CH619055A5 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Fotoresistzubereitungen, im folgenden auch kurz «Fotoresist» genannt, und zwar insbesondere auf ein positiv-arbeitendes, wärmebeständiges Fotoresist. «Wärmebeständig» bedeutet in diesem Zusammenhang nicht nur, dass das Resist sich bei einer bestimmten Temperatur nicht zersetzt, sondern auch, dass die Bilder des Resists bei dieser Temperatur keine Veränderungen der Abmessungen und keine Verzerrung erleiden.
Für moderne Verfahren zur Bearbeitung von Halbleitern, wie Plasma- oder Zerstäubungssätzen, Ionenstrahlenimplan-tation usw., benötigt man Fotoresists mit einer Beständigkeit bei hohen Temperaturen, wie etwa 300° C und darüber. Herkömmliche Fotoresists besitzen eine Wärmebeständigkeit bis etwa 160° C und sind für die Verwendung bis zu dieser'Tem-
peratur gut geeignet; ihre Wärmebeständigkeit bei Temperaturen von mehr als 160° C reicht jedoch für die oben beschriebenen Hochtemperaturverfahren nicht aus.
In der US-PS 3 623 870 wird ein negativ-arbeitendes Fotoresist beschrieben, von dem angegeben wird, dass es verbesserte Wärmeeigenschaften besitzt. Negativ-arbeitende Fotoresists werden häufig verwendet; positiv-arbeitende Fotoresists haben jedoch bekanntlich Vorteile gegenüber negativarbeitenden Resists. Ein positiv-arbeitendes, wärmebeständiges Fotoresist wäre daher höchst vorteilhaft.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung einer wärmebeständigen, positiv-arbeitenden Fotoresistzubereitung, die bei erhöhten Temperaturen zur Herstellung von Halbleitern verwendet werden kann.
Die erfindungsgemässe Fotoresistzubereitung ist dadurch gekennzeichnet, dass sie ein lichtempfindliches Orthochinondiazid oder Naphthochinondiazid und ein Polyamidocarbon-säurekondensationsprodukt von aromatischem Dianhydrid und aromatischem Diamin, dessen Aminogruppe primäre Aminogruppen sind, enthält.
Die erfindungsgemäss verwendeten Orthochinondiazide und Orthonaphthochinondiazide sind bekannte lichtempfindliche Verbindungen, die wasserunlöslich, hydrophob und in organischen Lösungsmitteln löslich sind. Bei Belichtung werden die Verbindungen in Derivate umgewandelt, die in einer wässrigen, alkalischen Lösung löslich sind. Das als Bindemittel verwendete Polyamidsäurereaktionsprodukt ist ebenfalls in organischen Lösungsmitteln und in einer wässrigen alkalischen Lösung löslich. Die erfindungsgemässe Fotoresistzusammensetzung wird daher als Lösung in einem organischen Lösungsmittel auf einen Träger aufgebracht, und das bildweise belichtete Fotoresist wird mit einer alkalischen wässrigen Lösung entwickelt. Die vom Licht getroffenen Flächen enthalten eine Mischung von Polyamicsäureharz und dem Reaktionsprodukt des Orthochinondiazids, das in dem wässrigen alkalischen Entwickler löslich ist, so dass die Mischung während der Behandlung mit dem alkalischen wässrigen Entwickler vom Träger entfernt werden kann. Diejenigen Flächen, welche nicht vom Licht getroffen worden sind, enthalten eine Mischung von Polyamicsäureharz und dem Diazid, das in der wässrigen alkalischen Entwicklerlösung nicht löslich ist, und zwar aufgrund seiner hydrophoben Eigenschaften und der Unlöslichkeit des Diazids vor der Fotolyse. Daher wird auf dem Träger ein positives Bild erzeugt, das dem bei der bildweisen Belichtung verwendeten Original entspricht.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Verwendung eines positiv-arbeitenden Fotoresists, das aus einem organischen Lösungsmittel auf einen Träger aufgebracht werden kann und mit einer wässrigen alkalischen Lösung entwickelt werden kann. Durch Ausnutzung dieser verschiedenen Sol-vatisierungen ist es erfindungsgemäss möglich, während der Entwicklung scharf zwischen büdweise belichteten und nicht belichteten Flächen zu unterscheiden und dadurch sicherzustellen, dass nur die von Licht getroffenen Flächen von dem Entwickler durch Solvatisierungen gelöst werden, während die nicht belichteten Flächen durch den Entwickler nicht beeinträchtigt werden. In der US-Patentschrift 3 623 870 wird ein negativ-arbeitendes Fotoresist beschrieben, das ein lichtempfindliches Dichromat und ein Polyamicsäure-Bindemittel umfasst. Das Dichromat in den vom Licht getroffenen Flächen vernetzt das Polyamicsäure-Bindemittel und bildet ein Produkt, das in dem Entwickler weniger Lösüch ist als die unvernetzte Polyamicsäure. Der Entwickler arbeitet also auf der Basis von verschiedenen Löslichkeitsgeschwindigkeiten von bildweise belichteten und nicht belichteten Flächen und nicht auf der Basis von verschiedenen Solvatisierungen. Es ist daher schwierig, wenn nicht überhaupt unmöglich, bei diesem System zu verhindern, dass das Entwicklerlösungs5
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mittel die bildweise nicht belichteten Flächen auch etwas angreift, was nicht wünschenswert ist.
Lichtempfindliche Orthochinondiazide und Orthonaph-thochinondiazide sind bekannt; siehe z. B. US-Patentschrift 2 772 972, 2 797 213 und 3 669 658 sowie «Light Sensitive Systems» (Lichtempfindliche Systeme), Jaromir Kosar, John Wiley and Sons, Inc., New York (1965), Seiten 336—352. Besonders gut geeignet sind solche Diazide, die in wässrigen alkalischen Lösungen unlöslich sind und die Lichtzersetzungsprodukte ergeben, welche in dem wässrigen alkalischen Entwickler sehr stark löslich sind. Diazide, die einen Abietyl-substituenten aufweisen, sind aufgrund ihrer stark hydrophoben Eigenschaften und ihrer Beständigkeit gegen Auskristallisieren aus dem Überzug besonders gut geeignet. Zu den bevorzugten Diaziden gehören:
N-Dehydroabietyl-6(5H)-diazo-5(6H)-oxo-l-naphthalin-sulfonamid,
N-Dehydroabietyl-3-diazo-4-oxo-l,5-cyclohexadien-l-sulfonamid,
N-Dehydroabietyl-3-diazo-4(3H)-oxo-l-naphthalin-sulfonamid,
N,N'-Didehydroabietyl-3-diazo-4(3H)-oxo-l,6-naphthalin-sulfonamid,
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naphthalin-sulfonamid,
N-Dextropimaryl-3 -diazo-4-oxo-1,5-cyclohexadien-1-sulfonamid,
N-Dehydroabietyl-N-äthyl-6-diazo-5(6H)-oxo-l-naphthalin-sulfonamid,
N-Dihydroabietyl-6-diazo-5-(6H)-oxo-l-naphthalin-sulfonamid,
N-Tetrahydroabietyl-6-diazo-5(6H)-oxo-l-naphthalin-sulfonamid.
Das Polyamicsäurekondensationsprodukt von einem aromatischen Dianhydrid und einem aromatischen Di-(prim-Amino)verbindung kann bekanntlich leicht gebildet werden. Ein besonders gut geeignetes aromatisches Dianhydrid ist Pyromellithdianhydrid. Geeignete aromatische Diamine sind aromatische Di-(prim-Amino)verbindungen der Benzoloder Naphthalinreihen, einschliesslich der Di-(prim-Amino)-phenyläther. Derartige Polyamicsäurekondensationsprodukte sind bekannt; sie werden beispielsweise in der US-Patentschrift 3 179 634 beschrieben, und sie können durch Hitze leicht in ein wärmebeständiges Polyimid umgewandelt werden, das wasserunlöslich, beständig gegen verdünnte Säuren und organische Lösungsmittel und bis zu Temperaturen von mehr als 400° C bzw. 500° C hitzebeständig ist.
