DE2623076A1 - Enamine und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Enamine und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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-
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- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Description
Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'lle-de-France,
46, bd. de Latour-Maubourg, F-75 340 Paris CEDEX
Enamine und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft Enamine der folgenden allgemeinen Formel
CR^C - NII -
in der
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine
Alkylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls ei.it- -vicktive Funktion, z.B. eine Alkohol-, Thioalkohol-,
Keton-, Thioketon-, Ether- oder Thioetherfunktion enthält,
Rj_ eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine
Alkylcarboxylatgruppe oder eine Acylgruppe,
6 0 9 8 5 3/1059
BANK: DRESDNER BANK, HAMBURG. 4 030 448 (BLZ 200 800 00) · POSTSCHECK: HAMBURG .4/607-200 · TELEGRAMM: SPECHTZIES
■ ·2
R„ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R^ eine Alkylyruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine
Alkylcarboxylatgruppe, wobei R2 und R-, über eine Methylengruppe
miteinander verknüpft sein können, und
η und m die ZahLen 1, 2 oder 3 bedeuten,
η und m die ZahLen 1, 2 oder 3 bedeuten,
sowie ihre Additionssalze mit pharmazeutisch verträglichen
Säuren, quartäre Ammoni· nsalze und rechts- bzw. linksdrehende Isomere.
Säuren, quartäre Ammoni· nsalze und rechts- bzw. linksdrehende Isomere.
Die vorgenannten Verbindungen können beispielsweise zur Herstellung
von wertvollen Arzneimitteln verwendet werden.
Die Verbindungen der Erfindung können hergestellt werden,
indem man in <L -Stellung ein reaktives Wasserstoffatom aufweisende Ketone, aliphatische β -Diketone und β-Ketonester mit einem racemischen oder rechts- oder linksdrehenden Amin der allgemeinen Formel
indem man in <L -Stellung ein reaktives Wasserstoffatom aufweisende Ketone, aliphatische β -Diketone und β-Ketonester mit einem racemischen oder rechts- oder linksdrehenden Amin der allgemeinen Formel
in der n, m und R wie oben definiert sind, umsetzt und die
erhaltene Verbindung gegebenenfalls mit einer Mineral- oder organischen Säure oder einem Quaternierung:;.mittel behandelt.
erhaltene Verbindung gegebenenfalls mit einer Mineral- oder organischen Säure oder einem Quaternierung:;.mittel behandelt.
609853/1059
Die Erfindung wird im folgenden anhand eines Ausführungsbeispiels
näher erläutert.
N-(l-Ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-S-aminocrotonsäuremethylester-Hydrochlor
id
38,4 g (0,3 Mol) N-Ethyl-2-aminomethy!pyrrolidin und 1 Tropfen
Salzsäure mit einer Dichte von 1,18 werden in einen 250 ml- -Kolben, der mit Rührer, Thermometer, Rück flußkühler und Tropftrichter
ausgerüstet ist, gegeben. Anschließend werden 34,8 g (0, 3 Mol) Methylacetoacetat zugetropft. Am Ende der Zugabe hat
die Temperatur 54 C erreicht. Man läßt das Gemisch unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen und gibt 150 ml Methylenchlorid
sowie 5 g Magnesiumsulfat hinzu. Man rührt das Gemisch eine stunde lang, filtriert, verdampft das Lösungsmittel im
Vakuum und destilliert den Rückstand. Man erhält 55 g N-(l-Ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-3-aminocrotonsäuremethylester
in einer Ausbeute von 81,1 %. F.dp. 3 mm/Hg = 132 bis 134°C.
55g (0,24MoI) N-(l-Ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-3-aminocrotonsäuremethylester,
250 ml Aceton und eine zur Einstellung eines pH-Wertes von 1 ausreichende Menge ethanolischer Salzsäure
werden in ein 500 ml-Becherglas gegeben, wobei das
Gemisch gerührt wird. Man läßt da.> Produkt auskristallisieren,
filtriert und trocknet in einem Ofen bei 50 C.
Man erhält 60,8 g N-(l-Ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-3-aminocrotonsäuremethylester
-Hydrochlorid in einer Ausbeute von
Schmelzpunkt \
09853/1059
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95, 2 % und mit einem Schmelzpunkt von 140 C
Claims (2)
- in derR eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine iilkeny!gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine reaktive Funktion, z.B. eine Alkohol-, Thioalkohol-. Keton-, Thioketon-, Ether- oder Thioetherfunktion enthält,Γ.-j eine AlKyigruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine iilkylcarboxylatgruppe oder eine Äcy!gruppe, R0 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,SU eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylcarboxylatgruppe, wobei R2 und R^ über eine Methylengruppe miteinander verknüpft sein können, und r, und m die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten, sowie ihre Additionssalze mit pharmazeutisch verträglichen Säuren, quartäre Ammoniumsalze und rechte- bzw. linksdrehende Isomere.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Enamine nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in ^-Stellung ein reaktivesWasserstoffatom aufweisende Ketone, aliphatische /3-Diketone und /i-Ketdester mit einem racemiachen oder rechts- oder 603853/1059linksdrehenden Amin der allgemeinen FormeliuN ιin der n, m und R wie oben definiert sind, umsetzt und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls mit einer Mineraloder organischen Säure oder einem QuaternierungsmxtteI behandelt.609853/1059
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