JPS6016414B2 - エナミン類およびその製造方法 - Google Patents
エナミン類およびその製造方法Info
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- JPS6016414B2 JPS6016414B2 JP51068623A JP6862376A JPS6016414B2 JP S6016414 B2 JPS6016414 B2 JP S6016414B2 JP 51068623 A JP51068623 A JP 51068623A JP 6862376 A JP6862376 A JP 6862376A JP S6016414 B2 JPS6016414 B2 JP S6016414B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
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- C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
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- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D223/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with only hydrogen atoms, halogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、
一般式
（式中、ＲおよびＲ２はアルキル基、Ｒ，はアルコキシ
カルポニル基をそれぞれ意味する。
カルポニル基をそれぞれ意味する。
）で表わされるェナミン類、またはその酸付加塩、また
はその第４級アンモニウム塩、ならびにその製造方法に
関する。本発明によるェナミン類（１）またはその酸付
加塩またはその第４級アンモニウム塩は、すぐれた治療
活性を有するＮ−（１一低級アルキルー２ーピロリジニ
ルメチル）−２ーメトキシ−５−スルフアモィルベンズ
アミドの合成中間体として有用である。
はその第４級アンモニウム塩、ならびにその製造方法に
関する。本発明によるェナミン類（１）またはその酸付
加塩またはその第４級アンモニウム塩は、すぐれた治療
活性を有するＮ−（１一低級アルキルー２ーピロリジニ
ルメチル）−２ーメトキシ−５−スルフアモィルベンズ
アミドの合成中間体として有用である。
このペンズアミド誘導体の薬理学的特性については、フ
ランス特許第４８７則Ｍ号（１９６５年４月１日出願）
およびフランス特許第５９１８Ｍ号（１９６母王１月２
１日出願）にそれぞれ詳しく述べられている。そして上
記ペンズアミド誘導体は、本発明によるェナミン類（１
）またはその塩に２−メトキシ−５−スルフアモィル安
息香酸またはその反応性誘導体を反応させることにより
合成せられる。本発明によるェナミン類（１）は、一般
式で表わされるケトンを、一般式 で表わされるアミンで処理することにより得られる。
ランス特許第４８７則Ｍ号（１９６５年４月１日出願）
およびフランス特許第５９１８Ｍ号（１９６母王１月２
１日出願）にそれぞれ詳しく述べられている。そして上
記ペンズアミド誘導体は、本発明によるェナミン類（１
）またはその塩に２−メトキシ−５−スルフアモィル安
息香酸またはその反応性誘導体を反応させることにより
合成せられる。本発明によるェナミン類（１）は、一般
式で表わされるケトンを、一般式 で表わされるアミンで処理することにより得られる。
式（０）（ｍ）中のＲ，，Ｒ２およびＲは式（１）中の
定義と同じ意味である。
定義と同じ意味である。
ＲおよびＲ２として好ましいアルキル基の例としては、
たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どの炭素数１〜５のアルキル基が挙げられ、またＢとし
て好ましいアルコキシカルポニル基の例としては、メト
キシカルボニル基、ェトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基などが挙げられる
。アミン（ｍ）はラセミ体および右旋性もしくは左旋性
化合物のいずれであつもよい。
たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どの炭素数１〜５のアルキル基が挙げられ、またＢとし
て好ましいアルコキシカルポニル基の例としては、メト
キシカルボニル基、ェトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基などが挙げられる
。アミン（ｍ）はラセミ体および右旋性もしくは左旋性
化合物のいずれであつもよい。
そしてこれらラセミ体および右旋性もしくは左旋性のア
ミン（山）のうちどれかを用いることにより、対応する
ラセミ体、右旋性もしくは左旋性のェナミン類（１）を
適宜得ることができる。アミン（ｍ）による処理は、溶
媒の存在下または不存在下に行なわれる。
ミン（山）のうちどれかを用いることにより、対応する
ラセミ体、右旋性もしくは左旋性のェナミン類（１）を
適宜得ることができる。アミン（ｍ）による処理は、溶
媒の存在下または不存在下に行なわれる。
溶媒としては例えば塩化メチレンのようにこの反応にお
ける反応剤に対し不活性なものが好ましく用いられる。
この反応における温度は、特に限定されず、反応剤、溶
媒の種類等の条件により適宜選択される。
ける反応剤に対し不活性なものが好ましく用いられる。
この反応における温度は、特に限定されず、反応剤、溶
媒の種類等の条件により適宜選択される。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれによって
限定されるものではない。
限定されるものではない。
Ｎ−（１ーエチル−２ーピロリジニルメチル）−３ーア
ミノクロトン酸メチル・塩酸塩縄梓器、温度計、冷却器
および滴下漏斗を備えた２５０の‘のフラスコに、Ｎー
エチルー２−アミノメチルピロリジン３８．４夕（０．
３モル）と塩酸（比重１．１８）一滴を導入する。
ミノクロトン酸メチル・塩酸塩縄梓器、温度計、冷却器
および滴下漏斗を備えた２５０の‘のフラスコに、Ｎー
エチルー２−アミノメチルピロリジン３８．４夕（０．
３モル）と塩酸（比重１．１８）一滴を導入する。
次いでアセト酢酸メチル３４．８夕（０．３モル）を滴
下する。滴下が終る迄に温度は弘℃に達する。次いでこ
の混合物を燈拝しながら室温に戻し、塩化メチレン１５
０の‘と硫酸マグネシウム５夕を添加する。この混合物
を１時間損拝して、炉遇し、溶媒を減圧下で蒸発させて
