeichnungsmaterial bekannt, bei dem die einzelnen
Aufzeichnungsschichten bei unterschiedlichen Temperaturen ansprechen.
Um nun zu verhindern, daß die bei einer tiefer ansprechenden Temperatur ablaufende Farbreaktion mit
der bei einem höheren Temperaturwert ansprechenden Farbreaktion konkurriert und Mischbilder entstehen,
muß die eine Farbe gelöscht werden. Hierzu dienen spezielle Entfärber, welche also die bereits gebildete
Farbe neutralisieren.
Gemäß der DE-OS 23 55 184 werden als Entfärber Amine mit einer speziellen Struktur eingesetzt, weiche
also die Aufgabe haben, bei einer niedrigeren Temperaturschwelle bereits gebildete Farbstoffe zu löschen
und damit den Weg frei zu machen für die bei einer höheren Temperaturschwelle ablaufende Farbreaktionen.
Gemäß einer Ausführungsform der DE-OS ist vorgesehen,
daß zwei bei unterschiedlichen Temperaturen ansprechende chromogene Stoffe in der gleichen Auf-Zeichnungsschicht
vorliegen, doch ändert sich dadurch Aufgabe und Funktion der Amin-Entfärber nicht. Es
entsteht zunächst eine Farbe bei einer niedrigeren Temperaturschweile,
da die Phenolkomponente im reaktiven Zustand in der Aufzeichnungsschicht vorliegt. Vor
dem Einsetzen der zweiten Farbbildungsreaktion mit der zweiten chromogenen Verbindung wird jedoch der
Entfärber wirksam und entfärbt die Aufzeichnungsschicht.
Die Aminkomponente liegt also stets in freier Form neben der reaktiven Phenolkomponente in der Aufzeichnungsschicht
vor. Mittels einer solchen Entfärber-Kombination lassen sich jedoch die vorstehend geschilderten
Probleme bei einem einschichtigen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial nicht lösen,
insbesondere da die Diffusion und vorzeitige Reaktion der Phenolkomponente nicht verhindert wird.
Die Aufgabe der Erfindung wird durch einen neuartigen Weg gelöst welcher darauf beruht die Phenolkomponente
in der Aufzeichnungsschicht in Form eines auf Wasserstoffbindungen beruhenden Komplexe? mit
einem Amid oder Amin zu immobilisieren. In der fertigen Aufzeichnungsschicht liegt daher die Phenolkomponente
inaktiviert vor und sie wird erst dann für die Farbreaktion mit der Leucofarbstoffkomponente
freigesetzt wenn eine bestimmte Temperaturschwelle überschritten wird. Diese Freisetzungs- oder Dissoziationstemperaturen
liegen praktisch stets oberhalb 500C, so daß die Phenolkomponente bei den üblichen Lagerungsbedingungen
komplex gebunden bleibt und daher keine vorzeitige Farbbildung stattfinden kann.
Das erfindungsgemäße einschichtige, wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial mit auf einen Träger
aufgebrachter wärmeempfindiicher Aufzeichnungsschicht auf der Basis eines Bindemittels, enthaltend
einen Lacton-Leucofarbstoff oder einen Spiropyran-Leucofarbstoff und ein Phenol, welches bei Erwärmung
mit dem Leuco-Farbstoff einen Farbstoff bildet ist demgemäß dadurch gekennzeichnet daß düs Phenol in
der Aufzeichnungsschicht in Form fester Teilchen einer Komplexverbindung mit einem Ainin oder Amid
vorliegt, in welcher die Komplexierung auf Wasserstoffbindungen beruht
Vorzugsweise haben die festen Teilchen der Komplexverbindung eine Teilchengröße von weniger als
ΙΟμπι.
Auf diese Weise läßt sich eine sehr gleichmäßige Verteilung der Phenolkomponente in der Aufzeichnungsschicht
erzielen.
Bevorzugt liegt die Komplexverbindung in der Aufzeichnungsschicht in einer Konzentration von 5 bis 50
Gewichtsprozent vor.
Es können auch bestimmte Zusatzstoffe in der Aufzeichnungsschicht mitverwendet werden, um die Temperatur
der Farbbildung zu senken und die Farbintensität zu erhöhen.
Einige bevorzugte Aktivierungsmittel sind Harnstoff und Thiolharnstoff sowie deren Derivate, insbesondere
Phenylharnstoff, Phenylthioharnstoff, Allylharnstoff, Diphenylharnstoff und Thiodiphenylharnstoff, ferner
Zinkacetoacetonat, Fefsäuresalze von Zink, wie Zinkstearat
und Zinkpalmitat, sowie Salicylamid.
Die Phenolkomplexe werden z. B. wie folgt zubereitet: Die Phenolverbindung wird in wasserfreiem
Methanol oder Äthanol gelöst unter Bildung einer 25%igen Lösung. Das die Wasserstoffbindung bewirkende
Amin oder Amid wird der alkoholischen Lösung des Phenolderivats in molekularen Äquivalenten, die
der Anzahl der funktioneilen Hydroxylgruppen in der Phenolverbindung entsprechen, zugesetzt, z. B. werden
für 1 Mol eines Bis-Phenols 2 Mol Cyclohexylamin zugesetzt, 1 Mol Amin wird für 1 Mol einer Monohydroxyverbindung
zugesetzt, Die Gemische werden einige Minuten gerührt, bis sie homogen werden. In
manchen Fällen bildet sich praktisch sofort ein fester Komplex aus, andere Gemische müssen hingegen
gekühlt werden, bevor Feststoffprodukte erhalten werden. Das den ausgefällten Komplex enthaltende
Gemisch wird dann filtriert, der Niederschlag wird mit Alkohol gewaschen und dann getrocknet. Die Tabelle
IV enthält eine Anzahl wasserstoffgebundene Phenol-
komplexe, die in dieser Weise zubereitet wurden.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung des vorstehend gekennzeichneten Aufzejchnungsmaterials.
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man
a) die Phenol-Amin/Amid-Komplexverbindung durch
Umsetzen der Reaktionspartner in alkoholischer wasserfreier Lösung herstellt,
b) die feste Komplexverbindung in einem nicht lösenden bzw. nicht dissoziierenden Gemisch aus
Bindemittel und Lösungsmittel dispergiert,
c) die Leuco-Farbstoffkomponente als solche oder in
Form einer Dispersion in einem Gemisch aus Bindemittel und Lösungsmittel zusetzt,
d) die Dispersion auf den Träger aufbringt und das Lösungsmittel abdampft
Dieses Verfahren bietet den wesentlichen Vorteil, daß auch die Leuco-Farbstoffkomponente der Schichtdispersion
selbst zugesetzt werden kann und daß man die Dispersion zur Erzielung sehr feiner und gleichmäßig
dispergierter Teilchen einer Mahlbehandlung unterwerfen kann, ohne daß die Gefahr einer vorzeitigen
Farbbildung besteht
Die Beschichtungen werden z. B. wie folgt zubereitet: die wasserstoffgebundenen Phenolkomplexe werden in
einer Lösung eines Bindemittels dispergiert und in einer Kugelmühle oder anderweitig zerkleinert, bis eine feine
Teilchengröße, bevorzugt kleiner als ΙΟμπι, erhalten
wird. Es kann jedes Lösungsmittel-Bindemittel-System verwendet werden, das den Phenolkomplex nicht auflöst
und dissoziiert Einige geeignete Systeme umfassen wäßrige Lösungen von Polyvinylalkohol, Hydroxyäthylcellulose
und andere übliche wasserlösliche polymere Kunstharze. Es können Methanol- oder Äthanollösungen
von Nitrocellulose, Äthylcellulose und andere alkohollnsliche Kunstharze verwendet werden.
Gleichermaßen können KohlenwasserstofPösungen von Styrolpolymerisaten oder -mischpolymerisaten,
Acrylat- oder Methacrylatpolymerisate oder -mischpolymerisate,
Kohlenwasserstoffharze, elastische Polymerisate und dergleichen, verwendet werden. Ebenso
wird der Leixofarbstoff durch Mahlen in einer Kugelmühle oder in anderer Weise in einem
Lösungsmittel-Bindemittel-System dispergiert, das den molekularen Phenolkomplex weder auflöst noch dissoziiert
Das gesondert Vermählen von Phenolkomplex und Leucofarbstoff ermöglicht eine bessere Variation
der Mengenverhältnis? der Reaktionsteilnehmer in der Aufzeichnungsschicht. Eine solche Maßnahme ist
jedoch nicht unbedingt erforderlich, da die Leucofarbstoffe und die Phenolkompiexe auch miteinander vermählen
wurden, ohne daß Anzeichen von Gembchin-Stabilität oder eines Verlustes der Aufzeichnungseigenschaften
der getrockneten Beschichtung aufgetreten sind. Dies gilt aber nicht, wenn der Leucofarbstoff, z. B.
Kristallviolettlacton, mit der freien Phenolkomponente vermählen wird. Das vermahlene Gemisch wird dann so
stark farbig und ist als Beschichtung unbrauchbar.
Es wird jetzt das Aufbringen der Beschichtung erläutert: die Gemische der vermahlenen Leucofarbstoffe
und der Phenolkomplexe wurden mittels eines Meyerschen Stabes auf ein 40g/m2-Papier auf Sulfitbasis
aufgebracht und luftgetrocknet. Die Trockengewichte der wärmeempfindlichen Beschichtungen variierten
von 2.4 g/m2 bis zu mehr als 16 g/m2, und brauchbare Aufzeichnungen wurden mit allen BeschichCungen
erhalten.
