DE1802807C3

DE1802807C3 - Antielektrostatische Polyolefine

Info

Publication number: DE1802807C3
Application number: DE1802807A
Authority: DE
Inventors: Ursula 4350 Recklinghausen Eichers; Konrad Dr. Rombusch; Friedrich Dr. Seifert
Original assignee: Chemische Werke Huels AG
Current assignee: Huels AG
Priority date: 1968-10-12
Filing date: 1968-10-12
Publication date: 1973-11-08
Also published as: DE1802807B2; BE740150A; DE1802807A1; US3634380A; GB1275779A; FR2020561A1

Description

Die Erfindung betrifft antielektrostatische Polyolefine, die als Antielektrostaticum 0.05 bis 3.0 Gewichtsprozent eines Salzes der Formel

R₃- O
R₁-O-CH₂-CH₂-CH₂-N-H C-R,

R₄ O

enthalten, worin R₁ eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-. Alkylcycloalkyl-. Aryl-. Alkylaryl- oder Alkenylarvlgruppe mit 6 bis 26 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- bzw. Alkenylgruppe. R₂ ein organischer Rest und R₃ und R₄ Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und oder Reste (C_xH_2xO)_nH sind, worin χ = 2 oder 3. η = 0 bis 10 bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart von 0.05 bis 3.0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, anderer antielektrostatisch wirksamer Verbindungen.

Polyolefine neigen infolge ihrer Isolatoreigenschaft bekanntlich dazu, sich elektrostatisch aufzuladen und dadurch in starkem Maße Staub anzuziehen Weiter besteht die Gefahr von Explosionen durch Funkenbildung, wenn hohe Potentialdifferenzen erreicht werden. Diese Eigenschaften mindern den Gebrauchswert der daraus hergestellten Formstücke. Folien und Fasern beträchtlich.

Es ist bekannt, zur Vermeidung dieser Schwierigkeiten die Oberfläche der Polyclefin-Gegenstiinde mit einer Masse zu überziehen, die die elektrostatische Aufladung herabsetzt. Derartige Verfahren haben jedoch meistens den Nachteil, daß die Wirksamkeit verlorengeht, sobald der antielektrostatische überzug durch Gebrauch oder beim Reinigen entfernt wird. Anhaltendere Wirkung erzielt man. wenn man den antielektrostatischen Zusatz in den polymeren Stoff einarbeitet und aus diesen Mischungen Formteile herstellt. Zu diesen Zusätzen gehören z. B. quartäre Ammoniumsalze. Polyalkylenglykole und Polyalkylcnglykolester. Noch bessere Eigenschaften haben z. B. die ebenfalls bereits \orgeschfagenen Oxäthylate von Alkanolen und Alkylarylphenolen. doch neigen diese Verbindungen zum Ausschwitzen, wenn man die für eine ausreichende Wirksamkeit notwendige Menge dem Kunststoff einverleibt.

Eine weitere Steigerung der antielektrostatischen Wirksamkeit kann man mn stickstoffhaltigen Verbindungen erzielen, wie z. B. Amiden und Aminocarbon-

säurederivaten. primären und sekundären Alkylamincn und Oxäthylaten von Alkyl- und Alkanolamine!! und Fettsäureamiden. Die hier aufgeführten optimalen Verbindungen (Oxäthylate von Alkylaminen und Acylamiden) haben den Nachteil, daß sie relativ leicht von der Oberfläche des Kunststoffs, z. B. mit Wasser, abgelöst wei η können, so daß ihre Wirksamkeit beim Gebrai. 1 verhältnismäßig schnell t'bnimmt.

Die deutsche Auslegeschrift "l 247 009 und die belgische Patentschrift 707 753 schließlich betreffen ein Verfahren, das den geschilderten Nachteil zwar vermeidet, aber den gewissen Mangel aufweist, daß die Zusätze nicht immer eine genügende Diffusionsgeschwindigkeit haben, um auf den Formstücken bereits unmittelbar nach der Herstellung einen zwar sehr dünnen. .·. Her bereits wirksamen antistatischen Film zu bilden. Dieser Mangel resultiert aus der Salzbildung und damit Schaffung von Substanzen \erhütnismäßig hoher Molekulargewichte. Diese Salzbildung ist jedoch notwendig, um eine geringere Basizität und damit günstigeres physiologisches Verhalten des Zusatzes zu erwirken und eine geringere Wasserlöslichkeit zu erzielen. Ein Einsatz von noch niederen Fettsäuren als die Capronsäure (um niedere Molgewichte und damit bessere Diffusionsniöglichkeiten zu crreichen) scheidet aus. weil diese Salze wesentlich weniger antielektrostatisch wirksam sind und eine zu starke Geruchsbelästigung verursachen.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, derartige Zusätze ohne Minderung der antielektro^atischen Wirksamkeit und Wirkungsdauer zu einem schnelleren Einsetzen des Effektes zu \eranlassen.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß R₂ eine Hydroxylalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.

