NO137552B - Fremgangsm}te for } meddele bitumin¦se stoffer god vedheftning til stenmateriale samt tilsetningsmiddel for dette - Google Patents
Fremgangsm}te for } meddele bitumin¦se stoffer god vedheftning til stenmateriale samt tilsetningsmiddel for dette Download PDFInfo
- Publication number
- NO137552B NO137552B NO1707/73A NO170773A NO137552B NO 137552 B NO137552 B NO 137552B NO 1707/73 A NO1707/73 A NO 1707/73A NO 170773 A NO170773 A NO 170773A NO 137552 B NO137552 B NO 137552B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- integer
- alkanolamine
- etheramine
- stone material
- adhesion
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title description 5
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims description 15
- -1 ether amine Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 28
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- TWXCJZHSMRBNGO-UHFFFAOYSA-N 3-decoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCOCCCN TWXCJZHSMRBNGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDCAZFAKCIEASQ-UHFFFAOYSA-N 3-octoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCOCCCN RDCAZFAKCIEASQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XIFDDGOEJJEZBQ-UHFFFAOYSA-N 3-tetradecoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCCCN XIFDDGOEJJEZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N n'-octadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJXPIIDXCVPFW-UHFFFAOYSA-N n-tetradecoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCONCCC MIJXPIIDXCVPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000005028 tinplate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
- Road Paving Structures (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Nærværende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte til å meddele bituminøse stoffer, slike som bitumener, asfalt og tjære, god vedheftning til stenmateriale, særlig når de bituminøse stof-
fer har vært lagret i lengere tid i varme.
Tilsetning av kationiske vedheftningsmidler til bituminøse stoffer, slike som bitumen, asfalt og tjære er meget almen og har i vesentlig grad bidratt til å forbedre disse stoffers vedheftning til stenmateriale. Ved tilsetning av vedheftningsmiddel hydrofoberes stenmaterialet slik at vann ikke fortrenger de bituminøse stoffer fra eller forhindrer at de hefter til stenmaterialet. Ved dette har holdbarheten for eksempel hos vegbelegg som inneholder bituminøse stoffer vesentlig kunnet forbedres. Hittil er i første rekke blitt anvendt primære alkylaminer, slike som laurylamin og stearylamin, eller diaminer, slik som N-stearyl-1.3-diaminopropan. Disse aminer har imidlertid den ulempe at når de løses f.eks. i varm asfalt og opp-bevares ved høy temperatur, så mister de hurtig sin virkning som vedheftningsmiddel. På grunn av den dårlige varmestabiliteten, har man derfor blitt tvunget til å tilsette aminene på selve arbeidsplassen, umiddelbart før anvendelse, hvilket gjør korrekt dosering og homogen innblanding vesentlig vanskeligere. Videre innebærer manuell innblanding av aminene en viss helserisiko,
da de er giftige. Også tertiære aminer og forbindelser som inneholder nitrogen i ringen har vært foreslått som vedheftningsmiddel. Disse forbindelser oppviser riktignok betydelig høyere varmestabilitet enn de ovenfor nevnte aminer, men de er i seg seiv temmelig dårlige vedheftningsmidler og har dårlig begynnelsesvedheftning. Samme begrensning oppviser også ad-dukter mellom primære alkylaminer og etylenoksyd.
Det har nå vist seg at de bituminøse stoffers vedheftning til stenmateriale betydelig kan forbedres ved tilsetning av i og for seg kjente eteraminer. Mer spesielt vedrører foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for å meddele bituminøse stoffer god vedheftning til stenmateriale ved at man til det bituminøse stoff tilsetter minst ett eteramin med den generelle formel
hvor R-^ er en rett eller forgrenet, mettet eller umettet hydrokarbonkjede med 6-16 karbonatomer, n er et helt tall fra 1 til 4, og p er et helt tall fra 0 til 4, og at man eventuelt foruten eteraminet tilsetter også minst ett alkanolamin med den generelle formel
hvor m er et helt tall fra 2 til 4, og p er et helt tall fra 1 til 3.
Tilsetning av disse forbindelser til bituminøse stoffer har en meget fordelaktig innvirkning på de bituminøse stoffers begyn-nelsesvedhef tning, og den oppnådde vedheftningen er i mange til-feller relativt varmestabil. Fortrinnsvis omfatter oppfinnelsen eteraminer, hvor betegner en rett eller forgrenet alkylgruppe med 8-14 karbonatomer. Eksempler på egnete eteraminer ifølge oppfinnelsen er oktoksy-, dekoksy-, dodekoksy- eller tetradekoksy--propylamin eller tilsvarende mono-, di-, tri- eller tetra--etoksypropylamin eller -propoksypropylamin.
Eteraminene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles på flere måter. Således kan man gå ut fra et egnet alkoholalkylenoksyd-addukt
og på kjent måte bytte ut hydroksylgruppen med et halogen, fortrinnsvis klor, og deretter omsette halogenforbindelsen med ammoniakk, hvorved eteramin ifølge oppfinnelsen oppnås. Alternativt kan alkoholen eller alkylenoksydadduktet omsettes
med akrylnitril, hvoretter det oppnådde reaksjonsprodukt hydro-
generes. Utbyttet i denne metode er meget tilfredsstillende. Også direkte aminering av et egnet alkylenoksyd i nærvær av en egnet katalysator gir de ønskede eteraminene. Andre egnede me-toder er å omsette en alkohol med formaldehyd og saltsyre, hvoretter den oppnådde klorholdige eterforbindelsen omsettes med ammoniakk. Man kan også som utgangsprodukt benytte alkenforbin-delser med egnet kjedelengde ved å omsette disse med et mono-alkanolamin med 2-4 karbonatomer.
Det har ifølge nærværende oppfinnelse også vist seg at eteramine-nes varmestabilitet i bituminøse stoffer kan forbedres ved tilsetning av alkanolaminer med den generelle formel
hvor m er et helt tall fra 2-4 og p er et helt tall fra 1-3.
Den effekt som oppnås ved kombinasjonen av eteramin og alkanolamin ifølge oppfinnelsen er meget påtagelig og dessuten meget overraskende, da alkanolaminene i seg selv ikke har noen målbar virkning på de bituminøse stoffenes vedheftningsevne. Noen ende-lig forklaring på alkanolaminenes synergistiske effekt i kombinasjon med de foran angitte eteraminer kan ikke gis for tilfel-let, men en teori er at de tar hånd om de produkter som befin-ner seg i det bituminøse stoff, slik som naftensyrer, hvilke bryter ned og/eller inaktiverer eteraminene ifølge oppfinnelsen.
Når eteraminene anvendes i det bituminøse stoff sammen med foran definerte alkanolaminer, tilsettes de to komponenter fortrinnsvis samtidig i form av en flytende blanding, hvorved bare en dosering behøver og utføres. Nær^værende oppfinnelse omfatter derfor også et tilsetningsmiddel inneholdende minst ett eteramin med den generelle formel
hvor R^, n og p har de foran angitte betydninger,
og minst et alkanolamin med den generelle formel
hvor m og p har de foran angitte betydninger.
Egnede vektforhold mellom alkanolaminene og eteraminet varierer naturligvis med hvilke spesielle forbindelser som anvendes, men vanligvis utgjør mengden alkanolamin 0-90 vektsprosent, fortrinnsvis 10-70 vektsprosent, basert på mengden tilsatt eteramin.
Den totale tilsetning av eteramin og eventuelt alkanolamin kan likeledes varieres innen vide grenser, f.eks. beroende på vær-forholdene og type stenmateriale, men den holdes hensiktsmessig innen området 0,1 - 5,0 %, fortrinnsvis 0,5 - 4,0 %, basert på vekten bituminøst stoff.
Av alkanolaminene oppviser spesielt kombinasjoner med mono-eller dietanolamin verdifulle egenskaper. Monoetanolamin gir noe bedre vedheftning enn dietanolamin, men den sistnevnte har høyere kokepunkt og derfor mindre tilbøyelighet ved fordamp-ning å fjernes fra det bituminøse stoff. Eksempler på andre egnede alkanolaminer er trietanolamin, monoisopropanolamin, diisopropanolamin og monoisobutanolamin.
Foreliggende oppfinnelse anskueliggjøres nærmere av de følgende utførelseseksempler:
EKSEMPEL 1
For måling av bituminøse stoffers vedheftningsevne i nærvær
av eteraminer ifølge oppfinnelsen, ble til 200 g asfaltoppløs-ning dels bare 3-dekoksypropylamin, dels 3 g 3-dikoksypropylamin og 3 g av et alkanolamin tilsatt. Asfaltoppløsningen med tilsetningsmiddel ble lagret i forskjellig tid ved 130°C i en blikkboks med tettsittende lokk. Ved undersøkelse ble boksen åpnet og ca.
