DE1191377B - Verwendung mehrkerniger Phenole zum Stabilisieren von organischen, dem oxydativen Abbau unterliegenden Substanzen - Google Patents

Verwendung mehrkerniger Phenole zum Stabilisieren von organischen, dem oxydativen Abbau unterliegenden Substanzen

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DE1191377B
DE1191377B DES74752A DES0074752A DE1191377B DE 1191377 B DE1191377 B DE 1191377B DE S74752 A DES74752 A DE S74752A DE S0074752 A DES0074752 A DE S0074752A DE 1191377 B DE1191377 B DE 1191377B
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Gunter Sewald Jaffe
Albert Louis Rocklin
John Louis Van Winkle
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C08f
ClOm
12O-27
1191 377
S74752IVb/12o
10. Juli 1961
22. April 1965
Alkylierte Phenole, wie 2,6-Di-tert.-butyI-4-methylphenol, sind als Stabilisatoren für organische Stoffe, wie synthetische organische Polymerisate·, Motortreibstoffe und Schmiermittel, gegen oxydativen Abbau bekannt. Im Rahmen der Anwendung, wo die stabilisierte Zubereitung hohen Temperaturen entweder während der Herstellung oder des Einsatzes ausgesetzt wird, sind diese phenolischen Antioxydationsmittel einigermaßen flüchtig und neigen damit zum Entweichen aus der Mischung unter Zurücklassung einer gegen Oxydation weniger stabilen Mischung.
Es wurde gefunden, daß bestimmte neue phenolische Antioxydationsmittel ausgezeichnete Stabilisierungseigenschaften bei geringer Flüchtigkeit besitzen, wodurch sie für die Anwendung in beispielsweise Schmiermitteln, Kautschukarten und Polyolefinen außerordentlich geeignet sind. Sie sind ferner den aus der USA.-Patentschrift 2 807 653 bekannten Bis-(3,5-dialkylhydroxyphenyl)-methanen sowie den aus der USA.-Patentschrift 2 819 329 bekannten 2,6-Bis-(2'-hydroxy-3/-tert.butyl-5'-alkylbenzyl)-4-methylphenolen deutlich hinsichtlich ihrer Wirkung überlegen.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung eines oder mehrerer mehrkerniger Phenole der Formel Verwendung mehrkerniger Phenole zum
Stabilisieren von organischen, dem oxydativen
Abbau unterliegenden Substanzen
Anmelder:
Shell Internationale Research Maatschappij
N. V., Den Haag
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Gunter Sewald Jaffe, Oakland, Calif.;
Albert Louis Rocklin, Walnut Creek, Calif.;
John Louis van Winkle, Castro Valley, Calif.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 11. Juli 1960 (41736)-
in der η gleich 2 oder 3, R eine Alkylgruppe, vorzugsweise mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, bedeutet, gegebenenfalls im Gemisch mit einem bekannten Antioxydans zum Stabilisieren von organischen, dem oxydativen Abbau unterliegenden organischen Substanzen.
Beispiele dieser Verbindungen sind insbesondere 2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxy-benzyl)-phenol; aber auch 2,4,6-Tris-(3-methyl-5-tert.butyl-4-hydroxybenzyl) - phenol; 2,4,6 -Tris - (3,5 - diisopropyl-4-hydroxybenzyl)-phenol und 2,4,6-Tris-(3-isopropyl-5-tert.octyl-4-hydroxybenzyl)-3-methylphenol sowie die 2,6-(Bis-(3,5-di-alkyl-4-hydroxybenzyl)-phenole und die 2,4-Bis-(3,5-di-alkyl-4-hydroxybenzyl)-phenole, bei welchen vorzugsweise einer der Dialkylhydroxybenzyl-substituenten in o-Stellung zu der phenolischen Hydroxylgruppe und der andere Substituent auch in o- oder in p-Stellung zu der phenolischen Hydroxylgruppe steht.
Die erfindungsgemäßen Phenole werden in an sich bekannter Weise hergestellt, indem ein Phenol mit 2 bis 4 Mol pro Mol Phenol eines 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylalkohols mit mindestens einer Alkylgruppe, verzweigt in α-Stellung, oder eines Alkyläthers dieses Alkohols, mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart von Schwefelsäure oder einem Friedel-Crafts-Katalysator umgesetzt wird. Für das Herstellungsverfahren wird kein Schutz beansprucht.
