DE2520459B2 - Carbonsäureestergemische und deren Verwendung ab Schmiermittel - Google Patents

Carbonsäureestergemische und deren Verwendung ab Schmiermittel

Info

Publication number
DE2520459B2
DE2520459B2 DE2520459A DE2520459A DE2520459B2 DE 2520459 B2 DE2520459 B2 DE 2520459B2 DE 2520459 A DE2520459 A DE 2520459A DE 2520459 A DE2520459 A DE 2520459A DE 2520459 B2 DE2520459 B2 DE 2520459B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acids
acid
viscosity
products
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2520459A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2520459C3 (de
DE2520459A1 (de
Inventor
Luigi Mailand Imparato
Guiseppe Melegnano Mancini
Dario Peschiera Borromeo Schillani
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SnamProgetti SpA
Original Assignee
SnamProgetti SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SnamProgetti SpA filed Critical SnamProgetti SpA
Publication of DE2520459A1 publication Critical patent/DE2520459A1/de
Publication of DE2520459B2 publication Critical patent/DE2520459B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2520459C3 publication Critical patent/DE2520459C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

15
20
Die Erfindung betrifft Carbonsäureester-Gemische und ihre Verwendung als Schmiermittel und Schmiermittelzusatz für Verbrennungsmotoren.
Es ist bekannt, daß die Anwendung synthetischer Bestandteile die Herstellung von Mehrbereichsölen ermöglicht, durch die leichter die Nachteile überwunden werden können, die häufig auftreten, wenn nur natürliche Grundsubstanzen angewandt werden, daß heißt das Vorliegen von außerordentlich dünnflüssigen M'.ivralölfraktionen, die zugesetzt werden, um die gewünschten Viskositäten bei niedriger Temperatur zu erreichen, und die Notwendigkeit hohe Anteile an Zusätzen zur Verbesserung des Viskositätsindexes anzuwenden.
Wenn das Schmiermittel für Kraftfahrzeugmotore (Otto- oder Dieselmotore) angewandt werden soll, muß es eine geringe Flüchtigkeit, bezogen auf die Viskosität, besitzen und außerdem solche Viskositäts-Temperatur-Charakteristika, die leicht einen Kaltstart ermöglichen und gleichzeitig eine gute Schmierwirkung bei den während des Fahrens auftretenden Maximaltemperaturen sicherstellen. Außerdem muß die synthetische Grundsubstanz eine hohe thermische Stabilität, gute Beständigkeit gegen Oxidation und gute Schmierkraii besitzen.
Aus der US-PS 33 09 318 sind Schmiermittel bekannt, deren essentielle Komponente Neopentylglykol ist. Die Säurekomponente der Ester enthält 7 bis 10 C-Atome. Diese Schmiermittel besitzen bei l00°C eine sehr gering". Viskosität. Sie sind im allgemeinen für oder Triebwerke von Flugzeugen geeignet, jedoch nicht als Schmiermittel für Verbrennungsmotoren. Die in der FR-PS 21 87 753 angegebenen Ester von Pentaerythrit und Valeriansäure besitzen ebenfalls Viskositätsindices, die für die Verwendung in Kraftfahrzeugen zu niedrig sind. Die US-PS 36 94 382 beschreibt Schmiermittel, bestehend aus zwei Estern, die nach üblichen Verfahren getrennt hergestellt werden. Bei diesen Produkten ist als Verunreinigung eine geringe Menge Dipentaerythrit vorhanden. Nach dieser Druckschrift werden Ester von Trimethylolpropan bzw. von Dipentaerythrit mit einem Gemisch der Hexan-, Octan- und Decansäure und evtl. Pentansäure hergestellt und nach dem Verfahren dieser Entgegenhaltung vermischt. Auch diese Produkte besitzen einen Viskositätsindex, der nicht in dem
gewünschten Bereich liegt
Im allgemeinen sind die Ester, die erhalten worden sind aus Polyolen mit Neopentylstruktur (wie unten näher beschrieben), bezüglich der thermischen Stabilität und Oxidationsbeständigkeit anderen Substanzen deutlich überlegen. Sie besitzen jedoch gewisse Nachteile in ihrem Verhalten bei niedrigen Temperaturen sowohl bezüglich des Stockpunktes und außerdem besitzen sie im allgemeinen niedrige Viskositätsindices.
