JPS59100135A - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
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- JPS59100135A JPS59100135A JP20849282A JP20849282A JPS59100135A JP S59100135 A JPS59100135 A JP S59100135A JP 20849282 A JP20849282 A JP 20849282A JP 20849282 A JP20849282 A JP 20849282A JP S59100135 A JPS59100135 A JP S59100135A
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- Japan
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- acid
- compound
- resin composition
- polyamic acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
- C09J179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09J179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
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- Polymers & Plastics (AREA)
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐熱性の薄膜を形成することができ、紫外線
、遠紫外線、電子線などの光または電離放射線に感応す
る樹脂組成物に関するものである。
、遠紫外線、電子線などの光または電離放射線に感応す
る樹脂組成物に関するものである。
従来、耐熱性の優れた高分子化合物としてポリイミド樹
脂が知られており、この優れた１射熱性を利用するため
に、ポリイミド樹脂を形成する組成物で必って感光性を
有し例えばホトレゾスト材として好適な制料を得るため
の研究がなされてきた。
脂が知られており、この優れた１射熱性を利用するため
に、ポリイミド樹脂を形成する組成物で必って感光性を
有し例えばホトレゾスト材として好適な制料を得るため
の研究がなされてきた。
例えば、ポリイミド樹脂の前１駆体であるポリアミック
酸の極性溶剤溶液に重クロム酸塩を添加してなる感光性
樹脂組成物が知られている（ ＰｏｌｙｍｅｒＥｎｇｉ
ｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ ５ｃｉｅｎｃｅ １１
４Ｚ６ （１９７１） ）ｏ この感光性樹脂
組成物は実用的な光感度を有すること、水で現像し得る
こと、膜形成能が高くて薄り莫の形成が比較的ｄ易であ
ることなどの長所をイＴ−３る反面、最終的に形成され
る硬化ポリイミ１１１月旨中に重クロム酸塩が残存する
ために電気絶縁性７５；低下すること、暗反応が起こる
ので保存安定性Ｖこ欠けること、および製造工程におけ
る排水中には６価クロムが含まれるので分書処理を必要
とするなどの問題がめった。
酸の極性溶剤溶液に重クロム酸塩を添加してなる感光性
樹脂組成物が知られている（ ＰｏｌｙｍｅｒＥｎｇｉ
ｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ ５ｃｉｅｎｃｅ １１
４Ｚ６ （１９７１） ）ｏ この感光性樹脂
組成物は実用的な光感度を有すること、水で現像し得る
こと、膜形成能が高くて薄り莫の形成が比較的ｄ易であ
ることなどの長所をイＴ−３る反面、最終的に形成され
る硬化ポリイミ１１１月旨中に重クロム酸塩が残存する
ために電気絶縁性７５；低下すること、暗反応が起こる
ので保存安定性Ｖこ欠けること、および製造工程におけ
る排水中には６価クロムが含まれるので分書処理を必要
とするなどの問題がめった。
一方ポリアミック酸に感光基を導入した感光性樹脂、例
えばピロメリット酸無水物と、２−ヒドロキシエナルメ
タアクリレートのような感光基及び水酸基を有する化合
物と馨反応さ−げ、さらに塩化チオニルによシ、感光基
を有するビロメリ゛ント眩構造の二塩基酸クロライド化
合物を得、これを芳香族ジアミンと重縮合して得られる
感光基を導入したポリアミック酸が知られている（ Ｐ
ｏｌｙｍｅｒＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ ５ｃｉ
ｅｎｃｅ １５９２ （１９７６） ） ｏこのような
感光性樹脂は、製造工程が複雑でちるのみならず、感光
基を導入する段階（〆Ｃおいて脱塩酸反応を伴うために
最終的に塩蔽がポリアミック酸中に残存することとなる
結果、半導体素子などの電子８１５品に応用した場合に
塩素イオンの存在が電子部品の腐食の原因となるので、
必ずしも好ましい感光性樹脂ではない。
えばピロメリット酸無水物と、２−ヒドロキシエナルメ
タアクリレートのような感光基及び水酸基を有する化合
物と馨反応さ−げ、さらに塩化チオニルによシ、感光基
を有するビロメリ゛ント眩構造の二塩基酸クロライド化
合物を得、これを芳香族ジアミンと重縮合して得られる