Geeignete, durch die Zusätze antielektrostatiscl ausrüstbare Polyolefine : ind z. B. Hoch- und Nieder druck-Polymerisate aus Äthylen. Propylen, Buten-(1} Penten-(l) usw., insbesoidere allt Polyäthylentyper mit Molekulargewichten ,wischen 20 000 und 200 000 Polypropylene mit Molekulargewichten zwischer 100 000 und 1 000 000. Polybutene-) I) mit Molekular gewichten zwischen 300 000 und 3 000 000. Poly pentene-(l) sowie Mischpolymere und Polymeren gemische daraus.

Geeignete Aminkomponenten des Salzes der Forme

R₁ — O — CH, — CH, — CH, - N

sind solche, in denen R₁ eine gesättigte oder unge sättigte, geradkettige oder verzweigte Alkyl- bzw Alkylcycloalkyl- bzw. Alkylarylgruppe mit 6 bis 2( bevorzugt 10 bis 18, insbesondere 12 bis 14 Kohler Stoffatomen in der Alkylgruppe oder eine Arylgrupp ist. Der Cycloalkylrest kann 4 bis 12, bevorzugt 8 bi 12 Kohlenstoffatom^ der Arylrest 6 bis 14, bevorzug

b bis 10 KühlenstofTatome. im Ringsystem einhüllen. Ms Gruppe R₁ brauchbar sind beispielsweise der Hexyl-. n-Oct\l-. Äthylhexyk n-Nonsl-, i-Nonyl-. n-Dodecyl-. n-Tctradecyl-. i-Tetradec\k Hcxadecyk Oleyl-. n-Octadecyl-. Nonylcyelohexyk i-Nonylphenvl-. n-Dodecylphenyl-. i-Dodecylphen\k n-ücta-Jecylphenyl-Rest oder Gemische untereinander, wie ;in Gemisch aus C₁₁ bis (',,-lcttalkoholen: bevorzug werden Decyl-. ündecyl-. Hexadecyl-. Octadecyl- und insbesondere n-Dodeeyl-. Tridecyk Tetradecyl'-Reste.

R, und R₄ können Alkylgruppen mil 1 bis ".V insbesondere 1 Kohlenstoffatom und oder bevorzugt deiche oder verschiedene lC\H_2l( )|„H-( nuppen -,ein. also Mono- oder Polyäthylengiykoi: oder p-propyienulykol-Reste. in denen .v den Wen I oder .^;. be\orzum ι? 1 und η den Wert von 0 bis 10. bevorzug. U ΗΙς ;,. |ns-'pCMMidere 1. besitzen kann: R, und RΓ können also auch Wasserstoff bedeuten.

Diese Verbinungen erhält man in bekannter Weise beispielsweise durch Addition enisprechenuer H\- Jroxyverbindungen. wie z. B. Alkanole. Alkenole, Alkylphenole, an Acrylnitril. Hydrierung der C'vanogruppe zum Amin und gegebenenfalls Oxalkylieruns des Amins. Die Oxalkvlierung (nach Wahl der Sub" stituenten R, und R₄ Oxäthylieri ng oder Oxpropylierung) führt ohne Katalysatoren zur Addition von 2 Mol des Alkylenoxides. wobei also z. B. das Dihydroxyithyl-Derivat entsteht. In Gegenwart katalytisch-·! Mengen Alkali, beispielsweise in Form von Natriumhydroxid, nehmen die Alkoxypropylamine jedoch 1 bis etwa 500 Einheiten Λthyl'ei jxid auf. Geht man aber Tür die katalytische Umsetzung von den ohne Anwendung von Katalysatoren eri iltenen Dihydroxy Lithylderivaten aus. so erhält man Oxäthylate mit engerer ivdolekulargewichtsverteilung. als wenn man gleich das freie Amin in Gegenwart von Alkali mit Äthylenoxid umsetzt. Je enger man die Molekulargewichtsverteilung auf den gewünschten Oxäthylierungsgrad einstellt, desto wirksamer ist aber der Zusatz. Aus diesem Grunde wird die letztgenannte Herstellungweise bevorzugt, falls man nicht überhaupt die Mono- oder Dihydroxyalkyl-Derivaie oder die freien Amine als Komponenten für die Bildung der beanspruchten Salze verwendet.