Es tritt sogar eine Verschlechterung des Viskositätsindexes ein, wenn versucht wird, den Stockpunkt zu verbessern, indem man das Molekulargewicht der Monocarbonsäuren verringert oder verzweigt Ketten in die Struktur einführt
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Schmiermittel bzw. Schmiermittelzusätze zu entwickeln, die, obwohl sie die bekannten Charakteristika bezC~lich der Stabilität von Neopentylpolyolestern besitzen, bei niedrigen Temperaturen gut gießfähig sind und höhere Viskositätsindices besitzen. Sie sollen besonders eine hohe Stabilität bei den bei der Anwendung auftretenden Bedingungen zeigen und es ermöglichen, im Gemisch mit Mineralölgrundsubstanzen Produkte zu erhalten, die gekennzeichnet sind durch eine günstige Viskositätskurve, eine geringe Flüchtigkeit und eine gute Fließfähigkeit selbst bei niedrigen Temperaturen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch Carbonsäureester-Gemische, die in an sich gekannter Weise herstellbar sind durch Umsetzung eines Gemisches aus 3-, 4- und 6-wertigen Polyolen, wobei das Molverhältnis von 3-wertigem Polyol zu der Summe der anderen Polyole 0,5 bis 10 beträgt und das 6-wertige Polyol zu dem 4-wertigen Polyol in einem Molverhältnis von 0 bis 1,2 vorliegt, mit einem Gemisch aus linearen gesättigten Monocarbonsäuren, wobei eine oder mehrere Säuren 7 und/oder 8 Kohlenstoffatome und eine oder mehrere Säuren 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen und das Molverhältnis der Summe der .uuren mit 7 und/oder 8 Kohlenstoffatomen zu H .r Summe der Säuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen 1,5 :1 bis 6 :1 beträgt.
Die eingesetzten mehrwertigen Polyole entsprechen der Formel
CH2OH K1-C-CH2UH
I CH2OH
in der
R1-CH2OH
—c
2 Π 5
55 CH2OH
HO-CH2-C-CH2-O-CH2-CH2OH
60 ist.
Es ist immer ein dreiwertiges Polyol der folgenden Art:
HOCH2 CH2OH
HOCH2
CH2CH,
vorhanden, sowie höherwertige Polyole der Formeln;
CH2OH
CH2OH
HOCH2-C-CH2-O-Ch2-C-CH2OH
CH2OH CH2OH
CH2OH
HOH2C-C-CH2OH CH2OH
Die Monocarbonsäuren besitzen die Formel R-COOH, wobei R ein gerader Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 17 Kohlenstoffatomen ist Es sind immer eine oder mehrere Säuren der Formel CH3(CH2Jn-COOH, wobei π 5 oder 6 ist, vorhanden und eine oder mehrere Säuren der gleiches Torrne!, wobei η 10 bis 16 beträgt
Die Reaktion zwischen den Säuren und Polyolen läuft in einer Phase ab und kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden; die Temperatur liegt im Bereich von 70 bis 260°C, vorzugsweise 150 bis 25O°C. Als Lösungsmittel können zum Beispiel Benzol und Toluol verwendet werden, die mit dem Reaktionswasser ein azeotropes Gemisch bilden. In Abwesenheit eines Lösungsmittels kann das Wasser entfernt werden, indem man Stickstoff oder ein and»—·· -nertes Gas durchleitet oder die Reaktion unter niu. ''akuum durchführt. Als Katalysatoren können Mm 'c ο * .tanzen eingesetzt werden, wie sie bei Veresterungsreaktionen üblicn sind, ins besondere Methansulfonsäure. Die Reaktion kann auch in Abwesenheit von Katalysatoren durchgeführt werden.