感光基を導入したポリアミック酸が知られている（ Ｐ
ｏｌｙｍｅｒＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ ５ｃｉ
ｅｎｃｅ １５９２ （１９７６） ） ｏこのような
感光性樹脂は、製造工程が複雑でちるのみならず、感光
基を導入する段階（〆Ｃおいて脱塩酸反応を伴うために
最終的に塩蔽がポリアミック酸中に残存することとなる
結果、半導体素子などの電子８１５品に応用した場合に
塩素イオンの存在が電子部品の腐食の原因となるので、
必ずしも好ましい感光性樹脂ではない。
さらに、このような欠点を改善した感光性樹脂組成物と
して、全芳香族ポリイミドの前駆体であるポリアミック
酸に芳香族ビスアジド化合物或いはオルトギノンゾアシ
ドまたはす７トキノンジアジドを添加した組成物（特開
昭５３−１２７７２３号公報、同５２−１３３１５号公
報）が知られており、これらはいずれも腐食性の遊離イ
オンを生じない長１９丁を有していることが知られてい
る。しかしこれらの芳香族ポリイミドの前１駆体でちる
ポリアミック酸は、一般的に保存安定性５つ）悪くて尾
部で保存すると分子量が低下し、不溶分が析出するなど
の問題があり、低温保存によっても安定に保存し得る期
間か非常に短いという欠点を有していた。
して、全芳香族ポリイミドの前駆体であるポリアミック
酸に芳香族ビスアジド化合物或いはオルトギノンゾアシ
ドまたはす７トキノンジアジドを添加した組成物（特開
昭５３−１２７７２３号公報、同５２−１３３１５号公
報）が知られており、これらはいずれも腐食性の遊離イ
オンを生じない長１９丁を有していることが知られてい
る。しかしこれらの芳香族ポリイミドの前１駆体でちる
ポリアミック酸は、一般的に保存安定性５つ）悪くて尾
部で保存すると分子量が低下し、不溶分が析出するなど
の問題があり、低温保存によっても安定に保存し得る期
間か非常に短いという欠点を有していた。
本発明者らは、以上の如き欠点を改善するために鋭意研
究を行った結果、特定のテトラカルボン酸またはその無
水物とシアミン化合物とにより得られるボ１げミック酸
に、光または′ｏＬ放射線に □より架橋反応活性
種を発生する化合物を添加してなる樹脂組成物は、保存
安定性て優れ、光または電離放射線に対して高い感応性
を有し、高い解１象度が得られ、また基板との接着性に
優れていることを見出し、本発明を完成したものである
。
究を行った結果、特定のテトラカルボン酸またはその無
水物とシアミン化合物とにより得られるボ１げミック酸
に、光または′ｏＬ放射線に □より架橋反応活性
種を発生する化合物を添加してなる樹脂組成物は、保存
安定性て優れ、光または電離放射線に対して高い感応性
を有し、高い解１象度が得られ、また基板との接着性に
優れていることを見出し、本発明を完成したものである
。
即ち、本発明の目的は、優れた保存安定性と、光または
電離放射線に対して高い感応性を有し、高い解１象度が
得られ、しがも膜形成能及び基板等に対する接、ｔ７件
の優れた樹脂組成物を提供するに冴）る１、 本発明の特徴とするところは、脂肪族若しくは脂環族テ
トラカルボン酸まだはその無水物とシアミン化合物とに
より得られるポリアミック酸と、光または電離放射線に
より架橋反応活性種を発生する化合物とを含有して成る
点にある。
電離放射線に対して高い感応性を有し、高い解１象度が
得られ、しがも膜形成能及び基板等に対する接、ｔ７件
の優れた樹脂組成物を提供するに冴）る１、 本発明の特徴とするところは、脂肪族若しくは脂環族テ
トラカルボン酸まだはその無水物とシアミン化合物とに
より得られるポリアミック酸と、光または電離放射線に
より架橋反応活性種を発生する化合物とを含有して成る
点にある。
以下本発明を具体的に説明するっ
本発明においては、脂肪族テトラカルボン酸、脂環族テ
トラカル４ぐン酸及びこれらの無水物のうちから選ばれ
た少なくとも１種とシアミン化合物とを反応させること
によってポリアミック酸を得、これに光または電離放射
線により架橋反応活性種を発生する化合物を添加し又樹
脂組成物を得る。
トラカル４ぐン酸及びこれらの無水物のうちから選ばれ
た少なくとも１種とシアミン化合物とを反応させること
によってポリアミック酸を得、これに光または電離放射
線により架橋反応活性種を発生する化合物を添加し又樹
脂組成物を得る。
本発明に用いられる脂肪族若しくは脂′・県族デトラカ
ルボン酸まだはその無水物の具体例としては、１．１．
Ｚ、２−シクロプ［Ｊパンテトラカルボン敵、１１．３
．４−シクロブタンテトラカルボン酸、１゜２．３．４
−シクロペンタンテトラカルボン酸、］。
ルボン酸まだはその無水物の具体例としては、１．１．
Ｚ、２−シクロプ［Ｊパンテトラカルボン敵、１１．３
．４−シクロブタンテトラカルボン酸、１゜２．３．４
−シクロペンタンテトラカルボン酸、］。
２．８．４−シフ１１ヘキザンーテトラカルボンｃイタ
、２．３．５−ｈ’ＪカルポギシーシクロペンチルＱ！
［、メチルーシクロヘキ七ンテトラカルボンＩ５？２、
エチレンテトラカルボン酸、１，２，８．４−ブタンテ
トラカルボン酸、及びこれらの無水物、その他を準げる
ことができる。これらのテトラカルボン酸またはその無
水物のうち、特に脂肪族テトラカルボン酸またはその無
水物を用いると、本発明組成物の基板などに対する接着
性が大きくなる点で好ましい。なおテトラカルボン酸の
無水物を使用する場合は、通常は二無水物を用いる。
、２．３．５−ｈ’ＪカルポギシーシクロペンチルＱ！
