FI63749B - Nya enaminer vilka aer mellanprodukter vid framstaellning av farmaceutiskt aktiva substituerade n-(1-alkyl-2-pyrrolidinylmetyl) bensamider och foerfarande foer deras framstaellning - Google Patents
Nya enaminer vilka aer mellanprodukter vid framstaellning av farmaceutiskt aktiva substituerade n-(1-alkyl-2-pyrrolidinylmetyl) bensamider och foerfarande foer deras framstaellning Download PDFInfo
- Publication number
- FI63749B FI63749B FI761679A FI761679A FI63749B FI 63749 B FI63749 B FI 63749B FI 761679 A FI761679 A FI 761679A FI 761679 A FI761679 A FI 761679A FI 63749 B FI63749 B FI 63749B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- alkyl
- pyrrolidinylmethyl
- enaminers
- mellan
- aer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D223/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with only hydrogen atoms, halogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Description
i
GjSCT ΓβΊ m,tUULUTUSjULKAISU /7749 mjk IBJ (") UTLAGGNINOSSKMPT 00
Patent lodielat ^ ^ (51) K«.lk?/lm.a.3 c 07 D 207/09 SUOMI—FINLAND pi) 76i6t9 (22) Hak«ml«p4W» —An*ekn»n*»d*g ll.O6.76 ' ' (23) AlkupUvt—6IMgh«ttd«g ll.O6.76 (41) Tulkit |ulklMkai — BIMt offmtNg ^3 ^.2 76 rMlinUMMIt. 't"o,
PltMlt- och r*filt®r*tyr«lten ' ' Aittttkaii utltfd och utl.skrlfMn pibiicarad ^V· U4. O.i (32)(33)(31) etuoikau»—e«i«H pHorit·* 12.06.75
Ranska-Frankrike(FR) 75/183^ (71) Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles de 1’Ile-de-France, h6t Boulevard de Latour-Mauborg, 75 Paris 79, Ranska-Frankrike(FR) (72) Gerard Bulteau, Paris, Jacques Acher, Itteville, Jean-Claude Monier,
Lardy, Ranska-Frankrike(FR) (7M Oy Kolster Ab (5^) Uudet enamiinit, jotka ovat välituotteita valmistettaessa farmaseuttisesti aktiivisia substituoituja N-(l-alkyyli-2-pyrrolidi-, nyylimetyyli)bentsamideja, ja menetelmä niiden valmistamiseksi -
Nya enaminer, vilka är mellanprodukter vid framställning av farma-ceutiskt' aktiva substituerade N-(l-alkyl-2-pyrrolidinylmetyl)-bensamider, och förfarande för deras framställning
Keksinnön kohteena ovat uudet enamiinit, jotka ovat välituotteita valmistettaessa oksennuksen vastalääkkeinä ja psykotroopisina aineina käyttökelpoisia substituoituja N-(l-alkyyli-2-pyrrolidinyyli-metyyli)benstamideja ja joiden kaava on R' R"OOC - CH = C - NH - CH2
R
jossa R, R' ja R" tarkoittavat 1-5 hiiliatomia sisältävää alkyyli-ryhmää, sekä niiden happoadditiosuolat ja kvaternääriset ammonium-suolat.
Keksinnön kohteena on myös menetelmä uusien enamiinien valmistamiseksi. FI-patenttijulkaisun 48 273 perusteella tiedetään, että substituoitu N-(alkyyli-2-pyrolidinyylimetyyli)bentsamidit 2 63749 ovat käyttökelpoisia oksennuksen vastalääkkeenä ja psykotrooppisina aineina.
Keksinnön mukaista enamiineista saadaan N-(l-etyyli-2-pyrro-lidinyylimetyyli)-2-metoksi-5-sulfamoyylibentsamidi menetelmällä, joka on esitetty FI-patenttihakemuksessa 761 746.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että p-ketoniesteri, jonka kaava on R' - C - CH0COOR"
Il 2 o jossa R' ja R" tarkoittavat 1-5 hiiliatomia sisältävää alkyyli-ryhmää, saatetaan reagoimaan amiinin kanssa, jonka kaava on h2n - ch2
R
jossa R on 1-5 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, ja että saatu yhdiste haluttaessa muutetaan happoadditiosuolaksi epäorgaanisen tai orgaanisen hapon kanssa tai kvaternääriseksi ammoniumsuolaksi. Seuraava esimerkki havainnollistaa keksintöä.
Metyyli-N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-3-aminokrotonaatti-hydrokloridi 38,4 g (0,3 moolia) N-etyyli-2-aminometyylipyrrolidiinia ja pisara kloorivetyhappoa (d= 1,18) lisättiin 250 ml:n pulloon, joka oli varustettu sekoittajalla, lämpömittarilla, jäähdyttäjällä ja tiputussuppilolla; 34,8 g (0,3 moolia) metyyli-asetoasetaattia lisättiin pisara pisaralta. Lämpötila oli noussut 54°C lisäyksen päättyessä. Seoksen lämpötilan annettiin sitten palata ympäristön lämpötilaan ja sekoitettiin koko ajan, minkä jälkeen lisättiin 150 ml metyleenikloridia ja 5 g magnesiumsulfaattia. Seosta hämmennettiin 1 h, suodatettiin, liuos haihdutettiin vakuumissa kuiviin ja jäännös tislattiin. Saatiin 55 g metyyli-N-(1-etyyli- 2- pyrrolidyylimetyyli)-3-aminokrotonaattia. (Saanto = 81,1 %, kiehumapiste paineessa 3 mm/Hg = 132-134°).