Die erfindungsgemässe Fotoresistzusammensetzung wird hergestellt, indem das Diazid in einem organischen Lösungsmittel, wie l-Methyl-2-pyrrolxdon, Dimethylformamid, Dimethylacetamid und dergleichen, mit dem Polyamicsäure-kondensationsprodukt gemischt wird. Im allgemeinen beträgt das Gewichtsverhältnis von Polyamicsäure zu Diazid etwa 1:20 bis 10:1, vorzugsweise etwa 1:10 bis 5:1. Die Polyamicsäure wird in einem organischen Lösungsmittel gelöst, so dass die Lösung etwa 10 bis 20 % Polyamicsäure enthält, und dieser Lösung wird dann zweckmässigerweise das Diazid zugegeben. Die Menge des Lösungsmittels und sein Flüchtigkeitsgrad werden so ausgewählt, dass man eine bestimmte Dicke und Beschichtungsqualität erhält, die für bekannte Be-schichtungsverfahren zweckmässig sind.
Die Lösung von Diazid und Polyamicsäure in dem organischen Lösungsmittel wird nach einem gebräuchlichen Verfahren, wie Drehbeschichten, Tauchbeschichten, Bürsten, Aufrollen, Aufsprühen usw., auf einen geeigneten Träger aufgetragen. Das jeweils angewendete Verfahren hängt von der Konsistenz, der Viskosität und dem Feststoffgehalt der Lösung ab. Es wurde gefunden, dass ein Drehbeschichten bei 2000 bis 10 000 U/Min für die Dauer von 1—90 Sekunden geeignet ist und zu einer gleichmässigen Fotoresistschicht führt. Die Dicke der Fotoresistschicht auf dem Träger kann etwa 0,3 bis 100 Mikron betragen. Wenn dickere Überzüge verwendet werden, erhöht sich die Zeit, die zum Belichten und Entwickeln der Platte notwendig ist. Für die meisten Verwendungszwecke ist eine Dicke von etwa 0,3 bis 8 Mikron, vorzugsweise etwa 0,8 bis 4 Mikron, zufriedenstellend. Für gedruckte Schaltungen sind grössere Dicken erforderlich, und zwar im allgemeinen von etwa 15—100 Mikron, vorzugsweise von etwa 25—50 Mikron. Bei jedem Auftrageverfahren der Beschichtung ist es zweckmässig, den höchstmöglichen Feststoffgehalt in der Überzugszusammensetzung zu verwenden.
Nachdem die Schicht auf den Träger aufgebracht worden ist, lässt man sie trocknen. Der Träger kann auf Zimmertemperatur gehalten werden, um ein Verdampfen des Lösungsmittels zu ermöglichen; vorzugsweise wird er in einen Ofen mit einer Temperatur von etwa 80° C gegeben, um das Verdampfen des Lösungsmittels zu beschleunigen.
Für das Fotoresist kann jeder geeignete Träger verwendet werden, wie beispielsweise diejenigen Träger, die in der Mikroelektronik und zur Herstellung von gedruckten Schaltungen verwendet werden. Solche Träger sind z. B. Glas, Metallplatten, Bimetall- und Trimetallplatten, Halbleiterplatten, fertige gedruckte Schaltungen und dergleichen.
Das erfindungsgemässe Fotoresist kann mit einer geeigneten aktinischen Lichtquelle, wie einer 200 Watt-Mitteloder Hochdruckquecksilberbogenlampe, bildweise durch eine positive oder negative Maske, gewöhnlich durch eine negative Maske, belichtet werden. Die Belichtungszeit und die Lichteinfallsintensität werden empirisch ermittelt, um mit einer bestimmten Maske und einem bestimmten Fotoresist optimale Ergebnisse zu erhalten; im allgemeinen führt jedoch eine Belichtung von etwa 30—60 Sekunden bei einer Lichtintensität von etwa 3000—4600 Mikrowatt/cm2 zu zufriedenstellenden Ergebnissen.