［、メチルーシクロヘキ七ンテトラカルボンＩ５？２、
エチレンテトラカルボン酸、１，２，８．４−ブタンテ
トラカルボン酸、及びこれらの無水物、その他を準げる
ことができる。これらのテトラカルボン酸またはその無
水物のうち、特に脂肪族テトラカルボン酸またはその無
水物を用いると、本発明組成物の基板などに対する接着
性が大きくなる点で好ましい。なおテトラカルボン酸の
無水物を使用する場合は、通常は二無水物を用いる。
また上述のテトラカルボン酸またはその無水物と反応し
てポリアミック酸を与えるジアミン化合物は、一般式 Ｈ２Ｎ−Ｒ−Ｎ Ｈｚ で示される化合物（Ｒは２価
の芳香族基または脂肪族もしくは脂環族炭化水素基）で
必る。
てポリアミック酸を与えるジアミン化合物は、一般式 Ｈ２Ｎ−Ｒ−Ｎ Ｈｚ で示される化合物（Ｒは２価
の芳香族基または脂肪族もしくは脂環族炭化水素基）で
必る。
上記一般式における好ましいＲは、例えば１
（式中、Ｘｌ、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４ は同一または
異なシ、ＨまたはＣＨ３であり、 ＹはＣＨ２、Ｃ２Ｈ
，、０．５１Ｃ（ＣＪ■３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＳＯ２
またはＣ０ＮＨで２ あシ、１１は０またば１を示す。）で示さ′ｉする芳香
族基、例えは、 （ＣＩ１２）２−１（ＣＩ■２）３−
２（ＣＨ２）４−２−（ＣＨ２）５−、−（Ｃ■■２）
６−、−（ＣＨ２）７−、−（（シＨ２）８− 。
異なシ、ＨまたはＣＨ３であり、 ＹはＣＨ２、Ｃ２Ｈ
，、０．５１Ｃ（ＣＪ■３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＳＯ２
またはＣ０ＮＨで２ あシ、１１は０またば１を示す。）で示さ′ｉする芳香
族基、例えは、 （ＣＩ１２）２−１（ＣＩ■２）３−
２（ＣＨ２）４−２−（ＣＨ２）５−、−（Ｃ■■２）
６−、−（ＣＨ２）７−、−（（シＨ２）８− 。
ＣＨ３
−（ＣＩ（２）、、−（ＣＨ２）３−Ｃ−（ＣＨ２）３
−みＨ３ で示される炭素数６〜１３の脂肪族もしくは脂環族炭化
水素基またはノルボルナン誘導体炭化水素基であり、本
発明の組成物全熱処理することによってイミド化きせた
ときの耐熱性をさらに向上するためには、工ｔは芳香族
基であることが好ましい。
−みＨ３ で示される炭素数６〜１３の脂肪族もしくは脂環族炭化
水素基またはノルボルナン誘導体炭化水素基であり、本
発明の組成物全熱処理することによってイミド化きせた
ときの耐熱性をさらに向上するためには、工ｔは芳香族
基であることが好ましい。
上１ｉＱ−７アミンの具体例としては、パラフェニレン
ジアミン、メタフェニレンジアミン、４．４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、４．４’−ジアミノジフェニルエ
タン、２．２−ジ（Ｐ−アミノフェニル）ヘキサフロロ
プロパン、４．４’−ジアミノジフェニルプロパン、ベ
ンジジン、４．４’〜ジアミノジフエニルスルフイド、
４．４’−ジアミノジフェニルスルポン、４．４’−シ
アミノジフェニルエ ニーチル、１，５−ジアミノ
ナノタレン、３ 、３’ −ジメチル−４，４′−ジア
ミノビフェニル、３ 、４’−□ジアミノベンズアニリ
ド、３，４′−ジアミノジフェニルエーテル、メタキシ
リレンジアミンおよびメタキシリレンジアミン、エチレ
ンジアミン、フロパンジアミン、テトラメチレンジアミ
ン、ペンタメチレンシアζ゛ン、ヘキサメチレンジアミ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレンジアミン、ツノ−
メチレンジアミン、４，４′−ジメブールヘブタメチレ
ンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキザン、テトラ
ヒドロジシクロベンタジェニレンジアミン、ヘギザヒド
ロ−４，７−メタノインダニレンシメチレンジアミン、
トリシクロＣ６，２，１，０２°７〕−ラン１ルンジメ
チルジアミン等を挙げることができる。これらは単独ま
たは混合して用することができる。
ジアミン、メタフェニレンジアミン、４．４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、４．４’−ジアミノジフェニルエ
タン、２．２−ジ（Ｐ−アミノフェニル）ヘキサフロロ
プロパン、４．４’−ジアミノジフェニルプロパン、ベ
ンジジン、４．４’〜ジアミノジフエニルスルフイド、
４．４’−ジアミノジフェニルスルポン、４．４’−シ
アミノジフェニルエ ニーチル、１，５−ジアミノ
ナノタレン、３ 、３’ −ジメチル−４，４′−ジア
ミノビフェニル、３ 、４’−□ジアミノベンズアニリ
ド、３，４′−ジアミノジフェニルエーテル、メタキシ
リレンジアミンおよびメタキシリレンジアミン、エチレ
ンジアミン、フロパンジアミン、テトラメチレンジアミ
ン、ペンタメチレンシアζ゛ン、ヘキサメチレンジアミ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレンジアミン、ツノ−
メチレンジアミン、４，４′−ジメブールヘブタメチレ
ンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキザン、テトラ
ヒドロジシクロベンタジェニレンジアミン、ヘギザヒド
