DE4131951A1 - Wasserloesliche bzw. dispergierbare mittel zur stabilisierung thermooxidativ labiler verbindungen - Google Patents
Wasserloesliche bzw. dispergierbare mittel zur stabilisierung thermooxidativ labiler verbindungenInfo
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Description
Für verschiedene technische Prozesse bei hoher Temperatur ist es oftmals erforderlich, die
dazu notwendigen Hilfsmittel wie beispielsweise Mineralöl, Kautschuk, Kunststoffe, Tenside,
natürliche Öle und Fette, sowie glykolische Reinigungsbäder wirkungsvoll gegen oxidative und
thermische Einflüsse zu schützen, um ihre Gebrauchseigenschaften zu sichern.
Es ist eine Anzahl von Körpern verschiedener Substanzklassen bekannt, die gegen thermooxidative
Schädigung von beispielsweise Spinnfaserpräparationen mehr oder minder effektiv verwendet
werden können:
Aus der Gruppe der Phenole seien genannt:
2,6-Di-tert.butyl-4-methylphenol,
6,6′-Bis-(1-hydroxy-5-chlor-phenyl)-methan,
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol A).
2,6-Di-tert.butyl-4-methylphenol,
6,6′-Bis-(1-hydroxy-5-chlor-phenyl)-methan,
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol A).
Aus der Gruppe der Phosphorverbindungen seien genannt:
Zinkdialkyldithiophosphat (Oloa 267®),
Di-n-octylphosphit und Triphenylphosphit.
Zinkdialkyldithiophosphat (Oloa 267®),
Di-n-octylphosphit und Triphenylphosphit.
Mit diesen Substanzen wird bei Einsatzmengen ab 0,1 Gewichtsprozent je nach Einsatzgebiet
und Anwendungstemperatur die oxidative Veränderung von Spinnfaserpräparationen inhibiert.
Die genannten Hochtemperaturstabilisatoren sind durchwegs wasserunlöslich, was ihre Anwendung
in jenen technischen Bereichen ausschließt, in denen Spül- und Reinigungsschritte in
wäßrigem Medium erforderlich sind.
Nachteilig ist ferner ihr stark toxisches Potential. Außerdem sind sie biologisch schlecht bzw.
nicht abbaubar oder hemmen sogar den biologischen Abbauprozeß in Kläranlagen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen
Formeln
wobei
Mr+=Li⁺, Na⁺, K⁺, NH₄⁺, Mg2+, Ca2+, Al3+, Ti4+, Zr4+, H₃N-C₂H₄OH⁺, H₂N(C₂H₄OH)₂⁺, HN(C₂H₄OH)₃⁺, H₃N-CH₂-CH(OH)CH₃⁺, H₂N(CH₂-CH(OH)CH₃)₂⁺, HN(CH₂-CH(OH)CH₃)₃⁺, Morpholinium-Kation, Piperidinium-Kation,
R₁=Alkyl gesättigt mit C-Kettenlängen von C₁ bis C₂₀ oder ungesättigt mit C-Kettenlängen von C₃ bis C₆, substituiertes und unsubstituiertes Cycloalkyl mit 5-12 Ring-C-Atomen, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyl,
Mr+=Li⁺, Na⁺, K⁺, NH₄⁺, Mg2+, Ca2+, Al3+, Ti4+, Zr4+, H₃N-C₂H₄OH⁺, H₂N(C₂H₄OH)₂⁺, HN(C₂H₄OH)₃⁺, H₃N-CH₂-CH(OH)CH₃⁺, H₂N(CH₂-CH(OH)CH₃)₂⁺, HN(CH₂-CH(OH)CH₃)₃⁺, Morpholinium-Kation, Piperidinium-Kation,
R₁=Alkyl gesättigt mit C-Kettenlängen von C₁ bis C₂₀ oder ungesättigt mit C-Kettenlängen von C₃ bis C₆, substituiertes und unsubstituiertes Cycloalkyl mit 5-12 Ring-C-Atomen, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyl,
mit R₅=H oder CH₃ oder C₂H₅ und m=O (im Falle von R₆=Alkyl
(C-Kettenlänge von C₁ bis C₂₄), geradkettig oder verzweigt,
gesättigt oder ungesättigt oder Cycloalkyl mit 5-12 Ring-C-Atomen,
substituiert oder unsubstituiert),
oder m=1-25 im Falle von
R₆=H, Phenyl oder substituiertes Phenyl, Alkyl mit einer C-Kettenlänge von C₁ bis C₂₀ geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt, Acyl mit einer C-Kettenlänge von C₁ bis C₂₀ gesättigt oder ungesättigt sein kann,
R₂ aber auch ein Aminoalkylat der allgemeinen Formel
oder m=1-25 im Falle von
R₆=H, Phenyl oder substituiertes Phenyl, Alkyl mit einer C-Kettenlänge von C₁ bis C₂₀ geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt, Acyl mit einer C-Kettenlänge von C₁ bis C₂₀ gesättigt oder ungesättigt sein kann,
R₂ aber auch ein Aminoalkylat der allgemeinen Formel
mit R₇=Alkyl (C-Kettenlänge C₁-C₁₈) oder
mit m=1-25
oder der Rest eines mehrwertigen Alkohols wie z. B. Pentaerythrit, Hexit oder Glycerin sein kann,
oder der Rest eines mehrwertigen Alkohols wie z. B. Pentaerythrit, Hexit oder Glycerin sein kann,
(R₃ und R₄ können identisch sein),
sein kann,
diese Nachteile nicht aufweisen.
diese Nachteile nicht aufweisen.
In Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, je nach Anwendungszweck,
zeigen diese Verbindungen eine hohe stabilisierende Wirkung bei
thermooxidativ labilen Verbindungen.
Über die Auswahl von R₁, R₂ und M können die für den jeweiligen Anwendungszweck
notwendigen Produkteigenschaften wie Wasserlöslichkeit, Dispergierbarkeit,
Viskosität, Säurecharakter und andere mehr optimiert werden.
Als typisches Beispiel für die Einsatzmöglichkeit der erfindungsgemäßen
Verbindungen eignet sich die Überprüfung der Stabilität thermooxidativ labiler
Verbindungen, welche in Form von Hilfsmitteln bei der Herstellung und Verarbeitung
synthetischer Fasern eine breite Anwendung finden.
Solche Verbindungen sind beispielsweise PEG, PPG, PEG/PPG-Mischpolymerisate,
Fettalkoholoxalkylate, Fettsäureoxalkylate, Fettalkoholoxalkylatether
und andere mehr. Die Prüfung der thermostabilen Eigenschaften dieser
Verbindungen erfolgt durch gravimetrische Messung des Gewichtsverlustes
nach einer 30-minütigen Hitzebehandlung von 200°C in einem Trockenschrank
bei Normaldruck.
Es werden jeweils 0,5 g der wasserfreien Probe in Glasschälchen von 45 mm
Durchmesser eingewogen. Als Maß der Thermostabilität dient das Gewicht
des Rückstandes, ausgedrückt in Prozent, bezogen auf die Einwaage, und
das Aussehen der Probe.
Die Prüfung der thermostabilisierenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen
Verbindungen erfolgt durch gravimetrische Messung des Gewichtsverlustes
einer bekannt thermolabilen Verbindung nach einer Hitzebehandlung von
200°C in einem Trockenschrank bei Normaldruck ohne und mit Zusatz dieser
thermostabilisierenden Verbindungen, gegebenenfalls unter Variation ihrer
Konzentration. Es werden jeweils 0,5 g der wasserfreien thermolabilen Probe
in Glasschälchen von 45 mm Durchmesser eingewogen. Als Maß der
Thermostabilität dient das Gewicht des Rückstandes, ausgedrückt in Prozent,
bezogen auf die Einwaage, und das Aussehen der Probe.
Claims (5)
1. Verwendung von Alkanphosphonsäuren und/oder Alkanphosphonsäurehalbestern und/oder
Alkanphosphonsäuresalzen und/oder Alkanphosphonsäurehalbestersalzen und/oder
Alkanphosphonsäurediestern der allgemeinen Formeln
wobei
Mr+=Li⁺, Na⁺, K⁺, NH₄⁺, Mg2+, Ca2+, Al3+, Ti4+, Zr4+, H₃N-C₂H₄OH⁺, H₂N(C₂H₄OH)₂⁺, HN(C₂H₄OH)₃⁺, H₃N-CH₂-CH(OH)CH₃⁺, H₂N(CH₂-CH(OH)CH₃)₂⁺, HN(CH₂-CH(OH)CH₃)₃⁺, Morpholinium-Kation, Piperidinium-Kation,
R₁=Alkyl gesättigt mit C-Kettenlängen von C₁ bis C₂₀ oder ungesättigt mit C-Kettenlängen von C₃ bis C₆,
substituiertes und unsubstituiertes Cycloalkyl mit 5-12 Ring-C-Atomen,
substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl,
substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl,
substituiertes oder unsubstituiertes Benzyl, mit R₅=H oder CH₃ oder C₂H₅ und m=O (im Falle von R₆=Alkyl (C-Kettenlänge von C₁ bis C₂₄), geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt oder Cycloalkyl mit 5-12 Ring-C-Atomen, substituiert oder unsubstituiert),
oder m=1-25 im Falle von
R₆=H, Phenyl oder substituiertes Phenyl,
Alkyl mit einer C-Kettenlänge von C₁ bis C₂₀ geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt,
Acyl mit einer C-Kettenlänge von C₁ bis C₂₀ gesättigt oder ungesättigt,
sein kann,
R₂ aber auch ein Aminoalkylat der allgemeinen Formel mit R₇=Alkyl (C-Kettenlänge C₁-C₁₈) oder mit m=1-25
oder der Rest eines mehrwertigen Alkohols wie z. B. Pentaerythrit, Hexit oder Glycerin sein kann, (R₃ und R₄ können identisch sein),
als thermostabile Hilfsmittel zur Behandlung von Substraten bei hohen Temperaturen (über 150°C).
Mr+=Li⁺, Na⁺, K⁺, NH₄⁺, Mg2+, Ca2+, Al3+, Ti4+, Zr4+, H₃N-C₂H₄OH⁺, H₂N(C₂H₄OH)₂⁺, HN(C₂H₄OH)₃⁺, H₃N-CH₂-CH(OH)CH₃⁺, H₂N(CH₂-CH(OH)CH₃)₂⁺, HN(CH₂-CH(OH)CH₃)₃⁺, Morpholinium-Kation, Piperidinium-Kation,
R₁=Alkyl gesättigt mit C-Kettenlängen von C₁ bis C₂₀ oder ungesättigt mit C-Kettenlängen von C₃ bis C₆,
substituiertes und unsubstituiertes Cycloalkyl mit 5-12 Ring-C-Atomen,
substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl,
substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl,
substituiertes oder unsubstituiertes Benzyl, mit R₅=H oder CH₃ oder C₂H₅ und m=O (im Falle von R₆=Alkyl (C-Kettenlänge von C₁ bis C₂₄), geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt oder Cycloalkyl mit 5-12 Ring-C-Atomen, substituiert oder unsubstituiert),
oder m=1-25 im Falle von
R₆=H, Phenyl oder substituiertes Phenyl,
Alkyl mit einer C-Kettenlänge von C₁ bis C₂₀ geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt,
Acyl mit einer C-Kettenlänge von C₁ bis C₂₀ gesättigt oder ungesättigt,
sein kann,
R₂ aber auch ein Aminoalkylat der allgemeinen Formel mit R₇=Alkyl (C-Kettenlänge C₁-C₁₈) oder mit m=1-25
oder der Rest eines mehrwertigen Alkohols wie z. B. Pentaerythrit, Hexit oder Glycerin sein kann, (R₃ und R₄ können identisch sein),
als thermostabile Hilfsmittel zur Behandlung von Substraten bei hohen Temperaturen (über 150°C).
2. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 als Additive zur Erzielung von
Hochtemperaturstabilität bei thermooxidativ labilen Verbindungen.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß durch sie
thermolabile Verbindungen wie Kohlenwasserstoffe, Fettsäuren, Fettsäureoxalkylate, Fettalkohole,
Fettalkoholoxalkylate, Fettalkoholoxalkylatether, Fettamine, Fettaminoxalkylate, Polyethylenglykole,
Polypropylenglykole, Polyethylen-Polypropylenmischpolymerisate (Block- oder Random-Polymerisate)
gegen thermooxidativen Abbau geschützt werden.
4. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß diese
Verbindungen in Substanz als solcher oder in Abmischungen mit Konzentrationen ab 0,5
Gewichtsprozent eingesetzt werden.
5. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß diese in
Spinnfaserpräparationen, Spulölen und Schmiermitteln wie Schneidölen, Kühlschmiermitteln,
Ziehmitteln, Motorenölen, Getriebeölen, Schleif- und Läppölen, Härteölen und
Stranggießschmiermitteln, und in Wärmeträgerölen eingesetzt werden.
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| DE9212966U DE9212966U1 (de) | 1991-09-25 | 1992-09-25 | Wasserlösliche bzw. dispergierbare Antithermooxidationsmittel |
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| DE19914131951 DE4131951A1 (de) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | Wasserloesliche bzw. dispergierbare mittel zur stabilisierung thermooxidativ labiler verbindungen |
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