Nach dem Belichten wird das Fotoresist in einer alkalischen wässrigen Lösung einer organischen oder anorganischen Base, wie einem organischen Amin, entwickelt. Vorzugsweise enthält der alkalische wässrige Entwickler eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Mittels, um die Oberflächenspannung zu verringern. Im allgemeinen enthält der Entwickler etwa 0,01—25 % der Base und gegebenenfalls etwa 0,1 bis 0,5 o/o des oberflächenaktiven Mittels. Als Base sind Di-alkyl- und Dialkanolamine, wie Diäthyläthanolamin, Diäthyl-amin, Diäthanolamin, Triäthanolamin usw., cyclische Amine, wie Piperidin und dergleichen, Alkalimetallsalze von starken und schwachen Säuren, wie Natriumhydroxyd, Natrium-carbonat, Natriumdihydrogenphosphat und dergleichen, geeignet. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind Alkylaryl-sulfonate oder Äthylenoxydaddukte eines langkettigen Alkohols oder dergleichen.
Die Entwicklungszeit wird, wie üblich, empirisch ermittelt, gewöhnlich ist die Entwicklung jedoch in etwa 5—60 Sekunden abgeschlossen. Zimmertemperatur (etwa 25° C) ist durchaus geeignet, es können jedoch gegebenenfalls auch höhere Temperaturen verwendet werden.
Das auf diese Weise hergestellte Fotoresist hat eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Säureätzung, und wenn sie für Säureätzungen bei Temperaturen von weniger als etwa 200° C bestimmt ist, kann die entwickelte Platte so verwendet werden, wie sie ist.
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Wenn die entwickelte Platte für eine basische Ätzung — unabhängig von der Temperatur — vorgesehen ist, wird die Gesamtfläche einer Belichtung mit aktinischem Licht ausgesetzt, um das auf der Platte zurückgebliebene Diazid zu zersetzen. Die Belichtung dauert etwa 60—180 Sekunden bei etwa 3000 Mikrowatt/cm2, und anschliessend wird das Poly-amicsaurekondensationsprodukt durch Erhitzen des Fotoresists auf 220° C oder höher für etwa 30 Minuten in die Polyimidform umgewandelt. Die Polyimidform ist beständig gegen basische Ätzungen.
Wenn das Fotoresist bei Temperaturen von etwa 200° C oder höher für Säure- oder Basenätzungen verwendet werden soll, wird die Platte vorzugsweise in der oben beschriebenen Weise über die gesamte Fläche belichtet, um jede Möglichkeit der Bildverzerrung, die infolge von bei den Arbeitstemperaturen durch Wärmezersetzung des Diazids freigesetztem Stickstoffgas auftreten kann, zu vermeiden. Die Belichtung über die gesamte Fläche kann weggelassen werden, wenn das Fotoresist bei Verwendung langsam erhitzt wird, und eine rasche Zersetzung des Diazids vermieden wird. Wenn das Fotoresist bei Temperaturen von etwa 200° C oder mehr verwendet wird, findet die Umwandlung in das Polyimid während der Verwendung statt. Gegebenenfalls kann das Polyamicsäurekondensationsprodukt auch vor der Verwendung in die Polyiminform umgewandelt werden, um eine Wärmebeständigkeit des Bildes während der Verwendung des Fotoresists bei erhöhten Temperaturen von etwa 200° C oder mehr zu gewährleisten.
Das Fotoresist kann für jedes Halbleiterherstellungsverfahren ohne Auftreten einer Wärmeverzerrung verwendet werden. Gegebenenfalls kann die Fotoresistschicht durch Behandlung mit einer starken Säure, wie Schwefelsäure, bei erhöhten Temperaturen, wie etwa 140—180° C, für die Dauer von einigen Minuten sauber von dem Träger gestrippt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung. Alle darin genannten Teile und Verhältnisse beziehen sich auf das Gewicht, wenn nicht anderes angegeben.
Beispiel 1
Es wurde eine Fotoresistzusammensetzung hergestellt, indem die folgenden Bestandteile miteinander gemischt wurden:
83,50 g Polyamicsäurekondensationsprodukt von Pyromel-lithsäuredianhydrid und 4,4'-Di-(prim-Amino)diphenyläther (17 % Feststoffe in N-Methylpyrrolidon), 16,50 g N-De-hydroabietyl-6(5H)-diazo-5(6H)-oxo-l-naphthalinsulfonamid, 100 ml Dimethylformamid.