ロ−４，７−メタノインダニレンシメチレンジアミン、
トリシクロＣ６，２，１，０２°７〕−ラン１ルンジメ
チルジアミン等を挙げることができる。これらは単独ま
たは混合して用することができる。
ポリアミック酸を得るだめの反応の溶剤としては、ポリ
アミック酸の分子量を高める７こめにテトラカルボ／酸
またはその無水物およびジアミン化合物の両８を溶解す
るものが好ましく、具体的にはＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホオキシド、テトラメチ
ル尿素、ヘキザメチルホスポルトリアミド等の非プロト
ン系双犠子少性溶媒が好まＬ２いが、一般的な勺−機浴
媒であるアルコール類、フェノール類、ケトン類、工’
ル３Ａ 、例ｋ ｉｊエチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１．４−フタンジオール、トリエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチル１−ｆル、フェノー
ル、クレソ°−ル、メチルコニチルク′トン、テトラヒ
ドロフラン等も１更用することができる。こｉｔらの溶
剤の使用量は一役的にはテトラカルボン酸−またはその
無水物とジアミン化合物に対して０，５〜２０ 重量倍
である。
アミック酸の分子量を高める７こめにテトラカルボ／酸
またはその無水物およびジアミン化合物の両８を溶解す
るものが好ましく、具体的にはＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホオキシド、テトラメチ
ル尿素、ヘキザメチルホスポルトリアミド等の非プロト
ン系双犠子少性溶媒が好まＬ２いが、一般的な勺−機浴
媒であるアルコール類、フェノール類、ケトン類、工’
ル３Ａ 、例ｋ ｉｊエチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１．４−フタンジオール、トリエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチル１−ｆル、フェノー
ル、クレソ°−ル、メチルコニチルク′トン、テトラヒ
ドロフラン等も１更用することができる。こｉｔらの溶
剤の使用量は一役的にはテトラカルボン酸−またはその
無水物とジアミン化合物に対して０，５〜２０ 重量倍
である。
上記テトラカルボ／酸またはその無水９勿とジアミン化
合物との反応割合は当モルで行なうのが好ましいが、本
発明の目的が達成される限ｐ１若干の過不足があっても
差支えない。高分子量のボリアも・ハワ酸を得るために
は、通常テトラカルボ／酸丑たはその無水物１モルに対
してジアミン化合物０．７〜１．３モル程度使用する。
合物との反応割合は当モルで行なうのが好ましいが、本
発明の目的が達成される限ｐ１若干の過不足があっても
差支えない。高分子量のボリアも・ハワ酸を得るために
は、通常テトラカルボ／酸丑たはその無水物１モルに対
してジアミン化合物０．７〜１．３モル程度使用する。
そしてポリアミック □酸を製造する際の反応温度
は、テトラカルボン酸 □とテトラカルボ／酸の無
水物のどちらを出発原料にするかによって異なシ、テト
ラカルボンｉｌｌ／を原料とする場合には脱水縮合全行
なわせるだめに、通常、５０〜３００℃、好ましくは１
００〜２５０℃で反応を行なうのが効果的である。一方
、テトラカルボン酸の無水物を原料とする場合には付加
重合であり、必らずしも高温で反応させる必要はなく、
通常は０〜１００℃で反応を行えばよい。
は、テトラカルボン酸 □とテトラカルボ／酸の無
水物のどちらを出発原料にするかによって異なシ、テト
ラカルボンｉｌｌ／を原料とする場合には脱水縮合全行
なわせるだめに、通常、５０〜３００℃、好ましくは１
００〜２５０℃で反応を行なうのが効果的である。一方
、テトラカルボン酸の無水物を原料とする場合には付加
重合であり、必らずしも高温で反応させる必要はなく、
通常は０〜１００℃で反応を行えばよい。
以上のようにして得られるポリアミック酸は、通常は精
製し、溶剤に再溶解して使用するが、本 □発明組
成物の用途によっては、反応後の溶液をそのまま使用す
ることができる。なお、ポリアミック酸を再溶解させる
場合の溶剤としては、Ｆ）η記非プロトン系、双極子極
性溶媒やアルカリ性水溶液などを例示することができる
。まだ、ポリアミック酸の還元粘度（ηＳル℃、Ｃ＝１
り／１．００ゴ、Ｎ 、 Ｎ’−ジメチルアセトアミド
中）は好ましくは０．０５ｄＪ２／？以上、特に好まし
くは０．０５〜５ ｄｌ／？でちる。
製し、溶剤に再溶解して使用するが、本 □発明組
成物の用途によっては、反応後の溶液をそのまま使用す
ることができる。なお、ポリアミック酸を再溶解させる
場合の溶剤としては、Ｆ）η記非プロトン系、双極子極
性溶媒やアルカリ性水溶液などを例示することができる
。まだ、ポリアミック酸の還元粘度（ηＳル℃、Ｃ＝１
り／１．００ゴ、Ｎ 、 Ｎ’−ジメチルアセトアミド
中）は好ましくは０．０５ｄＪ２／？以上、特に好まし
くは０．０５〜５ ｄｌ／？でちる。
前記架橋反応活ＰＩＭを発生する化合物における架橋反
応活性種として（−ｉ、カルベン、ラジカル、ナイトレ
ンなどを挙げることができる。栗イ、告反応活性棟とし
てカルベンを発生する化合・１勿としては、例えばＰ−
ベンゾキノンジアジド、Ｐ−ナツトキノンジアジドなど
のＰ−キノンジアジド系の化合物を、架橋反応活性種と
１２でラジカルと発生ずる化合物としては、ジアセチル
、ベンゾインなトｃＱカルボニウム化合物、アゾビスイ
ソブチロニトリルなどのアゾ化合物、メルカプタンジス
ルフィドなどの有機イオウ化合物などを、架橋反応活性
１４１としてナイトレンを発生する化＠物としては、４
．４′−ジアジドスチルベン、４．４’−ジアジドスチ
ルベン−２、２’ −ジスルホンｅｆ−１−リウム、１
．５−７アジドナフタレン、１，５−ジアジドナフタレ
ン−３，７−ジスルホン酸ナトリウム、４．４′−ジア
ンドペンゾフェノン、４．４’−ジアジドジフェニルメ
タン、４．４’−ジアジドカルコン、４．４′−ジアジ
ドベンザルアセトン、２，６−ジ（４′−アジドベンザ
ル）シクロペンタノン、２．６−ジ（４′−アジドベン
ザル）−４−メシルシクロへギサノン、６−アジド−２
−（４′−アジドスチリル）ベンズイミダゾール、２．
６−＝シ（４ｔ−アゾドベン−リ°ル）シクロペンタノ
ン、４．４’−ジアジドピフェニル、３．３’−ジアジ
ドビフェニル、４．４’−ジアジドジフェニルメタン、
３．３’〜ジアジドジフエニルメタン、４．４’−ジア
ジドジフェニルメタン、３．３’−ジアジドジフェニル
エタン、４．４’−−）アジドジノエニルエーテル、３
．３′−ジアジドジフェニルエーテル、４ 、４’ −
ジアジドジフェニルスルフィド、３．３’−ジアジドジ
フェニルスルフ・イド、４．４’−ジアジドジフェニル
スルフォン、３，３′−ジアジドジフェニルスルフォン
などの芳香族ビスアジド化合物を例示することができる
。
応活性種として（−ｉ、カルベン、ラジカル、ナイトレ
ンなどを挙げることができる。栗イ、告反応活性棟とし
てカルベンを発生する化合・１勿としては、例えばＰ−
ベンゾキノンジアジド、Ｐ−ナツトキノンジアジドなど
のＰ−キノンジアジド系の化合物を、架橋反応活性種と
１２でラジカルと発生ずる化合物としては、ジアセチル
、ベンゾインなトｃＱカルボニウム化合物、アゾビスイ
ソブチロニトリルなどのアゾ化合物、メルカプタンジス
ルフィドなどの有機イオウ化合物などを、架橋反応活性
１４１としてナイトレンを発生する化＠物としては、４
．４′−ジアジドスチルベン、４．４’−ジアジドスチ
ルベン−２、２’ −ジスルホンｅｆ−１−リウム、１
．５−７アジドナフタレン、１，５−ジアジドナフタレ
ン−３，７−ジスルホン酸ナトリウム、４．４′−ジア
ンドペンゾフェノン、４．４’−ジアジドジフェニルメ
タン、４．４’−ジアジドカルコン、４．４′−ジアジ
ドベンザルアセトン、２，６−ジ（４′−アジドベンザ
ル）シクロペンタノン、２．６−ジ（４′−アジドベン
ザル）−４−メシルシクロへギサノン、６−アジド−２
−（４′−アジドスチリル）ベンズイミダゾール、２．
６−＝シ（４ｔ−アゾドベン−リ°ル）シクロペンタノ
ン、４．４’−ジアジドピフェニル、３．３’−ジアジ
ドビフェニル、４．４’−ジアジドジフェニルメタン、
３．３’〜ジアジドジフエニルメタン、４．４’−ジア
ジドジフェニルメタン、３．３’−ジアジドジフェニル
エタン、４．４’−−）アジドジノエニルエーテル、３
．３′−ジアジドジフェニルエーテル、４ 、４’ −
ジアジドジフェニルスルフィド、３．３’−ジアジドジ
フェニルスルフ・イド、４．４’−ジアジドジフェニル
スルフォン、３，３′−ジアジドジフェニルスルフォン
などの芳香族ビスアジド化合物を例示することができる
。
光または屯離放射綜により架橋反応活性種を発生する化
合物の添Ｉｙｕ量は、ボリアミンク＄ｉｏ。
合物の添Ｉｙｕ量は、ボリアミンク＄ｉｏ。
重量部に対してｏ、 ５−、３ Ｑ重量部が好丑しい。
本発明ｆ、２４脂組成物は以上のようなものであるので
、後述する実施例の説明からも理解されるように、従来
のポリアミック酸系の感光′住（Ω１脂１；且ｒｊｉ、
物に比して優ｔした保存安定性を有すると共（こ元祉た
ば′８１誰放射線に対して高い感応性金石し、監該二高
い解像度が禮ら？１．（、かも膜形成を距が大きくて薄
膜の形成ンが容易である上、基板など（・こ対する接尤
性の大きいｊ葛体を由ることができ、従って例えばレジ
スト材として、丑だ市気絶縁材とし７て・ｊめて好適で
ある。
、後述する実施例の説明からも理解されるように、従来
のポリアミック酸系の感光′住（Ω１脂１；且ｒｊｉ、
物に比して優ｔした保存安定性を有すると共（こ元祉た
ば′８１誰放射線に対して高い感応性金石し、監該二高
い解像度が禮ら？１．（、かも膜形成を距が大きくて薄
膜の形成ンが容易である上、基板など（・こ対する接尤
性の大きいｊ葛体を由ることができ、従って例えばレジ
スト材として、丑だ市気絶縁材とし７て・ｊめて好適で
ある。
以上の如き優れた作用効果が得らオＬる理由は、必ずし
２も明らかではないが、脂肪族若しくは脂環族テトラカ
ルボン酸またはその二無水物と、芳香族テトラカルボン
酸まだはその二無水物のビスアジド化合物による架橋性
を比較すると、芳香族炭化水素の−Ｃ−Ｈ結合よりも脂
肪族若しくは脂環族の第三級若しくは第二級の−Ｃ−Ｈ
結合における架橋反応活性種による架橋反応性がより高
く、しかもその結合数が多いため、架橋に有利に作用す
ること、並びに上述のような本発明に１吏用するポリア
ミック酸が浸れた接着力を有することが、例えば従来の
全芳香族系ポリアミック酸からなる感光性樹）ｊ１１組
成物に比べて優れた特注を発現することのでＳる理由の
一部と考えられる。
２も明らかではないが、脂肪族若しくは脂環族テトラカ
ルボン酸またはその二無水物と、芳香族テトラカルボン
酸まだはその二無水物のビスアジド化合物による架橋性
を比較すると、芳香族炭化水素の−Ｃ−Ｈ結合よりも脂
肪族若しくは脂環族の第三級若しくは第二級の−Ｃ−Ｈ
結合における架橋反応活性種による架橋反応性がより高
く、しかもその結合数が多いため、架橋に有利に作用す
ること、並びに上述のような本発明に１吏用するポリア
ミック酸が浸れた接着力を有することが、例えば従来の
全芳香族系ポリアミック酸からなる感光性樹）ｊ１１組
成物に比べて優れた特注を発現することのでＳる理由の
一部と考えられる。
本発明の組成物を、列え１．・ｆレジスト（オとして用
いるには、既述のポリアミック酸の７ｄ液に既ノホの光
重たは７ｉ’ｉｒ ｆ’ｉ’ｉ放射線にょ９架橋反応活
１１種分発生する化合物を溶解し、この溶液によりレジ
スト膜を形成すればよい。即ち本発明の］うｊ脂斤シ１
成物の溶液を基板、例えば、アルミニウム板、ガラス板
、バイメタル板、セラミック板、半導体ウェハー、プリ
ント基板などの表面にスピンコーディングなどの手法に
よって塗布し、温度１００〜１５０℃でプレベークを行
なって被膜中の溶剤を除去し、均一な被膜を形成させる
。そして［」的の画像と有するホトマスクを介して選択
的に光または電離放射線を照射し、その後現像液によっ
て現像することによシ露光された部分が不溶のまま残っ
てパターンの形成が行なわれる。
いるには、既述のポリアミック酸の７ｄ液に既ノホの光
重たは７ｉ’ｉｒ ｆ’ｉ’ｉ放射線にょ９架橋反応活
１１種分発生する化合物を溶解し、この溶液によりレジ
スト膜を形成すればよい。即ち本発明の］うｊ脂斤シ１
成物の溶液を基板、例えば、アルミニウム板、ガラス板
、バイメタル板、セラミック板、半導体ウェハー、プリ
ント基板などの表面にスピンコーディングなどの手法に
よって塗布し、温度１００〜１５０℃でプレベークを行
なって被膜中の溶剤を除去し、均一な被膜を形成させる
。そして［」的の画像と有するホトマスクを介して選択
的に光または電離放射線を照射し、その後現像液によっ
て現像することによシ露光された部分が不溶のまま残っ
てパターンの形成が行なわれる。
前記現像液としては、例えばＮ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、ジメチルスルホキシドなどの単独もしくは混
合必バ１ｊを１１ｊいることができるが、これらの浴剤
にざらにメタノール、エタノール、グロパノール、アセ
トンなどの貨を谷媒金混合することにょシ、現像時１ｉ
ａｌが適当に調整された現像液を得ることもできる。
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、ジメチルスルホキシドなどの単独もしくは混
合必バ１ｊを１１ｊいることができるが、これらの浴剤
にざらにメタノール、エタノール、グロパノール、アセ
トンなどの貨を谷媒金混合することにょシ、現像時１ｉ
ａｌが適当に調整された現像液を得ることもできる。
丑た、アンモニア水や一級アミン、二Ａ次アミン、三級
アミンの水溶成金現像液としてＩｉｌいることもできる
。この場合においても、アルカリ濃度を変えることによ
シ現像時間と適当なものに調整することができる。現１
象後、貧浴剤でリンスし／こ後乾燥シ、温度２００〜４
００℃の条件で熱処」してイミド化させることにょシ、
耐熱性のポリイミド被膜が形成される。従ってこの被膜
は大きな耐久性を有するものと々る。
アミンの水溶成金現像液としてＩｉｌいることもできる
。この場合においても、アルカリ濃度を変えることによ
シ現像時間と適当なものに調整することができる。現１
象後、貧浴剤でリンスし／こ後乾燥シ、温度２００〜４
００℃の条件で熱処」してイミド化させることにょシ、
耐熱性のポリイミド被膜が形成される。従ってこの被膜
は大きな耐久性を有するものと々る。
本発明の樹脂組成物は、耐熱性パターン用レジスト材料
のほか、半導体素子のパッシベーション膜、多層配線絶
縁膜、ジャンクション保護膜、リフトオフ用マスク材、
アルファー線連蔽膜、高集積度電子回路の層間絶縁膜、
イオン注入マスク、電子回路の保護膜などの電子材料と
して特に有用であるが、その用途がこれらに限定される
ものではない。
のほか、半導体素子のパッシベーション膜、多層配線絶
縁膜、ジャンクション保護膜、リフトオフ用マスク材、
アルファー線連蔽膜、高集積度電子回路の層間絶縁膜、
イオン注入マスク、電子回路の保護膜などの電子材料と
して特に有用であるが、その用途がこれらに限定される
ものではない。
以下本発明を実施例によって説明する。
実施例１
２．３．５−ト’）カルボキシシクロペンチル酢酸と４
，４′−ジアミノジフェニルエーテルかう得うれたポリ
アミック酸（η５ｐ７ｃ ＝ １．５７ ｉｆｆ／ ９
、Ｃ＝１ｆ／１００？ジメチルアセトアミド中温度３０
℃）のジメチルアセトアミド溶液（ポリアミック酸
：濃度１２重蛋チ）に、ボリアミンク醒１００重景
部に対して５重量部の２，６−ジ（４′−アジドベンザ
ル）−４−メチルシクロヘキサノンを添加し溶解させて
本発明の樹脂組成物を製造した。
，４′−ジアミノジフェニルエーテルかう得うれたポリ
アミック酸（η５ｐ７ｃ ＝ １．５７ ｉｆｆ／ ９
、Ｃ＝１ｆ／１００？ジメチルアセトアミド中温度３０
℃）のジメチルアセトアミド溶液（ポリアミック酸
：濃度１２重蛋チ）に、ボリアミンク醒１００重景
部に対して５重量部の２，６−ジ（４′−アジドベンザ
ル）−４−メチルシクロヘキサノンを添加し溶解させて
本発明の樹脂組成物を製造した。
この液体を、アルミニウム基板の表面に２０００ｒ、
Ｊ）、ｍ、の条件で回転塗布した後、温度１４０℃で１
０分間のプレベークを行ない均一な被膜を形成した。そ
して解像力測定用の０．２〜１．０簡のマスク孔幅を有
するホトマスクを介して高圧水銀灯よりの光を５００ｍ
Ｊ７ｃｍ２ の光エネルギーで被膜に照射し、ジメチル
アセトアミドで現像し、アセトンでリンスした後、温度
３００℃、３０分間の熱処理によ勺イミド化反応を行な
い、被膜を硬化させ九１４られたポリイミド被膜による
パターンはピンボールがなく１．０圏から０．２圏まで
の細線についてもきれいなパターンとなっておシ、顕微
鏡で観察したところ、エツジもシャープであることが観
察された。
Ｊ）、ｍ、の条件で回転塗布した後、温度１４０℃で１
０分間のプレベークを行ない均一な被膜を形成した。そ
して解像力測定用の０．２〜１．０簡のマスク孔幅を有
するホトマスクを介して高圧水銀灯よりの光を５００ｍ
Ｊ７ｃｍ２ の光エネルギーで被膜に照射し、ジメチル
アセトアミドで現像し、アセトンでリンスした後、温度
３００℃、３０分間の熱処理によ勺イミド化反応を行な
い、被膜を硬化させ九１４られたポリイミド被膜による
パターンはピンボールがなく１．０圏から０．２圏まで
の細線についてもきれいなパターンとなっておシ、顕微
鏡で観察したところ、エツジもシャープであることが観
察された。
また、上記の組成物は室温で３ケ月間に亘って保存した
場合にも分子量の低下や不溶物の析出は観察されなかっ
た。そして保存後の組成物によシ得らｔしるポリイミド
被膜も耐熱性の十分なものであった。
場合にも分子量の低下や不溶物の析出は観察されなかっ
た。そして保存後の組成物によシ得らｔしるポリイミド
被膜も耐熱性の十分なものであった。
実施例
実施例１において得られた組成物により得られるポリイ
ミド被膜の基板に対する接着性を、）オ゛価するため、
粘着テープによる剥離テストを行なった。
ミド被膜の基板に対する接着性を、）オ゛価するため、
粘着テープによる剥離テストを行なった。
即ち、実施例１におけると同ｉＩ論の条件で形成したポ
リイミド被膜に、カッターで縦部に（４υり込みを人ｉ
ｔで縦横各５個、合計２５個の２閣四ツノ゛の片紫形成
し、これに粘着テープを空気を人ｆ−Ｌこまないように
圧着した後剥離することにより、２５個の片中の粘着テ
ープによシ剥１う１１された片の個数音調べた。剥離さ
ｆしずに残つだ片の数の全庁故に幻する割合により接着
性を評価しプこところ、剥１ｉＪ＋Ｆ、さ）した片の数
ば０で、接着性は］と評価さ′ｉｔ７’−，。
リイミド被膜に、カッターで縦部に（４υり込みを人ｉ
ｔで縦横各５個、合計２５個の２閣四ツノ゛の片紫形成
し、これに粘着テープを空気を人ｆ−Ｌこまないように
圧着した後剥離することにより、２５個の片中の粘着テ
ープによシ剥１う１１された片の個数音調べた。剥離さ
ｆしずに残つだ片の数の全庁故に幻する割合により接着
性を評価しプこところ、剥１ｉＪ＋Ｆ、さ）した片の数
ば０で、接着性は］と評価さ′ｉｔ７’−，。
比較例１
ピロメリット酸無水物と４ 、４’−ジアミノジフェニ
ルエーテルから得らｉｔだポリアミック酸（η針入＝１
．４４ｄ１．／ｆ、Ｃ＝１ｆ／１００ｍｇ、ジメチルア
セトアミド中、温度３０℃）の７メチルアセトアミド溶
液（ポリアミック酸濃度１２重量外）を用いたほかは実
施例１と同様にして樹脂組成物の製造、塗布、露光、現
像、熱処理を行なった。
ルエーテルから得らｉｔだポリアミック酸（η針入＝１
．４４ｄ１．／ｆ、Ｃ＝１ｆ／１００ｍｇ、ジメチルア
セトアミド中、温度３０℃）の７メチルアセトアミド溶
液（ポリアミック酸濃度１２重量外）を用いたほかは実
施例１と同様にして樹脂組成物の製造、塗布、露光、現
像、熱処理を行なった。
現像、熱処理後のパターンによって解像度を調 □
べたところ、０．８肩より小さいパターン部分は、解像
することができなかった。また硬化後の被膜ニヒンホー
ルが観察された。さらにパターンのエツジも実施例１に
比してシャープさが低いものであった。
べたところ、０．８肩より小さいパターン部分は、解像
することができなかった。また硬化後の被膜ニヒンホー
ルが観察された。さらにパターンのエツジも実施例１に
比してシャープさが低いものであった。
一方前記樹脂組成物の溶液を室温で保存ｊ〜たところ、
数日間のうちに分子量の低下が観察された。
数日間のうちに分子量の低下が観察された。
また比較例１において得られる被膜について実験例１と
同様の２で（］離テストを行ない、その接着性全評価し
たところ、剥離した序数は９で、接着性は０．６４ と
評価さオした。
同様の２で（］離テストを行ない、その接着性全評価し
たところ、剥離した序数は９で、接着性は０．６４ と
評価さオした。
以上の結果より、本発明による樹脂組成物は、保存安定
性が優れ、光または電離放射線に対する高い感応性を有
し、優れた解像度が得られ、しかも基板との接着性にも
優れた耐熱性ポリイミド被膜を形成することができるこ
とがわかる。
性が優れ、光または電離放射線に対する高い感応性を有
し、優れた解像度が得られ、しかも基板との接着性にも
優れた耐熱性ポリイミド被膜を形成することができるこ
とがわかる。
２８６−
Claims (1)
- ■）脂肪族若しくは脂環族テトラカルボン醒またはその
無水物とジアミン化合物とにより得られるポリアミック
酸と、光または電離放射線により架橋反応活性種を発生
する化合物とを含有して成ることを特徴とする樹脂組成
物。□
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20849282A JPS59100135A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20849282A JPS59100135A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59100135A true JPS59100135A (ja) | 1984-06-09 |
| JPH0350787B2 JPH0350787B2 (ja) | 1991-08-02 |
Family
ID=16557052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20849282A Granted JPS59100135A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59100135A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63155141A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-06-28 | Hitachi Ltd | 感光性重合体組成物 |
| JPH01242631A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-09-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポリイミド前駆体膜の製造方法 |
| WO2000073853A1 (fr) * | 1999-05-31 | 2000-12-07 | Pi R&D Co., Ltd. | Procede de formation d'un modele de polyimide par utilisation d'un polyimide photosensible et composition afferente |
| JP2014157310A (ja) * | 2013-02-18 | 2014-08-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 現像液、及び感光性樹脂組成物の現像処理方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50130825A (ja) * | 1974-04-05 | 1975-10-16 | ||
| JPS5213315A (en) * | 1975-07-18 | 1977-02-01 | Gaf Corp | Photoresist composition |
| JPS5345352A (en) * | 1976-10-06 | 1978-04-24 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Resin compositions solubilized in water |
| JPS5382856A (en) * | 1976-12-28 | 1978-07-21 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Water-solubilized resin composition |
| JPS53127723A (en) * | 1977-04-13 | 1978-11-08 | Hitachi Ltd | Image formation method |
-
1982
- 1982-11-30 JP JP20849282A patent/JPS59100135A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50130825A (ja) * | 1974-04-05 | 1975-10-16 | ||
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| JPS53127723A (en) * | 1977-04-13 | 1978-11-08 | Hitachi Ltd | Image formation method |
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| US6777159B1 (en) | 1999-05-31 | 2004-08-17 | Pi R&D Co., Ltd. | Method for forming polyimide pattern using photosensitive polyimide and composition for use therein |
| JP2014157310A (ja) * | 2013-02-18 | 2014-08-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 現像液、及び感光性樹脂組成物の現像処理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0350787B2 (ja) | 1991-08-02 |
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