Die Brauchbarkeit der vorbeschriebenen wärmeempfindlichen Beschichtungen wurde demonstriert
durch die Reproduktion lesbarer Kopien unter Verwendung eines handelsüblichen Thermokopierers. Ein
Matrix-Thermodrucker wurde verwendet, um das Drucken mit einem computergesteuerten Hochgeschwindigkeits-Thermodrucker
zu demonstrieren. Die wärmeernpfindlichen beschichteten Aufzeichnungsträger wurden durch ein Aufzeichnungsgerät geschickt,
das normalerweise für die Aufzeichnung von Elektrokardiogrammen verwendet wird, und es wurden
brauchbare Aufzeichnungen erhalten, die die Diagrammaufzeichnungs-Eigenschaften verdeutlichen.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Arbeitsweise der Erfindung.
Dabei handelte es sich um -tinen Lacton-Leucofarbstoff,
der mit repräsentativen Phenolkomplexen kombiniert wurde.
Kristallviolettlacton oder 3,3-Bis-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophtha]id,
das bei Thermoaufzeittnungspapieren und Druckdurchschreibepapieren
häufig verwendet wird, wurde in unterschiedlichen Mengenverhältnissen mit molekularen Komplexen
kombiniert, die aus einer Vielzahl von Phenolverbindungen und verschiedenen Aminen als Komplexbildner
gebildet waren. Die Bestandteile wurden als eine 15%ige Konzentration des Leucofarbstoffes oder des
molekularen Phenolkomplexes in einer 5%igen Lösung von Polyvinylalkohol in Wasser zubereitet. Diese
wurden über Nacht in einer Kugelmühle vermählen und in unterschiedlichen Verhältnissen zur Bildung der Beschichtungsgemische
kombiniert (vgl. Tabelle V). Die Beschichtungen wurden mittels eines Meyerschen Stabs
auf ein 40 g/m2-Papier auf Sulfitbasis aufgebracht und luftgetrocknet, so daß unterschiedliche Beschichtungsgewichte
erzielt wurden. Sämtliche Proben wurden mit befriedigenden Aufzeichnungen versehen, und zwar in
einem handelsüblichen Thermokopierer, einem Thermodrucker und einem EKG-Aufzeichnungsgerät. In
allen Fällen wurde eine leuchtendblaue Aufzeichnung auf weißem Untergrund erhalten.
Der Molekülkomplex von 2,2'-Methylen-bis(3,4,6-trichlorphenol)
mit Cyclohexylamin und repräsentativen Leucofarbstoffei wurde in ähnlicher Weise wie in
Beispiel 1 dispergiert und auf ein 40g/m2-Papier auf
Sulfitbasis aufgebracht. Die getrockneten beschichteten Aufzeichnungsträger wurden mit Aufzeichnungen versehen.
Die Zusammensetzung der Beschichtungen und die Art der gebildeten Farbe ergeben sich aus Tabelle
VI.
Es wurden Vergleiche in bezug auf Stabilität, Fleckenbildung, inhomogene Farbstoffverteilung und Streifenbildung
durchgeführt.
a) Gemäß Erfindung:
Ein Gemisch aus fünf Teilen Kristallviolettlacton und zehn Teilen des Komplexes, der durch Umsetzen
von Cyclohexylamin mit 2,2'-Methylen-bis-(3,4,6-trichlorphenol)
erhalten wurde, in 85 Teilen einer 5%igen Lösung aus Polyvinylalkohol in
Wasser wurde für 24 h in einer Kugelmühle vermählen.
Das farblose Beschichtungsgemisch wurde auf ein 40 g/m2-Papier auf Sulfitbasis mil einem
Meyerschen Stab Nr. 16 aufgebracht und luftgetrocknet,
wobei eine weiße Beschichtung erhalten wurde, deren Gewicht 5 g/m2 betrug. Dieses beschichtete
Papier wurde durch ein F.KG-Aufzeichnungsgerät geschickt, wobei eine leuchtendblaue Aufzeichnung auf weißem Untergrund erhalten
wurde. Es wurde eine gute Auflösung der Aufzeichnung erhalten, ohne daß eine störende
inhomogene Tarbsioffveiteilung oder eine Strcifenbildung
auf der vom beheizten Schreiber zurückgelegten Bahn auftnit.
b) Vergleich:
Der unter a) erläuterte Vorgang wurde wiederholt.
*t*f'/"*Krti ioi-lcwK f !»■>»- PKf^iirtllsrini rtl*»y rittTf1K rPlDPi
2,2'-Methylen-bis-(3,4.6-trichlorphenol) ersetzt
wurde. Die Farbe entwickelte sich sehr frühzeitig während des Vermahlens in der Kugelmühle, und
nach 8 h Vermählen hatte das Gemisch eine tiefblaue Farbe. Dieses Gemisch war für die Herstellung
eines Papiers mit wärmeempfindlicher Beschichtung unbrauchbar.
c) Vergleich:
Das Kristallviolettlacton und das 2.2'-Methylenbis-(3,4,6-trichlorphenol)
wurden als gesonderte Dispersionen in der Kugelmühle vermählen, dann
vermischt und auf das Sulfitpapier aufgebracht. Diese Beschichtung zeigte nach dem Durchlaufer,
des EKG-Aufzeichnungsgeräts eine stark inhomogene Farbstoffverteilung und Streifenbildung. Zusätzlich
entwickelten die beschichteten Papierbögen nach einiger Zeit einen blauen Untergrund
bzw. blaue Flecken, was ebenfalls ein Zeichen von Instabilität ist.
d) Ähnliche Ergebnisse wurden bei Verwendung der komplexierten Plienolverbindungen von Beispiel 2
im Vergleich mit den nichtkomplexierten Phenolverbindungen erhalten. In allen Fällen zeigten die
die reinen Phenolverbindungen aufweisenden Beschichtungen eine Tendenz, bei Einwirkung von
Papierklammern oder anderweitig kräftig aufgebrachtem Druck unter Farbbildung zu reagieren.
Diese ungewollte Farbbildung wurde entweder ganz beseitigt oder stark vermindert, wenn die
reinen Phenolverbindungen durch eine komplexierte Phenolverbindung ersetzt wurden.
3,3-bis(p-DimethyIaminophenyl)-6-DimethyI-
aminophthalid
33-bis(p-Dimethylaminophenylphthalid)
3,3-bis[p-di(n-Butylaminophenyl)Phthalid]
Rhodaminlakton
3-[2-Methyl-4-(Diäthylamin)Phenyl]-3-( 1,2-Di-
3,3-bis[p-di(n-Butylaminophenyl)Phthalid]
Rhodaminlakton
3-[2-Methyl-4-(Diäthylamin)Phenyl]-3-( 1,2-Di-
methyl-3-Indoiy1)Phthalid
3-(p-DimethylaminophenyI)-3-( 1 -Äthyl-2-Methyl-
3-(p-DimethylaminophenyI)-3-( 1 -Äthyl-2-Methyl-
3-Indolyl)-43,6,7-TetrachIorphthalid
3,3-bis( 1-ÄthyI-2-Methylindol-3-yl)Phthalid
3-(4-M orpholinphenyl)-3-( 1,2-Dimethylindol-3-yl)-
3,3-bis( 1-ÄthyI-2-Methylindol-3-yl)Phthalid
3-(4-M orpholinphenyl)-3-( 1,2-Dimethylindol-3-yl)-
4,5.6,7-Teirächiorphihaiid
3-( 1 -Benzyl-2-Methylindol-3-yl)-8-(Methyl-
3-( 1 -Benzyl-2-Methylindol-3-yl)-8-(Methyl-
2-Methylindol-3-yl)Phthalid
5-Nitro-33-bis(4-Dimethylaminophenyl)Phthalid 5-Amin-3,3-bis(4-Dimcthylaminophenyl)Phthalid 5-Benzoylamin-3,3-bis-(4-Dimethylaminophrnyl)-
5-Nitro-33-bis(4-Dimethylaminophenyl)Phthalid 5-Amin-3,3-bis(4-Dimcthylaminophenyl)Phthalid 5-Benzoylamin-3,3-bis-(4-Dimethylaminophrnyl)-
Phthalid
3,J-bis(p-Dimcthylaminophenyl)-4.5.6.7 -Tetra chlorphthalid
3,J-bis(p-Dimcthylaminophenyl)-4.5.6.7 -Tetra chlorphthalid
3,3-bis(p-Diäthylaminophenyl)-6-Aminophthalid 3,3-bis(p-Dimethylaminophenvl)-6-(p-ToluolsulfonamidJPhthalid
