DE1210855B - Antioxydationsmittel fuer organische Stoffe - Google Patents

Antioxydationsmittel fuer organische Stoffe

Info

Publication number
DE1210855B
DE1210855B DEG34732A DEG0034732A DE1210855B DE 1210855 B DE1210855 B DE 1210855B DE G34732 A DEG34732 A DE G34732A DE G0034732 A DEG0034732 A DE G0034732A DE 1210855 B DE1210855 B DE 1210855B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tert
butyl
phosphonate
hydroxybenzyl
octadecyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG34732A
Other languages
English (en)
Inventor
John Denon Spivack
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Publication of DE1210855B publication Critical patent/DE1210855B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/201—Esters of thiophosphorus acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/32—Esters thereof
    • C07F9/3205—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/3241—Esters of arylalkanephosphinic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/32—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C09K15/322—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing only phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/26—Organic compounds containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0071—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing halogens, sulfur or phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/04—Elements
    • C10M2201/041—Carbon; Graphite; Carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C10M2207/402—Castor oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/022—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/042—Metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/061—Metal salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/063—Ammonium or amine salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/065—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/02—Esters of silicic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/08—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions having metal-to-carbon bonds
    • C10M2227/083—Sn compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/041—Siloxanes with specific structure containing aliphatic substituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/043—Siloxanes with specific structure containing carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/044—Siloxanes with specific structure containing silicon-to-hydrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/06—Groups 3 or 13
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/08—Groups 4 or 14
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/12—Groups 6 or 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/14—Group 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B3/00—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
    • F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/931—Physical treatment of natural rubber or natural rubber containing material or chemical treatment of non-rubber portion thereof, e.g. extraction of rubber from milk weed
    • Y10S528/934—Latex
    • Y10S528/935—Preserving or stabilizing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
C07b
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
CO8f
Deutsche KL: 12 ο-27
Nummer: 1210 855
Aktenzeichen: G 34732IV b/12 ο
Anmeldetag: 13. April 1962
Auslegetag: 17. Februar 1966
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Phosphonaten oder Phosphinaten zum Stabilisieren von organischen Stoffen, die oxydationsempfindlich sind, wie natürliche und künstliche Harze, insbesondere Olefinpolymere, ferner synthetische Schmiermittel, Kohlenwasserstoffe, natürlicher und synthetischer Kautschuk- oder öle tierischen oder pflanzlichen Ursprungs.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren überraschenderweise in verschiedenen organischen Materialien, die normalerweise einer oxydativen Zersetzung unterliegen, sehr gut wirksam sind. Bei den neuen, erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen handelt es sich um substituierte Phosphonate und Phosphinate der Formel I
HO
R4
CH-(CH2)» —P —R Ri
(I)
worin R eine Hydroxyl-, eine Phenyl-, eine Phenoxy-, eine Alkylphenoxygruppe mit vorzugsweise 7 bis 24 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthio- oder eine Alkyloxygruppe mit vorzugsweise 13 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet; Ri bedeutet dasselbe wie das vorerwähnte R, mit Ausnahme der Phenyl- und der Hydroxylgruppe; R2 und R3 bedeuten unabhängig voneinander Alkyl ζ. B. mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere aber die tert.-Butylgruppe; R4 bedeutet Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, und η bedeutet die Zahlen 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise aber 0 oder 1.
Von den Verbindungen der Formel I sind jene mit der Hydroxylgruppe in o- oder p-Stellung zur kohlenstoffsubstituierten Phosphorgruppe bevorzugt.
Bis heute war die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zum Stabilisieren von Polymeren, wie beispielsweise Polypropylen, nicht bekannt. Ferner wurde gefunden, daß auch andere organische Stoffe durch Einverleiben einer wirksamen Menge von mindestens einer der erfindungsgemäß substituierten Phosphonate oder Phosphinate gegen oxydative Zersetzung geschützt werden. Polypropylen z. B. wird vorteilhaft mit etwa 0,001 bis etwa 5 Gewichtsprozent der erfindungsgemäß substituierten Phosphonate oder Phosphinate stabilisiert.
Demgemäß ist es Gegenstand der Erfindung, organische Stoffe, vorzugsweise Polymere, insbesondere Polypropylen, oder synthetische Schmier-Antioxydationsmittel für organische Stoffe
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
John Denon Spivack, Sprin Valley, N. Y.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. April 1961 (102 958)
mittel, ferner auch Polyhalogenolefine, wie Polyvinylchlorid, oder Polyolefine, wie Polyäthylen, zu stabilisieren.
Vorzugsweise handelt es sich um Polyolefine mit hohem Molekulargewicht, beispielsweise von der Größenordnung von 1000 bis 100 000. Die Polyäthylene und Polypropylene können von hoher, mittlerer oder niederer Dichte sein. Das zum erfindungsgemäßen Stabilisieren am besten geeignete Polymere ist aber Polypropylen.
