SU1416486A1 - Способ получени @ -Этилбензилацетамидов - Google Patents
Способ получени @ -Этилбензилацетамидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1416486A1 SU1416486A1 SU864155832A SU4155832A SU1416486A1 SU 1416486 A1 SU1416486 A1 SU 1416486A1 SU 864155832 A SU864155832 A SU 864155832A SU 4155832 A SU4155832 A SU 4155832A SU 1416486 A1 SU1416486 A1 SU 1416486A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- spectrum
- carried out
- producing
- general formula
- calculated
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс амидов кар- боновых кислот, в частности способа получени об-этилбензилацетамидов об- щей формулы bl СН -CRi СН -CR tC (.)-NH-C(0)-CH,, где R, - Н, Br, К, СИ,-С(О), R., - Н, I, СК, ко- торые могут найти применение как биологически активные соединени . Цель - упрощение способа и расп мрение ассортимента целевых продуктов. Процесс ведут реакцией соответствующего арил- циклопропана и ацетонитрила в конц. HjSO при комнатной температуре
Description
О5 4
ОС О5
1Д16А86
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени ot.-этил-. бензилацетамидов общей формулы
N
г N
МНСОСН.
где Р.,- Н, Вг, К, ,
RJ- Н, I, CN,
которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений .
Цель изобретени - упрощение способа и расширение ассортимента целе- вых продуктов - достигаетс тем, что арилциклопропан подвергают действию концентрированной серной кислоты и ацетонитрила с последующей обработкой реакционной смесиводой.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 4. Процесс провод т аналогично примеру I, но в качестве
Пример. К8мл , ох-35исходного вещества берут 1,94 г
лажденной до О С, прибавл ют при пе-(о,01 моль) 4-циклопропш1фенила. Поремешивании 1,18 г (0,01 моль) фенил-лучают 1 ,-9 г (75%) Ы.-этил-(4-фенш1циклопропана в 5,1 мл ацетонитрила, бензил)ацетамида, белые кристаллы,
перемешиван1Т реакционную смесь при 121-122 С. Спектр ПМР,J , .
комнатной температуре 1,5 ч, выливают . (зН), 1,64-2,07 м. (5Н),
ее в 100 мл воды и нейтрализуют содой. кв. (1Н). 5,58 м. (1Н), 7,16 Продукт , реакции экстрагируют хлорофор-7,7 м. (9Н). ИК-спектр, , см : 1680 мом (3x50 мл), хлороформенные выт жки сушат сульфатом магни и упаривают
растворитель. Остаток перекристалли- : зовывают из смеси гексана и эфира
(3:1). Получают 1,22 г (68,9%)oL-этилбензилацетамида , белые кристаллы,
т. пл. 48-48,5 С. Спектр ПМР, 8 м.д. : .0,8 т (ЗН), 1,33-2,08 м. (5Н), 4,73 м.
(Ш) 6,8-7,33 м. (4Н), 7,95 д, (1Н),
(), 3320 (NH).
Найдено, %: С 80,63; Н 7,67; N 5,48. ,
:,тН,,К 0
Вычислено, %: С80,59; Н 7,56; N 5,53.
Пример 5.Процесс провод т
.Q аналогично примеруI, но в качестве
исходного веществаберут 2,44 г
ИК-спектр, 1650 (), 3290 (NH) .
Найдено, %: С 74,85; Н 8,66; N 8,00.
C,,H,5NO
Вычислено, %: С 74,54; Н 8,53; N 7,90.
Пример 2. Процесс провод т аналогично примеру 1, но в качестве исходного вег;ества берут 1,97 г (0,01 моль) п -бромфенилдиклопропана Получают 1,81 г (70,7%)(х: -этил-(4- -бромбензил)ацетамида, белые кристаллы , т. пл. 108°С, Спектр ПМР, S , М.Д.: 0,81 т. (ЗН), 1,47-2,0 м (5Н), 4,72 кв. (Н), 6,93-7,55 м. (4Н) . ИК- спектр, , см- 1650 (), 3310 (Ш)
Найдено, %: С Н 5,52; N 5,50; Вг 30,31,
С„ . Вычислено, %: С 51,58; Н 5,51; N 5,47; Вг 31,20.