Die Behandlung nach der Umsetzung besteht darin, daß man mit einer wäßrigen Alkalilösung und anschließend mit Wasser wäscht, wenn man ein sauren, nicht-flüchtigen Katalysator eingesetzt hat, und anschließend mit einem inerten Gas oder unter vermindertem Druck Spuren von Wasser und Nebenprodukte mit einem niedrigeren Siedepunkt entfernt Wenn man keinen Katalysator eingesetzt hat, ist das alkalische Waschen nicht erforderlich und man kann direkt die Nebenprodukte entfernen und gegebenenfalls die restlichen Säuren abtrennen nach einem Verfahren, wie es für diesen Zweck bei der Veresterung üblich ist. zum Beispiel durch Behandlung mit festen Adsorbentien, die durch Filtration abgetrennt werden können.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
Produkt A
In einem Glaskolben, der mit Rührer, Stickstoffeinlaß, Thermometer und einem Wasserabscheider mit entsprechendem Kühler versehen war, wurden unter Stickstofffluß 1,147MoI Dodecansäure (229,4 g), 1,953 Mol Heptansäure (254,26 g), 0,9 Mol Trimethylolpropan (TMP) (120,76 g), 0,1 Mol Pentaerythrit (PE) (13,61 g) zur Umsetzung gebracht Nach und nach wurde die Temperatur erhöht, so daß nach etwa 2V2 h ein Wert von etwa 210"C erreicht wurde. Die Temperatur wurde weitere 4 h auf 215 bis 220°C gehalten und schließlich weitere 12 h auf 230 bis 2400C, wobei sich in dem Wasserabscheider der größte Teil des Reaktionswassers abschied.
Zu diesem Zeitpunkt wurde ein Oberschuß des anfangs eingesetzten Säuregemisches zugegeben in einer Menge entsprechend 10% der ursprünglich zugegebenen Menge und man ließ die Reaktion weitere 4 h bei 230° C ablaufen. Dann wurde unter Stickstoff fluß bei 230° C mit der Entfernung der Nebenprodukte begonnen. Nach 3 h sank die Acitität auf 03 mg KOH/g und die Viskosität betrug 5 cSt bei 99° C Die Entfernung der Nebenprodukte wurde eine weitere Stunde durchgeführt, wobei die Acidität einen Wert von 0,05 mg KOH/g erreichte. Die Ausbeute betrug 94%.
Beispiel 2 Produkt B
034MoI TMP (45,6 g), 0,075 MoI PE (10,2 g), 0,085MoI Dipentaerythrit (DPE) (21,6 g), 1,464MoI Heptansäure (190,6 g), 0,22 Mol Dodecansäure (44,! g), und 0,146 Mol Hexadecansäure (37,44 g) wurder zur Umsetzung gebracht. Um die Reaktion vollständig ablaufer, zu lassen, wurden 68 g des anfangs eingesetzten Säuregemisches zugegeben.
Die Entfernung der Nebenprodukte bzw. Ausgangssäuren wurde mit Hilfe eines Stickstoffstroms durchge- führt, das Gemisch filtriert und die Acidität zu 2 mg KOH/g bestimmt Das Gemisch wurde mit Tonerde behandelt, wobei eine Acidität von 0,65 mg KOH/g erreicht wurde und eine Viskosität bei 99°C des Endproduktes von 6,21 cSt (Ausbeute 90%).
Beispiel 3 Produkt C
0,15MoI TMP (20,13 g), 0,2 Mol PE (27,23 g), 0,075MoI DPE (19,05 g), 0,051 Mol Hexadecansäure (13,08 g), 0,204 Mol Dodecansäure (40,86 g), 0,68 Mol Octansäure (98,07 g) und 0,765 Mol Heptansäure (99,6 g) wurden zur Reaktion gebracht. Beim einfachen Entfernen der unerwünschten Substanzen im Stickstoffstrom erreichte die Acidität des Endproduktes einen Wert von 0,1 mg KOH/g und die Viskosität bei 99° C betrug 6,61 cSt (Ausbeute 94%).
