DE2620014A1 - Verwendung von olefinsulfonaten als netzmittel in alkalischen flotten - Google Patents
Verwendung von olefinsulfonaten als netzmittel in alkalischen flottenInfo
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Description
CHEMISCHE ¥SSKS iHJLS AG λ 4370 Marl, 03.05-7*5
- RSP PATENTE - C 4£/
26 2 OJD U
Verwendung -yon QlefInsulfonaten
als Netzmittel in alkalischen Flotten
Das Mercerisieren von Cellulosefaser!! ist eine bekannle Tiaßnahme
der Textilveredelung.
Durch Merzerisieren bewirkt man eine Erhöhung des Glanzes, der
Anfärbbarkeü, der Reißfestigkeit, der Feuchtigkeitsaufnahme
und der Licht- und Ifetterbe ständigkeit der Gellulosefa.sern.
Der Mercerisierungsprozess besteht in einer Behandlung des unter Spannung stehenden cellulosehaltigen Fasermaterials mit
Alkalilaugen hoher Konzentration bei vorwiegend niedrigen Temperaturen.
Damit der Vorgang der Mercerisierung rasch abläuft und somit'
ein hoher Durchsatz und eine gute Tfirtschaftlichkeit der Verfahren
gewährleistet ist, muß die Faser schnell und gleichmäßig mit der Alkalilauge durchtränkt werden.
Da hochprozentige Alkalihydroxidlösungen eine hohe Oberflächenspannung zeigen, ist der Einsatz von Netzmitteln notwendig.
Es ist bereits bekannt, der Mercerisierlauge Phenole und Phenolderivate zuzusetzen (vgl. Lindner, Tenside - Textilhilfsmittel
- ¥aschrohstoffe, 1964, Band II, Seite 1 h"6 bis
1 478). Die in der Alkalilauge gebildeten Phenolate sind an
sich noch keine Netzmittel, wirken aber als Hydrotropika und Emulgatoren auf die eigentlichen, den Netzeffekt bedingenden
Aktivstoffe. Solche Aktivstoffe sind beispielsweise Alkan.su!-
fonate und Alkylsulfate..
Einstellungen, die Phenol und Phenolderivate enthalten, haben 5 Zexchnungen
- O. Zr 2925
03.05.76
26200H
wegen der erforderlichen: großen Einsatzmengen (1O - 20 g/l)
und der starken Geruchsbelästigung nur noch wenig Bedeutung, und kommen vor allem wegen der erheblichen Fischtoxizität der
Phenole nicht mehr zum Einsatz.
Es sind jedoch auch phenolfreie Mercerisiernetzmittel bekannt. Dabei handelt es sich vor allem um Alkansulfonate und Alkylsulfate
(DT-AS T Λ$Η k6ö) sowie deren Mischungen, wie sie in
einigen bekannten Handelsprodukten vorliegen. Diese Mittel des Standes der Technik verleihen den hochkonzentrierten Laugen
eine gewisse Benetzungsfähigkeit, die jedoch noch nicht voll befriedigt. Auch die Löslichkeit der Mittel des Standes der
Technik in hochkonzentrierten Alkalilaugen ist nicht immer ausreichend.
Es vurde nun gefunden, daß diese Nachteile des Standes der Technik überwunden werden durch Verwendung der Alkalisalze von
6 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltenden höchstens zweifach verzweigten
Olefinsulfonsäuren als Netzmittel in 100 bis ^50 g/l
an Natrium-, Kalium- und/oder Lithiumhydroxid enthaltenden ■wäßrigen alkalischen Flotten in Mengen von 1 bis 5 g Olefinsülfonat
pro Liter Flotte. Insbesondere enthalten die Laugen'
33Ο bis 450 g/l Alkalihydroxid.
Vorzugsweise werden 7 bis 9 Kohlenstoffatome enthaltende Ole-
finsulfonate zum Einsatz gelangnn.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens werden 2 bis 3 g Olefinsulfonat pro Liter Flotte eingesetzt. Besonders bevorzugt ist die Verwendung der
Alkalisalze von Olefinsulfonsäuren, welche aus Tripropylen, 2-Ä'thylhexen, 3-Methylhepten-(2), 3-Methylhepten-(3) oder deren
Gemischen hergestellt wurden.
Es kann zweckmäßig sein, zusätzlich zum erfindungsgemäßen Olefinsulfonat
Produkte einzusetzen, die als Hydrotropika, Emulgatoren, Schaumdämpfungsmittel ttsw. wirken.
In der Praxis finden beispielsweise" Alkohole und Alkohol-
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- fr -
O.Z.
derivate, Carbonsäuren, Amine usv. Vervrendung.
03.05.75"
Die erfindungsgemäßen Maßnahmen erbringen gegenüber dem Stand
der Technik den überraschenden technischen Portschritt einer ansehnlichen Steigerung der Benetzungsfähigkeit hochkonzentrierter
Lauge, vie den Tabellen 1 bis 8, insbesondere 3i ^i
7 und 8 zu entnehmen ist.
Die Schrumpfung der Garnlänge bzw. der Endschrumpf ist in hohen Laugenkonzentrationen nach erfindungsgemäßer Behandlung
deutlich höher als bei Vervendung der Mittel des Standes der Technik.
Die Tabellen 1 bis 8 zeigen auch, daß die erfindungsgemäße Lehre in hohem Maße kritisch ist: unverzweigte Sulfonate sowie
solche mit mehr als 2 Verzweigungen und Sulfonate mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen zeigen nicht die erwünschte ¥irkung.
¥ie aus Figur h zu ersehen ist, bewirken die erfindungsgemäß
zu verwendenden Mittel,, wie in der Praxis gefordert, eine sehr gute Laugenbeständigkeit über längere Zeiträume ohne Verminderung
des Netzvermögens der Lauge, d. h. sie sind absolut hydrolysebeständig.
Figur 5 zeigt, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Netz·*
mittel ein mehrmaliges Aufkonzentrieren (Eindampfen) der Lauge ermöglichen, da sie in erwünschter ¥eise nicht wasserdampfflüchtig,
jedoch beständig gegen kochende Laugen sind. Diese Eigenschaft der Netzmittel ist für die Naß-Mercerisation unabdingbar
erforderlich.
Zudem zeigen die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen ein ausgezeichnetes Disporgier- und Schmutzlösevermögen, welches
sich vor allem beim Laugieren und Mercerisieren von Rohbaumwolle vorteilhaft auswirkt.
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03.05Γ7&
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel haben zudem, gegen-, über den üblichen Mischungen des Standes der Technik, den j
großen Vorteil, daß sie ohne Zusatz von Hilfsmitteln bereits voll wirksam sind, d. h. es ist erfindungsgemäß möglich, mit
absoluter Substanzeinheitlichkeit zu arbeiten. Dies hat zur Folge, daß eine ungleichmäßige Verarmung der Lauge an Netz-
und Hilfsmitteln (durch schwer überschaubare Adsorptionsvorgänge) ausgeschlossen bleibt.
Ein bedeutsamer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel besteht schließlich darin, daß sie aus leicht zugänglichen
wohlfeilen Ausgangsstoffen unter geringem Aufwand herstellbar sind.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Olefinsulfonate werden aus
einfach oder zweifach verzweigten Olefinen, welche 6 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, hergestellt. Beispiele für Ausgangsstoffe
sind; Tripropylen, 2-Äthylhexen, 3-Methylhepten-{2),
3-Methylhepten-(3) sowie Gemische der erwähnten Verbindungen.
Diese Ausgangsstoffe können nach einer der bekannten Methoden mit S0„ bzw. komplexierten S0„ zu Olefinsulfonaten umgesetzt
werden. Eine umfangreiche Beschreibung der Herstellungsmöglichkeiten findet sich in Tenside 4, (I967), Seite 286 ff.,
Autor F. Püschel.
Die Herstellung von Tripropylen ist z. B. beschrieben in: ¥innacker und Küchler, Chem. Technologie, Band 3ϊ Org. Technologie
I, Seite 722 (1959), Carl Hauser Verlag, München.
Im nachfolgenden werden einige spezielle Herstellungsbeispiele für erfindungsgemäß einzusetzende Olefinsulfonate beschrieben:
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Sulfonierung mit konrplexiertem Schwefeltrioxid
In einem Rührkolben werden 2 Mol 2-Äthylhexen- (1 ) und 500 ml
Dichloräthan vorgelegt und bei 30 - 35 0C ein. SO^-Dioxan-Komplex
(2,3 Mol SO / 300 ml Dioxan) innerhalb von 45 Minuten
portionsweise zugegeben. Nach einer Nachrührzeit von 4 1/2 Stunden wird der Reaktionsaustrag bei 40 °C im Wasserstrahlvakuum
vom Lösungsmittel befreit und anschließend mit Natronlauge neutralisiert. Lösungsmittelreste werden durch kurzes
Andestillieren entfernt. Die schwach gefärbte SuIfonatlösung,
die noch geringe Mengen anorganische Salz enthält, läßt sich bei Bedarf mit Wasserstoffperoxid bis zu einer Jodfarbzahl 1
(bezogen auf 5 folge Lösung) aufhellen. Ausbeute: 87 <f0.
In einem Rührkolben werden 2 Mol eines Gemisches aus 30 °/o
2-Äthylhexen-(1 ), 44 °/o 3-Methylhepten-(2) und 26 $>
3-Methylhepten-(3) gelöst in 500 ml Dichloräthan vorgelegt und bei
30 0C ein SO_-Dioxan-Komplex (2 Mol SO3 / 25Ο ml Dioxan) innerhalb
von 50 Minuten portionsweise zugegeben. Nach einer Nachrührzeit von 4 1/2 Stunden wird der Ansatz neutralisiert.
Die wässrige Phase wird abgetrennt und Lösungsmittelreste werden durch kurzes Andestillieren entfernt. Jodfarbzahl (bezogen
■auf 5 $ige Lösung): 4,7; Ausbeute 92 °fo.
In einem Rührkolben werden 2 Mol 2-Äthylhexen-(1) vorgelegt
und auf 40 0C erwärmt. Anschließend wird ein Gemisch von 2 Mol
S0„ in 2 000 ml Dichloräthan innerhalb von 2 Stunden zugetropft.
Nach einer Nachreaktionszeit von 4 Stunden wird der Ansatz neutralisiert, die wäßrige Phase abgetrennt und durch
Andestillieren von Restmengen Lösungsmittel befreit. Jodfarbzahl einer 5 galgen Lösung: 2,4; Ausbeute 90 ja.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel sind "vor allem für
Laugier- und Mercerisierlosungen bestimmt.
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- O. Z. 20 25
O3.O5.76
Die Prüfung des Netzvermögens der erfindungsgemäßen Olefinsulfonate
erfolgte in einem modifizierten Gerät nach Hintzmann,
welches in "Melliand Textilbericht" (1973), Heft 10, Seite
1 112 und in "DIN 53 987" (August 1971) beschrieben ist.
Gearbeitet wurde mit einem Laugenvolumen von ^50 cm und einer
Laugentemperatur von 20 C. Das verwendete Rohbaumwollgarn (Nm 3k) hatte doppelgeschlagen eine Stranglänge von 25 cm und ein
Gewicht von (i*0+_0,i) g. Die Garnstränge, die unmittelbar
vor der Prüfung 2k Stunden im Normklima 20/65 DIN 50 01'l· aufbewahrt
wurden, hatten eine Belastung von jeweils 20,0 g.
Die ¥irksamkeit des Netzvermögens der erfindungsgemäßen Produkte in den verschiedenen P'rüflaugen wurde durch die Schrumpfgeschwindigkeit
des behandelten Baumwollgarnes bestimmt. Der Längenschrumpf wurde nach jeweils 30, 60, 90, 120 und I50 Sekunden
Einwirkungsdauer, die der in der Praxis gestellten Anforderung der Kurzzeitbehandlung entspricht, gemessen. Als Bezugswert
gilt der Endschrumpf, der nach einer Behandlungsdauer von 10 Minuten erhalten wird.
Die bei der Prüfung erhaltenen Schrumpfwerte sind tabellarisch
und graphisch festgehalten. Zum Vergleich wurden <£-01efinsulfonate
aus Diisobuten, Hexen-(i), Octen-(i) und Dodecen-(i),
2-Äthylhexylsulfat und drei handelsübliche Laugier- und Mercerisiernetzmittel
in die Prüfungen einbezogen.
Die verwendeten Prüflaugen enthielten in:
Lauge 1a bis 11a 270 g Natriumhydroxid im Liter
Lauge 1b bis 11b 3OO g Natriumhydroxid im Liter
Lauge 1c bis 11c 330 g Natriumhydroxid im Liter
Lauge 1d bis 11d 36O g Natriumhydroxid im Liter
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- ψ - O.Z. 5925
03.05.76
und die nachstehend aufgeführten wasserfreien Produkte:
Lauge 1a bis 1d Zg Olefinsulfonat-Na-Salz aus (erf. gem.)
2-Äthylhexen-(1)
Lauge 2a bis 2d 2g Olefinsulfonat-Na-Salz aus (erf. gem.)
Tripropylen
Lauge 3a bis 3d 2g Olefinsulfonat-Na-Salz aus (z. Vgl.)
Diisobuten
Lauge ha. bis ^d 2 g Olefinsulfonat-Na-Salz aus (z. Vgl.)
Hexen-(1)
Lauge 5a bis 5d 2g Olefinsulfonat-Na-Salz aus
Octen.-(1) (z. Vgl.)
Lauge 6a bis 6d 2g Olefinsulfonat-Na-Salz aus
Dodecen-(i) (z. Vgl.)
Lauge 7a bis 7d 2g 2-Äthylhexylsulfat-Na-Salz (z. Vgl.)
Lauge 8a bis 8d 1,8 g Olefinsulfonat-Na-Salz aus
2-Äthylhexen-(1) + 0,2 g n-Hexanol (erf. gem.)
Lauge 9a bis 9d 2g Handelsprodukt A (Stand der Technik)
Lauge 10a bis 1Od 2 g Handelsprodukt B (Stand der Technik)
Lauge 11a bis 11 d 2 g Handelsprodukt C (Stand der Technik)
Bei den Handelsprodukten A, B und C handelt es sich nach Angaben
der Hersteller um Gemische aus anionaktiven Netzmitteln (Sulfate oder/und Alkansulfonate) und Hilfsmittel.
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Lauge | NaOH | im Liter). | 60 | 90 | 120 | Schrumpfung der | 10Min. | Garnlänge | in | 60 | "fo / see | B emerkungen | |
(270 g | 0 | 30 | in mm / see. | 90 | |||||||||
-a | I69 | 167 | 166 | 150 | 165 | 30 | 32,4 | erf. gem. | |||||
α | 250 | 180 | 178 | 177 | 176 | 174 | 28,7 | 33,1 | erf. gem. | ||||
co | • 1a | 250 | 182 | wirksam | bzw. | nicht | 166 | 28,0 | - | 29,2 | z. Vgl. ^ | ||
2a | nicht | 215 | 204 | 195 | 175 | 181 | 27,2 | 14,0 | - | z. Vgl. | |||
3a-6a | ' 250 | 233 | 166 | 165 | 164 | meßbar | 164 | - | 33,6 | 18,3 | erf. gem. | ||
ο | 7a | 250 | 172 | 179 | 172 | 169 | 191 | 165 | 6,8 | 28,4 | 34,0 | St. d. Tech. | |
art | 8a | 250 | 191 | 199 | 178 | 170 | 164 | 166 | 31,2 | 20,4 | 31,2 | St. d. Tech. | |
«υ | ' 9a | 250 | 229 | 170 | 170 | 169 | 167 | 167 | 23,6 | 32,0 | 28,8 | St. d. Tech. | |
10a | 250 | 176 | 168 | 8,4 | 32,0 | ||||||||
11a | 169 | 29,6 | |||||||||||
O.Z. 2925 03.05.76
Lauge
(300 g NaOH im Liter)·
Schrumpfung der Garnlänge
in mm / see. in 96 /
in mm / see. in 96 /
see,
1b | 25O |
2b | 250 |
3b-7b | |
8b | 250 |
9b | 250 |
10b | 250 |
11b | 25O |
30
60
120
ISO 10Min.
30
60
Bemerkungen
178 175 174 173 173 172
179 172 170 169 169 168
nicht wirksam bzw. nicht meßbar
176 171 169 169 169 169
I89 I74 172 171 171 170
"225 192 181 174 171 169
181 172 171 170 170 168
28,8 30,0 30,4 erf. gem.
28,4 31,2 32,0 erf. gem.
ζ. Vgl.
29,6 31,6 32,4 erf. gem.
24,4 30,4 31,2 St. d. Tech.
10,0 23,2 27,6 St. d. Tech.
27,6 31,2 32,0 St. d. Tech.
(D K) O O
0,Z. 2925 03.Op.76
Lauge
(330 g NaOH im Liter).
Schrumpfung der Garnlänge in mm / see.
in °fa J see,
O | • 1c | 250 |
«0 | ||
CO | 2c | 25O |
4P» | ||
m | 3c-7c | |
8c | 25O | |
O | 9c | 25O |
crt | 10c | 250 |
11c | 2"5O | |
30
60
120
1OMin.