Die Alkyloxypropyl-N-methyl- und -N.N-dimcthylamine erhält man in bekannter Weise z. B. durch Einwirkung von Formaldehyd und Ameisensäure auf die entsprechenden Amine oder durch Einwirkung von Formaldehyd und Wasserstoff in Gegenwart von Hydricrungskatalysatoren. Ebenso kann man höhere Oxoverbindungen, z. B. Propionaldehyd. einsetzen und gelangt zu N-Alkylderivaten mit höherer Kohlenstoffzahl.

Geeignete Säurekomponenten cies Salzes der Formel

R, —C

OH

60

sind diejenigen, in denen R₂ eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4, bevorzugt 2 Kohlenstoffatomen ist, also z. B. die Glycolsäure und die Milchsäure.

Geeignete Salze gemäß der Erfindung sind solche, die z. B. folgende Komponenten enthalten: n-Dodecyloxypropylamin 4- 2 Mol Äthylenoxid und Glykolsäure. n-Hcxadecyloxypropylamin und Milchsäure, Octadecyloxypropylamin + 2 Mol Propylenoxid und

Milchsäure. η - Dodecylphenyloxypropylamin

* 20 Mol Äthylenoxid und ,-i-Hydroxypropionsäure. C_1n-C,..-Alkoxypropylamin + 2 Mol Äthylenoxid und Glycolsäure. n-Octadecyloxypropyldimethylamin und Milchsäure.

Die Salze kann man z. B. auf die Weise herstellen, daß man das Gemisch äquimolarcr Mengen eines oder mehrerer Amine und einer oder mehrerer Carbonsäuren, gegebenenfalls in der Wärme, durch intensives Rühren in eine homogene Schmelze verwandelt und dann abkühlen läßt oder daß man beide Komponenten in geeigneten Lösungsmitteln aufnimmt und die vereinigten Lösungen zur Trockene eindampft, wodurch die Gefahr von eventuellen Verfärbungen weitgehend ausgeschaltet wird.

Die in die Polyolefine eingearbeiteten Mengen der oben angeführten antielektrostatischen Mittel liegen im allgemeinen zwischen 0.05 und 3.0 Gewichtsprozent, bezogen auf Polyolefine. Bevorzugt werden Mengen zwischen 0,08 und 1.0, insbesondere zwischen 0.1 und 0.6 Gewichtsprozent, da man mit diesen Mengen auch bei sehr trockener und warmer Luft vollständigen Schutz gegen Verstaubung durch elektrostatische Anziehung erreicht, ohne daß die Rißstabilität der hochkristallinen Typen in nennenswertem Umfang beeinträchtigt wird. Wendet man geringere Konzentrationen als 0.05% an. bezogen auf das Polyolefin, nimmt der Schutz gegen elektrostatische Aufladung merklich ab. Er kann dann zwar noch bei kühler und feuchter Luft ausreichend sein, aber meist nicht mehr bei sehr warmer und trockener Luft. Bei einer Anzahl von Polyolefin-Typen nimmt die Gefahr der Verstaubung, die unmittelbar nach dem Spritzguß infolge hoher elektrostatischer Aufladung am größten ist, im Laufe einiger Wochen und Monate kontinuierlich ab, so daß hier nar eine kurzfristige antielektrostatische Ausrüstung und danrt eine relativ geringe Dosierung des Antistaticums erforderlich ist. Höhere Konzentrationen als 3,0% sind in der Regel nicht notwendig, da sie keine Verbesserung mehr bringen und die Gefahr des Ausschwitz^ns zu groß wird.

Man kann die neuen Zusätze auf verschiedene Art in das Polyolefin einbringen. Beispielsweise kann man das Polyolefin mit dem antielektrostatischen Mittel unmittelbar in einem Mischer in eine homogene Masse verwandeln.

