DE2320550A1 - Verfahren zur verbesserung der haftung von bituminoesen substanzen an gesteinsmaterialien und dafuer geeignete zusaetze - Google Patents

Verfahren zur verbesserung der haftung von bituminoesen substanzen an gesteinsmaterialien und dafuer geeignete zusaetze

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DE2320550A1
DE2320550A1 DE2320550A DE2320550A DE2320550A1 DE 2320550 A1 DE2320550 A1 DE 2320550A1 DE 2320550 A DE2320550 A DE 2320550A DE 2320550 A DE2320550 A DE 2320550A DE 2320550 A1 DE2320550 A1 DE 2320550A1
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adhesion
alkanolamine
bituminous
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Martin Edvin Hellsten
Anders William Klingberg
Stig Erick Svennberg
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Mo och Domsjo AB
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Mo och Domsjo AB
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Description

Verfahren zur Verbesserung der Haftung von bituminösen Substanzen an Gesteinsmaterialien und dafür geeignete Zusätze
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Haftung von bituminösen (bitumenhaltigen) Substanzen, wie Bitumen, Asphalt und Teer, an Gesteinsmaterialien, insbesondere dann, wenn die bituminösen Substanzen über einen sehr langen Zeitraum in der Wärme gelagert worden sind.
Die Zugabe von kationischen Klebstoffen zu bituminösen Substanzen, wie Bitumen, Asphalt und Teer, ist sehr gebräuchlich
309846/0851
und damit ist es möglich, die Haftung dieser Substanzen an Gesteinsmaterialien beträchtlich zu verbessern. Durch Zugabe dieser Klebstoffe wird das Gesteinsmaterial hydrophob gemacht, so daß das Wasser die bituminösen Substanzen nicht von dem Gesteinsmaterial verdrängt oder ihre Haftung an dem Gesteinsmaterial verhindert. Dadurch konnte die Haltbarkeit beispielsvreise von bituminöse Substanzen enthaltenden Straßenbelägen beträchtlich verbessert werden. -
Bisher wurden an erster Stelle primäre Alkylaiaine, wie Laurylamin und Stearylamin, oder Diamine, wie N-Stearyl—1,3-diaminopropan, verwendet. Diese Amine haben jedoch den Nachteil, daß sie dann, wenn sie beispielsweise in heißem Asphalt gelöst und bei hoher Temperatur gelagert werden, schnell ihre Aktivität als Klebstoffe verlieren. Deshalb war man wegen der geringen thermischen Beständigkeit gezwungen, die Amine selbst an Ort und Stelle unmittelbar vor der Verwendung zuzusetzen, wodurch eine genaue Dosierung und homogene Vermischung sehr erschwert wurde. Außerdem bringt die Handhabung der Amine bestimmte gesundheitliche Gefahren mit sich, da sie toxisch sind. Es ist auch bereits vorgeschlagen worden, tertiäre Amine und ringgebundenen Stickstoff enthaltende Verbindungen als Klebstoffe zu verwenden. Obgleich diese Verbindungen eine wesentlich höhere thermische Beständigkeit aufweisen als die oben genannten Amine, stellen sie selbst ziemlich schlechte Klebstoffe dar und weisen eine geringe Anfangshaftung auf. Den gleichen Beschränkungen unterliegen auch die Addukte zwischen primären Alkylaminen und Äthylenoxyd. .
Es wurde nun gefunden, daß die Haftung von bituminösen Substanzen an Gesteinsmaterialien dadurch wesentlich verbessert werden kann,
309846/0051
daß man an sich bekannte Ätheramine zusetzt.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein Verfahren zur Ver besserung der Haftung von bituminösen Substanzen (bitumenhaltigen Substanzen) an Gesteinsmaterialien, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man der bituminösen Substanz mindestens ein Ätheramin der allgemeinen Formel zusetzt
in der bedeuten:
R1 eine unverzweigte oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen,
n. und n„ unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 4 und p. und p2 unabhängig voneinander ganze Zahlen von O bis 5,
die jedoch so gewählt werden, daß die Summe von p. + ρ„eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet.
Die Zugabe dieser Verbindungen zu bituminösen (bitumenhaltigen) Substanzen hat einen sehr vorteilhaften Einfluß auf die Anfangshaftung der bituminösen Substanzen und die dadurch erzielte Haftung ist in vielen Fällen verhältnismäßig thermisch beständig.
Erfindungsgemäß werden vorzugsweise solche Ätheramine zugesetzt, in denen R, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe/und n1 und n~ unabhängig voneinander die Zahl 2 oder 3 bedeuten, und besonders geeignet sind Ätheramine, in denen n.. die Zahl 3, p.. die Zahl 1 bedeutet, während p„ = 0. Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Ätheramine sind Octoxy-, Decoxy-, Dodecoxy- oder Tetradecoxy-äthylamin oder -propylamin oder das ent-
+mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen
309846/0851
sprechende Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-äthoxyäthylamin, -äthoxypropylamin, -propox3^äthylamin oder -propoxypropylamin.
Die erfindungsgemäß verwendeten Ätheramine können auf die verschiedenste Art und Weise hergestellt werden. Ein Weg besteht darin, daß man von einem geeigneten Alkohol/Alkylenoxydaddukt ausgeht und in bekannter Weise die Hydroxygruppe durch ein Halogen, Vorzugspreise Chlor, ersetzt und anschließend die Halogenverbindung mit Ammoniak umsetzt unter Bildung des erfindungsgemäß verwendeten Ätheramins. Alternativ kann der Alkohol oder das Alkylenoxydaddukt mit Acrylnitril umgesetzt werden, wonach das dabei erhaltene Reaktionsprodukt hydriert wird. Die Ausbeute ist bei diesem Verfahren sehr zufriedenstellend. Auch die direkte Aminierung eines-geeigneten Alkylenoxyds in Gegenwart eines geeigneten Katalysators führt zu den gewünschten Ätheraminen. Andere geeignete Verfahren bestehen darin, daß man einen Alkohol mit Formaldehyd und Chlorwasserstoffsäure umsetzt und danach die Chlor enthaltende Ätherverbindung mit Ammoniak reagieren läßt. Als Ausgangsprodukt können auch Alkenverbindungen mit einer geeigneten Kettenlänge verwendet werden, die mit einem Monoalkanolamin mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen umgesetzt werden.
Es wurde nun gefunden, daß die thermische Beständigkeit der Ätheramine in bituminösen Substanzen dadurch verbessert werden kann, daß man Alkanolamine der allgemeinen Formel zugibt
(HOC H0 ) NH0
v m 2nrq 3-q
in der m eine ganze Zahl von 2 bis 4 und q eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten.
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Der durch die erfindungsgemäße Kombination eines Ätheramins mit einem Alkanolamin erzielte Effekt ist sehr ausgeprägt und außerdem sehr überraschend, da die Alkanolamine selbst keinen meßbaren Effekt auf die Haftfähigkeit der bituminösen Substanzen ausüben. Eine genaue Erklärung für den synergistischen Effekt der Alkanolamine in Kombination mit den oben definierten iitheraminen kann derzeit noch nicht gegeben v?erden, eine Theorie besagt jedoch, daß sie in der bituminösen Substanz vorhandene Produkte,.wie z.B. Naphthensäuren, binden, welche die erfindungsgemäß verwendeten Ätheramine zersetzen und/oder inaktivieren.
Wenn die Ätheramine zusammen mit den oben definierten Alkanol- aminen in der bituminösen Substanz verwendet werden, werden die beiden Komponenten Vorzugsweise gleichzeitig in Form einer flüs sigen Mischung zugegeben, wodurch nur ein Dosiervorgang durchgeführt werden muß.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Zusatz, der mindestens ein Ätheramin der allgemeinen Formel
R1-(OC H0 ) (OC Hn ) NH0 1 Ti 2nyp1 v n2 2n2 /p2 2
in der R-, n,, no, p. und po die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, sowie mindestens ein Alkanolamin der allgemeinen For mel enthält
(HOC H0 ) NH0 x m 2nrq 3-q
in der m und q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
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-. 6 V
Das geeignete Gewichtsverhältnis von Alkano!aminen zu Ätheraminen variiert natürlich mit den jeweils verwendeten Verbindungen, in der Regel beträgt"die Menge an Alkanolamin jedoch O bis 90, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die Menge des zugesetzten Atheramins.
Die Gesamtzugabe von £theramin und möglichem Alkanolamin kann in gleicher Weise innerhalb breiter Grenzen variiert werden und hängt beispielsweise von den Witterungsbedingungen und dem Typ des verwendeten Gesteinsmaterials ab, sie wird jedoch zweckmäßig innerhalb des Bereiches von 0,1 bis 5,0, vorzugsweise von 0,5 bis 4,0 %, bezogen auf das Gewicht der bituminösen Substanz, gehalten.
Unter den Alkanolaminen weisen insbesondere die Kombinationen mit Mono- oder Diäthanolarain wertvolle Eigenschaften auf. Monoäthanolamin ergibt eine etwas bessere Haftung als Diäthanolamin, letzteres hat jedoch einen höheren Siedepunkt und deshalb eine geringere Neigung, durch Verdampfen von der bituminösen Substanz entfernt zu werden. Beispiele für andere geeignete Alkanolamine sind Triäthanolamin, Monoisopropanolamin, Diisopropanolamin und Monoisobutanolamin.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel 1
Zur Messung des Haftvermögens von bituminösen (bitumenhaltigen) Substanzen in Gegenwart von erfindungsgemäß verwendeten Äther- aminen wurden zu 200 g einer Asphaltlösung einerseits nur
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3-Decoxypropylamin und andererseits 3 g 3-Decoxyprqpylainin und 3 g eines Alkanolamine zugegeben. Die Asphaltlösung mit den Zusätzen wurde in einem Behälter mit einem Deckel verschieden lange bei 130 C aufbewahrt. Zur Probeentnahme wurde der Behälter geöffent und es wurden etwa 9 g der Asphaltlösung auf eine Blechscheibe mit einem Durchmesser von 9 cm gegossen. Die Scheibe wurde bei 20 C gehalten und nach 30 Minuten wurden 20 nasse Steine (Größe 8 bis 11 mm), die in entionisiertem Wasser gewaschen worden V7aren, in die Asphalt schicht eingedrückt. Nach weiteren 30 Minuten wurden die Steine mittels eines Pinzettenpaares herausgenommen und in bezug auf die mit Asphalt bedeckte Oberflächengröße, berechnet in % der Oberflächengröße, die mit dem Asphalt in Kontakt war, bewertet. Der Durchschnittswert der Beurteilung von 20 Steinen ergab in jedem Falle die Haftung. Zum Vergleich wurden einer Asphaltlösung anstelle des Ätheramins 3 g Dodecylamin zugegeben.. Dabei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
Haftung in %
Zugabe von 3-Decoxypropylamin • 97 Monoätha- Diätha- Trietha Isopro- Zugabe
Zeit in Tagen 84 nolamin nolamin nolamin panol- von Do
bei 130°C - 74 amin decyl
42 amin
26 99 98 97 97 76
1 18 98 95 . 96 95 70
2 12 95 93 95 93 59
4 9 93 91 91 90 40
8 92 89 90 84 25
12 93 87 89 80 14
16 92 86 85 78 6
20 91 85 82 76 •
. 24
Das Ätheramin in Form von 3-Decoxypropylamin wies eine wesentlich bessere Haftung auf als Dodecylamin, Besonders bemerkens-
309846/0851 '
wert ist das gute Ergebnis-während der ersten vier Tage, "vas vom Gesichtspunkt der Anwendung aus gesehen der interessanteste Zeitraum ist. Durch Zugabe von Alkanolamin wurde die thermische Beständigkeit der Asphaltlösung weiter verbessert und die Haftung in Gegenwart von 3-Decoxypropylarain und Isopropanolamin, welches das Alkanolamin mit dem schlechtesten Ergebnis war; war nach 24-stündiger Lagerung gleich der nach nur 1 Tag erzielten Haftung, wenn die Asphaltlösung mit Dodec3''lamin gemischt worden war. Wenn die Asphaltlösung keinen die Haftung verbessernden Zusatz enthielt, konnte keine durch die obige Beurteilung feststellbare Haftung erzielt werden.
Beispiel 2
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde das Haftvermögen einer Asphaltlösung in Gegenwart von einerseits nur 3-Decoxypropylamin und andererseits 3-Decoxypropylamin in Kombination mit variierenden Mengen an Diäthano lamin bestimmt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben. Die in der Tabelle angegebenen Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht der Asphaltlösung.
Haftungin %
Zugabe von 1,5% 3-Decoxypropylamin 1,0% Diätha 1,5% Diätha
Zeit in 0,5% Diätha- no lamin no lamin
Tagen bei nolamin
1300C 98 100
1 91 96 97 99
2 82 95 96 98
4 68 92 93 95
8 45 86 91 92
12 29 80 89 89
16 19 75 86 87
20 10 67
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Aus diesem Beispiel ist zu ersehen, daß die Haftung des Asphalts an dem Gesteinsmaterial umso besser war, je mehr Diethanolamin der Asphaltlösung zugesetzt vmrdc. Es sei jedoch darauf hingewiesen, daß die Verbesserung bei Erhöhung der Diäthanolaminmenge von 1,0 % auf 1,5 "L gering war und als innerhalb der Fehlergrenzen bei der Bev?ertung liegend angesehen werden muß.
Beispiel 3
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde das Haftvermögen einer Asphaltlösung in Gegenwart von einerseits nur 3-0ctoxypropylamin und andererseits einer Mischung aus 3-Octoxypropylamin und Monoäthanolamin bzw. Diethanolamin bestimmt. Die dabei erhaltenen Ergebhisse sind in der folgenden Tabelle angegeben, in der die angegebenen Prozentsätze auf das Gewicht der Asphaltlösung bezogen sind.
Haftung in %
Zugabe von lf5% 3-Octqxypropylamin .no1amin
Zeit in Tagen 1,5% Monoätha- 1,5% Diätha 93
bei 13O°C - noi amin 93
1 85 99 93
2 85 99 92
4 83 98 89
8 75 97 86
12 61 96 81
16 40 95
20 13 94
Aus diesen Ergebnissen ist zu ersehen, daß 3-Octoxypropylamin in gleicher Weise wie 3.-Decoxypropylamin eine gute Wirkung auf die Haftung der Asphaltlösung auf Gesteinsmaterial hatte. Durch Zugabe von Alkanolaminen -in diesem Falle von Mono- und Diätha- nolaminen- wurde die thermische Beständigkeit der Haftung beträchtlich verbessert.
309846/ÖSSt r
Beispiel 4
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3-wurde die Haftung der Asphaltlösung an Gesteinsmaterial bestimmt, wobei diesmal jedoch die Versuche in Gegenwart von S-Tetradecoicypropyiaruin und mit einem möglichen Zusatz von Mono- und Diäthanolaiain durchgeführt wurden. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben, in der die angegebenen Prozentsätze auf das Gewicht der Asphaltlösung bezogen sind.
Haftung in %
Zugabe von 1,5% 3-Tetradecoxypropylamin nolamin
Zeit in Tagen 1,5% Monoätha- 1,5% Diätha 94
bei 130°C - nolamin 94
1 74 99 93
2 62 99 92
4 43 97 89
8 18 95 85
12 5 93 80
16 M 90
20 88
Aus den vorstehenden Ergebnissen ist zu ersehen, daß das 3-Tetradecoxypropylamin einen positiven Effekt auf die Haftung der Asphaltlösung an dem Gesteinsmaterial ausübte. Eine starke Verbesserung der thermischen Beständigkeit trat auf, wenn so- . wohl 3-Tetradecoxypropylamin als auch Mono- oder Diäthanolamin der Asphaltlösung zugesetzt wurden.
Beispiel 5
Die Versuche dieses Beispiels wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 durchgeführt, wobei diesmal jedoch das Ätheramin aus 3-(Decoxydiäthoxy)propylamin bestand. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben, in der die angegebenen Prozentsätze auf das Gewicht der Asphaltlösung bezogen sind. 309846/0851
in Tar,en Zugabe Haftung in 7 hoxy)r yrOTyrlr-ryJri
13O0G von 1, 3-(Decoxydiäi: 1,5% Diäthcnol-
Zeit 1 - 1, Monoäthano1- amin
bei 2 89 , 5% 96
4 60 I J/O 100 95
8 25 arain 99 93
12 4 93 91
_ 97 89 ·
97
Die vorstehend angegebenen Ergebnisse zeigen, daß 3-(Decoxydiäthoxy)propylami'n ein ausgezeichnetes Haftmittel für Asphalt darstellte, daß jedoch seine Beständigkeit in heißem Asphalt geringer V7ar als diejenige von 3-Decoxypropylamin. Durch die Zugabe von Mono- oder Diäthanolamin xiurde jedoch die thermische Beständigkeit von 3-(Decoxydiäthoxy)propylamin sehr beträchtlich verbessert.
Die Erfindung wurde zwar vorstehend anhand bevorzugter Ausführungsformen näher erläutert, es ist jedoch für den Fachmann klar, daß sie keineswegs darauf beschränkt ist, s^-»dern "daß diese in vielerlei Hinsicht abgeändert und modifiziert v/erden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.
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Claims (10)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Verbesserung der Haftung von bituminösen Substanzen an Gesteinsmaterialien, dadurch gekennzeichnet, da3 der bituminösen Substanz ein Ätheramin der allgemeinen Formel zugesetzt wird
Rl"^0Cn H2n ) ^0Cn C2n ^ NH2
worin bedeuten:
R. eine unverzweigte oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen,
η 'und η. unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 4 und P1 und po unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 5,
die so gewählt werden, daß die Summe von p, + p„ eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Ätheramin verwendet wird, bei dem R, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen und n, und n« unabhängig voneinander die Zahl 2 oder 3 bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Ätheramin verwendet wird, in dem n, die Zahl 3 und p, die Zahl 1 bedeuten, während po = 0.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Ätheranin in einer Menge von 0,2 bis 4,0 %, bezogen auf die Gewichtsmenge der bituminösen Substanz, zugesetzt wird.
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5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß außer dem Athercmin auch mindestens ein Alkanolamin der allgemeinen Formel zugesetzt wird
(HOC H0 ) NH0
x xa 2m q 3-q
in der m eine ganze Zahl von 2 bis 4 und q eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkanolamin ein Mono- oder Diäthanolarain verwendet wird.
7. Verfahren nach Anspruch 5 und/oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkanolamin in einer Menge von 0 bis 90, vorzugsweise von 10 bis 70 %, bezogen auf die Gewichtsmenge des Ätheramins, zugesetzt wird.
8. Zusatz für die Durchführung des Verfahrens gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß er mindestens ein Ätheramin der allgemeinen Formel
R-(OC^ H9n )n (OC H ) NH2 1 n^ 2n^ p^ n2 ^n2 p2 ζ
worin bedeuten:
R, eine unverzweigte oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen,
η, und η« unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 4 und P1 und p« unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 5,
die so gewählt v/erden, daß· die Summe von p. + p_ eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet,
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und mindestens ein A-lkanolamin der allgemeinen Formel enthält
(HOC H0 ) IiFI0
v m 2nrq 3-q
in der m eine ganze Zc.hl von 2 bis 4 und q eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten.
9. Zusatz nach Anspruch C, dadurch gekennzeichnet, daS er ein. Ätheramin, in dem IL eine Alkylgruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen, n, die Zahl 3 und p, die Zahl 1 bedeuten, während p„ — und als Alkanolamin ein Mono- oder Diethanolamin enthält.
10. Zusatz nach Anspruch 8 und/oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß er das Alkanolamin in einer Menge von 10 bis 70 %, bezogen auf die Gewichtsmenge des Ätheramins, enthält.
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DE2320550A 1972-04-26 1973-04-21 Verfahren zur verbesserung der haftung von bituminoesen substanzen an gesteinsmaterialien und dafuer geeignete zusaetze Pending DE2320550A1 (de)

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