Polymere Stoffe, wie die vorerwähnten, finden z. B. als thermoplastisches Material Verwendung. Überdies sind diese Stoffe wegen ihrer hohen dielektrischen Konstante Und ihrer Beständigkeit gegen Wasser besonders wertvolle Isolatoren und Dielektrika für Kondensatoren. Es ist bekannt, daß diese Polyolefine, ζ. B. Polyäthylen und Polypropylen, von Sauerstoff angegriffen werden, besonders wenn sie der Witterung und erhöhter Temperatur ausgesetzt sind. Während des Gebrauchs oder der Herstellung z. B. können die gewünschten Eigenschaften der Polyolefine durch die oxydative Zersetzung herabgesetzt werden. Eine Folge dieser Zersetzung sind z. B. Verschlechterung der dielektrischen Eigenschaften, Verfärbung, Brüchigkeit, Vergilbungi Gemäß vorliegender Erfindung kann solches Material stabilisiert werden.
Nicht nur homopolymere Stoffe, sondern auch copolymere und physikalische Mischungen derselben,
609 508/353
wie ζ. B. hochschlagfestes Polystyrol, das Copolymere von Butadien und Styrol enthält, können gemäß der vorliegenden Erfindung stabilisiert werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auch besonders brauchbar zum Stabilisieren der- verschiedensten Arten an Schmierölen, enthaltend aliphatische Ester, Polyalkylenoxyde, Silikone, Ester von Phosphor- und Siliziumsäuren, hochfluorierte substituierte Kohlenwasserstoffe. Solche besonders gut stabilisierbare Stoffe sind aliphatische Ester, wie Dihexylazelat, Di-(2-äthylhexyl)-azelat, Di-(3,5,5-trimethylhexyl)-glutarat, Di-(3,5,5-trimethylpentyl)-glutarat, Di-(2-äthylhexyl)-pimelat, Di-(2-äthylhexyl)-adipat, Diisoamyladipat, Triamyltricarballylat, Pentaerythritol - tetracaproat, Dipropylenglykoldipelargonat, l,5-Pentandiol-di-(2-äthylhexanoat). Andere spezifische Schmieröle enthalten beispielsweise Polyisopropylenoxyd, Polyisopropylenoxyddiäther, Polyisopropylenoxyddiester als auch Methylsilikone, Methylphenylsilikone, Tetraisooktylsilikate und fluorierte öle z. B. Perfluorkohlenwasserstoffe. *
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Stabilisierung von fetthaltigen Stoffen, unter anderem von ölen tierischen oder pflanzlichen Ursprungs, welche zur Zersetzung beim Stehen oder durch die Einwirkung von Luftsauerstoff neigen. In den Bereich der Erfindung fallen auch gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die beim Lagern oder bei Gebrauch zur Zersetzung neigen, wie z. B. Benzine, Düsentreibstoffe, Dieselöle, Mineralöle. Diese Kohlenwasserstoffe werden vor Verharzung, Verfärbung und anderen Zersetzungserscheinungen mit Hilfe der erfindungsgemäßen substituierten Phosphonate und/ oder Phosphinate geschützt.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Stabilisatoren sind Di - η - dodecyl - 3,5 - di - tert. - butyl-4-hydroxyphenyl-äthyl-phosphonat, S,S-Di-n-oktadecyl - 3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxybenzyl - dithiophosphonat und Di-n-oktadecyl-S^-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat.
Diese finden speziell Verwendung beim Stabilisieren von olefinischen Stoffen z. B. Polypropylen, synthetischen Schmierölen, wie z. B. Trimethylolpropanestern der Essigsäure, n-Valeriansäure, Hexansäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, 2-Äthylhexansäure, 2-Äthylpropansäure und 2-Methylpentansäure und deren Mischungen.
Die erfindungsgemäß substituierten Phosphonat- und Phosphinatstabilisatoren sind auch wirksam zum Stabilisieren von Kautschuk, und zwar sowohl von künstlichem wie auch von natürlichem Kautschuk. Beispielsweise können Polybutadienkautschuk, PoIyisoprenkautschuk, Styrolbutadienkautschuk, Butylkautschuk, Nitrilkautschuk. und Neoprenkautschuk stabilisiert werden.
Die beanspruchten Antioxydantien dürfen in Lebens-, Futter- oder Heilmitteln nicht verwendet werden,
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Stabilisatoren sind nicht unbedingt gleichwertig, sondern ihre Auswahl ist von verschiedenen Faktoren abhängig. Die Zugänglichkeit und die Kosten der Rohprodukte für die Herstellung des Stabilisators und die tatsächliche Höhe und Dauer der Hemmwirkung desselben fallen unter die Faktoren, welche die Wahl eines spezifischen Stabilisators für einen spezifischen Stoff, welcher normalerweise einem Zerfall unterliegt, bestimmen. Ebenfalls wichtige Faktoren sind Toxizität, Farbe, Licht- und/oder Hitzebeständigkeit und Löslichkeit.
Gewöhnlich werden die erfindungsgemäß anzuwendenden Stabilisatoren in Konzentrationen von etwa 0,001 bis etwa 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent, verwendet. Die Konzentrationen variieren je nach dem zu stabilisierenden Stoff und dem spezifischen Stabilisator wie oben erwähnt. Wenn Mischungen von zwei und mehr Stabilisatoren verwendet werden, übersteigt gewöhnlich die Gesamtmenge der zugesetzten Stabilisatoren 10% des stabilisierten Materials nicht.
Die erfindungsgemäß verwendbaren, substituierten Phosphonat- und Phosphinatstabilisatoren können auch zum Stabilisieren von organischem Material in Verbindung mit anderen Zusatzstoffen, wie z. B. Antioxydantien-, Verflüssigungs-, Antikorrosions-und Rostschutzmitteln, Dispergiermitteln, Komplexbildnern, Emulgier- und Antischaummitteln, Ruß, Beschleunigern, Weichmachern, Farbstabilisatoren, Hitzestabilisatoren, UV-Absorptionsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Füllmassen, verwendet werden.
Bevorzugt erfindungsgemäß verwendbare Stabilisatoren der Formel II
R3 Rl
O
R"
worin R' und R" unabhängig voneinander eine Alkoxy-, eine Alkylthio-, eine Phenoxy- oder eine Alkylphenoxygruppe, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl bedeuten, R4 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und η = 0,1, 2 oder 3 bedeutet, werden vorteilhaft durch Umsetzung von Alkylhydroxyaryl-alkylhalogeniden der Formel
HO
worin R2, R3, R4 und η die unter Formel II angegebene Bedeutung haben und »Hai« ein Halogenatom bedeutet, mit tertiären Phosphiten der Formel
/R'
P — R"
worin R' und R" die unter Formel II angegebene Bedeutung haben und R'" eine Alkoxy-, eine Phenoxy- oder eine Alkylphenoxygruppe bedeutet, hergestellt.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen.die Erfindung. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Gramm zu Kubikzentimeter.
Bei spiel 1
Unstabilisiertes Polypropylenpulver (Hercules Profax-6501) wird gründlich mit 0,5 Gewichtsprozent
5 6
Di-n-oktadecyl-S^-di-tert-butyl-^hydroxybenzyl- einem anfanglichen Wert von 0,08 bis zu einem Wert
.phosphonat vermischt, 5 Minuten auf einem Zwei- von 4,4 ein, beim unstabilisierten öl dagegen eine
walzenstuhl bei 182° gemahlen und dann zu einer solche von anfänglich 0,06 bis zu einem Wert von
Folie ausgezogen und erkalten gelassen. Die so 20,4. Ferner bleibt dabei die Viskosität des stabili-
erhaltene Polypropylenfolie ist gegen oxydative Zer- 5 sierten synthetischen Öls praktisch unverändert.
Setzung weitgehend stabil, wie aus dem folgenden Auf ähnliche Art, wie oben beschrieben, werden
Alterungstest hervorgeht: synthetische Schmieröle mit 1 Gewichtsprozent der
Die stabilisierte Polypropylenfolie wird in schmale folgenden Verbindungen stabilisiert:
Stücke geschnitten und in einer hydraulischen Presse
gepreßt. Die resultierende Folie von 0,6 mm Dicke io Di-n-oktadecyW-tert.-butyM-hydroxy-
wird dann in einem Luftumwälzungsofen bei 149° 5-methylbenzyl-phosphonat,
auf ihre Beständigkeit gegen beschleunigte Alterung Di-n-oktadecyl-l-(3',5'-di-tert.-butyl-
geprüft. Die Stoffzusammensetzung, bestehend aus 4'-hydroxyphenyl)-äthan-phosphonat,
0,5 Gewichtsprozent Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-bu- Di-n-oktadecyl-S^-di-tert.-butyl^-hydroxy-
tyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat und Polypropylen, 15 benzyl-phosphonat,
ist dabei gegen oxydative Zersetzung über 500 Stun- Di-n-dodecyl-2-(3',5'-di-tert.-butyl-4'-hydroxy-
den stabil, während unstabilisiertes Polypropylen phenyl)-äthan-phosphonat,
sich bereits nach nur 3 Stunden zersetzt. Diäthyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
Auf gleiche Art und Weise werden auch stabile phosphonat,
Polypropylenzusammensetzungen mit Hilfe von 20 Dimethyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
0,5 Gewichtsprozent irgendeiner der am Ende des phosphonat,
Beispiels 2 aufgeführten Verbindungen erhalten. Di-p-tert.-oktylphenyl-S^-di-tert.-butyl-
Das Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy- 4-hydroxybenzyl-phosphonat,
benzyl-phosphonat läßt sich wie folgt herstellen: O-n-Butyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
12,6 Teile 2,6-Di-tert.-butyl-4-chlormethylphenol 25 phosphonsäure.
werden in 10 Volumteilen Hexan gelöst und einge- Di-n-butyI-3,5-di-tert.-butyI-4-hydroxybenzyl-
tragen in 41,9 Teile Tri-n-oktadecylphosphit, welche phosphonat,
vorgelegt sind in einem Dreihalskolben, versehen mit Di-n-dodecyl-3,5-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
einer Kapillare, durch die Stickstoff eingeleitet wird. phosphonat,
Der Kolbeninhalt wird unter Stickstoff bei Zimmer- 30 O-n-Decyl-O-phenyl-S^-di-tert.-butyl-
temperatur auf 15-mm-Hg-Druck gehalten, wobei 4-hydroxybenzyl-phosphonat,
das Hexan allmählich abdestilliert, worauf das S,S-Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-butyl-
zurückbleibende Gemisch während 15 Minuten bei 4-hydroxybenzyl-dithiophosphonat,
110° und 5-mm-Hg-Druck und dann während Diphenyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
30 Minuten bei 150° und 0,2-mm-Hg-Druck zu- 35 phosphonat, ·
sammengeschmolzen wird. Anschließend erhitzt man O-n-Oktadecyl-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-
das Reaktionsgemisch, um 12 Teile Oktadecylchlorid benzyl)-benzol-phosphinat.
bei einer Siedetemperatur von etwa 131 bis 133° und
einem Hg-Druck von 0,15 mm abzudestillieren. Das Beispiel 3
zurückbleibende Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-butyl- 4°
4-hydroxybenzyl-phosphonat ist ein hellgelbes öl, Ein ABS-Polymeres (Polymerisat aus Acrylnitril,
das nach mehrmaligem Umkristallisieren als weiße Butadien und Styrol) wird mit 1 Gewichtsprozent
Kristalle vom Schmelzpunkt 55 bis 57° erhalten Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-
wird. phosphonat stabilisiert, indem man das Di-n-okta-
g · · ■ - 45 decyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat
P in Isopropanol löst und mit dem ABS-Latex ver-
Ein stabilisiertes synthetisches Schmieröl wird her- " einigt. Der Latex wird dann durch Zugabe zu einer
gestellt durch Einverleiben von 1 Gewichtsprozent heißen Essigsäurelösung koaguliert, die krümelige
des Stabilisators Di-n-oktadecyl^-di-tert.-butyl- Masse abfiltriert, das erhaltene Harz sorgfältig mit
4-hydroxybenzyl-phosphonat in ein synthetisches öl, 50 heißem destilliertem Wasser gewaschen und dann
welches eine Mischung von Trimethylolpropanestern erneut mit Wasser aufgeschlämmt, um es zu reinigen,
der folgenden Säuren ist: Nach' dem Trocknen werden 0,5 Teile Zinkstearat
Gewichtsprozent und 5 Teile Titandioxyd pro 100 Teile Harz zugesetzt
P · .. .-,η η und ^ Mischung auf einem Zweiwalzenstuhl für
essigsaure ζυ,υ ^ Kunststoffe verarbeitet. Die Temperatur beträgt dabei
Verzweigte (T-Säure 3 5 160° und die Dauer ffir 10° g Harz 10 Minuten· Dann
ρ, °.. 6 An'o werden Probestücke gepreßt, in Streifen geschnitten
Carlrvisäure 0 9 und im Luftwälzungsofen einer Temperatur von 177°
Andere Sau ti 43 während einer Stunde ausgesetzt. Alle 15 Minuten
' 60 nimmt man Streifen heraus und überprüft die Farbe.
Die stabilisierte Stoffzusammensetzung wird ver- Die so stabilisierte Folie zeigt, nach ihrer Farb-
glichen mit dem unstabilisierten synthetischen öl änderung beurteilt, eine stark verbesserte Stabilität
durch Erhitzen auf 260° in Gegenwart, von Luft, und gegenüber dem unstabilisierten Material. So zeigt
zwar durch Durchleiten von 51 Luft pro Stunde nach 15 Minuten das stabilisierte ABS-Polymere
während 6 Stunden. Anschließend wird die Ver- 65 noch keine Farbänderung, während das unstabili-
größerung des Anteils an Säuren, bezogen auf den sierte schon stark verfärbt ist. Auch nach 30 und
ursprünglichen Anteil, gemessen. Beim stabilisierten 45 Minuten zeigen sich noch wesentliche Unterschiede
öl tritt dabei eine Vergrößerung des Säureanteils von in der Verfärbung.
Beispiel 4
Wasserklares, raffiniertes Mineralöl (Viskosität 360 Saybolt-Universal-Sekunden bei 37,8°; spezifisches Gewicht 0,886 bei 15,6°),. welches 0,1 Gewichtsprozent Di - η - oktadecyl - 3,5 - di - tert. - butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat enthält, bleibt im nachfolgend beschriebenen Prüfverfahren 10 Stunden stabilisiert, während unstabilisiertes schon nach I1Iz Stunden Zersetzungserscheinungen zeigt.
13 ml Mineralöl gibt man in einen bei Raumtemperatur (25°) und bei Normaldruck mit Sauerstoff gefüllten Oxydationskolben. Der Kolben wird verschlossen und mit einem Quecksilbermanometer verbunden, welches die durch Absorption von Sauerstoff im Kolben entstandenen Druckveränderungen anzeigt. Der Apparat wird "dann auf 150° erhitzt und diese Temperatur so lange eingehalten, bis das Manometer einen Druckverlust von 300 mm Hg, verglichen mit dem ursprünglichen Druck, bei 150° anzeigt.
Beispiel-5
Durch Einverleiben von 0,001 Gewichtsprozent des Stabilisators Di - η - oktadecyl - 3,5 - di - tert. - butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat in frisch destilliertes Cyclohexen wird ein stabilisiertes ' Cyclohexen erhalten. Die Wirksamkeit des Stabilisators in Cyclohexen wird durch den Oxydationstest ASTM D 525-49 geprüft, wobei aber nur 10 ml Cyclohexen für jeden Test verwendet wurden. Das stabilisierte Cyclohexen hat eine Induktionszeit von 75 Minuten, das unstabilisierte eine solche von 30 Minuten.
B eis ρ i e 1 6
Durch Di - η - oktadecyl - 3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxybenzyl-phosphonat wird die Oxydation von Stearinsäure verzögert, wie aus folgender Prüfung hervorgeht, die nach dem modifizierten »Continental Oil Test« (vgl. Industrial & Engineering Chemistry, Bd. 33, 1941, S. 339) erfolgte, indem Stearinsäure als Substrat und als Antioxydans Di-n-oktadecyl-3,5-ditert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat in einer Konzentration von 0,05% verwendet wurde.
10 g Stearinsäure ' wurden in einer der obenerwähnten Vorschrift entsprechenden Vorrichtung ohne mechanische Bewegung mit Sauerstoff behandelt. Der Sauerstoffverbrauch wird durch den Druckabfall in einem mit der Vorrichtung verbundenen Hg-Manometer gemessen. Die Zeitdauer, die verstreicht, bis der Druckabfall 60 mm Hg beträgt, wird als Kriterium für die Beständigkeit der Säure angesehen.
Versuchsbedingungen: Die Stearinsäure wird mit Kupferdraht als Oxydationskatalysator versetzt undbei einer Temperatur von 115° nach dem obengenannten Test geprüft. Gleichzeitig wird eine Probe der Stearinsäure, welche zusätzlich noch 0,05% Din - oktadecyl - 3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxybenzylphosphonat als Stabilisierungsmittel enthält, in gleicher Weise geprüft.
Die gemessene" Oxydationsbeständigkeit beträgt ίο ohne Stabilisator 10 Stunden, mit Di-n-oktadecyl-3,5 - di - tert. - butyl - 4- hydr oxybenzyl - phosphonat als Stabilisator 38 Stunden.
.Beispiel 7
Es wird eine Lösung von 4 Gewichtsprozent Kreppkautschuk in Toluol hergestellt, die 2 Gewichtsprozent Di-n-oktadecyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat, bezogen auf das Gewicht des Kautschuks, enthält. Diese Lösung wird auf eine saubere Glasplatte gestrichen und das Lösungsmittel bei 50° abgedampft. Die Platte wird hierauf 3 Stunden in einem Luftumwälzungsofen bei 150° gehalten und dann herausgenommen. Man beurteilt die Stabilisierung nach der Klebrigkeit des gealterten Kautschuks im Vergleich zu einer Blindprobe. Die Klebrigkeit wird bei diesem Test wirksam durch Zusatz von Di-n-oktadecyl-S^-di-tert-butyM-hydroxybenzyl-phosphonat verhindert.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung von organischen Phosphonaten oder Phosphinaten der allgemeinen Formel I
R3 R4 O
CH- (CH2)ra — P — R
Κ
R2
ι ■
in "welcher R eine Hydroxy-, eine Alkoxy-, eine Alkylthio-, eine Phenyl-, eine Phenoxy- oder eine Alkylphenoxygruppe, Ri eine Alkoxy-, eine Alkylthio-, eine Phenoxy- oder· eine Alkylphenoxygruppe, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, R4 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und η die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, zum Stabilisieren von oxydationsempfindlichen organischen Stoffen gegen oxydative Zersetzung.
2. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1 in Mengen von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 076 689.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Versuchsberichte (insgesamt 8 Seiten) ausgelegt worden.
609 508/353 2.66 © Bundesdruckerei Berlin
DEG34732A 1961-04-14 1962-04-13 Antioxydationsmittel fuer organische Stoffe Pending DE1210855B (de)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10295861A 1961-04-14 1961-04-14
US18720762A 1962-04-13 1962-04-13
US42533265A 1965-01-13 1965-01-13
US453467A US3270091A (en) 1961-04-14 1965-05-05 Hydroxyphenylalkane phosphonic acids and esters thereof
US510065A US3310575A (en) 1961-04-14 1965-11-26 Metal derivatives of dialkylhydroxy-phenylalkylphosphonic acids and phosphonic acid half-esters

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1210855B true DE1210855B (de) 1966-02-17

Family

ID=27537044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG34732A Pending DE1210855B (de) 1961-04-14 1962-04-13 Antioxydationsmittel fuer organische Stoffe

Country Status (8)

Country Link
US (2) US3270091A (de)
BE (3) BE675040A (de)
CH (3) CH402247A (de)
DE (1) DE1210855B (de)
FR (1) FR1463543A (de)
GB (3) GB948880A (de)
IT (1) IT951509B (de)
NL (3) NL150480B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4131951A1 (de) * 1991-09-25 1993-04-08 Boehme Chem Fab Kg Wasserloesliche bzw. dispergierbare mittel zur stabilisierung thermooxidativ labiler verbindungen
US7579396B2 (en) 2007-01-31 2009-08-25 Eastman Kodak Company Polymer composite

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3484491A (en) * 1965-07-08 1969-12-16 Sumitomo Chemical Co Method for manufacturing para-chlorophenol
US3453335A (en) * 1965-11-12 1969-07-01 Exxon Research Engineering Co Chlorination
US3474080A (en) * 1966-06-27 1969-10-21 Nat Distillers Chem Corp Catalytic process for olefin polymerization
US3742096A (en) * 1967-01-30 1973-06-26 Ciba Geigy Corp Phosphinic acids and esters of alkylated p-hydroxyphenylalkanes
US3676393A (en) * 1968-10-14 1972-07-11 Goodyear Tire & Rubber Polyesters stabilized by phosphorus compounds
CH511256A (de) * 1969-07-31 1971-08-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Nickelsalzen von Monoestern der 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxy-benzylphosphonsäure
US3793199A (en) * 1970-06-08 1974-02-19 Texaco Inc Friction reducing agent for lubricants
US3865786A (en) * 1970-10-20 1975-02-11 Ciba Geigy Corp Manganous organo phosphonate UV light absorbers for polyamides
US3893973A (en) * 1971-09-30 1975-07-08 Ciba Geigy Corp Manganese-(II) salts of phosphonic acid half-esters, polyamide stabilizers
GB1440001A (en) * 1972-06-23 1976-06-23 Sandoz Ltd Organophosphonous acid derivatives and their use as uv absorbers
CH574967A5 (de) * 1973-03-27 1976-04-30 Ciba Geigy Ag
US3991130A (en) * 1973-10-10 1976-11-09 Ciba-Geigy Corporation Organo-nickel salts as adhesion promotors for vulcanizable elastomers to metals
US3905947A (en) * 1973-10-10 1975-09-16 Ciba Geigy Corp Organo-nickel salts as adhesion promotors for vulcanizable elastomers to metals
DK566574A (de) * 1973-11-27 1975-07-28 Ciba Geigy Ag
US4050938A (en) * 1973-11-29 1977-09-27 Eastman Kodak Company Photographic elements incorporating chelated-metal quenching compounds
US3925509A (en) * 1973-12-26 1975-12-09 Gen Electric Light stabilized polyphenylene ether resin composition
US4069192A (en) * 1976-01-30 1978-01-17 Kenrich Petrochemicals, Inc. Liquid thermosetting resins containing titanate salts
US4076689A (en) * 1976-05-14 1978-02-28 Phillips Petroleum Company Ultraviolet light stabilizer combination for polymers
US4163007A (en) * 1976-07-30 1979-07-31 Ciba-Geigy Corporation New stabilizers
DE2734704A1 (de) * 1976-08-05 1978-02-09 Ciba Geigy Ag Verwendung von metallsalzen auf filamenten zur verhinderung der krustenbildung auf heissen flaechen
US4089893A (en) * 1976-12-13 1978-05-16 Borg-Warner Corporation 2,2,2-Tris(hydroxymethyl)ethylphosponic acid and method for its preparation
DE2862189D1 (en) * 1978-01-09 1983-03-24 Ciba Geigy Ag Stabilized polypropylene
US4224203A (en) * 1978-09-05 1980-09-23 Argus Chemical Corporation Vinyl chloride polymer stabilizer comprising a metal organophosphonate
US4235990A (en) * 1978-10-17 1980-11-25 Occidental Research Corporation Layered carboxy end terminated organophosphorus inorganic polymers
BE882751A (fr) * 1979-04-20 1980-07-31 Wiggins Teape Group Ltd Papiers photographiques stabilises
DE2931172A1 (de) * 1979-08-01 1981-02-19 Bayer Ag Verwendung von alkali- und erdalkalisalzen alkylsubstituierter aromatischer sulfonsaeuren, phosphonsaeuren und sauerer phosphonsaeureester als interne antistatika fuer polycarbonat, insbesondere fuer polycarbonatfolien
IN152661B (de) * 1980-03-05 1984-03-03 Airwick Ag
US4329396A (en) * 1980-05-27 1982-05-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Corrosion-resistant reflective or transparent-reflective sheet material
FR2512039B1 (fr) * 1981-08-26 1985-10-11 Ato Chimie Composition de resine synthetique ayant une bonne resistance au feu renfermant un polycarbonate, un additif ignifugeant phosphore, et eventuellement d'autres additifs et/ou des charges et objets conformes
US4532165A (en) * 1983-05-09 1985-07-30 Mitsui Petrochemical Industries Ltd. Poly-1-butene resin composition
US4623480A (en) * 1984-01-05 1986-11-18 Ciba-Geigy Corporation Synergistic mixtures of nickel-containing 2,2'-thiobis(alkylphenols) and pyrazolates
JPS61172888A (ja) * 1985-01-29 1986-08-04 Asahi Denka Kogyo Kk 有機リン酸化合物金属塩およびこれを含有する高脂血症治療剤
GB8522833D0 (en) * 1985-09-16 1985-10-23 Exxon Chemical Patents Inc Dithiophosphonates
US4659514A (en) * 1986-01-27 1987-04-21 Ciba-Geigy Corporation Esterification of rosin acid with calcium hydroxybenzyl phosphonate catalyst
US4828733A (en) * 1986-04-18 1989-05-09 Mobil Oil Corporation Copper salts of hindered phenolic carboxylates and lubricants and fuels containing same
US4874391A (en) * 1986-07-29 1989-10-17 Ciba-Geigy Corporation Process for photochemical stabilization of polyamide fiber material and mixtures thereof with other fibers: water-soluble copper complex dye and light-stabilizer
GB2211850A (en) * 1987-10-31 1989-07-12 Ciba Geigy Ag Flame retardant polymer composition
US5032634A (en) * 1988-12-02 1991-07-16 Akzo America Inc. Stabilized vinyl halide resins and stabilizer combination
US5177133A (en) * 1990-10-10 1993-01-05 Georgia-Pacific Resins, Inc. Hot melt adhesive composition
US5310771A (en) * 1992-04-23 1994-05-10 Phillips Petroleum Company Polyolefin stabilization
US5747606A (en) * 1993-04-21 1998-05-05 Ciba Specialty Chemicals Corporation Increasing the molecular weight of polyesters and premix useful for this process
US5756596A (en) * 1993-12-16 1998-05-26 Ciba Specialty Chemicals Corporation Increasing the molecular weight of polyamides
TW460525B (en) * 1994-02-28 2001-10-21 Ciba Sc Holding Ag A process for increasing the molecular weight of polyesters with a tetracarboxylic acid dianhydride and a sterically hindered hydroxy-phenylalkylphonic acid ester or half-ester
US6469088B1 (en) 2000-11-02 2002-10-22 Equistar Chemicals, Lp Polyolefin insulation compositions having improved oxidative stability
ES2239078T3 (es) * 2001-05-26 2005-09-16 Nan Ya Plastics Corp. Metodo para disminuir la concentracion de oligomeros ciclicos en los poliesteres.
WO2004064781A2 (en) * 2003-01-14 2004-08-05 Adam Heller Anti-inflammatory substituted phenols and elastomeric compositions for oral delivery of drugs
CN1960997B (zh) * 2004-05-28 2014-05-07 陶氏环球技术有限责任公司 可用于制造无卤素抗引燃聚合物的含磷化合物
CN101516964B (zh) * 2006-09-19 2012-08-22 西巴控股有限公司 由金属膦酸络合催化剂制备聚酯的方法
US20110213120A1 (en) * 2010-03-01 2011-09-01 Arizona Chemical Company Rosin esters for non-woven applications, methods of making and using and products therefrom
KR20160065895A (ko) 2013-09-27 2016-06-09 아리조나 케미칼 캄파니, 엘엘씨 에틸렌 중합체를 함유하는 조성물
CN105916949A (zh) 2013-09-27 2016-08-31 阿利桑那化学公司 松香酯及其组合物
JP6718372B2 (ja) 2013-09-27 2020-07-08 アリゾナ・ケミカル・カンパニー・エルエルシー ロジンエステル及びその組成物
EP3049492A2 (de) 2013-09-27 2016-08-03 Arizona Chemical Company, LLC Verfahren zur herstellung von kolophoniumestern
KR102464692B1 (ko) 2015-03-26 2022-11-09 크라톤 케미칼, 엘엘씨 로진 에스테르와 에틸렌 중합체를 포함하는 조성물
CN108699395B (zh) 2015-12-31 2022-03-01 科腾化学品有限责任公司 低聚酯及其组合物
WO2018058005A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Kraton Chemical, Llc Oligoesters compositions and methods of making and using same

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1076689B (de) * 1957-06-14 1960-03-03 Geigy Ag J R Verfahren zur Stabilisierung oxydationsempfindlicher organischer Verbindungen oder deren Gemische

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1076689B (de) * 1957-06-14 1960-03-03 Geigy Ag J R Verfahren zur Stabilisierung oxydationsempfindlicher organischer Verbindungen oder deren Gemische

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4131951A1 (de) * 1991-09-25 1993-04-08 Boehme Chem Fab Kg Wasserloesliche bzw. dispergierbare mittel zur stabilisierung thermooxidativ labiler verbindungen
US7579396B2 (en) 2007-01-31 2009-08-25 Eastman Kodak Company Polymer composite

Also Published As

Publication number Publication date
BE628693A (de)
BE680524A (de) 1966-11-04
US3270091A (en) 1966-08-30
CH476040A (de) 1969-07-31
GB948880A (en) 1964-02-05
NL277231A (de)
DE1694259B2 (de) 1972-08-03
GB1081825A (en) 1967-09-06
BE675040A (de) 1966-07-12
DE1694259A1 (de) 1971-02-18
NL150480B (nl) 1976-08-16
CH457837A (de) 1968-06-15
NL125300C (de)
CH402247A (de) 1965-11-15
FR1463543A (fr) 1966-12-23
NL6600394A (de) 1966-07-14
GB1139977A (en) 1969-01-15
IT951509B (it) 1973-07-10
US3310575A (en) 1967-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1210855B (de) Antioxydationsmittel fuer organische Stoffe
DE1214686B (de) Stabilisieren von organischen Stoffen gegen Zersetzung durch Sauerstoff und Hitze
DE1201349B (de) Stabilisierung von organischen Stoffen
DE1201351B (de) Verwendung mehrkerniger Polyphenole zum Stabilisieren von organischen Verbindungen
DE2147554A1 (de) Organische phosphorhaltige Ester und deren Verwendung
DE1668916A1 (de) Substituierte Malonsaeurederivate und damit stabilisierte Zusammensetzungen
DE1191377B (de) Verwendung mehrkerniger Phenole zum Stabilisieren von organischen, dem oxydativen Abbau unterliegenden Substanzen
EP0059168A1 (de) Organische Elastomere und mineralische und synthetische Schmieröle, enthaltend Phenol-mercaptocarbonsäureester als Stabilisatoren
DE2623985A1 (de) Neue organische phosphite und ihre verwendung als stabilisatoren
CH424250A (de) Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen
DE2231671A1 (de) 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenylalkansaeureester von glykol und damit stabilisierte zusammensetzungen
DE2217357A1 (de) Schwefelderivate von Alkylhydroxyphenyl-maleinimiden und diese enthaltende Zusammensetzungen
DE2231729A1 (de) 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl-alkancarbonsaeureester von 2,4,6-tris-(hydroxyaethylamino)-triazin-derivaten
DE2440595C3 (de) Ummanteltes elektrisches Kabel fur unterirdische Installationen
US3723503A (en) 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenylalkanoic acid esters of 3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionate
EP0035473A1 (de) Mercaptophenole und ihre Verwendung als Stabilisatoren
DE1493779C3 (de) Stabilisierung von organischen stoffen gegen die oxidation durch sauerstoff in der waerme
DE2819882A1 (de) Mit polyalkylthiobenzolen stabilisierte massen
AT235574B (de) Stabilisierte Stoffzusammensetzung
DE2364120A1 (de) Benzoyloxybenzoate und deren verwendung
DE1954760A1 (de) Alkylhydroxyphenylthioloalkanoate
DE1953132A1 (de) Hexahydro-1,3,5-tris-(4-hydroxyaryl)-s-triazine und damit stabilisierte organische Materialien
DE1214687B (de) Stabilisieren von organischen Stoffen gegen Zersetzung durch Sauerstoff und Hitze
DE2164234A1 (de) 3-Amido-l,2,4-triazole, Olefinpolymer-Stabilisatoren und diese enthaltende Olefinpolymerprodukte
DE2023991A1 (de) Bis-(sterisch gehinderte phenol)alkanphosphonate und Zusammensetzungen, die damit stabilisiert sind