Beispiel 4 Produkt D
Es wurde 0,13 Mol DPE (33,02 g), 0,20 Mol PE (27,23 g), 0,17 Mol TMP (22,81 g), 1,105 Mol Heptansäure (143,86 g), 0,65MoI Octansäure (93,74 g) und 0334 Mol Dodecansäure (663 g) eingesetzt. Nach Entfernen der unerwünschten Produkte mit Stickstoff und Filtrieren erreichte das Produkt eine Acidität von 0,04 mg KOH/g. Die Viskosität bei 99"C betrug 6,65 cSt (Ausbeute 94%).
Beispiel 5 Produkt E
Man ging von 032 Mol TMP (42,9 g), 0,10MoI PE (13,6 g), 0,08 Mol DPE (203 g), 0368 Mol Dodecansäure (73,7 g), 0,920 Mol Heptansäure (119,8 g) und 0352 Mol Octansäure (79,6 g) aus. Das Endprodukt besaß eine Viskosität bei 99° C von 5,85 cSt und eine Acidität von 0,84 mg KOH/g. (Ausbeute 94%).
Die Eigenschaften der Produkte sind in der folgenden Tabelle angegeben. Die Werte V3& V99 und VI bedeuten die Viskosität in cSt bei 37,8 bzw. 99° C und den Viskositätsindex, ASTM D 2270.
Eigenschaften der erhaltenen Produkte
V38
V99
VI
Stockpunkt CC)
Produkt A 24,35 5,01 149 -33
Produkt B 33,13 6,21 151 -30
Produkt C 37,34 6,61 144 -33
Produkt D 38,21 6,65 142 -36
Produkt E 30,61 5,85 150 -30
Aus diesen Ergebnissen kann man sofort sehen, daß die erfindungsgemäßen Produkte Theologische Eigenschaften besitzen, die die üblichen Verbindungen, die durch Umsetzung von PE oder DPE eder TMP mit Monocarbonsäuren erhalten worden sind, nicht besitzen. Im der Tat besitzt keiner der bisher bekannten Ester gleichzeitig eine Viskosität von 5 bis 7 cSt bei 99°C, einen Viskositätsindex von mehr als 140 und einen Stockpunkt von —30° C oder darunter.
Zum Beispiel sind die Produkte der PE-!\eihe, die die angegebene Viskosität besitzen, bei etwa 00C fest So besitzt zum Beispiel das Tetraoctanoat einen V99-Wert von 5,49 und einen Index von 144 und das Tetranonat einen V99-Wert von 6,47 und einen Index von 136. Wenn man verzweigte Säuren verwendet, werden die Eigenschaften bei niedrigen Temperaturen besser, aber die Indices werden geringer. Ein Beispiel hierfür ist PE verestert mit 2-Äthylbutansäure (V99=6,46), das einen Stockpunkt von —34° C und einen Viskositätsindex von 40 besitzt
Auch die Derivate von TMP, die in einem Viskositätsbereich von 5 bis 7 cSt bei 99°C liegen (Ester von höheren Säuren als Nonansäure) besitzen schlechte Fließeigenschaften bei niedriger Temperatur. In den besten Fällen (die dem unteren Bereich der angegebenen Viskosität entsprechen) liegt der Stockpunkt immer noch über — 200C. Man kann eine Verbesserung auf Kosten Hes Viskositätsindexes erreichen, wie bei Tetraisooctanoat, das einen Stockpunkt von — 43° C und einen Viskositätsindex von 99 besitzt und bei dem die Viskosität nur einen Wert von 5,05 cSt bei 99°C erreicht.
Die Derivate von DPE liegen außerhalb des angegebenen Viskositätsbereichs, auch wenn man kurzkeitige Säuren anwendet, zum Beispiel besitzt das Hexabutanoat einen Vw-Wert von mehr als 8 cSt
Man erhält jedenfalls Produkte mit Viskositätsindices, die immer unter 140 liegen, wenn ein Stockpunkt von mindestens so niedrig wie 0° C erreicht wird.