30
60
90
Bemerkungen
198 177 175 174 173
192 182 174 170 169
nicht wirksam bzw. nicht meßbar
191 172 170 169 169
220 199 188 181 178
241 230 216 200 191
232 201 179 173 171
170 | 20,8 | 29,2 | 30,0 | erf. | , gem. |
167 | 23,2 | 27,2 | 30,4 | . gem. | d. Tech, |
167 | 23,6 | 30,4 | 31,2 | erf. gem. z. Vgl. |
d. Tech, |
167 | 12,0 | 20,3 | 24,8 | erf. | d. Tech, |
171 | 3,6 | 8,0 | 13,7 | St. | |
I65 | 7,2 | 19,6 | 29,4 | St. | |
St. | |||||
» | |||||
OD
O O
- 11 O.Z. 2925 03.05.7ö
Lauge (36O g ITaOH im Liter)
Schrumpfung der Garnlänge in mm / see.
in $ / see.
30
60
90
120
150 1OMdLn.
30
60
90
Bemerkungen
ld | 250 | 203 | 178 | 173 | 172 | 172 | 171 |
2d | 250 | 229 | 190 | 177 | 172 | 170 | 168 |
3d-7d | nicht | wirksam | bzw. | nicht | meßbar | ||
8d | 250 | 197 | 171 | 167 | 166 | 165 | 164 |
9d | 250 | 225 | 206 | 193 | 188 | 185 | 169 |
1Od | 25O | 242 | 23O | 211 | 198 | 186 | 167 |
ausgefallen, nicht meßbar
18,8 | 28,7 | 30,7 | erf. | . gem. |
8,4 | 24,1 | 29,2 | erf. | d. Tech |
- | - | - | . gem. | d. Tech |
21,2 | 31,6 | 33,2 | . gem. | d. Tech |
10,0 | 17,6 | 22,8 | ζ. Vgl. | |
3,2 | 8,0 | 15,6 | erf. | |
St. | ||||
St. | ||||
St. |
K)
cn
O O
O.Z. 2925 03.05.76
Lauge (270 g NaOH im Liter) 60
Schrumpf in mm / see, 120 150 lOMin.
Schrumpf in fo
(bezogen auf Endschrumpf
60
90
Bemerkungen
1a 2a 3a-6a" 7a 8a
9a 10a 11a
70 68
17 78 59 21
7.4
81 83 84 84 72 73 74 74
nicht wirksam bzw. wenig löslich
35 84
71 51 80
46 85 78 72 81
55 86 81 80 82
59 86
83 82
83
82,3 95,3 97,5
89,8 94,7 95,9
24.6 50,8 66,4
90.7 97,7 97,7 69,3 83,5 91,7 25,0 60,7 85,8 87,2 94,0 95,3
erf. gem. erf. gem. z. Vgl. z. Vgl. erf. gem. St. d. Tech.
St. d. Tech. St. d. Tech.
cn
ο ο
Lauge (300 g NaOH im Liter)
Schrumpf in mm / see.
Schrumpf in $
(bezogen auf Endschrumpf)
30 .
60
120
150
10Min.
60
B em erkungeη
4P·
CD
CD
1b 72 75 76 77 77 78
2b 71 78 80 81 81 82
3b-7b nicht wirksam bzw. wenig löslich
8b 74 79 81 81 81 81
9b 61 76 78 79 79 80
10b 25 58 69 76 , 79 83
•11b 69 78 · 79 80 80 82
92,4 | 96,3 | 97,5 | erf. | gem. | gem. |
86,6 | 93,8 | 97,5 | erf. | gem. | d. Tech. |
- | - | - | z. Vgl. | d. Tech. | |
91,4 | 98,2 | 100,0 | erf. | d. Tech. | |
76,3 | 95,3 | 97,5 | St. | ||
30,2 | 70,0 | 83,1 | St. | ||
83,9 | 95,0 | 96,2 | St. |
cn
wi · * ·
Lauge (330 g NaOH im Liter) . Schrumpf in mm / see,
30 60 90 120 150 10Min. 30
Schrumpf in 96
(bezogen auf Endschrumpf)
60
Bemerkungen
O | 1c | 52 | nicht | • 59 | 73 | 75 | 78 | 76 | 77 | 80 | löslich | 81 | 65,1 | 91,3 | 93,7 | erf. gem. |
co OD |
2 c | 58 | 30 | 68 | 76 | 62 | 80 | 81 | S3 | 79 | 83 | 70,1 | 81,7 | 91,6 | erf. gem. | |
3C.-7C | 9 | wirksam bzw. | 34 | ■wenig | 72 | 81 | - | - | - | z. Vgl. ι | ||||||
8c | 18 | 76 | 71 | 79 | 59 | 85 | 72,8 | 93,9 | 96,3 | erf. gem. | ||||||
ο | 9c | 51 | 69 | 79 | 36,2 | 61,5 | 74,7 | St. d. Tech. | ||||||||
Γ" | 10c | 20 | 50 | 11,1 | 24,7 | 41,8 | St. d. Tech. | |||||||||
11c | 49 | 77 | 21,3 | 57,9 | 83,7 | St. d. Tech. |
CD
ISJ O CD
Lauge (36O g NaOH im Liter)
Schrumpf in mm / see.
30
60
. 90
120
150
10Min.
Schrumpf in 0Jo
(bezogen auf Endschrumpf)
60
90
Bemerkungen
*-■
ta
ta
Id 47 72 77 78 78 79
2d 31 60 73 78 80 82
3d-7d nicht wirksam bzw. wenig löslich
8d ■ 53 79 83 84 85 86
9d 25 44. 57 62 65 81
1Od 8 20 39 52 64 83 11d ausgefallen, nicht meßbar 59,5
37,9
37,9
91,1
73,2
61,5 92,0 31,0 5^,3
9,6 Zh,1
97,3 erf. gem. 89,0 erf. gem.
ζ. Vgl.
96,5 erf. gem. 70,5 St. d. Tech.
47,0 St. d. Tech.
St. d. Tech.
NJ
cn
Claims (2)
- ο.ζ. ?S)2.r> 03.05*76Patentansprüche1 . Verwendung der Alkalisalze von <5 bis 1O IColi1.enstoffatJome enthaltenden höchstens zweifach verzweigten Olefinsulfonsäuren als Netzmittel in 100 "bis ^50 g/l an Natrium, Kalium- und/oder Lithiumhydroxid enthaltenden wäßrigen alkalischen Flotten in Mengen von 1 "bis 5 g Olefinsulfonai pro Liter !Motte*
- 2. Verwendung nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß7 bis 9 Kohlenstoffatome enthaltende Olefinsulfonate zum Einsatz gelangen.3. Verwendung der Alkalisalze von Olefinsulfonsäuren, welche aus Tripropylen, 2-Athylhexen, 3-Methylhepten-(2), 3-Methylhepten-(3) oder deren Gemischen hergestellt wurden, als Netzmittel in 100 bis h$0 g/l an Natrium-, Kalium- und/oder Lithiumhydroxid enthaltenden wäßrigen alkalischen Flotten in Mengen von 1 bis 5 g Olefinsulfonat pro Liter Flotte.h. Verwendung nach Anspruch 1 bis 3»dadurch gekennzeichnet, daß2 bis 3 g Olefinsulfonat pro Liter Flotte eingesetzt werden.ORIGINAL INSPECTED
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2620014A DE2620014C3 (de) | 1976-05-06 | 1976-05-06 | Verwendung von Olefinsulfonaten als Netzmittel in alkalischen Flotten |
US05/787,052 US4217106A (en) | 1976-05-06 | 1977-04-13 | Alkaline baths containing alkene sulfonates as wetting agents |
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DE2620014B2 DE2620014B2 (de) | 1978-08-24 |
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---|---|---|---|---|
US2061618A (en) * | 1936-11-24 | Sulphonated hydrocarbon | ||
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GB1389312A (en) | 1971-05-03 | 1975-04-03 | Jefferson Chem Co Inc | Wetting and rewetting agents |
DE2164235A1 (de) | 1971-12-23 | 1973-06-28 | Hoechst Ag | Stark alkalische laugier- und mercerisierloesungen |
-
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-
1977
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- 1977-05-04 IT IT49250/77A patent/IT1116436B/it active
- 1977-05-05 BE BE177330A patent/BE854326A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-05 GB GB18837/77A patent/GB1578363A/en not_active Expired
- 1977-05-05 NL NLAANVRAGE7704959,A patent/NL180239C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-06 JP JP5195577A patent/JPS52137097A/ja active Pending
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Also Published As
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FR2350418A1 (fr) | 1977-12-02 |
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GB1578363A (en) | 1980-11-05 |
JPS52137097A (en) | 1977-11-16 |
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FR2350418B1 (de) | 1982-05-14 |
CH625287A5 (de) | 1981-09-15 |
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DE2620014B2 (de) | 1978-08-24 |
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