Hierzu ist im allgemeinen jeder handelsübliche Schnellmischer geeignet. Man kann auch zunächst dem Polyolefin einen höheren als den gewünschten Prozentsatz des antielektrostatischen Mittel > einmischen und diese Mischung anschließend durch Einmischen von weiteren Polyolefinen auf den gewünschten Gehalt an Antistaticum bringen. Man kann auch das antielektrostatische Mittel in einem geeigneten organischen Lösungsmitte! lösen, dispergieren, suspendieren und emulgieren und die Lösung, Dispersion, Suspension oder Emulsion dem Polyolefinpulver zufügen und gründlich verrühren. Das Lösungsmittel kann dann z. B. durch Destillieren entfernt werden. Ein für diese Zwecke gut geeignetes Lösungsmittel ist beispielsweise Methanol. Aber auch alle anderen leicht destillierbaren Lösungsmittel sind für diesen Zweck geeignet. Man kann auch die Einarbeitung des antistatischen Mittels in das Polyolefin unmittelbar auf der Walze oder z. B. beim Spritzguß in einem Extruder durchführen.

Bewährt hat sich auch die Methode, zunächst ein an Antistaticum hochkonzentriertes Granulat herzustel-

ί 802 807

len und dieses beim Verarbeiten durch Zumischen von zusatzfreiem Granulat auf den gewünschten Gehalt an Antistaticum zu bringen.

Die Einarbeitung und Homogenisierung kann auch gleichzeitig mit 0,05 bis 3,0 Gewichtsprozent anderer, an sich bekannter Antielektrostatica, beispielsweise Polyäthylen- und -propylenglykole sowie deren Monoäther und -ester, Diäther und -ester und Ätherester, auch Arylamine und deren Oxyäthylaten und Fettsäureamide und deren Oxyäthylaten sowie mit weiteren, in der Kunststoff-Verarbeitung üblichen Zusätzen, z. B. Farbstoffen, Stabilisatoren, Gleitmitteln, Weichmachein, Extrudern und Füllstoffen, erfolgen.

So kann es zweckmäßig sein, dem Polyolefin zusätzliche Substanzen zuzufüger, die eine bei längerer Einwirkung hoher Temperaturen auftretende, leichte Vergilbung verhindern. Als solche Stabilisatoren eignen sich z. B. Phosphite, insbesondere Didecylphenyiphosphit, Triphenylphosphit, Tris-(nonyl-phenyl)-phosphit, Tris-(nonyl-phencl -I- 9 Mol Äthylenoxidjphosphit. welche in Mengen von 0,01 bis 0.8 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, zugesetzt werden.

Auch wirkt sich ein Zusatz von Alkansulfonaten, z. B. pentadecansulfonsaurem Natrium, in gleicher Weise günstig aus. Man benötigt hierfür etwa 0,05 bis 2,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin.

Das antistatische Verhalten der Formkörper wird durch die Beobachtung der natürlichen Verstaubung nach etwa 2 Wochen durch Angaben über das Abklingen der Aufladung unter Verwendung des rotierenden Feldstärke-Meßgerätes nach Schwenk aage n (vgl. M. Bühler, »Textilpraxis« 12/il, S. 1147 [1957]), durch Messen des elektrischen Oberflächenwiderstandes nach DIN 53 483, VDE 0303, Teil 3, und durch den sogenannten Farbtest geprüft. Die Messungen werden an 1 mm starken quadratischen Formungen mit einer Kantenlänge von 100 mm und an größeren und komplizierteren Fonnstücken vorgenommen. Da die Luftfeuchtigkeit die elektrostatische Aufladung beeinflußt, wurden alle Messungen bei 22° C und 40% relativer Luftfeuchte durchgeführ'.

In den tabellarisch zusammengestellten Beispielen sind die Werte für die verschiedenen Prüfmethoden zurammengefaßt. Der Aichetest wird in folgender Weise durchgeführt:

Man hält die mit einem Baumwolltuch lOmal mit konstantem Druck geriebene Prüfplatte in 0,3 cm Abstand über zerdrückte Tabakasche. Es bedeutet

+ = kein Anziehen von Asche,

( + ) = geringes Anziehen,

( —) = mittelstarkes Anziehen,

— = starkes Anziehen.

Die Prüfung der Formkörper mittels des sogenannten Farbtestes geht wie folgt vor sich:

Die Formkörper werden —- ungerieben und gerieben — mit einem Gemisch aus blau eingefärbtem Lycopodium und rot eingefärbter Schwefelblüte besprüht. Je intensiver die Staubanziehung und die Trennung der beiden Staubarten voneinander (»Farbtrennung«) ist und je mehr Lichtenbergsche Figuren vorhanden sind, um so stärkere elektrostatische Aufladung wild angezeigt

Die drei letzten Tests werden 5 Stunden, 2 und 7 Tage nach der Herstellung der Formlinge vorgenommen. Auf diese Weise erhält man genaue Aufschlüsse über den Zeitpunkt, wann nach der Herstellung die volle Wirksamkeit der Zusätze eintritt.

Fortsetzung

Beispiel	Polyolefin	T³ ι Zugesetztes Salz R,O(CH₂)j — NH C-R₂ R₄ O	R»	R₄	R₂	Ver staubung	Abklingen der Aufladung	Oberflächen widerstand·)	Asche test*)	Färbtest*): Farbtrennung	gerieben
		Dosierung einheitlich 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin	C₂H₄OH	= R₃	CH₃-CHOH						mittelstarke geringe keine
		R,	CH₃	= R₃	CH₃-CHOH			(Mß)		ungerieben	geringe keine keine
4	Poly äthylen		C₂H₄OH	= R₃	CH₂OH	wenig	schnell	2· 10⁵ 5· 10* 1 ■ 10*		geringe keine keine	keine keine keine
5	desgl.	n-C₁₂H₂j	C₂H₄OH		CH₂OH	keine	schnell	9 · 10* 2- 10* 8- 10³	⁺	keine keine keine	keine keine keine
6	desgl.	H-C₁₂H₂₅	H	H	CH₃CHOH	keine	sehr schnell	4· 10* 5· 10³ 1 - 10³		keine keine keine	keine keine keine
7	desgl.	i-C₁₄H₂₉	C₃H_hOH	= R₃	CH₃CHOH-CH₂	keine	sehr schnell	5· 10* 8· 10³ 3· 10³		keine keine keine	geringe keine keine
8	desgl.	n-C,₂H₂₅	(C₂H₄O)₁₀H	= R₃	CH₃CHOH	keine	sehr schnell	3 10* 5- 10³ 2- 10³	⁺	keine keine keine	mittelstarke geringe keine
9	desgl.	n-C₁₀H₂₁	(C₂H₄O)₃H	= R₃	CH₃CHOH	keine	schnell	1 · 10⁵ 6· 10* 9· 10³		keine keine keine	geringe keine keine
10	desgl.	n-C₁₆H₃₃	C₂H₄OH	= R₃	CH₃CHOH	wenig	schnell	5· 10⁵ 8· 10* 2- 10*		geringe keine keine	keine keine keine
11	desgl.	H-C₁₆H₃₃	keine	schnell	9 · 10* 4· 10* 8 · 10³	ι	geringe keine keine
12	desgl.	n-C₁₈H_3J	keine	sehr schnell	9· 10* 3· 10* 7 · 10³	ι	keine keine keine

• ι ι- ;.J„~

«ι Hi. _nh._rci. n.ih

ι H«r Rt um 5 Stunden nach der

OO O N)

etwa 2 Tage und in der unteren Reihe der 7 Tage nach der

Fortsetzung

Polyolefin

Zugesetztes Salz R₁0(CHj)₃ — NH C

R₃

R₄

-R₁

CH₂OH

Ver
staubung

Abklingen
der
Aufladung

Oberflächen
widerstand*)

Asche
test*)

Farbtest·): Farbtrennung

gerieben

Beispiel

C₂H₄OH

= R₃

mittelstarke

I Il
R₄ C

auf das Polyolefin

(Mu)

ungerieben

geringe

Poly

Dosierung einheitlich 0,4 Gewichtsprozent, bezogen

R₂

CH₁CHOH

wenig

schnell

6· 10⁵

( + )

geringe

keine

13

äthylen

Ri

C₂H₄OH

= R₃

9· 10⁴

+

keine

mittelstarke

Cyclododecyl

4- 10⁴

+

keine

geringe

desgl.

CH₃CHOH

wenig

schnell

3 · 10⁵

( + )

geringe

keine

14

C₂H₄OH

= R,

6· ΙΟ⁴

+

keine

mittelstarke

Nonylphenyl

1 · ΙΟ⁴

+

keine

geringe

desgl.

CH₃CHOH

wenig

schnell

8- 10⁵

( + )

geringe

keine

15

C₃H₇

H

9· ΙΟ⁴

+

keine

mittelstarke

Naphthyl

5· 10⁴

+

keine

geringe

desgl.