3.3-bis(p-Dimethylaminophenyl)-6-Nitrophthalid 3.3-bis(p-Dimethylaminophenyl)-6-!v1onäthylaminophthalid
3.3-bis(p-Dimethylaminophenyl)-6-C'hlorphthalid
3,3-bis(p-Dimethylaminoplienyl)-h -Äthoxyphihalit
3.3-bis(p-Dimethylaminophcnyl)-b-Dia'thyl-
aminophthalid
3-(4-Diät hylaniinophcn>l)-3-( 1,2-Dimethylindol-3-vl)Naphthalid
3-(4-Diät hylaniinophcn>l)-3-( 1,2-Dimethylindol-3-vl)Naphthalid
3.i4-niijiliyj?n>innnhi"nyn. ?-Π -Phrnvlpvrrol-3-\ I)-Naphthalid
3-Diäthylamin-7-Diben/ylaminofluoran
3-Diäthylamin-7-(N-Methylanilin)fluor,m
J-Dimethylamin-b-Methoxyfliioran
3-Diäthylamin-6-Mcthyl-7-C hlorr>fliior;i"
3-fv1orpholin-:").6-Benzofkioran 7-Acetamin-3-Dimethy!aminofluoran
3-Dimethylamm 5.7-DimethyIfliiori·
3.6-bis-/} Methoxyäthoxyfluoran
3.6-bis ,i-Cyanäthoxyfluoran
1-Amin-3,6.7-Trimethylfluoran 3-Dibiitylamin-b-Methy!-7-Chlorfluoran S-Diäthylamin^-Dibenzylaminr.f'uoran 3-Diäthylamin-7-(N-Methyl-p-Toliiidin)f!uoran 3-Dimethylamin-7-Chlorfluoran 3-(Diäthylamin)-6-Methyl-7Anilinlluonin 3,7-bis(Diäthylamin)fluoran
3.6-Dimcthoxyfluoran
3-Diamylamin-6-Chlorfluoran 2'.6'-bis(Diäthylamin)fluoran
2'-(Benzylamin)-b'-(Diäthylamin)-3'.4"Benzo-
1-Amin-3,6.7-Trimethylfluoran 3-Dibiitylamin-b-Methy!-7-Chlorfluoran S-Diäthylamin^-Dibenzylaminr.f'uoran 3-Diäthylamin-7-(N-Methyl-p-Toliiidin)f!uoran 3-Dimethylamin-7-Chlorfluoran 3-(Diäthylamin)-6-Methyl-7Anilinlluonin 3,7-bis(Diäthylamin)fluoran
3.6-Dimcthoxyfluoran
3-Diamylamin-6-Chlorfluoran 2'.6'-bis(Diäthylamin)fluoran
2'-(Benzylamin)-b'-(Diäthylamin)-3'.4"Benzo-
fluoran
3-(Äthyl-p-Tolylaniin)-7-(Methylphen>lamin)-Muoran
3-(Äthyl-p-Tolylaniin)-7-(Methylphen>lamin)-Muoran
3-Cyclohexylamin-6-Chlorfluoran 3-Diäthylamin-5-Methyl-7-bis(4-Methylbenzyl)aminofluoran
3-Diäthylamin-6-Methyl-7-(p-Butylanilin)fluoran
2'-Anilin-6'-Diäthylamin-3'-Mc<ihylfluoran
3-(Diäthylamin)-7-(N-Methylanilin)fluoran 2'-Phenylamin-3'-Methyi-6'-(N-Äthyl-N-p-Tol\lamin)fluoran
3-DiäthyIamin-7-Piperidinfluoran 3-Diäthylamin-7-Phenylfluoran
3- Diäthylamin-S-Chlor?- Piperidinfluoran
S-Dimethylamin-S-Methyl^-Piperidinfluoran
3-Diäthylamin-5-Methyl-7-Piperidinfluoran 2-(2',4',6'-Trimethylphenylamin)-8-Diäthyl-
amin-3.4-Benzofluoran
2.8-bis(N-Äthyl-N-p-Tolylamin)fluoran 3-DiäthyIamin-6-Methyl-7-o-Anisidinfluoran 3-(Diäthylamin)-6.7-Dimethylfluoran 3-Dimethylamin-5-lv1ethyl-7-[bis-(4-Methyibenzyl)amin]fluoran
2.8-bis(N-Äthyl-N-p-Tolylamin)fluoran 3-DiäthyIamin-6-Methyl-7-o-Anisidinfluoran 3-(Diäthylamin)-6.7-Dimethylfluoran 3-Dimethylamin-5-lv1ethyl-7-[bis-(4-Methyibenzyl)amin]fluoran
4-Amin-8[bis-^-Äthoxyäthyl)Amin]Benzof1uoran
N,N'-bis(3'-Diäthylaminofluoran-7'-yl)Piperazin 2-Pheny!aniin-&-Dia;hy!arriiuonuoran
2-Phenylamin-6-Dimethylaminofluoran 3'-Diäthylamin-7'-Methylthiofluoran
3,7-bis(Diäthylamin)-5.6-Benzonuoran
3-Diinclhylamin-7-Bcn/.ylninin-5,6-Benzc)fliioran
3-Diäthylamin-7-(N-Benzyl-N-Phenyl)Aminofluoran
3-Benzy!amiii 7-Diäthylaminofluoran
2'-(p-Cnloranilin)-6'-Diäthylaminofliioran
2'-(m-Chlora nilin)- 3-Melhy 1-6'- Dia thylamino-
'luoraii
2'-(P-ChIoI- N- Mcthvlanilin)-6'-Diäthylamino-
2'-(P-ChIoI- N- Mcthvlanilin)-6'-Diäthylamino-
fluoran
3-(Diäthvlamin-5-Methy!-7-(/?-Phen;.lhydrazin)-
3-(Diäthvlamin-5-Methy!-7-(/?-Phen;.lhydrazin)-
fluoran
3-(Di;ithylamin)-7-bis(l -Naphthylnicthyl)aminofli.'oran
3-(Di;ithylamin)-7-bis(l -Naphthylnicthyl)aminofli.'oran
3-(Diäth>lamin)-7-(2-Phthalimidin)fiuoran
3-( Dial hy lam in) b-Methyl-3'-A/afluoran
3-Diäihylamin-5-Motliyl-7-Diphenylamin)fluoran
3-(Dimcthvlamm)-7-(Diphenylincthylamin)fliioran
J-(0iäih>liiniin)-fe-Mcihyl-7-(p.p'-Dimcth\ Idi-
phenylnieth\l)Aminofluoran 3-(Dibiiiyl;miin)-7-(r)iphcnylmcthylaniin)flii()ran
3-(DiiiihNlariiin)-7-(,»./J-üibcn/.ylhydrazin)fluoran
1 (Dimettu■|amin-7-(p-Mcthoxyben/arnid)fluoran
i"-Anilin-3-(r)iiiihylamin)fluoran
2J-(Mcihv lphen >
lamin)-6'-(Mcihyl-p-Tolylamin)-fluoran
2 -Mcihyl-b'-t'yclohexylaminofluoran
2'-Amin-6'-Di:i!h\iamin-3'-Methylflii(iran
2 -Aniinfi - Diaihylaminofluoran
21-(2-C'arb(i\_\anilin)-6'-Diiilhylaminofliioran
3-Diben/> hi m in-7-Diaihylaminofluoran
2'-[N-(CiIrH1 liiihoxy nid hy l)a min j-6'-Diäthv I
amin()fliK)ran
2'-[N-(Carboiiilio\yiMci'hyl)-N-Methyhimin]-
2'-[N-(Carboiiilio\yiMci'hyl)-N-Methyhimin]-
b'-tiiatlivhipiinofliioran
Rhodaminhii ;am
N·f'hciu I-K;iodaniinkict.ini
K in )d a in ι η - Λ :i 111 π I a c t a m
4-p-Niiroaiiiiii- 3.o-bis(Diathylamin) 4-X;inlhcno%:
Rhodaminhii ;am
N·f'hciu I-K;iodaniinkict.ini
K in )d a in ι η - Λ :i 111 π I a c t a m
4-p-Niiroaiiiiii- 3.o-bis(Diathylamin) 4-X;inlhcno%:
b-Hcn/ocsJurc-l .act a in
4-p-Nit roam in- 3.o-bis(Dimelhvlamin)-4-Thi(i- \anthcno\! π Bon/tiesanrL-l.actiin;
4-p-Nit roam in- 3.o-bis(Dimelhvlamin)-4-Thi(i- \anthcno\! π Bon/tiesanrL-l.actiin;
h'-Chlor-X -Mc:ho\vbcn/oindolinspiropyr,ir;
ficn/othia/olmspiropvran
3-Mcihy!-di v'-\,iphthospiropyrar]
! .3J-Tnmc!π . Ib'-(. hlor-8 -Mclhow indolin
bcn/ospiropvran
6 -Chior-8 -Mcihoxyindolinbcn/ospiropyran IJ,3Trinicthyl-4,7,8'Trimethoxy[(2'H -I'-Benzo-
6 -Chior-8 -Mcihoxyindolinbcn/ospiropyran IJ,3Trinicthyl-4,7,8'Trimethoxy[(2'H -I'-Benzo-
pyran)-2.2'-lndolin] o-Chlor-e'-Methyl-1,3.3-Trimethylbenzoindolinspiropyran
2-Äthyl-3,3'-.Spirobiriciphtliopyran
3-Phenyl-di-/iNaphthospiropyran Di-j3-Naphtliospiropyran
3-Äthyl-di-^-Naphthospiropyran
3,3'-Dichlorspiroclinaphthopyran
l.3,3-Trimethyl-6'-Nitrospiro(2'H-r-Benzopyran-
2.2' Indolin) l.3,3-Trimcthyl-8'-Nitmspiro(2'l I-1 '-Bcn/.opyran-
2.2'-lndolin) l.3.3-Trimcihyl-()'-Nitr()-8i-Mcthoxyspiro(2'H-
I '-Bcn/.opyran-2.2'-Indolin)
l.3.3-Trimethyl-5'-Nitro-8'-Meihoxyspiro(2'H-
I '-Bcnzopv raii-2.2'-lnclolin) 3.7-bis(3'.6'-Dimcihox\ -4'-Spiroxanthvl)Pvromcllind
4.4'· 4.4' 4.4'■
4.4'· 4.4' 4.4'
4.4 '■
4.4'-4.4'- 2.2 '■
4.4'■ 4.4' 4.4' 4.4' 4.4'
4.4
4.4
4.4'
4.4'
2 2
4.4' 2 2 4,4' 4.4
-Koprupy I idendi phenol
-lsopropyliden-bis(2-Methvlphenol)
-1 sopropyliden-bis(2-Phcny !phenol)
- lsopropylidcn-bis(2-t. Buty !phenol) -sec.Butylidcndiphcnol
-scc.Butylidcn-bis(2-Methylphcnol)
-Cyclohexyl idendi phenol -Cyclohexy I idcn-bis(2-lsopropy !phenol)
-A thy I idendi phenol -Methylen-bis(5-Methylphenol) -Äthylidcn-bis(2 Methylphenol)
-(1-Methylpentyliden)Diphenol -(Me!hvlisopcniylidcn)Dipheno]
-(!-Mcthy!hcxyliden)Diphenol -( 1 -AthylbutylidcnlDipheno!
(Äthylpropylidcn)-his(2-Mcthylplicnol)
-Isopropylidendica'echcil -lien/ylidendinhenol
Isopropvliden-bis(2-Chlorphenol)
-Dihydroxydiphenv;
-ivicinyicn-nis(-+-C niurpncnoi;
-Mt,-thylen-b!s(4-Meihyl-b-t.Biily !phenol)
-ls(ipr(jpylide;i-bis(2,h-Dinii;thylphenolj
-Thiobis(4.b-Dimeth) !phenol)
· Athvlendipheiiiv
-(1 -Mcths lheii/> liclenJDiphenol
(l-benzopyran-2.2'-lndoliM) Spiro(l-Renzopyran-2.2'-Naphthopyran)
8'-Methoxybenzoindolinspiropyran 4-l'henylpheno:
\-Naphthol ;i-Naphihol
I lydrochinon Pyrocatechol Pyrogallol Phloroglucin m. Kresol
Tabelle IV — aromatische Hydroxykomplexe
Phenol | Amin | Dissoziation- |
Temp. ('C) | ||
ρ,ρ'-Bisphenol | Äthylendiamin | 136-140 |
aesgi. | i.Büiyiarninäiuy!rneihäcryiai | |
Bisphenol B | Älhylendiamin | 85-92 |
desgl. | Formamid | 64-66 |
desgl. | LButylaminäthylmelhacrylat | 94-6 |
f-'oiiset/ung | 28 07 783 | 12 | Dissoziiiiion- | |
π | Phenol | Tc mp. ( C) | ||
60-63 | ||||
4,4'- lsopropy liden-bis | Amiii | |||
(2-lsopropy !phenol) | 100-4 | |||
desgl. | Triäthanolamin | 107-145 | ||
4,4'-Isopropyliden-bis | ||||
(2,6-Dibromphenol) | Äthylendiamin | 128-157 | ||
desgl. | Diäthanolamin | 198-215 | ||
desgl. fvj desgl. |
210-215 | |||
ί{ desgl. | Triäthanolamin | 146-156 | ||
Ι desgl. | Äthylendiamin | 95-102 | ||
S desgl. | Diathyientriamin | 135-150 | ||
1 desgl. | Propylendiamin | 130-5 | ||
Sä 4-Hydroxypropiophenon | Formamid | 84-90 | ||
j| 2,4-Dichlor-6-Phenylphcnol | Hydrazin | 100-4 | ||
i desgl. | t.Bu ty laminat hy Imethacryl at | i i 5 — 20 | ||
i desgl. | Hydrazin | 92-4 | ||
f 2,2'-Methylenbis | Äthylendiamin | 75-8 | ||
|» (3,4,6-Trichlorphenol) I desgl. ϊν desgl. |
Diathyientriamin | |||
■? desgl. | Propylendiamin | 118-23 | ||
'I desgl. | Diäthanolamin | 124-7 | ||
& desgl. | 90-110 | |||
I desgl. | Triäthanolamin | 125-30 | ||
:ß. desgl. | Äthylendiamin | 125-30 | ||
t]| 2-Bromo-4-Phenylphenol | Diathyientriamin | 180-4 | ||
If desgl. | Propylendiamin | 123 —b | ||
5S desgl. | Formamid | 6b-8 | ||
;i| p-Phenylphenol | Hydrazin | 78-82 | ||
% desgl. | t.Butylaminäthylmcthacrylat | 55-8 | ||
f§ desgl. | Äthylendiamin | 137-43 | ||
1 desgl. | Diathyientriamin | 99 - 104 | ||
*> desgl. | Formamid | 77-81 | ||
I 2.2'-Thiobis | Äthylendiamin | 90-5 | ||
■S (4,6-Dichlorphenol) | Diathyientriamin | 145-150 | ||
f desgl. | Propylendiamin | Ι20-Ί | ||
«| desgl. | Formamid | |||
Hydrazin | 125-1 30 | |||
U desgl. | Triäthanolamin | 158- 1 tv} | ||
1 desgl. | ι α -> \ | |||
i| 4,4'-lsopropylidcnbis | Äthylendiamin | 115-25 | ||
ώ (2.6-Dichlorphenol) I desgl. |
Diäthylcntriaiiiin | 195-200 | ||
?§ desgl. | Prepvler.d^'""' | !92— 5 | ||
i desgl. | Formamid | |||
^ desgl. | Hydrazin | 210-Γ) | ||
I desgl. | Äthylendiamin | 170-5 | ||
H 5-Chlor-2-Hydroxybenzophenon | 100-5 | |||
o-PhenylphenoI | Diathyientriamin | 142 — ti | ||
desgl. | Propylendiamin | 132-5 | ||
desgl. | Formamid | 190-4 | ||
Dichlorophen | Hydrazin | 55-60 | ||
2,2'-Methylenbis | t.Butylaminälhylmethacrylat | 50-3 | ||
(4-Äthyl-6-t-Butylphenol) | Äthylendiamin | 60-4 | ||
Bisphenol A | Äthylendiamin | 90-3 | ||
desgl. | Formamid | 68-70 | ||
desgl. | Hydrazin | |||
4,4'-Thiobis | Formamid | 100-4 | ||
(6-5.Butyl-m-Kresol) | Triäthanolamin | 94-100 | ||
desgl. | 90-2 | |||
desgl. | Äthylendiamin | 95-8 | ||
desgL | Propylendiamin | |||
4,4'-Butylidenbis | LButylaminäthylmethacrylat | 106-11 | ||
(6-LButyl-m-Kresol) | Triäthanolamin | 125-35 | ||
62-5 | ||||
Äthylendiamin | 68-70 | |||
Propylendiamin | ||||
tButylaminäthylmethacrylat | ||||
Triäthanolamin | ||||
Fortsetzung | 28 07 783 | 14 | |
13 | Phenol | ||
Dissoziation | |||
2,2'-Methylenbis | Amin | Temp. ("C) | |
(4-Methyl-6-t.Butylphenol) | 62-5 | ||
desgl. | Diäthanolamin | ||
p-Cyclohexylphenol | 54-8 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 35-40 | |
desgl. | Triäthanolamin | 125-30 | |
desgl. | Äthyiendiamin | 70-85 | |
o-Cyclohexylphenol | Diäthylentriamin | 88-90 | |
desgl. | Propylendiamin | 88-93 | |
p-t.Butylphenol | Äthylendiamin | 75-80 | |
desgl. | Hydrazin | 70-3 | |
p.^ec.Butylphenol | Äthyiencliamin | 54-7 | |
p-Bromphenol | Propylendiamin | 50-4 | |
2.4.6-TribroiTiDhenol | Äthylendiamin | 35-8 | |
desgl. | Formamid | 135-8 | |
desgl. | Äthylendiamin | 85-9 | |
Pentachlorphenol | Propylendiamin | 90-3 | |
desgl. | Formamid | 145-55 | |
<k'.gl. | Diäthanolamin | 133-7 | |
desgl. | Triiithanolamin | 115-20 | |
desgl. | Äthylendiamin | 185-90 | |
desgl. | Diäthylentriamin | 168-72 | |
desgl. | Propylendiamin | 100-5 | |
desgl. | Formamid | 200-5 | |
2,6-Dichlorphenoi | Hydrazin | 115-20 | |
desgl. | t.Butylaminäthylmcthacrylat | 83-6 | |
desgl. | Triäthanolamin | 110-15 | |
desgl. | Äthylendiamin | 100-155 | |
desgl. | Propylendiamin | 40-5 | |
desgl. | Formamid | 115-20 | |
2-Chlor-4-Phenylphenol | Hydrazin | 100-5 | |
desgl. | t.Butylaminäthylmethacrylat | 130-5 | |
desgl. | Äthylendiamin | 50-4 | |
Tetrachlorphenol | Propylendiamin | 108-12 | |
desgl. | Hydrazin | 110-25 | |
desgl. | Diäthanolamin | 98-104 | |
desgl. | Triäthanolamin | 165-70 | |
ciesgi. | Äthylendiamin | 85-90 | |
desgl. | Formamid | ||
2,4.6-Trichlorphenol | nyUI d£lll | 95-100 | |
desgl. | t.Butylaminoäthylmethacrylat | 105-14 | |
desgl. | Äthylendiamin | 100-5 | |
desgl. | Propylendiamin | 85-90 | |
desgl. | Formamid | 150-7 | |
#-ß-Äthylendiimino-o-Kresol | Hydrazin | 70-5 | |
desgl. | t.Butylaminäthylmethacrylat | 105-10 | |
Bisphenol A | Formamid | 118-12 | |
4,4'-Isopropylidenbis | LButylaminäthylmethacrylat | 70-4 | |
(2,6-Dibromphenol) | Benzylamin | 155-62 | |
desgl. | 2-Amino-l-Butanol | ||
desgl. | 74-85 | ||
desgl. | Aminoäthanolamin | 130-40 | |
desgl. | 2-Amino-2-Äthyl-13-Propendiol | 154-60 | |
desgl. | 2-Amino-2-Methyl-13-Propendiol | 140-50 | |
desgl. | Aminoäthylpiperazin | 180—90 | |
desgl. | 2-Amino-2-Methyl-l-Propanol | 100-30 | |
desgl. | 2-Amino-1 -Phenyl-1 -Propanol | 190-5 | |
desgl. | 3-Aminopropanol | 144-8 | |
desgl. | Benzylamin | 114-22 | |
desgl. | Chloracetamid | 80-5 | |
desgl. | 3-ChIoro-N-Methylacetamid | 170-90 | |
desgl. | n-Decylamin | 218-225 | |
desgl. | !3-Diaminopropar. | 150-8 | |
desgl. | 3-Di-n-ButylaminopropyIamin | 140-3 | |
Diäthanolamin | 180-5 | ||
Diäthylaminoäthoxyäthanol | |||
Forlsetzung | 28 07 783 | 16 | Dissoziation- | 030 250/320 | |
15 | Phenol | Temp. (0C) | |||
175-85 | |||||
4,4'-Isopropylidenbis | Amin | ||||
(2,6-Dibromphenol) | 88-100 | ||||
desgl. | Diäthylaminopropylamin | ||||
135-42 | |||||
desgl. | N-Diäthylaminopropyl-1 -Methyl- | 65-75 | |||
desgl. | octadecylamin | 158-165 | |||
desgl. | Diäthylisopropanolamin | 95-100 | |||
desgl. | Diisopropanolamin | 198-202 | |||
desgl. | Diisopropyläthanolamin | 135-45 | |||
desgl. | Dimethylacetamin | 60-5 | |||
desgi. | Dimethylaminopropylamin | 130-40 | |||
desgl. | Dimethyläthanolamin | ||||
Dimethylformamid | 90-105 | ||||
desgl. | N-(l,l-Dimethyl-2-Hydroxyäthyl)- | 170-80 | |||
desgi- | 2-MethyI 1-1,2-Propandiamin | 90-100 | |||
desgl. | t-Dodecylaminopropylamin | 137-42 | |||
desgl. | Äihariüiamin | 127-30 | |||
desgl. | N-Äthyläthanolamin | 200-10 | |||
desgl. | N-Äthyldiäthanolamin | 60-80 | |||
desgl. | Hexamethylphosphoramid | 100-110 | |||
desgl. | n-Hexylamin | ||||
Triamin | 45-55 | ||||
desgl. | N-2-Hydroxyäthyl-1 -Methyl- | ||||
dodecylamin | |||||
N-Hydroxyäthylpiperazin- | 210-20 | ||||
desgl. | Hydroxyäthyltrihydroxypropyl- | 160-70 | |||
desgl. | Äthylendiamin | 165-75 | |||
desgl. | Iminobispropylamin | 165-75 | |||
desgl. | Isobutylamin | 160-70 | |||
desgl. | Isopropylamin | 140-5 | |||
desgl. | 3-Isopropoxypropanolamin | 132-6 | |||
desgl. | Isopropylamin | 143-6 | |||
desgl. | Methandiamin | 210-20 | |||
desgl. | Methyldiäthanolamin | 115-20 | |||
desgl. | Methyläthanolamin | 195-205 | |||
desgl. | N-Methyl-bis-Aminopropylamin | 165-174 | |||
desgl. | Polyglycolamin H-119 | 150-160 | |||
desgl. | Polyglycolamin H-176 | 148-155 | |||
desgl. | Polyglycolamin H-221 | 190-200 | |||
desgl. | 1,2-Propandiamin | 225-235 | |||
desgl. | Propylendiamin | 154-8 | |||
desgl. | Tetramethyläthylendiamin | 200-15 | |||
desgl. | Tetramethylguanidin | 135-9 | |||
desgl. | Triäthanolamin | 40-50 | |||
p,p'-Biphenol | Triäthylentetramin | 84-90 | |||
4-Hydroxypropiophenon | Triisopropanolamin | 165-7 | |||
2,2'-Methylen bis | Hexamethylphosphoramid | ||||
(2,4,6-Trichlorphenol) | Hydrazin | 151-70 | |||
desgl. | Aminoäthyläthanolamin | 182-4 | |||
desgl. | 210-16 | ||||
desgl. - | 2-Amino-2-Äthyl-1,3-Propandiol | 123-6 | |||
desgl. | 2-Amino-2-Methyl-1,3-Propandiol | 75-8 | |||
desgl. | Benzylamin | 90-110 | |||
desgl., | t.Butylaminoäthylmethacrylat | 183-93 | |||
2,2'-Methylen bis | Diethanolamin | ||||
(2,4,6-Trichlorphenol> | Diäthylentriamin | 124-7 | |||
desgl. | Dimethyläthanolamin | 187-92 | |||
desgl. | 125-30 | ||||
desgl. | N-Äthyldiäthanolamin | 85-90 | |||
desgl. | Äthylendiamin | 180-4 | |||
desgl. | Formamid | 157-65 | |||
desgl. | Hexamethylphosphoramid | 154-7 | |||
desgl. | Hydrazin | 193-200 | |||
desgl. | N-Melhylbisaminopropylamin | ||||
Methytdiäthanolamin | |||||
Methyläthanolamin | |||||
Fortsetzung | 28 07 783 | 18 | Dissoziation- | |
17 | Phenol | Temp. (0C) | ||
208-24 | ||||
2,2'-Methylen bis | Amin | |||
(2,4,6-TrichIorpheno!) | 135-40 | |||
desgl. | Polyglycolamin H-176 | 142-6 | ||
desgL | 115-20 | |||
2,4-Dichlor-6-Phenylphenol | Propylendiamin | 100-4 | ||
desgl. | Triäthanolamin | 92-4 | ||
desgl. | Diäthylentriamin | 85-95 | ||
2-Brom-4-PhenyIphenol | Äthylendiamin | 78-82 | ||
desgl. | Propylendiamin | 66-8 | ||
desgl. | Benzylamin | 55-8 | ||
desgl. | Diäthylentriamin | 82-8 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 70 | ||
p-Phenylphenol | Formamid | 99-104 | ||
desgl. | Hydrazin | 137-43 | ||
desgl. | Benzylamin | 113-5 | ||
desgl. | Diäthylentriamin | 34-5 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 155-8 | ||
desgl. | Formamid | 71-81 | ||
desgl. | Hexamethylphosphoramid | 63-5 | ||
desgl. | Hydrazin | 125-59 | ||
2.2'-Thiobis | Propylendiamin | |||
(4,6- Dichlorphenol) | Triäthylentetramin | 197-9 | ||
desgl. | 2-Amino-2-Äthyl-13-Propandiol | 143-7 | ||
desgl. | 158-74 | |||
desgl. | Benzylamin | 155-62 | ||
desgl. | Diäthanolamin | 190-3 | ||
desgl. | Diäthylentriamin | 120-3 | ||
desgl. | Diisopropanolamin | 127-30 | ||
desgl. | Dimethylacetamid | 125-30 | ||
desgl. | Dimethyläthanolamin | 195-200 | ||
desgl. | N-Äthyldiäthanolamin | 50-74 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 127-40 | ||
desgl. | Hydrazin | 210-14 | ||
desgl. | Iminobispropylamin | 142-5 | ||
desgl. | Methyldiäthanolamin | 115-25 | ||
desgl. | Polyglycolamin | 165-8 | ||
desgl. | Propylendiamin | 151-5 | ||
desgl. | Formamid | 60-100 | ||
2,2'-Methylen bis | Triäthanolamin | |||
(4-Chlorphenol) | Triisopropanolamin | 90-3 | ||
desgl. | Benzylamin | 166-70 | ||
4,4'-Isopropyliden bis | ||||
(2,6-Dichlorphenol) | Formamid | 154-8 | ||
desgl. | 2-Amino-l-Butanol | 166-8 | ||
desgl. | 172-5 | |||
desgl. | Aminoäthyläthanolamin | 180-90 | ||
desgl. | 2-Amino-2-Äthyl-1 ,2-Propandiol | 200-10 | ||
desgl. | 2-Amino-2-Methyl-1,3-Propandiol | 90-6 | ||
desgl. | 3-Aminopropanol | 145-55 | ||
desgl. | Amylamin | 132-5 | ||
desgl. | Anilin | 190-204 | ||
desgl. | Benzylamin | 193-8 | ||
desgl. | t.Butylaminoäthylmethacrylat | 230-5 | ||
desgl. | Cyclohexylamin | 124-57 | ||
desgl. | n-Decylamin | 155=64 | ||
desgl. | 1,3-Diaminopropan | 120-31 | ||
desgl. | Dibutylamin | 202-6 | ||
desgl. | 3-Di-n-Butylamin Propylamin | 150-3 | ||
desgl. | Dibutylmethylamin | 142-7 I | ||
desgl. | Dicyclohexylamin | 115-7 I | ||
desgl. | Diäthanolamin | 94-6 I | ||
desgl. | Diethylamin | 103-5 § | ||
desgl. | Diäthylaminoäthylmethacrylat | 100-5 § | ||
desgl. | 0-Diäthylaminopropionitril | |||
3-Äthylaminopropionitril | ||||
Di-2-Äthylhexylamin | ||||
Fortsetzung | 28 07 783 | 20 | Dissoziation- | |
19 | Phenol | Temp. ("C) | ||
210-15 | ||||
4,4'-Isopropyliden bis | Amin | |||
(2,6-DichIorphenol) | 125-35 | |||
desgl. | Diäthylentriatnin | 162-4 | ||
desgl. | 141-52 | |||
desgL | Diäthylisopropanolamin | 70-3 | ||
desgl. | Diisopropyläthanolamin | 197-203 | ||
desgl. | Diisopropylamin | 140-6 | ||
desgL | /3-Dimethylaminopropionitril | 142—53 | ||
desgl. | Dimethylaminopropylamin | 100-5 | ||
desgl. | Dimethyläthanolatnin | 96-104 | ||
desgl. | Di-n-Propylamin | 161—78 | ||
desgl. | S-t-Dodecylaminopropylamin | 154-5 | ||
desgl. | Äthanolamin | 203-10 | ||
desgl. | N-Äthylcyclohexylamin | 87—110 | ||
desgl. | N-Äthyldiäthanolamin | 103-8 | ||
desgL | Äthylendiamin | 122-4 | ||
desgi. | N-Äthyläthanolamin | 168-85 | ||
desgl. | Formamid | 142-6 | ||
desgl. | Hexarnethyiphosphorarnid | 94-100 | ||
desgl. | n-Hexylamin | 220-3 | ||
desgl. | Hydrazin | 152-67 | ||
desgl. | Hydroxyäthyläthylendiamin | 187-95 | ||
desgl. | Iminobispropylamin | 172-84 | ||
desgl. | Isobutylamin | 150-7 | ||
desgl. | Isodocylamin | 160-7 | ||
desgl. | Isooctylamin | 103-7 | ||
desgl. | Isopropanolamin | 122-7 | ||
desgl. | 3- Isopropoxyisopropanolami η | 102-4 | ||
desgl. | /Msopropylaminopropionitril | 125-32 | ||
desgl. | 3-isopropylaminpropylamin | 186-90 | ||
desgl. | Isochinolin | 219-36 | ||
desgl. | 2,6-Lutidin . | 207-13 | ||
desgl. | Methandiamin | 145-55 | ||
desgl. | N-Methyl-Bisaminopropylamin | 148-52 | ||
desgl. | Methylaminopropylamin | 85-102 | ||
desgl. | Methylbenzylamin | 190-9 | ||
desgl. | N-Methyldiäthanolamin | 120-4 | ||
desgl. | N-Methyläthanolamin | 70-3 | ||
desgl. | 3,3'-Methyliminobispropylamin | 159-60 | ||
desgl. | N-Methylr"orpholin | 85-95 | ||
desgl. | N-Methyl-2-Pyrrolidon | 88-95 | ||
desgl. | Morpholin | 55-70 | ||
desgl. | Phenyldiäthanolamin | 96-9 | ||
desgl. | Phenyläthanolamin | 156-63 | ||
k desgl. | 2,2'-Phenyliminodiäthanolamin | 123-33 | ||
I desgl. | y-Picolin | 210-18 | ||
I desgl. | Polyglycolamin H-119 | 196-200 | ||
I desgl. | Polyglycolamin H-169 | 168-75 | ||
I desgl. | Polyglycolamin H-176 | 117-30 | ||
I desgl. | Polyglycolamin H-221 | 92-102 | ||
1 desgl. | Propylendiamin | 103-8 | ||
1 desgl. | Pyridin | 155-64 | ||
I desgl. | Tetraäthylenpentamin | 139-45 | ||
1 desgl. | Tributylamin | 215-20 | ||
desgl. | Triäthylamin | 125-30 | ||
desgl. | Triäthanolamin | 230-5 | ||
j desgl. | Triäthylentetramin | 132 | ||
I desgl. | Triisopropanolamin | 190-4 | ||
I S-Chlor^-Hydroxybenzophenon | Trimethylendiamin | 76-85 | ||
I 2,2'-Methylen Bis (4-Äthyl | Dimethylacetamid | |||
I 6-DibutyIphenol) | Äthylendiamin | 68-70 | ||
1 desgl. | Benzylamin | 55-60 | ||
i o-Phenylphenol | 50-3 | |||
1 desgl. | Triäthanolamin | |||
Äthylendiamin | ||||
Formamid | ||||
21
22
Fortsetzung Phenol
Amin
Dissoziation-Temp. (°C)
o-Phenylphepol | Hydrazin | 60-4 |
4,4'-Isopropyliden Bis-phenol | Benzylamin | 80-90 |
d-sgl. | t.ButylaminoäthyImethacryIat | 90-2 |
desgl. | Cyclohexylamin | 108-10 |
desgl. | Dibutylamin | 120-52 |
desgL | Diäthylamin | 117-53 |
desgl. | Dimethylaminpropylamin | 105-8 |
desgl. | Di-n-Propylamin | 90-100 |
desgl. | Äthylendiamin | 100-4 |
desgl. | Formamid | 66-8 |
desgl. | Isobutylamin | 88-93 |
desgl. | Methandiamin | 128-30 |
desgL | N-Methyliminobispropylarnin | 94-8 |
desgl. | Propylendiamin | 95- '.00 |
desgL | Triäthylcntetramin | 137-9 |
4,4'-Thiobis (6-tButyl-m-Kreso!; | LButylaminoäthylmethacrylat | 62-5 |
desgl. | Cyclohexylamin | 78-85 |
desgl. | Äthylendiamin | 112-15 |
desgl. | Iminobispropylgmin | 85-95 |
desgl. | Isopropylamin | 164-6 |
desgl. | Propylendiamin | 130-6 |
desgl. | Pyridin | 160-5 |
desgl. | Triäthanolamin | 95-8 |
4,4'-Butyliden Bis-(m-Kresol) | Acetamin | 82-3 |
desgl. | Benzylamin | 135 |
desgl. | Cyciohexylamin | 214-7 |
desgl. | Äthylendiamin | 213-7 |
desgl. | Triäthanolamin | 68-70 |
2,2'-MethyIen Bis | 2-Amino-l-Butanol | 58-64 |
(4-MethyI-6-LButylphenoI) | ||
desgl. | Beazylamin | 69-79 |
desgl. | Decylamin | 52-3 |
desgl. | 1,3-Diaminopropan | 50-5 |
desgl. | N-Dibutyläthylamin | 60-5 |
desgl. | Diäthanois nin | 62-5 |
desgl. | Di-n-Hexylamin | 81-9 |
desgl. | Äthylcyclohexylamin | 92-4 |
desgl. | N-Äthyldiäthanolamin | 68-71 |
desgl. | Isopropylaminoisopropylamin | 128-32 |
desgl. | Äthylendiamin | 54-8 |
desgl. | Hexamethylphosphoramid | 58-65 |
desgl. | Isochinolin | 121-5 |
desgl. | N-Methyldiäthanolamin | 127-34 |
desgl. | Methyläthanolamin | 74-84 |
desgl. | Triamylamin | 65-75 |
desgl. | Triäthanolamin | 61-5 |
p-Cyclohexylphenol | Triäthanolam;n | 35-40 |
desgl. | Benzylamin | 50-5 |
desgl. | Diäthylentriamin | 70-85 |
desgl. | Äthylendiamin | 125-30 |
desgl. | Hexamethylphosphoramid | 97-109 |
desgl. | Hydrazin | 115-20 |
desgl. | Propylendiamin | 88-90 |
o-CyclohexylphenoI | Benzylamin | 82-95 |
desgl. | Äthylendiamin | 88-93 |
desgl. | Hydrazin | 75-80 |
p.t-Butylphenol | Benzylamin | 70-80 |
desgl. | Äthylendiamin | 70-3 |
desgl. | Hydrazin | 45-50 |
desgl. | Propylendiamin | 54-6 |
p-Brompliunol | Formamid | 35-8 |
2,4-Dibromphenol | Benzylamin | 80-5 |
2,4,6-Tribromphenol | t.ButylaminoäthyImethacryIat | 68-71 |
desgl. | Benzylamin | 125-30 |
Fortsetzung | 28 07 783 | 24 | Dissoziation | |
23 | Phenol | Temp. ("C) | ||
135-8 | ||||
2,4,6-Tribromphenol | Amin | 90-3 | ||
desgl. | 145-54 | |||
desgl. | Äthylendiamin | 87-92 | ||
desgl. | Formamid | 155-60 | ||
Pentachlorphenol | Hydrazin | 115-20 | ||
desgl. | Propylendiamin | 145-55 | ||
desgl. | Benzylamin | 185-90 | ||
desgl. | t.Butylaminoäthylmethacrylal | 115-20 | ||
desgl. | Diethanolamin | 100-105 | ||
desgl. | Diäthylentriamin | 79-83 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 200-205 | ||
desgl. | Formamid | 168-72 | ||
desgl. | Hexamethylphosphoramid | ι η ■? I JJ / |
||
uesgi. | Hydrazin | 100-5 | ||
2,6-Dichlorphenol | Propylendiamin | 100-5 | ||
desgl. | ι ΓίαιιΐίΐΓιΟιίΐΠΜΠ | 83-6 | ||
desgl. | Benzylamin | 110-15 | ||
desgl. | t.Butylaminoäthylmethacrylat | 40-5 | ||
desgl. | Diethanolamin | 115-20 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 115-25 | ||
desgl. | Formamid | 95-100 | ||
2-Chlor-4-Phenylphenol | Hydrazin | 130-5 | ||
desgl. | Propylendiamin | 108-12 | ||
desgl. | Benzylamin | 50-4 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 115-25 | ||
Tetrachlorphenol | Hydrazin | 95-iCO | ||
desgl. | Propylendiamin | 110-25 | ||
desgl. | Benzylamin | 192-5 | ||
desgl. | t.Butylaminoäthylmethacrylat | 85-90 | ||
desgl. | Diethanolamin | 163-5 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 165-70 | ||
desgl. | Formamid | 98-104 | ||
desgl. | Hydrazin | 120-5 | ||
2,4,6-Trichlorphenol | Propylendiamin | 70-5 | ||
desgl. | Triethanolamin | 105-14 | ||
desgl. | Benzylamin | 85-90 | ||
desffl. | t.Butylaminoäthylmethacrylat | 150-7 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 100-5 | ||
desgl. | Formamid | 55-60 | ||
2,4-DichIor-l-Naphthol | Hydrazin | 65-70 | ||
desgl. | Propylendiamin | 79-83 | ||
desgl. | Benzylamin | 78-82 | ||
desgl. | Diäthanolamin | 83-93 | ||
desgl. | Diäthylentriamin | 63-5 | ||
2-Naphthol | Formamid | 40-5 | ||
desgl. | Hydrazin | 86-9 | ||
desgl. | Triäthanolamin | 56-59 | ||
desgl. | Benzylamin | 110-12 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 105-10 | ||
4,4-Isopropyliden-Bis | Formamid | |||
(p-Chlorphenol) | Hydrazin | 55-60 | ||
desgl. | Benzylamin | 46-8 | ||
desgl. | 100—112 | |||
desgl. | Formamid | 75-80 | ||
2,6-Dibrom-tButylphenol | Hexamethylphosphoramid | 85-96 | ||
desgl. | Hydrazin | 95-105 | ||
desgL | Benzylamin | 105-110 | ||
desgl. | Diäthylentriamin | 95-100 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 104-6 | ||
desgl. | Hydrazin | 56-62 | ||
p-Phenoxyphenol | Propylendiamin | 48-56 | ||
desgL | Triäthanolamin | 118-20 | ||
2,4,5-Trichlorphenol | Äthylendiamin | 55-60 | ||
desgl. | Hydrazin | |||
Benzylamin | ||||
LButylaminoäthylmethacryiat | ||||
Fortsetzung | 28 07 783 | 26 | Dissoziation- | I | 105-10 | |
25 | Phenol | Temp. ("C) | 120-5 ζ | |||
105-10 | 149-54 I | 175-8 | ||||
2,4,5-Trichlorphenol | Amin | 85-95 | 212-18 | |||
desgl. | 55-60 | 175-80 $ | !00-5 | |||
desgl. | Diäthanolamin | 94-100 | 183-92 "ι | 70-84 :i | ||
desgl. | Diäthylentriamin | 96-104 | ;'■, | 135-45 | ||
desgl. | Äthylendiamin | 100-112 | 110-18 ~ | 150-5 | ||
1,1-Di (4-Hydroxyphenyl) | Hydrazin | 155-75 ..■; | ||||
Cyclohexan | Propylendiamin | 180-90 | 146-50 | |||
desgl. | Diäthanolamin | 115-23 | 175-80 j | |||
U-Di (3,5-Dibrom-4-Hydroxy- | 180-5 1 | |||||
phenyl)-Cyclohexan | Propylendiamin | 142-5 ;; | 125-30 I | |||
desgl. | Diäthanolamin | über 280 I | ||||
3,3-Bis (3,5-Dibrom-4-Hydroxy- | 174-6 | 90-8 I | ||||
phenyl)-Pentan | Propylendiamin | 173-80 | 83-95 | |||
2.2-Bis (3,5-Dibrom-4-Hydroxy- | Propylendiamin | 150-2 | ||||
phenyl)-Pentan | 145-50 | 105-10 | ||||
desgl. | Diätluinolamin | 188-90 | ||||
Bis (S.S-Dibrom^-Hydroxy- | 185-200 '} | 146-50 | ||||
phenyl)-Methan | Propylendiamin | 115-20 | 185-90 | |||
2,2-Bis (3,5-Dibrom-4-Hydroxy- | Diäthanolamin | 135-40 | ||||
phenyl)-Butan | 190-4 ί | 142-4 | ||||
desgl. | Diäthanolamin | 145-50 | 160-5 | |||
3,3'-5,5'-Tetrabrom- | 158-74 1 | |||||
4,4'-Dihydruxybiphenyl | Propylendiamin | 195-7 ί | 112-20 I | |||
1-Phenyl-l, I-Di (3,5-Dibrom- | Diäthanolamin | 100-15 | ||||
4-hydroxyphenyl)-Äthan | ||||||
desgl. | Diäthanolamin | 173-7 | ||||
2,2-Di (3,5-Dibrom-4-Hydroxy- | 140-2 : | |||||
phenyl)-4-Methylpentan | Propylendiamin | .- | ||||
desgl. | Diäthanolamin | |||||
2.2-Di (3,5-Dibrom-4-Hydroxy- | ||||||
phenylj-Heptan | Propylendiamin | |||||
desgl. | Diäthanolamin | |||||
1,1-Di (3,5-Dibrom-4-Hydroxy- | ||||||
phenyl)-Butan | Propylendiamin | |||||
desgl. | Diäthanolamin | |||||
2,2-Di (3,5-Dibrom-4-Hydroxy- | ||||||
piiciiyi)-Gi:tan | Propylendiamin | |||||
U-Di (3,5-Dibrom-4-Hydroxy- | Diäthanolamin | |||||
phenyl)-Äthan | ||||||
desgl. | Diäthanolamin | |||||
2,4-Dihydroxybenzophenon | ||||||
3,5-Dichlorsalicylaldehyd | Propylendiamin | |||||
desgl. | Propylendiamin | |||||
desgl. | Diäthanolamin | |||||
Bisphenol-A-Disalicylat | Hexamethylphosohoramid | |||||
desgl. | Propylendiamin | |||||
Tetrachlorhydrochinon | Diäthanolamin | |||||
desgl. | Propylendianrn | |||||
2-Hydroxy-5-PhenyI- propiophenon 2,4,6-Tribenzoylresorcin |
Diäthanolamin | |||||
desgl. | Propylendiamin | |||||
3,5-DibromsaIicylaIdehyd | Propylendiamin | |||||
desgl. | Diäthanolamin | |||||
desgl. | Propylendiamin | |||||
2-Isopropyl-4,6-Dinitrophenol | Diäthanolamin | |||||
desgl. | Hexamethyiphosphoramid | |||||
3,4,6-Trichlor-2-NitrophenoI | Propylendiamin | |||||
desgl. | Diäthanolamin | |||||
1,1 -Meihyienbis-2-Naphtho! | Propylendiamin | |||||
desgl. | Diäthanolamin | |||||
desgl. | Propylendiamin | |||||
l.l-Di-2-Naphlhol | Diäthanolamin | |||||
desgl. | Hexamethyiphosphoramid | |||||
Propylendiamin | ||||||
Diäthanolamin | ||||||
Hexamethyiphosphoramid | ||||||
I | 27 | Fortsetzung | (b) | 2,2-Thiobis(4,6-Dichlorphenol) | 28 07 783 | desgl. | 28 | Dissoziation- | 2 | Beschich- |
I | Phenol | desgl. | N-Me-.hyläthanolamin | Tctnp. ("C) | lungsgew. | |||||
1 | desgl. | desgl. | 120-30 | 0,45 kg/ | ||||||
i | l,l-Di-2-Naphthol | desgl. | Amin | Dimethyläthanolamin | 135-42 | 279 m-' | ||||
I | l,l-Thio-Bis(2-Naphthol) | (C) | 2,2-Thiobis(4,6-Dichlorphenol) | 124-8 | 2 | 0,86 | ||||
§ | desgl. | desgl. | Propylendiamin | 120-5 | 1,27 | |||||
H | desgl. | desgl. | Diäthanolamin | 132-8 | 0,99 | |||||
Ü | p-Chlortrisphenol | desgl. | Hexamethylphosphoramid | 149-51 | 1.27 | |||||
ü | desgl. | (d) | 2^-Thiobis(4,6-Dichlorphenol) | Propylendiamin | 144-52 | 2 | 1,68 | |||
B | l,1-Bis(3,5-Dichlor-4-Hydroxy- | (e) | desgl. | Diäthylentriamin | 1 | 1.04 | ||||
9 | phenylj-Cyclohexan | (0 | desgl. | Hexamethylphosphoramid | 140-3 | 1 | 1,09 | |||
■i | 1,1-Bis (3,5-Dichlor-4-Hydroxy- | desgl. | Benzylamin | 1 | 1,41 | |||||
It: | phenyl)-Cyclohexan | (g) | 2^-Thiobis (4,6-ϋίο1ιΙοφηεηο1) | 164-8 | 1 | 0,72 | ||||
1 | desgl. | 2£-ThiQbis(4,6-Dichlorphenol) | Diäthanolamin | 169-85 | 1 | 0,95 | ||||
I | desgl. | 0») | 131-9 !££ 7 i |
1 | 0,68 | |||||
i | desgl. | Diisopropy !ethanolamin | 192-200 | 1 | 0,99 | |||||
1 | uesgi. desgl. |
Dimethyläthanolamin | 131-3 | 2,09 | ||||||
1 | Pentabromphenol | Methyldiäthanolamin | 170-9 | 1,45 | ||||||
I | desgl. | Polyglycolamin H-176 | 155-8 | 3,4 | ||||||
i | desgl. | Aminoäthyläthanolamin | 158-61 | 4,63 | ||||||
a | desgl. | 2-Amino-2-Methyl-1.3-Propandiol | 178-37 | 3,63 | ||||||
k | desgl. | Benzylamin | 130-3 | 2^5 | ||||||
I | desgl. | Diäthanolamin | 93-8 | 136 | ||||||
ie. | desgl. | Diisopropanolamin | 120-3 | |||||||
desgl. | Diisopropyläthanolamin | 163-5 | ||||||||
{si | desgl. | N-Äthyldiäthanolamin | 129-34 | |||||||
4 | desgl. | Methyldiäthanolamin | 99-105 | |||||||
i | Hydrochinon | Methyläthanolamin | 63-5 | |||||||
1 | desgl. | Triethanolamin | 64-8 | |||||||
desgl. | Acetamid | 187-95 | ||||||||
desgl. | Formamid | 48-55 | ||||||||
Resorcin | Morpholin | 147-52 | ||||||||
1 | desgl. | Piperazin | 55-8 | |||||||
if | Pyrogallol | Hydrazin | 58-65 | |||||||
1 | desgl. | Piperazin | ||||||||
Formamid | ||||||||||
I | Acetamid | Vcrh. | ||||||||
I Tabelle V | If Phenolverbindung | Komplex: | ||||||||
If Komplexe | Sly | Leuco- | ||||||||
P | Amin | farbe | ||||||||
3 | 4 : | |||||||||
I (a) | 2: | |||||||||
i | 1 : | |||||||||
i | Cyclohexylamin | 1 : | ||||||||
desgl. | 4 : | |||||||||
desgl. | 2: | |||||||||
desgl. | 1 : | |||||||||
Diisopropanolamin | 1 : | |||||||||
desgl. | 4: | |||||||||
desgl. | 2: | |||||||||
desgl. | 1 : | |||||||||
N-Methyläthanolamin | 1 : | |||||||||
desgl. | 2: | |||||||||
desgl. | 2: | |||||||||
desgl. | 4: | |||||||||
Diäthanolamin | 2: | |||||||||
Äthanolanrin | 4: | |||||||||
2^'-Methylenbis (3,4,6-Trichloφhenol) Triisopropanolamin | 2: | |||||||||
desgl. | 2: | |||||||||
desgl. | ||||||||||
desgl. | ||||||||||
desgl. |
29 | Fortsetzung | 2.2'-Methylenbis (3,4.6-Trichlorphenol) | Tabelle VI | 33-Bis(l-Äthyl-2-Methylindol-3-yl)-Phthalic | Verh. | 2 | 1 | 1 | 30 | 2 | Beschich- | |
Phenolverbindung | desgl. | 07 783 | Komplex: | 2 | 1 | tungsgew. | ||||||
28 | desgl. | Farbstoff | 2 | 1 | Verh. | 0,45 kg/ | ||||||
desgl. | 2 | 2 | 1 | Komplex: | 1 :1 | 279 m* | ||||||
desgl. | (a) | Amin | 3-Diäthylamin-7-(N-Methyl-p-Toluidin)-Fluoran 2 | ι 2 | 1 | Leuco- | 1 :2 | 1,81 | ||||
(i) | l.l-Bi-2-Naphthol | (b) | 3-Dibutylamin-6-Methyl-7-Chlorfluoran | 2 | 1 | farbe | 4:1 | 1,81 | ||||
d^sgl. | (C) | 3,3-Bis-{Dimethylaminophenyl)-Phthalid | 1 | 6:1 | 2:1 | 1,72 | ||||||
desgl. | (d) | 2,2'-Spiro-bi(Benzo-(f)-Chromen) | Spiropyran aus 2-Hydroxy-l-Naphthaldehyd und 2 | 1 | 4:1 | 1 :1 | 1,45 | |||||
2,2'-Methylen-Bis(3.4.6-Trichlorphenol) | (e) | Cyclohexylamin | 3-Methyl-^2'-Spiro-bi(Benzo-(0-Chromen) | dem Salz von Methyi-p-Toluolsulfonat mit | 2:1 | 1 ^ I . 4. |
1,81 | |||||
(J) | desgl. | (O | desgl. | 6'-Chlor-8"MethoxybenzoindoIinspiropyrar | 2-Methylbenzothiazol | 1 | 1 :2 | 1,68 | ||||
(k) | desgl. | (g) | desgl. | 8'-Methoxybenzoindolinspiropyran | 2'-Anilin-6'-Diäthylamin-3'-Methylfluoran | 4:1 | Beschichtungs- | 1,91 | ||||
2,5-Dichlorhydrochinon | (h) | desgl. | 2:1 | gew. | 2,95 | |||||||
desgl. | N-Ä thy !diethanolamin | 2:1 | 1 :1 | 0,45 kg/279 m2 | 1,81 | |||||||
(I) | desgl. | (i) | Cyclohexylamin | 3-Äthyl-p-Tolylamin)-7-(MethylphenyIamino)-Fluoran 2 | 1 :2 | 1,36 | 1,36 | |||||
2-Naphthol | desgl. | 2:1 | 0,99 | 1,13 | ||||||||
Hydrochinon | desgl. | i : i | 1,27 | 2,04 | ||||||||
(m) | Resorcin | Ü) | N-Äthyläthanolamin | 1 :2 | 1,41 | 1,63 | ||||||
l.l-Butyliden(Bip.iinol) | (k) | desgi. | 4:1 | 13 | 1,81 | |||||||
Bisphenol-A | desgl. | 2:1 | 0,86 | 1,13 | ||||||||
(n) | desgl. | Cyclohexylamin | 1 :2 | 1,09 | 2,27 | |||||||
(o) | desgl. | desgl. | 2:1 | 136 | 1,36 | |||||||
(P) | desgl. | desgl. | 2:1 | 1,59 | ||||||||
(q) | p-Phenylphenol | Cyclohexylamin | 2:1 | 1,63 | 1,59 | |||||||
(r) | desgl. | Cyclohexylamin | 2:1 | 1,18 | ||||||||
desgl. | Cyclohexylamin | 4 : | 1,27 | |||||||||
desgl. | Cyclohexylamin | 2: | 1,09 | 0,99 | ||||||||
2,2'-Dihydroxy-5.5'-dichlor-Phenylmethan | Cyclohexylamin | 1 : | 132 | 1,36 | ||||||||
(S) | desgl. | desgl. | 1 :; | 1,41 | ||||||||
desgl. | desgl. | 4 : | 1,32 | |||||||||
ciesgi. | desgl. | 2: | 1,13 | |||||||||
Cyclohexylamin | 1,27 | |||||||||||
(t) | desgl. | 1,54 | ||||||||||
desgl. | 1,50 | |||||||||||
desgl. | ||||||||||||
Cyclohexylamin | ||||||||||||
desgl. | Farbe | |||||||||||
desgl. | ||||||||||||
ucagi. | ||||||||||||
rot | ||||||||||||
grün | ||||||||||||
rot | ||||||||||||
grün | ||||||||||||
blauviolett | ||||||||||||
blau | ||||||||||||
blau | ||||||||||||
bräunlich | ||||||||||||
schwarz | ||||||||||||
blau- | ||||||||||||
schwarz | ||||||||||||
grün | ||||||||||||
grün |
Claims (7)
1. Einschichtiges, wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit auf einen Träger aufgebrachter
wärmeempfindlicher Aufzeichnungsschicht auf der Basis eines Bindemittels, enthaltend einen Lacton-Leucofarbstoff
oder einen Spiropyran-Leucofarbstoff und ein Phenol, welches bei Erwärmung mit dem Leuco-Farbstoff einen Farbstoff bildet dadurch gekennzeichnet, daß das Phenol
in der Aufzeichnungsschicht in Form fester Teilchen einer Komplexverbindung mit einem Amin oder
Amid vorliegt, in welcher die Komplexierung auf Wasserstoffbindungen beruht
2. Einschichtiges, wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Komplexverbindung in der Aufzeichnungsschicht in Form fester Teilchen mit einer
Teilchengröße von weniger als 10 μΐη vorliegt
3. Einschichtiges, wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Komplexverbindung in der Aufzeichnungsschicht in einer Konzentration von 5
bis 50 Gewichtsprozent vorliegt.
4. Einschichtiges, wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet
daß es in der Aufzeichnungsschicht eine Komplex verbindung eines Phenols der Tabellen
III oder IV und eines Amins oder Amids der Tabelle IV enthält
5. Einschichtiges, wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es in der Aufzeichnungsschicht
Kristallviolettlacton und eine der Komplexverbindungen der Tabelle V enthält.
6. Einschichtiges, wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es zusätzlich in der Aufzeichnungsschicht als Aktivator für die Farbbildungsreaktion
Harnstoff und Thioharnstoff sowie deren Derivate, insbesondere Diphenylharnstoff und Thiodiphenylharnstoff,
Zinkaceloacetat und/oder Zn-Fettsäuresalze enthält.
7. Verfahren zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß man
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