Пример 3. Процесс провод т аналогично примеру 1, но в качестве исходного вещества берут 1,62 г (0,01 моль) п-ацетилфенилциклопропа- на. Получают 1,52 г (69,3%)с -этил- -(4-ацетилбензил)ацетамида, белые кристаллы, т. пл. 101-102°С. Спектр ПМР, J , м.д.: 0,85 т. (ЗН), 1,5 - 2,23 м. (5Н), 4,92 кв. (1Н), 7,0 -, 7,68;м. (4Н), 7,98 д. (1И), ИК-спектр , см : 1660, 1680 (С 0), 3460 (NH),
Найдено, %: С 71,15; Н 7,86; N 6,43.
Вычислено, %: С 71,20; Н 7,82; N 6,39.
Пример 4. Процесс провод т аналогично примеру I, но в качестве
исходного вещества берут 1,94 г
7,7 м. (9Н). ИК-спектр, , см :
(), 3320 (NH).
Найдено, %: С 80,63; Н 7,67; N 5,48. ,
: ,тН,,К 0
Вычислено, %: С80,59; Н 7,56; N 5,53.
Пример 5.Процесс провод т
аналогично примеруI, но в качестве
исходного веществаберут 2,44 г
(0,01 моль) о -иодфенилциклопропана. Получают 2,92 г (96,4%) о/.-этил-(2- -иодбензил)ацетамида, желтые кристал- лы, т. пл. 104°С. Спектр ПМР, 8 ,
м.д. 0,9 т. (ЗН), 1,33-2,14м. (5Н),. 5,0 кв. (1Н), 6, м. (4Н). 7,77 д. (1Н). ИК-спектр, ) , 1650 (), 3275 (NH).
50
Найдено, %: С 43,50; И 4,63; N 4,55.
:: С 43,58; Н 4,65;
С„ H,4NOJ
Вычислено, N4,62.
Пример 6. Процесс провод т аналогично примеру I, но в качестве исходного вещества, берут 2,44 г (OfOl моль) м -иодфени-пниклопропана.
3
Получают 2,45 г (80,86%)йс -этил-(А- -иодбензил)ацетамида, белые кристаллы , т. пл. 150-1ЗГ С. Спектр Ш-1Р, , м.д. 0,83 т. (ЗН), 1,58-2,05 м. (5Н) 4,75 кв. (1Н), 5,84 м. (1Н), 6,9 с, 7,02 с, 7,51 с, 7,78 с. (4К). ИК- спектр, :} , 1645 (), 3300 (NH).
Найдено,%: С 43,45; Н 4,58; N 4,56
C,,H,4NOJ
Вычислено, %: С 43,58; Н 4,65; N 4,62. .
Пример 7. Процесс провод т аналогично примеру 1, но в качестве исходного вещества берут 0,7 г,-цик лопропнпбензойной кислоты нитрил. Получают 0,68 г (68,76%) оС-этш1-(2-циа нобензил)ацетамида, белые кристаллы, т. пл. 133,5-134 0. Спектр ПМР, , м.д. 0,9 т. (ЗН), 1,68-2,09 м. (5Н), 5,04 кв. (1Н), 6,8-7,7 м. (5Н). ИК- спектр, , 1650 (), 2230 (), 3300 (NH)
Найдено, %: С 71,26; Н 6,92; N 13,83.
C4iH,,N,,0
Вычислено, %: С 71,26; Н 6,98; N 13,85.
Пример 8. Процесс провод т аналогично примеру 1, но температуру реакционной смеси повышают до и получа(от 0,89 г (50%) й6-этилбензил- ацетамида.
86
Пример 9. Процесс провод т аналогично примеру 1, но температуру реакционной смеси держат - 20 С. После соответствующей обработки реакционной смеси количественно возвращаетс исходное соединение.
Данный способ позвол ет получать о.-этилбензилацетамиды с функдиональными группами в оДну стадию без применени дорогосто щих катализаторов.
Claims (1)
- Формула изобретеннаСпособ получени ot-этилбензилацет- амидов общей формулыШСОСНз20где R, - Н, Br,il, СН,СО, .;RJ - Н, I, CN,отличающий :С тем, что, с целью упрощени способа и расширени ассортимента целевых продуктов арилциклопропан общей формулы1,.где R и R,j имеют указанные значени , подвергают действию концентрированной серной кислоты и ацетонитрила при комнатной температуре с последующей обработкой реакционной смеси.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864155832A SU1416486A1 (ru) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | Способ получени @ -Этилбензилацетамидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864155832A SU1416486A1 (ru) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | Способ получени @ -Этилбензилацетамидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1416486A1 true SU1416486A1 (ru) | 1988-08-15 |
Family
ID=21270786
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864155832A SU1416486A1 (ru) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | Способ получени @ -Этилбензилацетамидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1416486A1 (ru) |
-
1986
- 1986-12-04 SU SU864155832A patent/SU1416486A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Keng. Suen J., Kagan Н. В. Bull Soc. Chim. Trance, 1 965, № 5, U60-1463. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU682096A3 (ru) | Микробицидное средство | |
AU652088B2 (en) | Chemical compounds | |
EP0419944B1 (de) | Oxazol- bzw. Thiazolcarbonsäureamide | |
DE2700270A1 (de) | Imidazoisoindoldione und verfahren zu ihrer herstellung | |
US5446170A (en) | Process for the manufacture of insecticidal arylpyrroles via oxazole amine intermediates | |
JP3156268B2 (ja) | イミノチアゾリン誘導体、その製造法、それを有効成分とする除草剤およびその製造中間体 | |
JPH05194383A (ja) | 塩化n−(置換ベンジル)−2,2,2−トリフルオロアセトイミドイル化合物から殺虫剤、殺腺虫剤、殺ダニ剤として有用な2−アリール−3−置換−5−(トリフルオロメチル)ピロール化合物を製造する方法 | |
US5371099A (en) | Phenyl carboxamide isoxazoles | |
SU1416486A1 (ru) | Способ получени @ -Этилбензилацетамидов | |
SU1169538A3 (ru) | Способ получени трициклических соединений | |
Filler et al. | Chemistry of Lactones. III. Reactions of α-Benzylidene-γ-phenyl-Δβ, γ-butenolide1, 2, 3 | |
KR100473534B1 (ko) | (s)-n-아세토닐벤즈아미드화합물을포함하는농업용살진균조성물,이를사용하는식물병원성진균의방제방법및(s)-n-아세토닐벤즈아미드화합물의제조방법 | |
US4372776A (en) | Compounds for the loosening of fruit and/or leaves on plants | |
US4011343A (en) | Triazapentadienes as acaricides and insecticides | |
Abed et al. | Activated nitriles in heterocyclic synthesis. The reaction of cinnamonitrile derivatives with active methylene reagents | |
SU1083906A3 (ru) | Способ получени фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты | |
FI88292B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
SU1616516A3 (ru) | Способ получени производных 2-нитро-5-(пиридилокси)бензогидроксамовой кислоты | |
SU438266A1 (ru) | Способ получени производных -аминометилиндола | |
FI63749C (fi) | Nya enaminer vilka aer mellanprodukter vid framstaellning av farmaceutiskt aktiva substituerade n-(1-alkyl-2-pyrrolidinylmetyl)bensamider och foerfarande foer deras framstaellning | |
US4344883A (en) | Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters | |
US4261897A (en) | N-Chlorosulfinylcarbamate esters | |
PL84702B1 (en) | Herbicidal anilides[gb1380436a] | |
SU939443A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 | |
SU745901A1 (ru) | 4,6-Динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта при получении 4-амино-5,7-динитробензофуразана |