Die Reaktion wird vorteilhafterweise bei einer Temperatur zwischen 0 und 100, vorzugsweise 5 bis 500C, abhängig von den Reaktionspartnern, dem Lösungsmittel und dem Katalysator, durchgeführt. Es kann zwar überdruck angewandt werden, jedoch ist Normaldruck im allgemeinen ausreichend.
Bei Beendigung der Reaktion kann das Reaktionsprodukt leicht aus der Reaktionsmischung auf bekannte Weise, z. B. durch Extraktion, frak-
509 540/432
3 4
tionierte Destillation oder Kristallisation, isoliert in der Zubereitung vorhanden sein soll, sowohl werden. Die mehrkernigen Polyphenole werden von der Wirksamkeit der speziellen polycyclischen erforderlichenfalls, um sie für besondere Anwen- Verbindung als auch von der Art des normalerweise dungszwecke geeignet zu machen, durch bekannte oxydierbaren Substrats, welches gegen Abbau geMethoden, wie Waschen, Umkristallisieren oder 5 schützt werden soll, ab. Es wurde gefunden, daß Klären, aufgearbeitet. eine Stäbilisatormenge zwischen 0,0001 und 10 GeWegen ihrer überragenden thermischen Stabili- wichtsprozent, bezogen auf das organische Substrat, sierungseigenschaften und der außerordentlich ge- ausreicht. So sind geeignete Konzentrationen von ringen Flüchtigkeit sind die erfindungsgemäßen Stabilisator in Destillat-Brennstoffen, z. B. Kerosin Antioxydationsmittel besonders wirkungsvoll als 10 und Heizöl, 0,0007 bis 0,0028 Gewichtsprozent und Antioxydationsmittel für solche Stoffe, die während in Kautschuk etwas größere Mengen, und zwar bis der Herstellung oder ihrer Anwendung höheren zu 10 Gewichtsprozent, erforderlich.
Temperaturen ausgesetzt werden. Beispiele solcher Selbstverständlich können bei der Stabilisierung Substanzen sind natürlicher oder künstlicher Kau- außer dem mehrkernigen phenolischen Antioxytschuk, polymerisierte a-Olefine, wie Polyäthylen, 15 dationsmittel weitere Zusätze, z. B. andere Antioxy-Polypropylen, Äthylen-Propylen-copolymere, Poly- dationsmittel und Farbstoffe verwendet werden.
styrol und Schmiermittel, wie Schmieröle und -fette. Es wurde außerdem ein synergistischer Effekt ge-Die Antioxydationsmittel sind auch geeignet zur funden, wenn die erfindungsgemäß anzuwendenden Verhinderung des Abbaues anderer Erdölprodukte, mehrkernigen Phenole zusammen mit dem bestimmten wie Asphalt, und von kautschukartigen Massen, 20 organischen Schwefelverbindungen zur Anwendung wie Agar und Gelatine. gelangen. Dies gilt insbesondere für die Stabilisie-Typische Kautschukarten, in denen die erfindungs- rung von Polymeren und Copolymeren olefinisch gemäßen Polyphenole anwendbar sind, sind kau- ungesättigter Kohlenwasserstoffe. Geeignete orgatschukartige Elastomere, wie Naturgummi (Hevea nische Schwefelverbindungen sind /?-Thioäther von brasiliensis) und synthetische, kautschukartige Elasto- 25 Propionsäureestern, Dialkylmono-, -di- oder -polymere, wie Styrol-Butadien-Gummi, Polybutadien sulfide, Tetraalkylthiuramsulfide, Trialkyltrithiophos- und Polyisopren. Alle diese Stoffe werden in Gegen- phite, Polyoxyalkylsulfide, Polyalkoxyalkoxyalkylwart von Sauerstoff und Ozon unter Erhärtung, sulfide oder Polyhydroxyalkylsulfide.
Rissigwerden oder Springen zerstört und verlieren In Kautschuk- oder Kunststoffzubereitungen damit ihre Elastizität und mechanische Festigkeit. 30 können Zusätze, wie Pigmente, Füllstoffe, Antiozon-Wenn diese kautschukartigen Massen verarbeitet und Härtemittel vorhanden sein. Brennstoffzubereiwerden, beispielsweise durch Kalandern, Härten tungen können Zusätze, wie Frostschutzmittel, Farboder Gießen, werden sie hohen Temperaturen stoffe, Mittel gegen Zündungsstörungen bei Verausgesetzt, die zur Verflüchtigung eines Teils oder brennungsmotoren und ähnliche übliche Zusätze des gesamten Stabilisators in der Masse führen 35 enthalten. Schmiermittel können Gelierungsmittel können. Die Einbringung von Stabilisatoren nach oder Hochdruckzusätze aufweisen. Diese Zusätze der Erfindung in den Kautschuk führt jedoch zu sollen nicht den überragenden Stabilisiereffekt der gegen oxydativen Abbau während der Verarbeitung Antioxydationsmittel nach der Erfindung stören.
beständigen Kautschukmischungen, da diese neuen Die Erfindung wird an folgenden Beispielen Stabilisatoren sowohl wärmebeständig als auch 40 erläutert:
relativ wenig flüchtig sind. Als Folge davon be- B e i s d i e 1 1
sitzen die Kautschukzubereitungen, die mit diesen
Verbindungen stabilisiert sind, bessere Farbbestän- Proben einiger Phenolverbindungen wurden als digkeit, Festigkeit, Elastizität und Widerstandsfähig- Stabilisatoren in Polypropylen geprüft. Muster von keit gegen Springen und Reißen als Kautschuk- 45 Polypropylenfolien, jeweils mit 0,25 Gewichtsprozent Zubereitungen mit weniger stabilen Antioxydations- einer der zu untersuchenden Verbindungen, wurden mitteln. Die Polyphenole können dem Kautschuk- auf Wärmealtern, Bewetterung und Schnellbewettelatex während des Knetens im Banburymischer rung im Weatherometer untersucht. Die erhaltenen zugesetzt werden oder mit anderen Substanzen dem Daten sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Kautschuk im Laufe des Herstellungsverfahrens 50 Die Wärmealterung wurde an 0,127 mm dicken einverleibt werden. Polypropylenfolien in einem Ofen bei 133° C ge-Die erfindungsgemäß zu verwendenden Anti- prüft. Jede Probe wurde dreimal am Tag auf die Oxydationsmittel sind beispielsweise in Benzin, Heizöl, Abnahme ihrer Dehnfähigkeit geprüft, bis die Folie Schmieröl oder Schmierfett ausreichend löslich, so leicht riß. Die Anzahl der Tage in der Tabelle ist daß sie in den für die Stabilisierung erforderlichen 55 die Gesamtzeit, bis die Prüffolie ihre Zugfestigkeit Mengen diesen Substanzen leicht zugesetzt werden und Flexibilität verloren hatte. Aus diesen Daten können. Sie können auch als Inhibitoren für solche kann entnommen werden, daß die Polyphenolpolymerisierbare flüssige, äthylenisch ungesättigte verbindungen die Wärmestabilität des Polypropylens Monomere, wie Vinylbenzole, z. B. Styrol, Vinyl- um einen Faktor von mindestens 5 verbesserte.
toluol oder Divinylbenzol, Acrylate, z.B. Methyl- 60 Beim Wettertest wurden Proben von 0,127mm acrylat, Äthylacrylat, 2-ÄthylhexylacryIat, Meth- dicken Polypropylenfolien der Bewetterung am acrylat, Methylmethacrylat oder Äthylmethacrylat, Dach des Laboratoriums Emeryville ausgesetzt und und schließlich Acrylnitril dienen, wo Spuren von periodisch durch Biegen um 18O0C geprüft. Die Sauerstoff in den Monomeren zu ungewünschter Anzahl der Wochen, bis die Folie beim Biegen vorzeitiger Polymerisation führen können. 65 bricht, ist in der Tabelle angegeben. Daraus kann Im allgemeinen hängt die Menge des mehr- entnommen werden, daß die polyphenolischen Verkernigen Phenols, welches zur Stabilisierung der bindungen die Wetterfestigkeit der Polypropylenorganischen Substanzen gegen oxydativen Abbau folien um einen Faktor von etwa 2 verbesserte.
Tabelle 1
Verbindung Wärme
alterung
Tage		 Bewette
rung
Wochen
Keine 0,5
15
25,5		 0,5
1,5
3,5
2,4-Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hy-
droxybenzyl)-phenol
2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hy-
droxybenzyl)-phenol (F. 162,0
bis 162,5°C)
Zusatz Konzen
tration
Gewichts
prozent		 Induktions
periode
in Stunden
Keine 0
0,28
0,1
0,2
0,4		 1
33,5
12,5
16
21,5
2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.butyl-
4-hydroxybenzyl)-phenol ..
S.S-Di-tert.butyM-methyl- f
phenol (Vergleichswert) .. I
Zum Vergleich mit dem aus der USA.-Patentschrift 819 329 bekannten 4-Methyl-2,6-bis-(3-tert.butyl-5-methyI-2-hydroxybenzyl)-phenol (B) wurde dieses bzw. 2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzol)-phenol (A) in ein Polypropylen eingearbeitet und gemäß den Angaben im Beispiel 1 bei 133 0C an einer 0,127 mm dicken Folie bis zur Versprödung geprüft. Es ergaben sich folgende Versprödungszeiten:
Beispiel 2
Die Oxydationsgeschwindigkeit von Proben eines farblosen Mineralöls mit verschiedenen phenolischen Zusätzen wurde bei 150° C nach der Dornte-Methode bestimmt (s. Industrial and Engineering Chemistry, Bd. 34, 1942, S. 927). Die Meßergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Tabelle 2
Stabilisator O,25°/o 0,25% + 0,25% DLTP
A
B		 25,5 Tage
8,5 Tage (0,5%)		 27 Tage
12,5 Tage
DLTP = Dilaurylthiopropionat.
Weiterhin wurde das aus der USA.-Patentschrift 807 653 bekannte Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-methan (C) mit 2,4-Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-phenol (D) gemäß der Erfindung verglichen. Es wurden zwei Sorten Polypropylen verwendet und im übrigen wie beim vorigen Vergleichsversuch gearbeitet. Die Ergebnisse zeigt folgende Tabelle:
Stabilisator
Konzentration
35
Beispiel 3
Zur Bestimmung der Wirksamkeit verschiedener Antioxydationsmittel in einem speziellen fetten öl wurde die Induktionsperiode gemessen unter Verwendung der gravimetrischen Methode nach O 1 c ο 11 und E i η s e 11, Journal of American OiI Chem. Soc, Bd. 35, 1958, S. 161. Proben von Safloröl mit 0,02 Gewichtsprozent Antioxydationsmittel wurden in einem Ofen bei 50° C gelagert und täglich gewogen, bis eine schnelle Gewichtszunahme beobachtet wurde. Die Daten der relativen Wirksamkeit der untersuchten Antioxydationsmittel sind in Ta- so belle 3 zusammengestellt. Es werden die Tage bis zum Ranzigwerden aufgeführt.
D 0,25% 15 Tage 5 Tage
C 0,25%
0,25% DLTP 7,5Tage!) 2,5 Tage
l) Geschätzt auf Grund der Annahme, daß Polypropylen A dreimal so empfindlich ist wie das Polypropylen B.
Polypropylen Sorte A Sorte B

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verwendung eines oder kerniger Phenole der Formel
mehrerer mehr-
HO
CH2
OH
Tabelle 3
Antioxydationsmittel Tage bis zum
Ranzigwerden
50°C Keine 53/4
91/2
93/4 Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxy-
phenyl)-methan gemäß USA.-
Patentschrift 2 807 653
2,6-Di-tert.butyl-4-(4-hydroxybenzyl)-
phenol
2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hy-
droxybenzyl)-phenol
in der η gleich 2 oder 3, R eine Alkylgruppe, vorzugsweise mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, bedeutet, gegebenenfalls im Gemisch mit einem bekannten Antioxydans, zum Stabilisieren von organischen, dem oxydativen Abbau unterliegenden Substanzen.
2. Verwendung eines Phenols nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 2,4,6-Tris-(3,5-di-
tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-phenol ist.
3. Verwendung eines Phenols nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als zweites Stabilisierungsmittel eine organische Schwefelverbindung, insbesondere ß-Thioäther von Propionsäureestern, Dialkylmono-, -di- oder -polysulfide, Tetraalkylthiuramsulfide, Trialkyltrithiophosphite, Polyoxyalkylsulfide, Polyalkoxyalkoxyalkylsulfide oder Polyhydroxyalkylsulfide verwendet werden.
In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 819 329, 2 807 653.
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