Auch wenn man, wie oben angegeben, ein Säuregemisch anstelle von einzelnen Säuren verwendet, ist es in keinem Falle möglich, so gute Ergebnisse zu erzielen,
ίο wie sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielt werden können.
Zum Beispiel sind Produkte bekannt, die erhalten worden sind durch Verwendung von Gemischen linearer Säuren oder von Gemischen von verzweigten Säuren oder schließlich von geradkettigen und verzweigten Säuren. Man kann jedoch feststellen, daß auch in diesen Fällen keine höheren Indices erreicht werden, solange man nicht auch Produkte mit einem höheren Stockpunkt in Betracht zieht Zum Beispiel geben TMP mit Nonansäure und Isodecansäüre einen Ester mit einem V^-Wert von 6.25. einem Viskositätsindex von 106 und einem Stockpunkt von — 46°«C; mit Pentansäure, 2-Äthylhexansäure, Tetradecansäure erhält man ein Produkt mit von VM=5,83, V. L= 131, Stockpunkt= — 7° C. Ähnlich ergibt PE mit Isooctan- und Non«nsäure V99=O1Sl, VI = 115, Stockpunkt=-40°C; mit einem Gemisch von Heptan- und Nonansäure von V99=5,23, V. L= 125, Stockpunkt -20°C; mit einem Gemisch von Octansäure, Nonansäure und Decansäure ist V99 = 6,42, V. I. = 143 und Stockpunkt= +4°C.
Eine mögliche Anwendung der erfindungsgemäßen Produkte ist ihre Verwendung zur Herstellung von Mehrbereichsölen, die aus einem Gemisch bestehen, vorzugsweise in solchen Mengen, daß das Verhältnis zwischen dem Mineralöl und dem Ester 3 bis 1 beträgt.
Diese Anwendung erlaubt es, Viskositätsgrenzen zu erreichen, wie sie bei hohen und niedrigen Temperaturen erforderlich sind und die gegenüber üblichen Schmiermitteln deutliche Vorteile besitzen: Der prozentuale Gehalt an polymeren Substanzen zur Verbesserung des Index kann natürlich herabgesetzt werden und andererseits ist das Vorhandensein von mineralischen flüssigen Substanzen mit einer Flüchtigkeit, die ihre Anwendung negativ beeinflußt, nicht erforderlich.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Carbonsäureestergemische, herstellbar durch an sich bekannte Umsetzung eines Gemisches aus 3-, 4- und 6-wertigen Polyolen, wobei das Molverhältnis von 3-wertigen Polyol zu der Summe der anderen Polyole 0,5 bis 10 beträgt und das 6-wertige Polyol zu dem 4-wertigen Polyol in einem Molverhältnis von 0 bis 1,2 vorliegt, mit einem Gemisch aus linearen gesättigten Monocarbonsäuren, wobei eine oder mehrere Säuren 7 und/oder 8 Kohlensioffatome und eine oder mehrere Säuren 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen und das Molverhältnis der Summe der Säuren mit 7 und/oder 8 Kohlenstoffatomen zu der Summe der Säuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen 1,5 :1 bis 6 :1 beträgt