9 g asfaltoppløsning helt opp på en blikkplate med en diameter på 9 cm. Platen ble holdt ved 200°C og etter 30 minutter ble 20 våte Stener nedtrykt i asfaltsjiktet (størrelse 8-11 mm),'som ble skylt i avionisert vann. Etter ytterligere 30 minutter ble stene-ne tatt opp med pinsett og -bedømt visuelt med hensyn til den med asfalt dekkede overflate regnet i prosent av den overflate som hadde vært i kontakt med asfalten. Middelverdien av bedømmelsen av de 20 Stener utgjorde vedheftningen for hvert tilfelle. I sammenlignende hensikt ble 3 g dodecylamin tilsatt til eri asfalt-oppløsning i stedet for eteramin. Følgende resultater ble oppnådd.
Eteramin i form av 3-dekoksypropylamin oppviser betydelig bedre vedheftning enn dodecylamin. Spesielt bemerkelsesverdig er de gode resultater under de fire første døgnene, hvilket fra anven-delsessynspunkt er den mest interessante tidsperioden. Ved tilsetning av alkanolamin forbedres varmestabiliteten i asfaltopp-løsningen ytterligere og vedheftningen i nærvær av 3-dekoksypropylamin og isopropanolamin, som er det alkanolamin, som gir det dårligste resultat, er etter 24 dagers lagring likeverdig med den vedheftning som oppnås etter bare 1 døgn, når asfalt-oppløsningen er tilsatt dodecylamin. Når asfaltoppløsningen ikke inneholder noe vedheftningsforbedrende tilsetningsmiddel, oppnås ikke noen med foranstående dedømning registrerbar vedheftning.
EKSEMPEL 2
På samme måte som i eksempel 1 ble en asfaltoppløsnings vedhef-telsesevne målt i nærvær av dels bare 3-dekoksypropylamin, dels 3-dekoksypropylamin i kombinasjon med varierende mengder dietanolamin. Oppnådd resultat fremgår av nedenstående tabell. De i tabellen angitte prosenttall er beregnet på asfaltoppløsningens vekt.
Av dette eksempel fremgår at jo mer dietanolamin som settes til asfaltoppløsningen, jo bedre blir asfaltens vedheftning til stenmaterialet. Det bør dog bemerkes at forbedringen ved økning av dietanolaminmengden fra 1,0% til 1,5 % er ubetydelig og får anses å ligge innen feilmarginalen ved bedømmelsen.
EKSEMPEL 3
På samme måte som i eksempel 1 ble en asfaltoppløsnings ved-he ftelsesevne målt i nærvær av dels bare 3-oktoksypropylamin, dels en blanding av 3-oktoksypropylamin og monoetanolamin re-spektive dietanolamin. Oppnådd resultat fremgår av nedenstående tabell, hvor angitte prosenttall er beregnet på asfaltoppløsnin-gens vekt.
Av resultatet fremgår at 3-oktoksypropylamin i likhet med 3-dekoksypropylamin har god virkning på asfaltoppløsningens vedheftning til stenmateriale. Tilsetning av alkanolaminer - i dette tilfelle mono- og dietanolaminer - forbedrer vedheft-ningens varmestabilitet betydelig.
EKSEMPEL 4
På samme måte som i eksempel 3 ble asfaltoppløsningens vedheftel-se til stenmaterialet målt, men forsøket ble utført i nærvær av 3-tetradekoksypropylamin, samt eventuell tilsetning av mono- og dietanolamin. Oppnådd resultat fremgår av nedenstående tabell, hvor angitt prosenttall er beregnet på asfaltoppløsningens vekt. Av resultatene fremgår at 3-tetradekoksypropylaminet har en po-sitiv virkning på asfaltoppløsningens vedheftning til stenmaterialet. En kraftig forbedring av varmestabiliteten inntreffer når både 3-tetradekoksypropylamin og mono- eller dietanolamin settes til asfaltoppløsningen.
EKSEMPEL 5
Forsøkene i dette eksempel ble utført på samme måte som i eksempel 3, men med det unntak at eteraminet. ble erstattet av 3-(dek-oksydietoksy)-propylamin. Oppnådd resultat fremgår av etterføl-gende tabell, hvor angitte prosenttall er beregnet på asfaltopp-løsningens vekt.
Resultatet viser at 3-(dekoksydietoksy)-propylamin er et ut-merket vedheftningsmiddel for asfalt men at dets stabilitet i varm asfalt er dårligere enn for 3-dekoksypropylamin. Tilsetning av mono- eller dietanolamin forbedrer imidlertid meget betydelig 3-.(dekoksydietoksy)-propylaminets varmestabilitet.
Claims (8)
1. Fremgangsmåte for å meddele bituminøse stoff- god vedheftning til stenmateriale ved til det bituminøse s^^ff å tilsette et eteramin, karakterisert vj| d at man tilsetter minst ett eteramin med den generelle for^||^.
hvor R-^ er en rett eller forgrenet, mettet eller umettet hydrokarbonkjede med 6-16 karbonatomer, n er et helt tall fra 1 til 4, og
p er et helt tall fra 0 til 4,
og at man eventuelt foruten eteraminet tilsetter også minst ett alkanolamin med den generelle formel
hvor m er et helt tall fra 2 til 4, og p er et helt tall fra 1 til 3.
2. Fremgangsmåte etter krav 1, karakterisert ved at man tilsetter et eteramin hvor B.-^ er en rett eller forgrenet alkylgruppe med 8 - 14 karbonatomer, og hvor n er 2 eller 3.
3. Fremgangsmåte etter krav 1 og 2, karakterisert ved at eteraminet tilsettes i en mengde på 0,2 - 4,0 %, beregnet på vektmengden bituminøst stoff.
4. Fremgangsmåte etter krav 1, karakterisert ved at man som alkanolamin tilsetter et mcgjo-eller di-etanolamin.
Pi
5. Fremgangsmåte etter krav 1 eller 4, karakterisert ved at alkanolaminet tilsettes i en mengde
på 10 - 70 %, beregnet på vektmengden eteramin.
6. Tilsetningsmiddel for utførelse av fremgangsmåten ifølge krav 1, karakterisert ved at det i det vesentlige består av minst et amin med den generelle formel-
hvor R-^ er en rett eller forgrenet, mettet eller umettet hydrokarbonkj.ede med • 6 - 16 karbonatomer, n er et helt tall fra 1 - 4, og
p er et helt tall fra 0-4,
og minst et alkanolamin med den generelle formel
hvor m er et helt'tall- fra-2-- 4, og • ,.
p er et helt tall fra 1-3.
7. Tilsetningsmiddel etter krav 6, karakterisert ved at R, er en alkylgruppe med 6-16 karbonato-
mer, n er 3 og p er 1, samt at alkanolaminet er et mono- eller
'- ' -• •' - ' • L .. si r, , .i di-etanolamin.
8. Tilsetningsmiddel etter krav 6-7, karakterisert ved at alkanolaminet er tilstede i en mengde på 10 - 70 %, beregnet på vektmengden propylamin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7205527A SE354478C (sv) | 1972-04-26 | 1972-04-26 | Sett att forlena bituminosa emnen god vidheftning till stenmaterial samt tillsatsmedel herfor innehallande en eteramin och en alkanolamin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO137552B true NO137552B (no) | 1977-12-05 |
| NO137552C NO137552C (no) | 1978-03-15 |
Family
ID=20266676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1707/73A NO137552C (no) | 1972-04-26 | 1973-04-25 | Fremgangsmaate for aa meddele bituminoese stoffer god vedheftning til stenmateriale samt tilsetningsmiddel for dette |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3928061A (no) |
| AT (1) | AT330641B (no) |
| CA (1) | CA986256A (no) |
| CH (1) | CH568356A5 (no) |
| DE (1) | DE2320550A1 (no) |
| FI (1) | FI58508C (no) |
| FR (1) | FR2181882B1 (no) |
| GB (1) | GB1426296A (no) |
| IT (1) | IT980888B (no) |
| NO (1) | NO137552C (no) |
| SE (1) | SE354478C (no) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4349388A (en) * | 1980-03-24 | 1982-09-14 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Asphalt compositions modified with organo silane compounds |
| US4775419A (en) * | 1983-08-12 | 1988-10-04 | Morton Thiokol, Inc. | Metal amine complexes for improving the bond strength properties of asphalt |
| CA1248707A (en) * | 1983-05-06 | 1989-01-17 | Lary M. Girdler | Metal amine complexes for improving the bond strength properties of asphalt |
| US4639273A (en) * | 1983-05-06 | 1987-01-27 | Morton Thiokol, Inc. | Asphalt-adhesion improving additives prepared by formaldehyde condensation with polyamines |
| US4759799A (en) * | 1986-08-21 | 1988-07-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Asbestos-free asphalt coatings |
| US4789402A (en) * | 1987-04-10 | 1988-12-06 | The Lubrizol Corporation | Mannich reaction product as asphalt antistripping agent |
| FR2629364B1 (fr) * | 1988-03-30 | 1990-11-30 | Ceca Sa | Nouvelles compositions amines cationactives a proprietes physiques ameliorees : leur application, par exemple a la realisation d'emulsions bitumineuses |
| US5160453A (en) * | 1989-02-21 | 1992-11-03 | Westvaco Corporation | Cationic aqueous bituminous emulsion-aggregate slurries |
| US5336438A (en) * | 1989-05-22 | 1994-08-09 | Westvaco Corporation | Rapid and medium setting high float bituminous emulsions from difficult asphalts |
| CA2020726C (en) * | 1989-07-10 | 1999-01-05 | Hiroumi Izaiku | Formal compounds, fuel oil additives, and fuel oil compositions |
| US5089052A (en) * | 1989-08-10 | 1992-02-18 | Ludwig Allen C | Emulsification of rock asphalt |
| NZ238058A (en) * | 1990-05-07 | 1993-05-26 | Emoleum Australia Ltd | Modification of cationic bitumen emulsions by adding agent to initiate coalescence |
| CA2034256C (en) * | 1991-01-16 | 2002-11-19 | Henry Sawatzky | Improvers for adhesion of asphalt to aggregates |
| US5362314A (en) * | 1992-06-15 | 1994-11-08 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Additive modified bituminous emulsions |
| US5529621A (en) * | 1995-06-08 | 1996-06-25 | Surface Chemists Of Florida Inc. | Surfactants for improving the gel properties of clay minerals in coating compositions |
| US5668197A (en) * | 1996-08-12 | 1997-09-16 | Westvaco Corporation | Anionic bituminous emulsions |
| US5776234A (en) * | 1996-08-12 | 1998-07-07 | Westvaco Corporation | Anionic bituminous emulsions with improved adhesion |
| US5667578A (en) * | 1996-09-24 | 1997-09-16 | Westvaco Corporation | Adhesion promoters for anionic bituminous emulsions |
| US5670562A (en) * | 1996-10-15 | 1997-09-23 | Westvaco Corporation | Adhesion enhancers for anionic bituminous emulsions |
| US5772749A (en) * | 1997-09-15 | 1998-06-30 | Westvaco Corporation | Anionic bituminous emulsions with improved adhesion |
| JP3545639B2 (ja) * | 1998-05-14 | 2004-07-21 | 花王株式会社 | ポリアミン |
| FR2815628B1 (fr) * | 2000-10-23 | 2004-02-13 | Total Raffinage Distrib | Procede de fabrication d'enrobes bitumineux a froid |
| US20040229980A1 (en) * | 2003-05-16 | 2004-11-18 | Guilbault Lawrence James | Polymeric asphalt anti-stripping agent |
| US7097703B2 (en) * | 2004-03-30 | 2006-08-29 | Marathon Ashland Petroleum Co. | Use of anti-strip agents to improve wear characteristics of pavement sealer |
| WO2015027192A2 (en) * | 2013-08-22 | 2015-02-26 | Tennessee Technology University | Shrinkage reducing admixture for concrete |
| CN104479374A (zh) * | 2014-12-07 | 2015-04-01 | 陈长琼 | 一种添加聚合醇胺防水沥青及其制备工艺 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2355337A (en) * | 1942-08-28 | 1944-08-08 | Rohm & Haas | Preparation of ether amines |
| US2534713A (en) * | 1948-12-31 | 1950-12-19 | Standard Oil Dev Co | Asphalt wetting agents |
| US2690978A (en) * | 1950-10-04 | 1954-10-05 | Atlas Powder Co | Bituminous emulsion |
| US2679462A (en) * | 1951-12-18 | 1954-05-25 | Petrolite Corp | Strip-resistant bituminous composition |
| FR1121094A (fr) * | 1955-02-03 | 1956-07-20 | Exxon Standard Sa | Amélioration de la stabilité à la chaleur des liants hydrocarbones |
| US3108971A (en) * | 1960-04-04 | 1963-10-29 | California Research Corp | Bituminous emulsions containing adhesion agents |
| US3060210A (en) * | 1960-05-12 | 1962-10-23 | Petrolite Corp | Polyaminomethyl phenols |
| US3259512A (en) * | 1960-08-04 | 1966-07-05 | Petrolite Corp | Asphalt additives |
-
1972
- 1972-04-26 SE SE7205527A patent/SE354478C/xx unknown
-
1973
- 1973-04-13 FR FR7313477A patent/FR2181882B1/fr not_active Expired
- 1973-04-18 FI FI1245/73A patent/FI58508C/fi active
- 1973-04-20 IT IT68144/73A patent/IT980888B/it active
- 1973-04-21 DE DE2320550A patent/DE2320550A1/de active Pending
- 1973-04-23 US US353271A patent/US3928061A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-04-24 CH CH578673A patent/CH568356A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-25 GB GB1950973A patent/GB1426296A/en not_active Expired
- 1973-04-25 NO NO1707/73A patent/NO137552C/no unknown
- 1973-04-25 CA CA169,556A patent/CA986256A/en not_active Expired
- 1973-04-26 AT AT371473A patent/AT330641B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE354478C (sv) | 1983-10-17 |
| FR2181882A1 (no) | 1973-12-07 |
| GB1426296A (en) | 1976-02-25 |
| IT980888B (it) | 1974-10-10 |
| ATA371473A (de) | 1975-09-15 |
| FI58508B (fi) | 1980-10-31 |
| DE2320550A1 (de) | 1973-11-15 |
| SE354478B (no) | 1973-03-12 |
| CA986256A (en) | 1976-03-30 |
| FR2181882B1 (no) | 1976-05-07 |
| NO137552C (no) | 1978-03-15 |
| FI58508C (fi) | 1981-02-10 |
| AT330641B (de) | 1976-07-12 |
| US3928061A (en) | 1975-12-23 |
| CH568356A5 (no) | 1975-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO137552B (no) | Fremgangsm}te for } meddele bitumin¦se stoffer god vedheftning til stenmateriale samt tilsetningsmiddel for dette | |
| US20130102689A1 (en) | Emulsions of Polyisobutenes, Substance and Process | |
| NO161006B (no) | Blanding omfattende et bitumenmateriale og et epoksylert polyamin-bindemiddel, samt aggregatmateriale blandet med og overtrukekt med denne. | |
| US2419404A (en) | Method for higher fatty acid polyamine soaps | |
| NO138216B (no) | Koboltlegering med gode bruddspennings- og sigeegenskaper og god bestandighet mot korrosjon fremkalt av smeltet glass | |
| US3347690A (en) | Asphalt compositions | |
| US1674523A (en) | Art of road making | |
| US20130037621A1 (en) | Compositions and processes for dust suppression | |
| US3742059A (en) | Color-stabilized alkanolamines | |
| NO131719B (no) | ||
| DE954583C (de) | Verfahren zur Erhaltung der Haftfestigkeit von Bitumina | |
| RU2439422C1 (ru) | Мастичная битумно-полимерная композиция для антикоррозионных покрытий и способ ее получения | |
| EP0053286B1 (de) | Verwendung von Alkylenoxidadditionsprodukten als Antibackmittel für Dünger | |
| US2759841A (en) | Asphalt compositions | |
| US2304475A (en) | High molecular weight aliphatic diamide of sebacic acid and process of preparing same | |
| DE2525568C2 (de) | Mittel zum Konditionieren von Salzen und Düngemitteln | |
| DE2964364D1 (en) | Use of hydroxyalkyl amines which may contain ether groups, or salts thereof, as additives reducing the resistance to vapour diffusion in coating materials on a polyurethane basis | |
| EP0013072B1 (en) | Long chain amine derivatives and process for their preparation | |
| NO120979B (no) | ||
| RU2732176C1 (ru) | Способ приготовления асфальтобетонной смеси | |
| RU2220171C1 (ru) | Битумсодержащий материал | |
| US1751342A (en) | Belt dressing | |
| GB619219A (en) | Bitumen treating agent | |
| GB604149A (en) | Aggregate treating composition | |
| GB618767A (en) | Manufacture of amido-amine soaps |