Es wurden mehrere Fotoresists hergestellt, indem die erhaltene Mischung 60 Sekunden lang mit den in Tabelle I aufgeführten Geschwindigkeiten durch Drehbeschichten auf einen Glasträger aufgebracht wurde, um Schichten von verschiedenen Dicken zu erhalten. Um die Haftfähigkeit der Fotoresistschicht auf dem Glasträger zu verbessern, wurde eine Vorbeschichtung aus Hexamethyldisilazan verwendet, es können jedoch, wie üblich, auch andere Silazane verwendet werden. Das Lösungsmittel wurde nach dem Drehbeschichten entfernt, indem die Platten 1 Stunde lang auf 80° C erhitzt wurden.
Tabelle I Drehgeschwindigkeit — Dicke
Drehgeschwindigkeit Dicke
X 1000 U/Min. (Mikron)
2,0 1,37
2,5 1,17
Tabelle I (Fortsetzung)
Drehgeschwindigkeit — Dicke
Drehgeschwindigkeit Dicke
X 1000 U/Min. (Mikron)
4,0 0,98
6,0 0,79
8,0 0,71
10,0 0,66
Beispiel 2
Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden Fotoresists mit einer Schichtdicke von 1,2 ß der Fotoresistzusammensetzung auf Glasplatten hergestellt. Dann wurden die Fotoresists durch eine Spaltfeldtestmaske mit hoher Auflösung mit einer 200 W-Mitteldruckquecksilberbogenlampe mit UV-Licht belichtet. Die Lichtintensität betrug 3000 Mikrowatt/cm2, und eine Belichtungszeit von 60 Sekunden erwies sich als ausreichend.
Nach dem Belichten wurden die Fotoresists entwickelt, indem sie etwa 20 Sekunden lang bei etwa 25° C in einen Entwickler getaucht wurden, der aus einer 10%igen wässrigen Lösung von Diäthyläthanolamin, verdünnt mit Wasser, auf einer Vol./Vol.-Basis von 1:15 bestand. Eine angemessene Entwicklung wurde ebenfalls erreicht, wenn die Platten 15 Sekunden lang bei 21° C in eine 10%ige wässrige Di-äthyläthanolaminlösung, verdünnt mit Wasser auf einer Vol./ Vol.-Basis von 1:30, getaucht wurden.
Nach dem Entwickeln wurden die Fotoresistplatten über die gesamte Fläche mit UV-Licht, und zwar unter Verwendung der gleichen Lampe und Intensität wie bei der bildweisen Belichtung, 60 und 120 Sekunden lang belichtet, um das Chinondiazid lichtzuzersetzen.
Um die Auswirkung von Wärme auf die Bildauflösung zu bestimmen, wurden die erhaltenen Platten 1 Stunde lang auf 300° C erhitzt; es wurde jedoch selbst in der Grössenord-nung von 1 Mikron keine Büdverzerrung festgestellt.
Beispiel 3
Aus diesem Beispiel ist ersichtlich, dass sich das erfindungsgemässe Fotoresist insbesondere zum Ätzen von Aluminiumschichten eignet, wobei sehr stark saure Ätzlösungen bei erhöhten Temperaturen von etwa 60° C verwendet werden müssen, um die für das Ätzen benötigte Zeit abzukürzen. Viele handelsübliche positivarbeitende Resists halten der Kombination von hochaktiven Säureätzungen und hohen Temperaturen nicht stand, während dies die erfindungsge-mässen Resists tun und gleichzeitig eine gute Auflösung und originalgetreue geätzte Bilder ergeben.