2. Verwendung der Ester nach Anspruch 1 oder als Schmiermittel oder Schmiermittelzusatz.
10
DE2520459A 1974-05-08 1975-05-07 Carbonsäureestergemische und deren Verwendung ab Schmiermittel Granted DE2520459B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT22398/74A IT1010487B (it) 1974-05-08 1974-05-08 Esteri come componenti di lubrifi canti

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2520459A1 DE2520459A1 (de) 1975-11-13
DE2520459B2 true DE2520459B2 (de) 1979-06-21
DE2520459C3 DE2520459C3 (de) 1989-05-18

Family

ID=11195746

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2520459A Granted DE2520459B2 (de) 1974-05-08 1975-05-07 Carbonsäureestergemische und deren Verwendung ab Schmiermittel

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4025447A (de)
JP (1) JPS5726554B2 (de)
BE (1) BE828807A (de)
CA (1) CA1060040A (de)
CH (1) CH617419A5 (de)
CS (1) CS187321B2 (de)
DD (2) DD119204A5 (de)
DE (1) DE2520459B2 (de)
DK (1) DK147978C (de)
FR (1) FR2270230B1 (de)
GB (1) GB1462027A (de)
HU (1) HU170743B (de)
IT (1) IT1010487B (de)
LU (1) LU72396A1 (de)
NL (1) NL181105B (de)
NO (1) NO143529C (de)
PL (1) PL102226B1 (de)
RO (1) RO70591A (de)
SE (1) SE426389B (de)
SU (1) SU743579A3 (de)
YU (1) YU36191B (de)
ZA (1) ZA752955B (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4144183A (en) * 1973-01-22 1979-03-13 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Mixed branched and straight chain ester oils
IT1050335B (it) * 1975-12-11 1981-03-10 Snam Progetti Esteri organici da impiegare in composizioni lubrificanti
US4290337A (en) * 1977-01-03 1981-09-22 Nittetsu Bolten Kabushiki Kaisha Fastener set
US4477383A (en) * 1982-05-05 1984-10-16 National Distillers And Chemical Corporation Di- and tripentaerythritol esters of isostearic acid
JPS5963105U (ja) * 1982-10-22 1984-04-25 ワイケイケイ株式会社 簡易構造物
JPS5965101U (ja) * 1982-10-25 1984-05-01 ワイケイケイ株式会社 建物の躯体への取付装置
JPS5965103U (ja) * 1982-10-26 1984-05-01 ワイケイケイ株式会社 簡易構造物
JPH0730345B2 (ja) * 1986-09-08 1995-04-05 出光興産株式会社 潤滑油組成物
DE3712132A1 (de) * 1987-04-10 1988-10-20 Grill Max Gmbh Schmiermittel bzw. schmiermittelkonzentrat
DE3712133A1 (de) * 1987-04-10 1988-10-20 Siwa Gmbh Schmiermittel bzw. schmiermittelkonzentrat
US5665683A (en) * 1987-04-10 1997-09-09 Bremer & Leguil Gmbh Lubricant and lubricant concentrate
DE3927155A1 (de) * 1989-08-17 1991-02-21 Henkel Kgaa Umweltfreundliches grundoel fuer die formulierung von hydraulikoelen
DE4214653A1 (de) * 1992-05-02 1993-11-04 Henkel Kgaa Motorengrundoele mit verbesserter dichtungsvertraeglichkeit
WO1997039086A1 (en) 1996-04-16 1997-10-23 Unichema Chemie B.V. Hydraulic fluids
US20040075079A1 (en) * 1998-10-13 2004-04-22 Unichema Chemie Bv Hydraulic fluids
CN102099420A (zh) * 2008-07-18 2011-06-15 亨斯迈石油化学有限责任公司 天然油基自催化多羟基化合物
CN107735484B (zh) 2015-06-12 2021-05-07 诺瓦蒙特股份公司 低倾点的三羟甲基丙烷酯
JP7059248B2 (ja) * 2017-11-02 2022-04-25 花王株式会社 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物
RU2704978C1 (ru) * 2018-12-26 2019-11-01 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" Основа смазочного масла

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3048608A (en) * 1959-03-18 1962-08-07 Heyden Newport Chemical Corp Neopentyl glycol esters
US3309318A (en) * 1965-04-30 1967-03-14 Emery Industries Inc Blends of ester lubricants
US3673226A (en) * 1968-04-10 1972-06-27 Ethyl Corp Synthetic lubricants
FR2051665A1 (de) * 1969-07-10 1971-04-09 Ethyl Corp