—

wenig

schnell

2- 10⁵

( + )

geringe

keine

16

—

6- 10⁴

+

keine

sehr starke.

Ti-C₁₂H₂₅

2· 10⁴

+

keine

mit vielen

desgl.

stark

äußerst

>10⁷

—

starke,

Lichten-

17

langsam

>10⁷

—

mit vielen

bergschen

zum Vergleich:

C₂H₅CHOH

>10⁷

—

Lichten-

Figuren

kein Zusatz

C₂H₄OH

= R₃

bergschen

keine

Figuren

keine

Poly

CH₃CHOH

keine

sehr

5· 10⁴

' +

keine

18

propylen

(C₃H₆O)₂H

= R₃

schnell

8 · 10³

+

keine

Ti-C₁₂H₂₅

2^:10³

+

keine

desgl,

CH₃CHOH

keine

sehr

9· 10⁴

+

keine

19

(C₂H₄O)₂H

= R₃

schnell

2· 10⁴

+

keine

mittelstarke

n-C₁₂H₂₅

9· 10³

+

keine

geringe

desgl.

wenig

schnell

6· 10⁵

( + )

geringe

keine

20

9· ΙΟ⁴

+

keine

n-CeHn-Cyclohexyl

4· 10⁴

+

keine

In iedem Beispiel ist die oberste Reihe der etwa 5 Stunden nach der Herstellung des F-ormstücks gefundene Wert, in der mittleren Reihe der etwa ? Tage und in der unteren Reihe der 7 Tage nach der

Fortsetzung

Beispiel	Polyolefin	R₃ ⁹ δ I I Zugesetztes Salz R₁0(CHj)₃ — NH C-R₂ R₄ O Dosierung einheitlich 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin	R₃	R*	R₂	Ver staubung	Abklingen der Aufladung	Oberflächen *widerstand)**	Asche *test)**	*Farbtest):** Farbtrennung	gerieben
		R₁	C₂H₄OH	= R₃	CH₃CHOH			(MO)		ungerieben	geringe keine keine
21	Poly propylen	Hexenylphenyl	C₂H₄OH	= R₃	CH₃CHOH	keine	schnell	9· 10* 5· 10* 9· 10³		keine keine keine	keine keine keine
22	desgl.	H-C₁₂H₂₅	C₂H₄OH	= R3	CH₃CHOH	keine	sehr schnell	3-10* 5· 10³ 1 · 10³		keine keine keine	keine keine keine
23	Poly buten-1	n-C₁₂H₂₅	C₂H₄OH	H	CH₂OH	keine	sehr schnell	4· 10* 7· 10³ 3· 10³		keine keine keine	keine keine keine
24	desgl.	n-C₁₈H₃₇	C₃H₆OH ·	= R₃	CH₃CHOH	keine	sehr schnell	9· 10* 1 · 10* ' 6 · 10³	+	keine keine keine	mittelstarke geringe geringe
25	desgl.		H	H	CH₃CHOH	wenig	schnell	9· 10⁵ 2· 10⁵ 6-10*	(+1	geringe geringe keine	keine keine keine
26	desgl.	"-Q₂H₂₅	keine	sehr schnell	3· 10* 7· 10³ 1 · 10³	+	keine keine keine

n»;cr,iel ist Ηίκ nherste Reihe der etwa 5 Stunden nach der Herstellung des Formstücks gefundene Wert, in der inittleren Reihe der etwa 2 Tage und in der unteren Reihe der 7 Tage nach der

Claims

! 802 807

Patentanspruch:

Antielektrostatische Polyolefine, die als Antiele! trostaticum 0.05 bis 3.0 Gewichtsprozent eines Salzes der Formel

R/ O
R₁-O-CH₂-CH₁-CH₂-N H

R₄ O

C-R,

enthalten, worin R₁ eine Alkyl-. Alkenyl-. Cycloalkyl-. Alkylcycloalkyk Aryl-. Alkylaryl- oder Alkeny larylgruppe mit 6 bis 26 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- bzw. Alkenylgruppe. R₂ ein organischer Rest und R₃ und R₄ Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und oder Reste (C_xH_2xO)_nH sind, worin χ = 2 oder 3. /i = 0 bis 10 bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart von 0.05 bis 5.0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, anderer a.itielektrostatisch wirksamer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß R₂ eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.