Eine Glasplatte, die durch Dampfphasenablagerung mit reinem Aluminium von 10 000 Â Dicke beschichtet worden war, wurde durch Drehbeschichten bei 2500 U/Min. von 60 Sekunden Dauer mit der Fotoresistzusammensetzung von Beispiel 1 beschichtet, und zwar in einer Dicke von 1,0 Dann wurde die Platte auf 80° C erhitzt (vorerhitzt). Nach dem Abkühlen wurde die Platte in Kontakt mit einer Maske mit hoher Auflösung, die sowohl dunkle als auch helle Felder aufwies, deren kleinste eine Abmessung von 1,25 // aufwiesen, mit einer UV-Lichtquelle von einer Intensität von 3000 u Watt/cm2 60 Sekunden lang belichtet. Die belichtete Platte wurde dann entwickelt, indem sie 15 Sekunden lang bei 22° C in eine 0,5%>ige wässrige Lösung von Diäthyläthanolamin getaucht wurde, wonach sie in entionisiertem Wasser gespült wurde. Danach wurde die Platte 60 Sekunden
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SO
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lang über die gesamte Fläche (nicht bildweise) belichtet, wobei die gleiche UV-Lichtquelle verwendet wurde, und anschliessend wurde sie 15 Minuten lang bei 200° C nacherhitzt. Nachdem die Platte abgekühlt war, wurde sie 2 Minuten lang bei 60° C in die folgende Ätzlösung getaucht:
Konzentrierte Phosphorsäure (H3PO4) 800 ml Konzentrierte Salpetersäure (HNOa) 50 ml
Konzentrierte Essigsäure (HC2H3O2) Entionisiertes Wasser (H2O) insgesamt
50 ml 100 ml 1000 ml
Nach dem Spülen zeigten die unter dem Mikroskop untersuchten Bilder eine gute Auflösung und originalgetreue Abmessungen.
M
Claims (12)
- 619 0552PATENTANSPRÜCHE1. Fotoresistzubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein lichtempfindliches Orthochinondiazid oder Naphtho-chinondiazid und ein Polyamidocarbonsäurekondensations-produkt von aromatischem Dianhydrid und aromatischem Diamin, dessen Aminogruppen primäre Aminogruppen sind, enthält.
- 2. Zubereitung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Kondensationsprodukt ein solches von PyromeÜithsäuredianhydrid und 4,4'-Di(prim-amino)-diphe-nyläther ist.
- 3. Zubereitung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Polyamidocarbon-säurekondensationsprodukt zu Diazid zwischen 1:20und 10:1 liegt.
- 4. Zubereitung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Diazid N-Dehydroabietyl-6(5H)-diazo-5(6H)-oxo-l-naphthalinsulfonamid ist.
- 5. Zubereitung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Diazid und das Kondensationsprodukt in einem organischen Lösungsmittel gelöst sind.
- 6. Zubereitung nach Patentanspruch 1 in Form von lichtempfindlichem Schichtmaterial, dadurch gekennzeichnet, dass die Fotoresistzubereitung als Schicht auf einen Träger aufgebracht ist.
- 7. Zubereitung nach Patentanspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Träger Glas, eine Metallplatte oder eine halbleitende Platte ist.
- 8. Verwendung der Fotoresistzubereitung nach Patentanspruch 1 zur Erzeugung wärmebeständiger Fotoreliefbilder, dadurch gekennzeichnet, dass eine auf einem Träger aufgetragene Schicht aus der Fotoresistzubereitung mit aktinischem Licht bildmässig belichtet und das Bild dann durch Behandeln der belichteten Schicht mit alkalischem wässrigem Entwickler entwickelt wird.
- 9. Verwendung nach Patentanspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Schicht nach dem Entwickeln auf eine Temperatur von wenigstens 200° C erhitzt wird, um das Polyamidocarbonsäurekondensationsprodukt in dem entwik-kelten Bild in die Polyimidform umzuwandeln.
- 10. Verwendung nach Patentanspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Schicht nach dem Entwickeln und vor dem Erhitzen über die gesamte Fläche mit aktinischem Licht belichtet wird, um das Diazid in dem entwickelten Bild zu zersetzen.
- 11. Verwendung nach einem der Patentansprüche 8—10, dadurch gekennzeichnet, dass als Entwickler eine alkalische wässrige Lösung einer organischen Base verwendet wird.
- 12. Verwendung nach Patentanspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass als organische Base Diäthyläthanol-amin verwendet wird.
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