、残澄を蒸溜する。Ｎ−（１ーェチル−２ーピロリジニ
ルメチル）−３−アミノクロトン酸メチル５５夕（０．
２４モル）が得られた（収率：８１．１％、沸点：３職
／Ｈ夕＝１３２−１３４ｏｏ）。５００奴‘のビーカー
に、Ｎ−（１ーエチル−２ーピロリジニルメチル）一３
−アミノクロトン酸メチル５５夕（０．２４モル）と、
アセトン２５０泌と、ｐＨＩに調整するのに十分な量の
エタノール性塩酸とを蝿拝しながら導入する。
下する。滴下が終る迄に温度は弘℃に達する。次いでこ
の混合物を燈拝しながら室温に戻し、塩化メチレン１５
０の‘と硫酸マグネシウム５夕を添加する。この混合物
を１時間損拝して、炉遇し、溶媒を減圧下で蒸発させて
、残澄を蒸溜する。Ｎ−（１ーェチル−２ーピロリジニ
ルメチル）−３−アミノクロトン酸メチル５５夕（０．
２４モル）が得られた（収率：８１．１％、沸点：３職
／Ｈ夕＝１３２−１３４ｏｏ）。５００奴‘のビーカー
に、Ｎ−（１ーエチル−２ーピロリジニルメチル）一３
−アミノクロトン酸メチル５５夕（０．２４モル）と、
アセトン２５０泌と、ｐＨＩに調整するのに十分な量の
エタノール性塩酸とを蝿拝しながら導入する。
生成物を結晶化させ、次いでこれを炉取し、乾燥室中で
５０００の温度で乾燥する。Ｎ−（１−エチル一２ーピ
ロリジニルメチル）−３ーアミノクロトン酸メチル・塩
酸塩６０．８夕が得られた（収率＝９５．２％、融点：
１４０００）。
５０００の温度で乾燥する。Ｎ−（１−エチル一２ーピ
ロリジニルメチル）−３ーアミノクロトン酸メチル・塩
酸塩６０．８夕が得られた（収率＝９５．２％、融点：
１４０００）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ＿２はアルキル基、Ｒ＿１はアル
コキシカルボニル基をそれぞれ意味する。 ）で表わされるエナミン類、またはその酸付加塩、また
はその第４級アンモニウム塩。２ Ｎ−（１−エチル−
２−ピロリジニルメチル）−３−アミノクロトン酸メチ
ル・塩酸塩である特許請求の範囲第１項記載のエナミン
類。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はアルキル基、Ｒ＿２はアルコキシカ
ルボニル基をそれぞれ意味する。 ）で表わされるケトンを、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアルキル基を意味する。 ）で表わされるアミンで処理して、一般式▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中、Ｒ，Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同意義ある
。 ）で表わされるエナミン類を得、必要に応じてこれを無
機酸もしくは有機酸または第４級アンモニウム塩調製試
薬で処理して、その酸付加塩または第４級アンモニウム
塩に導くことを特徴とするエナミン類の製造方法。４
エナミン類がＮ−（１−エチル−２−ピロリジニルメチ
ル）−３−アミノクロトン酸メチルである特許請求の範
囲第３項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7518344A FR2314179A1 (fr) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | Nouvelles enamines et leur procede de preparation |
| FR7518344 | 1975-06-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51149270A JPS51149270A (en) | 1976-12-22 |
| JPS6016414B2 true JPS6016414B2 (ja) | 1985-04-25 |
Family
ID=9156406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51068623A Expired JPS6016414B2 (ja) | 1975-06-12 | 1976-06-10 | エナミン類およびその製造方法 |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4077976A (ja) |
| JP (1) | JPS6016414B2 (ja) |
| AR (1) | AR211016A1 (ja) |
| AT (1) | AT361461B (ja) |
| AU (1) | AU498622B2 (ja) |
| BE (1) | BE842060A (ja) |
| BG (1) | BG34184A3 (ja) |
| CA (1) | CA1069911A (ja) |
| CH (1) | CH615420A5 (ja) |
| CS (1) | CS195311B2 (ja) |
| DE (1) | DE2623076A1 (ja) |
| DK (1) | DK260276A (ja) |
| EG (1) | EG13535A (ja) |
| FI (1) | FI63749C (ja) |
| FR (1) | FR2314179A1 (ja) |
| GB (1) | GB1500225A (ja) |
| HK (1) | HK47079A (ja) |
| HU (1) | HU171358B (ja) |
| IE (1) | IE43002B1 (ja) |
| IL (1) | IL49597A (ja) |
| IN (1) | IN142641B (ja) |
| LU (1) | LU75105A1 (ja) |
| MC (1) | MC1103A1 (ja) |
| MW (1) | MW1776A1 (ja) |
| MX (1) | MX3617E (ja) |
| NL (1) | NL7606353A (ja) |
| NO (1) | NO761978L (ja) |
| NZ (1) | NZ181073A (ja) |
| OA (1) | OA05349A (ja) |
| PH (1) | PH13943A (ja) |
| PL (1) | PL106501B1 (ja) |
| PT (1) | PT65166B (ja) |
| RO (1) | RO69115A (ja) |
| SE (1) | SE410791B (ja) |
| SU (1) | SU629874A3 (ja) |
| YU (1) | YU39542B (ja) |
| ZA (1) | ZA763043B (ja) |
| ZM (1) | ZM6676A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4370335A (en) * | 1982-02-02 | 1983-01-25 | Mcneilab, Inc. | Antisecretory 4-diphenylmethyl-1-[(oxoalkyl)imino]methyl-piperidines and their derivatives |
| ES2017932B3 (es) * | 1985-12-23 | 1991-03-16 | Dr Lo Zambeletti S P A | Compuestos azaciclicos, procedimientos de su preparacion y su uso como farmacos. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3878223A (en) * | 1973-03-12 | 1975-04-15 | Abbott Lab | N-Substituted acrylamides |
-
1975
- 1975-06-12 FR FR7518344A patent/FR2314179A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-05-17 IL IL49597A patent/IL49597A/xx unknown
- 1976-05-20 MC MC761195A patent/MC1103A1/xx unknown
- 1976-05-21 ZA ZA763043A patent/ZA763043B/xx unknown
- 1976-05-21 BE BE1007405A patent/BE842060A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-22 DE DE19762623076 patent/DE2623076A1/de not_active Withdrawn
- 1976-05-24 AR AR263375A patent/AR211016A1/es active
- 1976-05-27 IN IN927/CAL/1976A patent/IN142641B/en unknown
- 1976-05-27 AU AU14361/76A patent/AU498622B2/en not_active Expired
- 1976-05-28 YU YU1319/76A patent/YU39542B/xx unknown
- 1976-06-01 AT AT400276A patent/AT361461B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-01 PT PT65166A patent/PT65166B/pt unknown
- 1976-06-01 SU SU762362104A patent/SU629874A3/ru active
- 1976-06-01 RO RO7686313A patent/RO69115A/ro unknown
- 1976-06-01 IE IE1168/76A patent/IE43002B1/en unknown
- 1976-06-02 EG EG327/76A patent/EG13535A/xx active
- 1976-06-03 ZM ZM66/76A patent/ZM6676A1/xx unknown
- 1976-06-04 CS CS763722A patent/CS195311B2/cs unknown
- 1976-06-04 BG BG7633363A patent/BG34184A3/xx unknown
- 1976-06-04 NZ NZ181073A patent/NZ181073A/xx unknown
- 1976-06-07 PH PH18544A patent/PH13943A/en unknown
- 1976-06-08 LU LU75105A patent/LU75105A1/xx unknown
- 1976-06-08 SE SE7606426A patent/SE410791B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 CA CA254,483A patent/CA1069911A/en not_active Expired
- 1976-06-09 MX MX76293U patent/MX3617E/es unknown
- 1976-06-09 OA OA55846A patent/OA05349A/xx unknown
- 1976-06-09 NO NO761978A patent/NO761978L/no unknown
- 1976-06-10 JP JP51068623A patent/JPS6016414B2/ja not_active Expired
- 1976-06-10 GB GB24113/76A patent/GB1500225A/en not_active Expired
- 1976-06-10 MW MW17/76A patent/MW1776A1/xx unknown
- 1976-06-10 PL PL1976190303A patent/PL106501B1/pl unknown
- 1976-06-11 FI FI761679A patent/FI63749C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 HU HU76SO00001172A patent/HU171358B/hu unknown
- 1976-06-11 CH CH745176A patent/CH615420A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 NL NL7606353A patent/NL7606353A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-06-11 US US05/694,877 patent/US4077976A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-11 DK DK260276A patent/DK260276A/da not_active Application Discontinuation
-
1979
- 1979-07-12 HK HK470/79A patent/HK47079A/xx unknown
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