US3670013A (en) * 1969-10-16 1972-06-13 Hercules Inc Synthesis of partial esters of certain poly(neopentyl polyols) and aliphatic monocarboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
JPS50153172A (de) 1975-12-09
NO751627L (de) 1975-11-11
CH617419A5 (de) 1980-05-30
LU72396A1 (de) 1975-08-26
JPS5726554B2 (de) 1982-06-04
DE2520459C3 (de) 1989-05-18
GB1462027A (en) 1977-01-19
DD124389A5 (de) 1977-02-16
RO70591A (ro) 1980-08-15
DK147978C (da) 1985-08-26
DD119204A5 (de) 1976-04-12
FR2270230A1 (de) 1975-12-05
NL181105B (nl) 1987-01-16
NO143529C (no) 1981-03-04
FR2270230B1 (de) 1977-12-09
CA1060040A (en) 1979-08-07
YU104775A (en) 1981-04-30
AU8010075A (en) 1976-10-21
SE7505291L (sv) 1975-11-10
DE2520459A1 (de) 1975-11-13
SE426389B (sv) 1983-01-17
PL102226B1 (pl) 1979-03-31
SU743579A3 (ru) 1980-06-25
HU170743B (de) 1977-08-28
NL7505342A (nl) 1975-11-11
US4025447A (en) 1977-05-24
CS187321B2 (en) 1979-01-31
ZA752955B (en) 1976-03-31
DK147978B (da) 1985-01-21
DK203475A (da) 1975-11-09
YU36191B (en) 1982-02-25
BE828807A (fr) 1975-09-01
IT1010487B (it) 1977-01-10
NO143529B (no) 1980-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2520459B2 (de) Carbonsäureestergemische und deren Verwendung ab Schmiermittel
EP0209758B1 (de) Kraftstoffe und Heizöle und Verwendung eines Emulgatorsystems zur Herstellung dieser Kraftstoffe und Heizöle
DE2713440A1 (de) Carbonsaeureester, deren herstellung und verwendung als basisschmieroel
DE2034383A1 (de) Gemische synthetischer Ester und ihre Verwendung
DE1543004B2 (de)
DE2257708A1 (de) Schmieroelzubereitungen
DE907332C (de) Schmiermittel und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2656079A1 (de) Estergemische mit schmiermittelwirkung
DE1171899B (de) Verfahren zur Herstellung von als Schmiermitteln oder deren Bestandteile dienenden Dicarbonsaeuremischestern
DE2432680A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyestern und ihre verwendung in schmieroelen
DE1191377B (de) Verwendung mehrkerniger Phenole zum Stabilisieren von organischen, dem oxydativen Abbau unterliegenden Substanzen
DE1104103B (de) Hochdruckzusatzstoff fuer Schmieroele
DE1016272B (de) Verfahren zur Herstellung eines als Schmiermittel-Zusatzstoff geeigneten Gemisches aus Alkylphenolaten und Alkylsalicylaten mit einem hohen Gehalt an einem mehrwertigen Metall
DE3811493A1 (de) Stabilisator fuer polymerisate auf basis chlorhaltiger olefine, verfahren zu seiner herstellung und diesen enthaltende polymerisate
DE19614722A1 (de) Kältestabiles Schmier- und Kraftstoffadditiv
DE1594622A1 (de) Schmiermittel auf der Basis einer Adamantanverbindung
DE69004719T2 (de) Brennöl-Zusammensetzungen.
DE2513838C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyolestergemischen
DE2336844B2 (de) Gemische von Estern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Grundflüssigkeit für Schmiermittel
DE707022C (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Polyester gesaettigter aliphatischer Oxymonocarbonsaeuren
EP0661376A1 (de) Otto-Kraftstoffe
DE1132123B (de) Verfahren zur Herstellung von als Schmieroele geeigneten Ricinusoelfettsaeurepolyaethylenglykolestern
EP0600966B1 (de) Verwendung von isopalmitinsäureestern als schmiermittel für zweitaktmotoren
DE1444851A1 (de) Schmiermittelzusammensetzung
DE2619599A1 (de) Erdoel-oxidationsprodukt, seine calciumseifen und diese enthaltende korrosionsschutzmittel

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee