DE1154460B - Verfahren zur Herstellung von alkalibestaendigen, waessrigen Loesungen von Salzen von Alkylsulfaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alkalibestaendigen, waessrigen Loesungen von Salzen von AlkylsulfatenInfo
- Publication number
- DE1154460B DE1154460B DEB63695A DEB0063695A DE1154460B DE 1154460 B DE1154460 B DE 1154460B DE B63695 A DEB63695 A DE B63695A DE B0063695 A DEB0063695 A DE B0063695A DE 1154460 B DE1154460 B DE 1154460B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- salts
- resistant
- alkali
- production
- alkyl sulfates
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003513 alkali Substances 0.000 title claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims description 4
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009992 mercerising Methods 0.000 description 2
- 238000005517 mercerization Methods 0.000 description 2
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000011022 opal Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M11/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising
- D06M11/32—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
- D06M11/36—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond with oxides, hydroxides or mixed oxides; with salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
- D06M11/38—Oxides or hydroxides of elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
- D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
- D06M13/256—Sulfonated compounds esters thereof, e.g. sultones
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/438—Sulfonamides ; Sulfamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von alkalibeständigen, wäßrigen Lösungen von Salzen von Alkylsulfaten Alkylsulfate oder Alkylsulfonate sind als - insbesondere netzende - Hilfsmittel in der Mercerisage von Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle, vorbeschrieben. Vorzugsweise handelt es sich dabei um die Natriumsalze der Schwefelsäureester primärer und sekundärer geradkettiger oder verzweigter aliphatischer Alkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen (deutsche Patentschriften 725 821 und 955 857).
- Weiter sind Alkylsulfonate für den gleichen Zweck in der deutschen Auslegeschrift 1 014 067 sowie in der deutschen Patentschrift 955 857 vorbeschrieben.
- Die Herstellung dieser Schwefelsäureester wird meist mit Chlorsulfonsäure und durch Schwefeltrioxyd vorgenommen, jedoch pflegt bei der Neutralisierung des Schwefelsäurehalbesters meist eine teilweise Aufspaltung dieser Ester einzutreten. Die Folge ist, daß z. B. der Schwefelsäureester des 2-Athylhexanols in Mercerisierlauge bei Anwesenheit von freiem 2-A thylhexanol ohne Zusatz weiterer Dispergier- und Lösungsmittel sich sehr rasch an der Laugenoberfläche anreichert. Die in der deutschen Auslegeschrift 1 089 358 vorgeschlagene Zusetzung geeigneter Dispergiermittel erhöht wieder das unerwünschte Schaumvermögen der Mercerisierflotten. Eine schonendere Neutralisation der Sulfonsäure ist mit Ammoniak möglich, wobei allerdings für die Verwendung nachteilig ist, daß die Mercerisierlauge das Ammoniak freigesetzt wird und damit zur starken Geruchsbelästigung im laufenden Betrieb führt. Auch der Weg, wie er in der deutschen Patentschrift 651 794 beschrieben wird, zur Herstellung von Sulfaminsäuren sekundärer aliphatischer Amine unter anderem durch Umsetzung mit Amidosulfosäure zu Mercerisiernetzmitteln zu gelangen, läßt nicht erkennen, wie der störende Ammoniakgeruch bei der Lösung des erhaltenen Ammonsalzes in der Lauge vermieden werden kann. Trotzdem die durch Schmelzsulfatierung mit Amidosulfosäure in Mercerisierlaugen hergestellten Netzmittel kein Aufrahmen zeigen, konnten sie sich in der Praxis nicht durchsetzen, weil die Geruchsbelästigung durch das freigesetzte Ammoniak untragbar ist.
- Die Schmelzsulfatierung an sich ist apparativ wesentlich einfacher durchzuführen als eine Sulfierung mit z. B. Chlorsulfonsäure, da keinerlei Absorptionseinrichtungen, keine Kühlanlagen u. dgl. m. benötigt werden, sondern die ganze Reaktion sich in einem hcizbaren Gefäß mit Rührwerk durchführen läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß sich alkalibestandige wäßrige Lösungen von Salzen von Alkylsulfaten derart herstellen lassen, indem man durch Umsetzung von gerad- oder verzweigtkettigen aliphatischen Alkoholen, welche 5 bis 12 C-Atome aufweisen. mit Amidosulfonsäure in der Schmelze hergestellte Ammonsalze in wäßriger Formaldehydlösung löst, wobei das Molverhältnis von Formaldehyd zu Ammonium (NH4) 2: 3 beträgt, und die erhaltene Lösung mit Natron- oder Kalilauge neutralisiert.
- Das erhaltene Reaktionsprodukt ist in Mercerisierlauge von 322 Be bis zu 50G C beständig, ohne irgendwelche störenden Gerüche zu entwickeln.