55 g (0,24 moolia) metyyli-N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)- 3- aminokrotonaattia, 250 ml asetonia ja sellainen määrä etanoli-pitoista kloorivetyhappoa, että pH-arvo tuli l:ksi, lisättiin 500 ml:n pulloon samalla kuin seosta hämmennettiin koko ajan.
Claims (2)
1. Uudet enamiinit, jotka ovat välituotteita valmistettaessa oksennuksen vastalääkkeinä ja psykotrooppisina aineina käyttökelpoisia substituoituja N—(1 -alkyyli-2-pyrrolidinyylimetyyli)bents-amideja ja joiden kaava on R" 00C - CH = C - NH - CH? J. ] k jossa R, R' ja R" tarkoittavat 1-5 hiiliatomia sisältävää alkyyli-ryhmää, sekä niiden happoadditiosuolat ja kvaternääriset ammonium-suolat.
2. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisten enamiinien valmistamiseksi, tunnettu siitä, että /3-ketoniesteri, jonka kaava on R’ - C - CH.COOR" • Ä 2 jossa R1 ja R" tarkoittavat 1-5 hiiliatomia sisältävää alkyyli-ryhmää, saatetaan reagoimaan amiinin kanssa, jonka kaava on H2N - CH2-L J N jsr R jossa R on 1-5 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, ja että saatu yhdiste haluttaessa muutetaan happoadditiosuolaksi epäorgaanisen tai orgaanisen hapon kanssa tai kvaternääriseksi ammoniumsuolaksi.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7518344A FR2314179A1 (fr) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | Nouvelles enamines et leur procede de preparation |
| FR7518344 | 1975-06-12 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI761679A FI761679A (fi) | 1976-12-13 |
| FI63749B true FI63749B (fi) | 1983-04-29 |
| FI63749C FI63749C (fi) | 1983-08-10 |
Family
ID=9156406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI761679A FI63749C (fi) | 1975-06-12 | 1976-06-11 | Nya enaminer vilka aer mellanprodukter vid framstaellning av farmaceutiskt aktiva substituerade n-(1-alkyl-2-pyrrolidinylmetyl)bensamider och foerfarande foer deras framstaellning |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4077976A (fi) |
| JP (1) | JPS6016414B2 (fi) |
| AR (1) | AR211016A1 (fi) |
| AT (1) | AT361461B (fi) |
| AU (1) | AU498622B2 (fi) |
| BE (1) | BE842060A (fi) |
| BG (1) | BG34184A3 (fi) |
| CA (1) | CA1069911A (fi) |
| CH (1) | CH615420A5 (fi) |
| CS (1) | CS195311B2 (fi) |
| DE (1) | DE2623076A1 (fi) |
| DK (1) | DK260276A (fi) |
| EG (1) | EG13535A (fi) |
| FI (1) | FI63749C (fi) |
| FR (1) | FR2314179A1 (fi) |
| GB (1) | GB1500225A (fi) |
| HK (1) | HK47079A (fi) |
| HU (1) | HU171358B (fi) |
| IE (1) | IE43002B1 (fi) |
| IL (1) | IL49597A (fi) |
| IN (1) | IN142641B (fi) |
| LU (1) | LU75105A1 (fi) |
| MC (1) | MC1103A1 (fi) |
| MW (1) | MW1776A1 (fi) |
| MX (1) | MX3617E (fi) |
| NL (1) | NL7606353A (fi) |
| NO (1) | NO761978L (fi) |
| NZ (1) | NZ181073A (fi) |
| OA (1) | OA05349A (fi) |
| PH (1) | PH13943A (fi) |
| PL (1) | PL106501B1 (fi) |
| PT (1) | PT65166B (fi) |
| RO (1) | RO69115A (fi) |
| SE (1) | SE410791B (fi) |
| SU (1) | SU629874A3 (fi) |
| YU (1) | YU39542B (fi) |
| ZA (1) | ZA763043B (fi) |
| ZM (1) | ZM6676A1 (fi) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4370335A (en) * | 1982-02-02 | 1983-01-25 | Mcneilab, Inc. | Antisecretory 4-diphenylmethyl-1-[(oxoalkyl)imino]methyl-piperidines and their derivatives |
| DE3670080D1 (de) * | 1985-12-23 | 1990-05-10 | Zambeletti Spa L | Azacyclische verbindungen, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung als pharmazeutika. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3878223A (en) * | 1973-03-12 | 1975-04-15 | Abbott Lab | N-Substituted acrylamides |
-
1975
- 1975-06-12 FR FR7518344A patent/FR2314179A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-05-17 IL IL49597A patent/IL49597A/xx unknown
- 1976-05-20 MC MC761195A patent/MC1103A1/xx unknown
- 1976-05-21 ZA ZA763043A patent/ZA763043B/xx unknown
- 1976-05-21 BE BE1007405A patent/BE842060A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-22 DE DE19762623076 patent/DE2623076A1/de not_active Withdrawn
- 1976-05-24 AR AR263375A patent/AR211016A1/es active
- 1976-05-27 AU AU14361/76A patent/AU498622B2/en not_active Expired
- 1976-05-27 IN IN927/CAL/1976A patent/IN142641B/en unknown
- 1976-05-28 YU YU1319/76A patent/YU39542B/xx unknown
- 1976-06-01 RO RO7686313A patent/RO69115A/ro unknown
- 1976-06-01 SU SU762362104A patent/SU629874A3/ru active
- 1976-06-01 PT PT65166A patent/PT65166B/pt unknown
- 1976-06-01 IE IE1168/76A patent/IE43002B1/en unknown
- 1976-06-01 AT AT400276A patent/AT361461B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-02 EG EG327/76A patent/EG13535A/xx active
- 1976-06-03 ZM ZM66/76A patent/ZM6676A1/xx unknown
- 1976-06-04 CS CS763722A patent/CS195311B2/cs unknown
- 1976-06-04 NZ NZ181073A patent/NZ181073A/xx unknown
- 1976-06-04 BG BG7633363A patent/BG34184A3/xx unknown
- 1976-06-07 PH PH18544A patent/PH13943A/en unknown
- 1976-06-08 LU LU75105A patent/LU75105A1/xx unknown
- 1976-06-08 SE SE7606426A patent/SE410791B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 OA OA55846A patent/OA05349A/xx unknown
- 1976-06-09 NO NO761978A patent/NO761978L/no unknown
- 1976-06-09 MX MX76293U patent/MX3617E/es unknown
- 1976-06-09 CA CA254,483A patent/CA1069911A/en not_active Expired
- 1976-06-10 PL PL1976190303A patent/PL106501B1/pl unknown
- 1976-06-10 GB GB24113/76A patent/GB1500225A/en not_active Expired
- 1976-06-10 JP JP51068623A patent/JPS6016414B2/ja not_active Expired
- 1976-06-10 MW MW17/76A patent/MW1776A1/xx unknown
- 1976-06-11 DK DK260276A patent/DK260276A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-06-11 US US05/694,877 patent/US4077976A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-11 FI FI761679A patent/FI63749C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 CH CH745176A patent/CH615420A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 HU HU76SO00001172A patent/HU171358B/hu unknown
- 1976-06-11 NL NL7606353A patent/NL7606353A/xx not_active Application Discontinuation
-
1979
- 1979-07-12 HK HK470/79A patent/HK47079A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK458781A (da) | Substitueret 1-cardethiapen-2-em-3-carboxylsyre og fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| US3541094A (en) | 4-(substituted amino)-quinazolines | |
| DD233847A5 (de) | Verfahren zur herstellung von methylendiphosphon-derivaten mit antireuhmatischen eigenschaften | |
| FI63749B (fi) | Nya enaminer vilka aer mellanprodukter vid framstaellning av farmaceutiskt aktiva substituerade n-(1-alkyl-2-pyrrolidinylmetyl) bensamider och foerfarande foer deras framstaellning | |
| US4013447A (en) | Compositions containing herbicidal thiatriazinone derivatives and use thereof | |
| DE1239692B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(alpha-Arylalkyl)-sydnoniminen, ihren Salzen und N-Acylderivaten | |
| US4210671A (en) | Abietamide derivatives, their production and use | |
| US4080380A (en) | 2-Naphthyl-lower-alkylamines | |
| DE1670183A1 (de) | Tetrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3121090A (en) | Amino-triazol derivatives | |
| US3244701A (en) | Butadiene-carboxylic acid piperazides | |
| EP0050778B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonoformaldehyd-Hydrat | |
| DE3111025C2 (fi) | ||
| DE2325498A1 (de) | Penicillinverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0432563B1 (de) | 4-Substituierte 5-Chlor-2-hydrazinothiazole | |
| US4376731A (en) | 1-Aziridine carboxylic acid derivatives with immunostimulant activity | |
| US3542849A (en) | Process for the preparation of n-aryl-alpha-amino carboxylic acid esters | |
| SE8205563D0 (sv) | Process for the preparation of vincaminic acid esters | |
| EP0276721A1 (de) | 2-Cyan-2-oximino-acetamide | |
| DE2065698B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidon | |
| SU1416486A1 (ru) | Способ получени @ -Этилбензилацетамидов | |
| US2543187A (en) | Pharmaceutical intermediates | |
| FI59793C (fi) | Mellanprodukt foer framstaellning av en heterocyklisk benzamid med farmakologisk aktivitet och foerfarande foer framstaellning av mellanprodukten | |
| US3293253A (en) | Nu, nu'-bis-(loweralkylsulfonyloxypropionyl) piperazines | |
| CH449647A (de) | Verbindungen zur Herstellung von substituierten Hydrazinverbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SOCIETE D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET |