DE2631535A1 - Positiv arbeitendes, waermebestaendiges fotoresist - Google Patents
Positiv arbeitendes, waermebestaendiges fotoresistInfo
- Publication number
- DE2631535A1 DE2631535A1 DE19762631535 DE2631535A DE2631535A1 DE 2631535 A1 DE2631535 A1 DE 2631535A1 DE 19762631535 DE19762631535 DE 19762631535 DE 2631535 A DE2631535 A DE 2631535A DE 2631535 A1 DE2631535 A1 DE 2631535A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyamic acid
- photoresist composition
- diazide
- photoresist
- exposed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims description 48
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 4
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical compound [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical group C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 1
- 230000010181 polygamy Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000000992 sputter etching Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
263Ί535
PATENTANWÄLTE
DIpl.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK
DipL-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
281134 6 FRANKFURT/M.
Case FDN-809
GAF Corporation
140"liest 51 st Street,
New York, N.Y. 10020, USA
Positiv arbeitendes, wärmebeständiges Fotoresist.
609885/0823
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Fotoresists*, und
zwar insbesondere auf ein positiv-arbeitendes, wärmebeständiges Fotoresist. "Wärmebeständig" bedeutet in diesem Zusammenhang
nicht nur, daß das Resist sich bei einer bestimmten Temperatur nicht zersetzt, sondern auch, daß die Bilder des Resists
bei dieser Temperatur keine Veränderungen der Abmessungen und keine Verzerrung erleiden.
Für moderne Verfahren zur Bearbeitung von Halbleitern, wie Plasma- oder Zerstäubungsätzen, Ionenstrahlen implantation
usw., benötigt man Fotoresists mit einer Beständigkeit bei hohen Temperaturen, wie etwa 300 C und höher. Herkömmliche
Fotoresists besitzen eine Wärmebeständigkeit bis etwa 16O0C
und sind für die Verwendung bis zu dieser Temperatur gut geeignet; ihre Wärmebeständigkeit bei Temperaturen von mehr
als 1600C reicht jedoch für die oben beschriebenen Hochtemperaturverfahren
nicht aus.
In der U.S.-Patentschrift 3 623 870 wird ein negativ-arbeitendes
Fotoresist beschrieben, von dem angegeben wird, daß es verbesserte Wärmeeigenschaften besitzt. Negativ-arbeitende Resists
werden häufig verwendet: positiv-arbeitende Resists haben jedoch bekanntfnfh 3^OiPWiIe gegenüber negativ-arbeitenden
Resists. Ein positiv-arbeitendes, wärmebeständiges Fotoresists wäre daher höchst vorteilhaft und dem Fachmann sehr willkommen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist.daher die Schaffung
eines wärmebeständigen, positiv-arbeitenden Fotoresists, das bei erhöhten Temperaturen zur Herstellung von Halbleitern
verwendet werden kann.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine wärmebeständige Fotoresistzusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist,
daß sie ein lichtempfindliches Orthochinondiazid oder Orthonaphthochinondiazid
und ein "Polyamicsäure"-Kondensationsprodukt
eines aromatischen Dianhydrids und einer aromatischen Di-
* "photoresists" = Photorelief
609885/0823
2531535
(prim.-Am in)-Vert) in dung umfaßt.
Erfindungsgemäß wird auch ein verbessertes, wärmebeständiges, positiv-arbeitendes Trägerfotoresist geschaffen, welches ein
Trägermaterial umfaßt, worauf die erfiridungsgemäße Fotoresistzuaammensetzung
aufgetragen ist.
Die erfindungsgemäß verwendeten Orthochinondiazide und Orthonaphtochinondiazide
sind bekannte lichtempfindliche Verbindungen, die wasserunlöslich, hydrophob und in organischen Lösungsmitteln
löslich sind. Bei Belichtung werden die Verbindungen in Derivate umgewandelt, die in einer wässrigen, alkalischen
Lösung löslich sind. Das als Bindemittel verwendete Polyamicsäurereaktionsprodukt
ist ebenfalls in organischen Lösungsmitteln und in einer wässrigen alkalischen Lösung löslich.
Die erfindungsgemäße Fotoresistzusammensetzung wird daher als Lösung in einem organischen Lösungsmittel auf einen Träger
aufgebracht, und das bildweise belichtete Fotoresist wird mit einer alkalischen wässrigen Lösung entwickelt. Die vom Licht
getroffenen Flächen enthalten eine Mischung von Polyamlcsäureharz und dem Reaktionsprodükt des Orthochinondiazids, das in
dem wässrigen alkalischen Entwickler löslich ist, so daß die Mischung während der Behandlung mit dem alkalischen wässrigen
Entwickler vom Träger entfernt werden kann. Diejenigen Flächen, Vielehe nicht vom Licht getroffen worden sind, enthalten eine
Mischung von Pplyami:csäureharz und dem Diazid, das in der wässrigen alkalischen Entwicklerlösung nicht löslich ist, und zwar
aufgrund seiner hydrophoben Eigenschaften und der Unlöslichkeit des Diazids vor der Fotolyse. Daher wird auf dem Träger ein
positives Bild erzeugt, das dem bei der bildweisen Belichtung verwendeten Original entspricht.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Verwendung eines positiv-arbeitenden Fotoresists, das aus einem organischen
Lösungsmittel auf einen Träger aufgebracht werden kann und mit einer wässrigen alkalischen Lösung entwickelt werden kann.
609885/0823
Durch Ausnutzung dieser verschiedenen Solvatisierungen ist es
erfindungsgemäß möglich, während der Entwicklung scharf zwischen Mldweise belichteten und nicht belichteten Flächen
zu unterscheiden und dadurch sicherzustellen, daß nur die von Licht getroffenen Flächen von dem Entx^ickler durch Solva-■fcisierun^fülöst
werden, während die nicht belichteten Flächen durch den Entwickler nicht beeinträchtigt werden. In der
U.S.-Patentschrift 3 623 870 wird ein negativ-arbeitendes Fotoresist beschrieben, das ein lichtempfindliches Dichromat
und ein Polyamicsäure-Bindemittel umfaßt. Das Dichromat in den
vom Licht getroffenen Flächen vernetzt das Polyami.csäure-Bindemittel
und bildet ein Produkt, das in dem Entwickler weniger löslich ist als die unvernetzte Polyamicsäure. Der
Entwickler arbeitet also auf der Basis von verschiedenen Löslichkeitsgeschwindigkeiten
von bildweise belichteten und nicht belichteten Flächen und nicht auf der Basis von verschiedenen
SolvatisierunfeSs ist daher schwierig, wenn nicht überhaupt
unmöglich, bei diesem System zu verhindern, daß das Entwicklerlösungsmittel die bildweise nicht belichteten Flächen auch
etwas angreift, was nicht wünschenswert ist.
Lichtempfindliche Orthochinondiazide und Orthonaphthochinondiazide
sind bekannt; siehe z.B. U.S.-Patentschrift Nr. 2 772 972, 2 797 213 und 3 669 658 sowie »Light Sensitive
Systems" (Lichtempfindliche Systeme), Jaromir Kosar, John Wiley and Sons, Inc., New York (1965), Seiten 336 - 352. Besonders
gut geeignet sind solche Diazide, die in wässrigen alkalischen Lösungen unlöslich sind und die Lichtzersetzungsprodukte
ergeben, welche in dem wässrigen alkalischen Entwickler sehr stark löslich sind. Diazide, die einen Abietylsubstituenten
aufweisen, sind aufgrund ihrer stark hydrophoben Eigenschaften und ihrer Beständigkeit gegen Auskristallisieren aus dem
Überzug besonders gut geeignet. Zu den bevorzugten Diaziden gehören:
N-Dehydroabietyl-6(5H)-diazo-5(6H)-oxo-1-naphthalinsulfonamid,
609885/0823
N-Dehydroabietyl-3-diazo-4-oxo-1,5-cyclohexadien-isulfonamide
N-Dehydroabietyl-3-diazo-4(3H)-oxo-1-naphthalin-sulfonamide
N,N'-Didehydroabietyl-3-diazo-4(3H)-oxo-1,6-naphthalinsulfonamid,
N-Dehydroabietyl-N-2-hydroxyäthyl-6-diazo-6(6h)-oxo-1-naphthalinsulfonamid
,
N-Dehydroabietyl-3-diazo-6-methyl-4-oxo-1,5-cyclohexadien-1-sulfonamid,
N-Dehydroabietyl-5,6,7,8-tetrahydro-4-diazo-3(4H)-oxo-2-naphthalin-sulfonamid,
N-Dextropimaryl-S-diazo^-oxo-i^-cyclohexadien-i-sulfonamid,
N-Dehydroabietyl-N-äthyl-6-diazo-5(6H)-oxo-1-naphthalinsulfonamid,
N-Dihydroabietyl-6-diazo-5(6H)-oxo-1-naphthalin-sulfonamid,
N-Tetrahydroabietyl-6-diazo-5(6H)-oxo-1-naphthalinsulfonamid.
Das Polyamic.säurekondensationsprodukt von einem aromatischen
Dianhydrid und einem aromatischen Di-(prim-Ämino)verbindung kannbekanntlich
leicht gebildet werden. Ein besonders gut geeignetes aromatisches Dianhydrid ist Pyromellithäianhydrid.Geeignete
aromatische Diamine sind aromatische Di-(prira-Amino)verbindungendei
Benzol- oder Naphthalinreihen, einschließlich der Di-(prim.-.Amino)
-phenyläther. Derartige Polyamicsäurekondensationsprodukte sind bekannt; sie werden beispielsweise in der U.S.-Patentschrift
3 179 634 beschrieben, und sie können durch Hitze
leicht in ein wärmebeständiges Polyimid umgewandelt werden, das wasserunlöslich, beständig gegen verdünnte Säuren und
organische Lösungsmittel und bis zu Temperaturen von mehr als 40O0C bzw. 50O0C hitzebeständig ist.
Die eriindungsgemäße Fotoresistzusammensetzung wird hergestellt,
indem das Diazid in einem organischen Lösungsmittel,
609885/0823
wie i-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylacetamid
und dergleichen, mit dem Polyamic.säurekondensationsprodukt gemischt wird. Im allgemeinen beträgt das Gewichtsverhältnis
von Polyaniic.säure zu Diazid etwa 1:20 bis 10:1, vorzugsweise
etwa 1:10 bis 5:1. Die Polyamic.säure wird in einem organischen Lösungsmittel gelöst, so daß die Lösung etwa 10 bis 20 % PoIyamicsäure
enthält, und dieser Lösung wird dann zweckiaäßigerweise
das Diazid zugegeben. Die Menge des Lösungsmittels und sein Flüchtigkeitsgrad werden so ausgewählt, daß man eine bestimmte
Dicke und Beschichtungsqualität erhält, die für bekannte Beschichtungsverfahren zweckmäßig sind.
Die Lösung von Diazid und Polyamic.säure in dem organischen Lösungsmittel wird nach einem gebräuchlichen Verfahren, wie
Drehbeschichten, Tauchbeschichten, Bürsten, Aufrollen, Aufsprühen usw., auf einen geeigneten Träger aufgetragen.