- Beispiel 1 520 Teile 2-Athylhexanol und 4 Teile Harnstoff (USA.-Patentschrift 2 452 943) werden mit 400 Teilen Amidosulfosäure (103 ovo der theoretisch berechneten Menge) bei 130 C umgesetzt. Die kalte Schmelze wird dann in 550 Teilen 40/obiger Formaldehydlösung gelöst und mit Natronlauge bei 20 C auf einen pH-Wert von 7,1 neutralisiert. 10 g Umsetzungsprodukt in 11 Natronlauge von 282 Be gibt eine schwach opale Lösung, die auch nach 24 Stunden nicht zu Ausscheidungen an der Oberfläche neigt. Eine Geruchsbelästigung durch Ammoniak tritt nicht auf.
- Beispiel 2 102 Teile n-Hexylalkohol und 2 Teile Harnstoff werden mit 100 Teilen Amidosulfosäure bei 90£ C umgesetzt. Die kalte Schmelze wird bei 20 C in 125 g 400:obiger Formaldehydlösung gelöst und mit Natronlauge auf PIr= = 7,1 neutralisiert. Es resultiert ein mercerisierlaugenbeständiges ammoniakfreies Produkt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von alkalibeständigen wäßrigen Lösungen von Salzen von Alkylsulfaten, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Umsetzung von gerad- oder verzweigtkettigen aliphatischen Alkoholen, welche 5 bis 12 C-Atome aufweisen, mit Amidosulfonsäure in der Schmelze hergestellte Ammonsalze in wäßriger Formaldehydlösung löst, wobei das Molverhältnis von Formaldehyd zu Ammonium (NH4) 2:3 beträgt, und die erhaltene Lösung mit Natron- oder Kalilauge neutralisiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB63695A DE1154460B (de) | 1961-08-18 | 1961-08-18 | Verfahren zur Herstellung von alkalibestaendigen, waessrigen Loesungen von Salzen von Alkylsulfaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB63695A DE1154460B (de) | 1961-08-18 | 1961-08-18 | Verfahren zur Herstellung von alkalibestaendigen, waessrigen Loesungen von Salzen von Alkylsulfaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1154460B true DE1154460B (de) | 1963-09-19 |
Family
ID=6974104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB63695A Pending DE1154460B (de) | 1961-08-18 | 1961-08-18 | Verfahren zur Herstellung von alkalibestaendigen, waessrigen Loesungen von Salzen von Alkylsulfaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1154460B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4217106A (en) * | 1976-05-06 | 1980-08-12 | Chemische Werke Huls A.G. | Alkaline baths containing alkene sulfonates as wetting agents |
-
1961
- 1961-08-18 DE DEB63695A patent/DE1154460B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4217106A (en) * | 1976-05-06 | 1980-08-12 | Chemische Werke Huls A.G. | Alkaline baths containing alkene sulfonates as wetting agents |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE876096C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amidabkoemmlingen | |
| DE1154460B (de) | Verfahren zur Herstellung von alkalibestaendigen, waessrigen Loesungen von Salzen von Alkylsulfaten | |
| DE2432296B2 (de) | Flüssige, wässrige Zubereitungen von Fettsäure-Alkanolamin-Kondensaten und deren Verwendung | |
| DE702732C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen der Propylenoxydsulfonsaeure | |
| EP0026423A1 (de) | Verfahren zur Fettung und Imprägnierung von Leder und Pelzen | |
| EP0554216A1 (de) | Verfahren zum Pickeln und Vorgerben von Hautblössen | |
| DE970958C (de) | Verfahren zur Herstellung von waschaktiven Eiweissfettsaeurekondensationsprodukten | |
| CH256763A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Halbesters. | |
| DE910163C (de) | Verfahren zur Veredelung von umgefaellter Cellulose | |
| DE715306C (de) | Verfahren zum Fixieren von Gerbstoffen im Leder | |
| DE936005C (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Denitrierung schlauchfoermiger aus Nitrocellulose erzeugter Gebilde | |
| AT166924B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amidabkömmlingen | |
| DE2538722A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-aminobenzol-5-beta-sulfatoaethylsulfon-2-sulfonsaeure, 1-aminobenzol-5-beta-hydroxyaethylsulfon-2-sulfonsaeure und 1-aminobenzol-5-vinylsulfon-2-sulfonsaeure und deren alkali- und erdalkalisalze | |
| DE555084C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsaeuren und deren Derivaten | |
| CH162347A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Netz-, Reinigungs- und Emulgiermittels. | |
| DE670822C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Emulsionen | |
| SU77102A1 (ru) | Способ изготовлени препарата дл отделки изделий из волокнистых материалов | |
| DE717384C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Fettsaeuren oder deren Derivaten | |
| AT87694B (de) | Verfahren zur Darstellung von Äthylschwefelsäure. | |
| DE919351C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des Isonicotinsaeureamids | |
| DE690895C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Phenolaethern | |
| DE451985C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leim bzw. Gelatine aus Abfaellen von Seelebewesen, insbesondere Fischen | |
| DE754867C (de) | ||
| DE716832C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalithiosulfat | |
| DE1443992C (de) | Verfahren zur Sulfonierung von Fett saureestern mehrwertiger Alkohole |