Das jeweils angewendete Verfahren hängt von der Konsistenz, der Viskosität und dem Feststoffgehalt der Lösung ab. Es
wurde gefunden, daß ein Drehbeschichten bei 2000 bis 10.000 U/Min für die Dauer von 1-90 Sekunden geeignet ist und zu
einer gleichmäßigen Fotoresistschicht führt. Die Dicke der Fotoresistschicht auf dem Träger kann etwa 0,3 bis 100 Mikron
betragen. Wenn dickere Überzüge verwendet werden, erhöht sich die Zeit, die zum Belichten und Entwickeln der Platte notwendig
ist. Für die meisten Verwendungszwecke ist eine Dicke von etwa 0,3 bis 8 Mikron, vorzugsweise etwa 0,8 bis 4 Mikron,
zufriedenstellend. Für gedruckte Schaltungen sind größere Dicken erforderlich, und zwar im allgemeinen von etwa 15 100
Mikron, vorzugsweise von etwa 25 - 50 Mikron. Bei jedem Auftrageverfahren der Beschichtung ist es zweckmäßig, den
höchstmöglichen Feststoffgehalt in der Überzugszusammensetzung
zu verwenden.
Nachdem die Schicht auf den Träger aufgebracht worden ist, läßt man sie trocknen. Der Träger kann auf Zimmertemperatur
gehalten werden, um ein Verdampfen des Lösungsmittels zu ermöglichen; vorzugsweise wird er in einen Ofen mit einer Temperatur
von etwa 800C gegeben, um das Verdampfen des Lösungs-
609885/0823
mittels zu beschleunigen.
Für das Fotoresist kann jeder" geeignete Träger verwendet werden,
wie beispielsweise diejenigen Träger, die in der Mikroelektronik und zur Herstellung von gedruckten Schaltungen verwendet
werden. Solche Träger sind z.B. Glas, Metallplatten, Bimetall- und Trimetallplatten, Halbleiterplatten, fertige gedruckte
Schaltungen und dergleichen.
Das erfindungsgemäße Fotoresist kann mit einer geeigneten aktinischen Lichtquelle, wie einer 200 Watt-Mittel- oder
Hochdruckquecksilberbogenlampe, bildweise durch eine positive oder negative Maske, gewöhnlich durch eine negative Maske,
belichtet werden. Die Belichtungszeit und die Lichteinfallsintensität
werden empirisch ermittelt, um mit einer bestimmten Maske und einem bestimmten Fotoresist optimale Ergebnisse zu
erhalten; im allgemeinen führt jedoch eine Belichtung von etwa 30 - 60 Sekunden bei einer Lichtintensität von etwa 3000 4600
Mikrowatt/cm zu zufriedenstellenden Ergebnissen.
Nach dem Belichten wird das Fotoresist in einer alkalischen wässrigen Lösung einer organischen oder anorganischen Base,
wie einem organischen Amin, entwickelt. Vorzugsweise enthält der alkalische wässrige Entwickler eine geringe Menge eines
oberflächenaktiven Mittels, um die Oberflächenspannung zu verringern. Im allgemeinen enthält der Entwickler etwa 0,01 25
% der Base und gegebenenfalls etwa 0,1 - 0,5 % des oberflächenaktiven
Mittels. Als Base sind Dialkyl- und Dialkanolamine, wie Diäthyläthanolamin, Diäthylamin, Diäthanolamin,
Triäthanolamin usw., cyclische Amine, wie Piperidin und dergleichen, Alkalimetallsalze von starken und schwachen Säuren,
wie Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumdihydrogenphosphat
und dergleichen, geeignet. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind Alkylarylsulfonate oder Äthylenoxydaddukte
eines langkettigen Alkohols oder dergleichen.
609885/0823
Die Entwicklungszeit wird, wie üblich, empirisch ermittelt, gewöhnlich ist die Entwicklung jedoch in etwa 5 - 60 Sekunden
abgeschlossen. Zimmertemperatur (etwa 200C) ist durchaus
geeignet, es können jedoch gegebenenfalls a.ich höhere Temperaturen
verwendet werden.
Das auf diese ¥eise hergestellte Fotoresist hat eine ausgezeichnete
Beständigkeit gegen Säureätzung, und wenn sie für Säureätzungen bei Temperaturen von weniger als etwa 2000C
bestimmt ist, kann die entwickelte Platte so verwendet werden, wie sie ist.
Wenn die entwickelte Platte für eine basische Ätzung - unabhängig"
von der Temperatur - vorgesehen ist, wird die Gesamtfläche
einer Belichtung mit aktinischem Licht ausgesetzt, um das
auf der Platte zurückgebliebene Diazid zu zersetzen. Die Belichtung dauert etwa 60 - 180 Sekunden bei etwa 3000 Mikrowatt/
2
cm , und anschließend wird das Polyamicsäurekondensationsprodukt durch Erhitzen des Fotoresists auf 2200C oder höher für etwa 30 Minuten in die Palyimidform umgewandelt. Die PoIyimidform ist beständig gegen basische Ätzungen.
cm , und anschließend wird das Polyamicsäurekondensationsprodukt durch Erhitzen des Fotoresists auf 2200C oder höher für etwa 30 Minuten in die Palyimidform umgewandelt. Die PoIyimidform ist beständig gegen basische Ätzungen.
Wenn das Fotoresist bei Temperaturen von etwa 200 C oder höher für Säure- oder Basenätzungen verwendet werden soll, wird die
Platte vorzugsweise in der oben beschriebenen Weise über die gesamte Fläche belichtet, um jede Möglichkeit der Bildverzerrung,
die infolge von bei den Arbeitstemperaturen durch Wärmeζersetzung des Diazids freigesetztem Stickstoffgas
auftreten kann, zu vermeiden. Die Belichtung über die gesamte Fläche kann weggelassen werden, wenn das Fotoresist bei Ver-
\/endung langsam erhitzt wird,und eine rasche Zersetzung des
Diazids vermieden wird,Wenn das Fotoresist bei Temperaturen von etwa 2000C oder mehr verwendet wird, findet die Umwandlung in
das Polyimid während der Verwendung statt. Gegebenenfalls kann das Polyamic.säurekondensationsprodukt auch vor der Verwendung
in die Polyiminform umgewandelt werden, um eine Wärmebeständigkeit
des Bildes während der Verwendung des Fotoresists bei
809885/0823
erhöhten Temperaturen von etwa 2000C oder mehr zu gewährleisten.
Das Fotoresist kann für jedes Halbleiterherstellungsverfahren ohne Auftreten einer Wärmeverzerrung verwendet werden. Gegebenenfalls
kann die Fotoresistschicht durch Behandlung mit einer starken Säure, wie Schwefelsäure, bei erhöhten Temperaturen,
wie etwa 14O - 1800C, für die Dauer von einigen
Minuten sauber von dem Träger gestrippt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung. Alle darin genannten Teile und Verhältnisse
beziehen sich auf das Gewicht, wenn nicht anders angegeben.
609885/0823
Es wurde eine Fotoresistzusammensetzung hergestellt, indem die
folgenden Bestandteile miteinander gemischt wurden:
83,50 g Polyamicsäurekondensationsprodukt von Pyromellithsäuredianhydrid
und 4,4f-Di-(prinirÄniiiio)äiphenyläther
(17 % Feststoffe in N-Methylpyrrolidon)
(17 % Feststoffe in N-Methylpyrrolidon)
16,50 g N-Dehydroabietyl-6(5H)-diazo-5(6H)-oxo-1-naphthalinsulfonamid
100 ml Dimethylformamid
Es wurden mehrere Fotoresists hergeste3.lt, indem die erhaltene
Mischung 60 Sekunden lang mit den in Tabelle I aufgeführten Geschwindigkeiten durch Drehbeschichten auf einen Glasträger
aufgebracht wurde, um Schichten von verschiedenen Dicken zu. erhalten. Um die Haftfähigkeit der Fotoresistschicht auf dem
Glasträger zu verbessern, wurde eine "Vorbeschichtung aus Hexamethyldisilazan verwendet, es können jedoch, wie üblich,
auch andere Silazane verwendet werden. Das Lösungsmittel wurde nach dem Drehbeschichten entfernt, indem die Platten
1 Stunde lang auf 800C erhitzt wurden.
Tabelle I Drehgeschwindigkeit - Dicke
Drehgeschwindigkeit Dicke
χ 1000 U/Min. (Mikron)
2,0 1,37
2,5 1,17
4,0 0,98
6,0 0,79
8,0 0,71
10,0 0,66
609885/0823
Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden Fotoresists mit einer Schichtdicke von 1,2p der Fotoresistzusammensetzung
auf Glasplatten hergestellt. Dann wurden die Fotoresists durch eine Spaltfeldtestmaske mit hoher Auflösung*
mit einer 200 W-Mitteldruckquecksilberbogenlampe
mit UV-Licht belichtet. Die Lichtintensität betrug 3000 Mikrowatt/cm , und eine Belichtungszeit von 60 Sekunden erwies
sich als ausreichend.
Nach dem Belichten wurden die Fotoresists entwickelt, indem sie etwa 20 Sekunden lang bei etwa 25°C in einen Entwickler
getaucht wurden, der aus einer 10 °/o-igen wässrigen Lösung
von Diäthyläthanolamin, verdünnt mit Wasser, auf einer Vol./Vol.-Basis von 1:15 bestand. Eine angemessene Entwicklung
wurde ebenfalls erreicht, wenn die Platten 15 Sekunden lang bei 210C in eine 10 %-ige wässrige Diäthyläthanolaminlösung,
verdünnt mit Wasser auf einer Vol./Vol.-Basis von 1:30, getaucht wurden.
Nach dem Entwickeln wurden die Fotoresistplatten über die gesamte Fläche mit UV-Licht, und zwar unter Verwendung
der gleichen Lampe und Intensität wie bei der bildweisen Belichtung, 60 und 120 Sekunden lang belichtet, um
das Chinondiazid lichtzuzersetzen.
Um die Auswirkung von Wärme auf die Bildauflösung zu bestimmen, wurden die erhaltenen Platten 1 Stunde lang auf
3000C erhitzt; es wurde jedoch selbst in der Größenordnung
von 1 Mikron keine Bildverzerrung festgestellt.
* "split field high resolution test mask"
609885/0823
Aus diesem Beispiel ist ersichtlich, daß sich das erfindungsgemäße
Fotoresist insbesondere zum Ätzen von Aluminiumschichten
s.ehr/
eignet, wobei stark saure Atzlösungen bei erhöhten Temperaturen von etwa 600C verwendet werden müssen, um die für das Ätzen benötigte Zeit abzukürzen. Viele handelsübliche positivarbeitende Resists halten der Kombination von hochaktiven Säureätzungen und hohen Temperaturen nicht stand, während dies die erfindungsgemäßen Resists tun und gleichzeitig eine gute Auflösung und originalgetreue geätzte Bilder ergeben.
eignet, wobei stark saure Atzlösungen bei erhöhten Temperaturen von etwa 600C verwendet werden müssen, um die für das Ätzen benötigte Zeit abzukürzen. Viele handelsübliche positivarbeitende Resists halten der Kombination von hochaktiven Säureätzungen und hohen Temperaturen nicht stand, während dies die erfindungsgemäßen Resists tun und gleichzeitig eine gute Auflösung und originalgetreue geätzte Bilder ergeben.
Eine Glasplatte, die durch Dampfphasenablagerung mit reinem
Aluminium von 10.000 S. Dicke beschichtet worden war, wurde durch Drehbeschichten bei 2500 U/Min, von 60 Sekunden Dauer
mit der Fotoresistzusammensetzung von Beispiel 1 beschichtet, und zwar in einer Dicke von 1,0 μ. Dann wurde die Platte auf
800C erhitzt.. , (vorerhizt' ) . Nach dem Abkühlen wurde die
Platte in Kontakt mit einer Maske mit hoher Auflösung, die sowohl dunkle als auch helle Felder aufwies, deren kleinste
eine Abmessung von 1,25 μ aufwiesen, mit einer UV-Lichtquelle von einer Intensität von 3000 μ Watt/cm 60 Sekunden lang
belichtet. Die belichtete Platte wurde dann entwickelt, indem sie. 15 Sekunden lang bei 220C in eine 0,5 %-ige wässrige
Lösung von Diäthyläthanolamin getaucht wurde, wonach sie in entionisiertem ¥asser gespült wurde. Danach wurde die Platte
60 Sekunden lang über die gesamte Fläche (nicht bildweise) belichtet, wobei die gleiche UV-Lichtquelle verwendet wurde,
und anschließend wurde sie 15 Minuten lang bei 2000C nacherhitzt
. Nachdem die Platte abgekühlt war, wurde sie 2 Minuten lang bei 600C in die folgende Ätzlösung getaucht:
| 800 | ml |
| 50 | ml |
| 50 | ml |
| 100 | ml |
Konzentrierte Phosphorsäure (H^PO/)
Konzentrierte Salpetersäure (HNO^) Konzentrierte Essigsäure (H) Entionisiertes Wasser (HpO)
insgesamt 1000 ml
Nach dem Spülen zeigten die unter dem Mikroskop untersuchten
Bilder eine gute Auflösung und originalgetreue Abmessungen.
609885/0823
Claims (12)
- Patentansprüche ;( 1. Fotoresistzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein lichtempfindliches Orthochinondiazid oder Naphthochinondiazid und ein Polyamißsäurekondensationsprodukt eines aromatischen Dianhydrids und eine aromatischen Di-(primrAmino)Verbindung umfaßt.
- 2. Fotoresistzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyamicsäurekondensationsprodukt das Kondensationsprodukt von Pyromellithsäuredianhydrid und 4,4l-Di-,(prim-Amino)-diphenyläther ist.
- 3. Fotoresistzusammensetzung nach Anspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichts verhältnis von Polyamj c.säure zu Diazid zwischen etwa 1:20 und 10:1 liegt.
- 4. Fotoresistzusammensetzung nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß das Diazid N-Dehydroabietyl-6(5H)-diazo-5(6H)-oxo-1-naphthalinsulfonamid ist.
- 5. Fotoresistzusammensetzung nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß das Diazid und die Polyamicsäure in einem organischen Lösungsmittel gelöst sind.
- 6. Lichtempfindliches Material, dadurch gekennzeichnet, daßes einen Träger umfaßt, worauf eine Schicht der Fotoresistzusammensetzung gemäß Anspruch 1-5 aufgebracht ist.
- 7. Material nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger Glas, eine Metallplatte oder eine halbleitende Platte ist.
- 8. Verfahren zur Erzeugung eines wärmebeständigen Fotorelief-bildes, dadurch gekennzeichnet, daß das lichtempfindliche Material gemäß Anspruch 6-7 mit aktinischem Licht bildweise belichtet und anschließend ein Bild entwickelt wird,609885/0823indem die "belichtete Schicht mit einem alkalischen wässrigen Entwickler behandelt wird.
- 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht nach dem Entwickeln auf eine Temperatur von wenigstens etwa 2000C erhitzt wird, um das Polyamicsäurekondensationsprodukt in dem entwickelten Bild in die PoIyimidform umzuwandeln.
- 10. Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht nach dem Entwickeln und vor dem Erhitzen . über die gesamte Fläche mit aktinischem Licht belichtet wird, um das Diazid in dem entwickelten Bild zu zersetzen.
- 11. Verfahren nach Anspruch 8-10, dadurch gekennzeichnet, daß als Entwickler eine alkalische wässrige Lösung einer organischen Base verwendet wird.
- 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Base Diäthyläthanolamin verwendet wird.609885/0823
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/597,226 US4093461A (en) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | Positive working thermally stable photoresist composition, article and method of using |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2631535A1 true DE2631535A1 (de) | 1977-02-03 |
Family
ID=24390630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762631535 Withdrawn DE2631535A1 (de) | 1975-07-18 | 1976-07-14 | Positiv arbeitendes, waermebestaendiges fotoresist |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4093461A (de) |
| JP (1) | JPS5213315A (de) |
| CA (1) | CA1063416A (de) |
| CH (1) | CH619055A5 (de) |
| DE (1) | DE2631535A1 (de) |
| FR (1) | FR2317680B1 (de) |
| GB (1) | GB1548583A (de) |
| IT (1) | IT1060035B (de) |
| NL (1) | NL164975C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0023662A1 (de) * | 1979-08-01 | 1981-02-11 | Siemens Aktiengesellschaft | Wärmebeständige Positivresists und Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger Reliefstrukturen |
| US4849051A (en) * | 1987-05-18 | 1989-07-18 | Siemens Aktiengesellschaft | Heat resistant positive resists and method for preparing heat-resistant relief structures |
Families Citing this family (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4292384A (en) * | 1977-09-30 | 1981-09-29 | Horizons Research Incorporated | Gaseous plasma developing and etching process employing low voltage DC generation |
| US4180404A (en) * | 1977-11-17 | 1979-12-25 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Heat resistant photoresist composition and process for preparing the same |
| US4326018A (en) * | 1977-12-12 | 1982-04-20 | Polychrome Corporation | Lithographic printing plate |
| US4208477A (en) * | 1977-12-26 | 1980-06-17 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Heat resistant photoresist composition and process for preparing the same |
| US4268602A (en) * | 1978-12-05 | 1981-05-19 | Toray Industries, Ltd. | Photosensitive O-quinone diazide containing composition |
| US4289573A (en) * | 1979-03-30 | 1981-09-15 | International Business Machines Corporation | Process for forming microcircuits |
| US4339522A (en) * | 1979-06-18 | 1982-07-13 | International Business Machines Corporation | Ultra-violet lithographic resist composition and process |
| JPS5622428A (en) * | 1979-08-01 | 1981-03-03 | Toray Ind Inc | Polyimide pattern forming method |
| US4284706A (en) * | 1979-12-03 | 1981-08-18 | International Business Machines Corporation | Lithographic resist composition for a lift-off process |
| US4410612A (en) * | 1980-09-03 | 1983-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electrical device formed from polymeric heat resistant photopolymerizable composition |
| US4414312A (en) * | 1980-09-03 | 1983-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Photopolymerizable polyamide ester resin compositions containing an oxygen scavenger |
| US4369247A (en) * | 1980-09-03 | 1983-01-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process of producing relief structures using polyamide ester resins |
| US4329419A (en) * | 1980-09-03 | 1982-05-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric heat resistant photopolymerizable composition for semiconductors and capacitors |
| DE3110632A1 (de) * | 1981-03-19 | 1982-09-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum einbrennen von lichtempflindlichen schichten bei der herstellung von druckformen |
| JPS57168942A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-18 | Hitachi Ltd | Photosensitive polymer composition |
| US4476216A (en) * | 1981-08-03 | 1984-10-09 | Amdahl Corporation | Method for high resolution lithography |
| US4439516A (en) * | 1982-03-15 | 1984-03-27 | Shipley Company Inc. | High temperature positive diazo photoresist processing using polyvinyl phenol |
| JPS58223149A (ja) * | 1982-06-22 | 1983-12-24 | Toray Ind Inc | 感光性ポリイミド用現像液 |
| JPS59100135A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-09 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 樹脂組成物 |
| US5059513A (en) * | 1983-11-01 | 1991-10-22 | Hoechst Celanese Corporation | Photochemical image process of positive photoresist element with maleimide copolymer |
| US4857435A (en) * | 1983-11-01 | 1989-08-15 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist thermally stable compositions and elements having deep UV response with maleimide copolymer |
| JPS60169852A (ja) * | 1984-02-14 | 1985-09-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 湿し水不要ネガ型感光性平版印刷版の製版法 |
| US4745045A (en) * | 1985-03-11 | 1988-05-17 | International Business Machines Corporation | Method for improving resolution in microelectronic circuits using photoresist overlayer by using thermally processed polyimide underlayer formed from positive photoresist and polyamic acid |
| CA1255142A (en) * | 1985-03-11 | 1989-06-06 | Edward C. Fredericks | Method and composition of matter for improving conductor resolution in microelectronic circuits |
| US4942108A (en) * | 1985-12-05 | 1990-07-17 | International Business Machines Corporation | Process of making diazoquinone sensitized polyamic acid based photoresist compositions having reduced dissolution rates in alkaline developers |
| DE3683464D1 (de) * | 1985-12-05 | 1992-02-27 | Ibm | Photoresistzusammensetzungen mit vermindertem loesungsgrad in basischen entwicklern, auf basis von durch diazochinon sensibilisierter polyamidsaeure. |
| CA1308596C (en) * | 1986-01-13 | 1992-10-13 | Rohm And Haas Company | Microplastic structures and method of manufacture |
| US4720445A (en) * | 1986-02-18 | 1988-01-19 | Allied Corporation | Copolymers from maleimide and aliphatic vinyl ethers and esters used in positive photoresist |
| JPH0721642B2 (ja) * | 1986-06-19 | 1995-03-08 | 宇部興産株式会社 | 感光性ポリイミドのパタ−ン形成方法 |
| JPH0644154B2 (ja) * | 1986-07-03 | 1994-06-08 | 宇部興産株式会社 | 有機溶媒可溶性のポジ型感光性ポリイミド組成物 |
| DE3773110D1 (de) * | 1986-10-02 | 1991-10-24 | Hoechst Celanese Corp | Polyamide mit hexafluorisopropyliden-gruppen, diese enthaltende positiv arbeitende lichtempfindliche gemische und damit hergestellte aufzeichnungsmaterialien. |
| US5077378A (en) * | 1986-10-02 | 1991-12-31 | Hoechst Celanese Corporation | Polyamide containing the hexafluoroisopropylidene group |
| US5021320A (en) * | 1986-10-02 | 1991-06-04 | Hoechst Celanese Corporation | Polyamide containing the hexafluoroisopropylidene group with O-quinone diazide in positive working photoresist |
| US5037720A (en) * | 1987-07-21 | 1991-08-06 | Hoechst Celanese Corporation | Hydroxylated aromatic polyamide polymer containing bound naphthoquinone diazide photosensitizer, method of making and use |
| DE3835737A1 (de) * | 1988-10-20 | 1990-04-26 | Ciba Geigy Ag | Positiv-fotoresists mit erhoehter thermischer stabilitaet |
| DE3837612A1 (de) * | 1988-11-05 | 1990-05-23 | Ciba Geigy Ag | Positiv-fotoresists von polyimid-typ |
| US5024922A (en) * | 1988-11-07 | 1991-06-18 | Moss Mary G | Positive working polyamic acid/imide and diazoquinone photoresist with high temperature pre-bake |
| EP0478321B1 (de) * | 1990-09-28 | 1997-11-12 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Fotoempfindliche Harzzusammensetzung zum Herstellen eines Polyimidfilmmusters und Verfahren zum Herstellen eines Polyimidfilmmusters |
| JP2890213B2 (ja) * | 1991-02-25 | 1999-05-10 | チッソ株式会社 | 感光性重合体組成物及びパターンの形成方法 |
| JP3677191B2 (ja) | 1999-03-15 | 2005-07-27 | 株式会社東芝 | 感光性ポリイミド用現像液、ポリイミド膜パターン形成方法、及び電子部品 |
| JP4529252B2 (ja) | 1999-09-28 | 2010-08-25 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品 |
| KR100422971B1 (ko) | 1999-12-29 | 2004-03-12 | 삼성전자주식회사 | 나프톨 구조를 가진 이온형 광산발생제 및 이를 이용한감광성 폴리이미드 조성물 |
| JP3773845B2 (ja) | 2000-12-29 | 2006-05-10 | 三星電子株式会社 | ポジティブ型感光性ポリイミド前駆体およびこれを含む組成物 |
| KR100532590B1 (ko) * | 2002-11-07 | 2005-12-01 | 삼성전자주식회사 | 감광성 폴리이미드 전구체용 가용성 폴리이미드 및, 이를포함하는 감광성 폴리이드 전구체 조성물 |
| KR100774672B1 (ko) | 2004-05-07 | 2007-11-08 | 히다치 가세이듀퐁 마이쿠로시스데무즈 가부시키가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 패턴의 제조방법 및전자부품 |
| US7638254B2 (en) | 2004-05-07 | 2009-12-29 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | Positive photosensitive resin composition, method for forming pattern, and electronic part |
| US8871422B2 (en) * | 2005-09-22 | 2014-10-28 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd. | Negative-type photosensitive resin composition, pattern forming method and electronic parts |
| KR20140009592A (ko) * | 2006-03-16 | 2014-01-22 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 네거티브형 감광성 함불소 방향족계 수지 조성물 |
| US8187788B2 (en) * | 2006-04-28 | 2012-05-29 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition and photosensitive film |
| US20100159217A1 (en) * | 2006-06-20 | 2010-06-24 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd | Negative-type photosensitive resin composition, method for forming patterns, and electronic parts |
| EP2133743B1 (de) * | 2007-03-12 | 2018-01-24 | Hitachi Chemical DuPont Microsystems, Ltd. | Lichtempfindliche harzzusammensetzung, prozess zur herstellung eines strukturierten gehärteten films unter deren verwendung und elektronisches bauteil |
| TWI439811B (zh) * | 2007-10-29 | 2014-06-01 | Hitachi Chem Dupont Microsys | 正型感光性樹脂組成物、圖案的製造方法以及電子零件 |
| US8071273B2 (en) | 2008-03-31 | 2011-12-06 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Polyimide precursor, resin composition comprising the polyimide precursor, pattern forming method using the resin composition, and articles produced by using the resin composition |
| KR101552464B1 (ko) * | 2008-03-31 | 2015-09-10 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 염기 발생제, 감광성 수지 조성물, 당해 감광성 수지 조성물을 포함하는 패턴 형성용 재료, 당해 감광성 수지 조성물을 사용한 패턴 형성 방법 및 물품 |
| US9274438B1 (en) * | 2008-06-25 | 2016-03-01 | Western Digital (Fremont), Llc | Method and system for exposing photoresist in a microelectric device |
| WO2010113813A1 (ja) | 2009-03-31 | 2010-10-07 | 大日本印刷株式会社 | 塩基発生剤、感光性樹脂組成物、当該感光性樹脂組成物からなるパターン形成用材料、当該感光性樹脂組成物を用いたパターン形成方法並びに物品 |
| WO2011089877A1 (ja) | 2010-01-21 | 2011-07-28 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
| US9519221B2 (en) * | 2014-01-13 | 2016-12-13 | Applied Materials, Inc. | Method for microwave processing of photosensitive polyimides |
| KR101580898B1 (ko) | 2014-04-18 | 2015-12-31 | (주)휴넷플러스 | 폴리실세스퀴옥산 공중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
| KR102597875B1 (ko) | 2015-03-16 | 2023-11-03 | 다이요 홀딩스 가부시키가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 드라이 필름, 경화물 및 프린트 배선판 |
| KR102071112B1 (ko) | 2017-10-11 | 2020-01-29 | 타코마테크놀러지 주식회사 | 바인더 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 또는 코팅 용액 |
| JP7233189B2 (ja) | 2018-09-21 | 2023-03-06 | 太陽ホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 |
| JP2021092758A (ja) | 2019-12-03 | 2021-06-17 | 東京応化工業株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物及び硬化膜の製造方法 |
| JP2022175020A (ja) | 2021-05-12 | 2022-11-25 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂、ネガ型感光性樹脂組成物、パターン化された硬化膜の製造方法及びカルボキシ基含有樹脂 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL230139A (de) * | 1957-08-03 | |||
| NL247939A (de) * | 1959-02-04 | |||
| US3179634A (en) * | 1962-01-26 | 1965-04-20 | Du Pont | Aromatic polyimides and the process for preparing them |
| GB1116674A (en) * | 1966-02-28 | 1968-06-12 | Agfa Gevaert Nv | Naphthoquinone diazide sulphofluoride |
| US3551154A (en) * | 1966-12-28 | 1970-12-29 | Ferrania Spa | Light sensitive article comprising a quinone diazide and polymeric binder |
| US3802885A (en) * | 1967-08-15 | 1974-04-09 | Algraphy Ltd | Photosensitive lithographic naphthoquinone diazide printing plate with aluminum base |
| US3637384A (en) * | 1969-02-17 | 1972-01-25 | Gaf Corp | Positive-working diazo-oxide terpolymer photoresists |
| US3623870A (en) * | 1969-07-22 | 1971-11-30 | Bell Telephone Labor Inc | Technique for the preparation of thermally stable photoresist |
| DE2000623C3 (de) * | 1970-01-08 | 1979-06-28 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Photographisches Verfahren zur Herstellung von Bildern |
| US3759711A (en) * | 1970-09-16 | 1973-09-18 | Eastman Kodak Co | Er compositions and elements nitrogen linked apperding quinone diazide light sensitive vinyl polym |
| DE2053363C3 (de) * | 1970-10-30 | 1980-09-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches Gemisch |
| US3833436A (en) * | 1972-09-05 | 1974-09-03 | Buckbee Mears Co | Etching of polyimide films |
| US3871930A (en) * | 1973-12-19 | 1975-03-18 | Texas Instruments Inc | Method of etching films made of polyimide based polymers |
-
1975
- 1975-07-18 US US05/597,226 patent/US4093461A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-04-22 CA CA250,802A patent/CA1063416A/en not_active Expired
- 1976-05-12 IT IT23187/76A patent/IT1060035B/it active
- 1976-05-13 GB GB19875/76A patent/GB1548583A/en not_active Expired
- 1976-05-21 FR FR7615556A patent/FR2317680B1/fr not_active Expired
- 1976-07-08 CH CH874876A patent/CH619055A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-14 DE DE19762631535 patent/DE2631535A1/de not_active Withdrawn
- 1976-07-15 JP JP51083611A patent/JPS5213315A/ja active Pending
- 1976-07-16 NL NL7607897.A patent/NL164975C/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0023662A1 (de) * | 1979-08-01 | 1981-02-11 | Siemens Aktiengesellschaft | Wärmebeständige Positivresists und Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger Reliefstrukturen |
| US4849051A (en) * | 1987-05-18 | 1989-07-18 | Siemens Aktiengesellschaft | Heat resistant positive resists and method for preparing heat-resistant relief structures |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1063416A (en) | 1979-10-02 |
| NL164975B (nl) | 1980-09-15 |
| GB1548583A (en) | 1979-07-18 |
| NL164975C (nl) | 1981-02-16 |
| FR2317680B1 (fr) | 1981-08-07 |
| FR2317680A1 (fr) | 1977-02-04 |
| CH619055A5 (de) | 1980-08-29 |
| IT1060035B (it) | 1982-07-10 |
| JPS5213315A (en) | 1977-02-01 |
| US4093461A (en) | 1978-06-06 |
| NL7607897A (nl) | 1977-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2631535A1 (de) | Positiv arbeitendes, waermebestaendiges fotoresist | |
| EP0000702B1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer fliessbeständigen Resistmaske aus strahlungsempfindlichem Resistmaterial | |
| DE69934229T2 (de) | Zusammensetzung zur entschichtung von photolack und organischen materialien von substratoberflächen | |
| EP0023662B1 (de) | Wärmebeständige Positivresists und Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger Reliefstrukturen | |
| DE2447225C2 (de) | Verfahren zum Ablösen von positiven Photolack | |
| DE3856553T2 (de) | Wärmebehandlungsverfahren zum Erleichtern der Entfernung eines positiven Photoresists mit Entschichtungslösungen | |
| US4617251A (en) | Stripping composition and method of using the same | |
| EP0264678B1 (de) | Polyamide mit Hexafluorisopropyliden-gruppen, diese enthaltende positiv arbeitende lichtempfindliche Gemische und damit hergestellte Aufzeichnungsmaterialien | |
| EP0285013B1 (de) | Lichtempfindliches Gemisch und hieraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial | |
| EP0082463A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Reliefbildern | |
| EP0141400B1 (de) | Lichtempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von negativen Reliefkopien | |
| DE19843179A1 (de) | Verfahren zum Herstellen einer Halbleitervorrichtungund dadurch hergestellte Halbleitervorrichtung | |
| DE3439597A1 (de) | Entwickler fuer belichtete negativ arbeitende reproduktionsschichten sowie verfahren zur herstellung von druckformen und verwendung des entwicklers | |
| EP0146834A2 (de) | Entwickler für Positiv-Fotoresists | |
| DE3828513A1 (de) | Abloesemittel fuer fotoresists | |
| EP0369219B1 (de) | Neue, strahlungsempfindliche Verbindungen, hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches Gemisch und Aufzeichnungsmaterial | |
| EP0220645B1 (de) | Strahlungsempfindliches, positiv-arbeitendes Gemisch und hieraus hergestelltes Photoresistmaterial | |
| EP0368800A2 (de) | Positiv-Fotoresists vom Polyimid-Typ | |
| EP0134407B1 (de) | Entwickler und Verfahren zum Entwickeln für bestrahlte negativ-arbeitende Reproduktionsschichten | |
| DE3236844A1 (de) | Alkalischer entwickler und verfahren zur entwicklung positiv abbildender, photolithographischer gegenstaende | |
| EP0364949A2 (de) | Positiv-Fotoresists mit erhöhter thermischer Stabilität | |
| EP0285014A2 (de) | Lichtempfindliches Gemisch, daraus hergestelltes Kopiermaterial und Verfahren zur Herstellung von Druckformen | |
| EP0061059B1 (de) | Verfahren zum Einbrennen von lichtempfindlichen Schichten bei der Herstellung von Druckformen | |
| EP0111799B1 (de) | Verfahren zur Entwicklung von Reliefstrukturen auf der Basis von strahlungsvernetzten Polymervorstufen hochwärmebeständiger Polymere | |
| EP0050806A2 (de) | Lichtempfindliches Gemisch und damit hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |