DE2525568C2 - Mittel zum Konditionieren von Salzen und Düngemitteln - Google Patents

Mittel zum Konditionieren von Salzen und Düngemitteln

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Description

in der R1 und R2 Wasserstoff und/oder unverzweigte Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in R1 und R2 9 bis 18 beträgt, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und
'' Wasserstoff, Alkylreste oder Oxalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und χ Werte von 2 bis 6 und y Werte von O oder 1 annehmen, in Form eines herstellungsgemäß anfallenden Gemisches mit unterschiedlichen Kettenlängen der Gemischbestandteile von 11 bis 20 Kohlenstoffatomen und/oder deren Salze enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Aminoalkohole enthält, die aus Olefingemisehen mit vorwiegend endständigen Doppelbindungen und Kettenlängen von 12 bis 20 Kohlenstoffatomen hergestellt worden sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zum Konditionieren von Salzen und Düngemitteln zur Verhinderung des Zusammenbackens und Zerfließens mit einem Gehalt an Aminoalkoholen.
Bekanntlich sind viele anorganische Salze und Oxide, darunter eine Reihe von Komponenten der verschiedensten Mischdünger, wie beispielsweise Kaliumchlorid und die stickstoffhaltigen Salze Ammoniumnitrat, Ammonlumsulfat, Natriumnitrat und Dlammonlumphosphat hygroskopisch und neigen daher durch die Einwirkung von Feuchtigkeit, Temperaturwechsel oder Druck zum Zusammenbacken und Zusammenfließen. Für die übliche Massenlagerung sind aber zusammenbackende Düngemittel nicht geeignet, da sie nach der Lagerung nicht ohne weiteres In maschinellen Verteilungsgeräten ausgestreut werden können.
Zur Verhinderung des Zusammenbackens werden heute viele Dünger in Form von Granulaten gleichmäßiger
3^ Größe hergestellt und mit Talkum, Kieselgur, Diatomeenerde oder Kreide gepudert, um durch Oberflächenbedeckung eine Adsorption von Feuchtigkeit durch das Düngemittel zu verhindern. Bei diesen Verfahren müssen jedoch große Mengen zugesetzt werden, so daß der Nährstoffgehalt reduziert wird und eine nicht unerhebliche Staubbelästigung auftritt.
In der US-PS 24 80 694 Ist offenbart, daß Fettamine und deren Derivate das Zusammenbacken von Düngfcmitteln verhindern. Die Verwendung von Lösungen der Fettamine in Mineralöl und deren Aufsprühen auf den Dünger ist In der US-PS 31 86 828 beschrieben. Im allgemeinen werden Fettamine und Fettdiamine mit einem Fettrest von 8 bis 22 Kohlenstoffatomen sowie deren Salze, Insbesondere die Acetate und Chloride, und deren Äthoxylate verwendet. Ferner sind aus der DE-OS 23 27 79? Antibackmittel bekannnt, die als aktive Bestandteile eine allphatlsche oder cycloaliphatische Carboxylsäure, ein primäres, sekundäres oder tertiäres allphatlsches AmIn mit mindestens einem Alkylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder ein Ci-Cji-Alkylpropylendlamln und Mono-, Dl- oder Trläthanolamln enthalten. Diesen Verfahren und Produkten steht jedoch nachteilig entgegen, daß der mit Fettamlnen und deren Derivaten erzielte Antlbackeffet nicht zufriedenstellt, die festen Fettamine kaum gleichmäßig auf das Düngegut aufgetragen werden können und die Produkte außerdem wegen Ihres starken Amlngeruchs und Ihrer hautreizenden Eigenschaften nicht unbedenklich sind.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein neues Antibackmittel zur Verfügung zu stellen, das gegenüber den Mitteln des Standes der Technik einen verbesserten Antlbackeffet, geringere Geruchsentwicklung und verbesserte Hautverträglichkeit besitzt. Die Lösung dieser Aufgabe wurde In dem nachstehend beschriebenen Mittel gefunden.
Gegenstand der Erfindung Ist demnach ein Mittel zum Konditionieren von Salzen und Düngemitteln zur Verhinderung des Zusammenbackens und Zerfließens mit einem Gehalt an Aminoalkanolen, das dadurch gekennzeichnet Ist, daß es Amlnoalkanoie der Formel
R1 CH CH R2
611 OH I [NH(CH)I-InT
L 2d> \R4
in der R1 und R1 Wasserstoff und/oder unverzweigte Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, wobei die <<> Summe der Kohlenstoffatome In R! und R1 9 bis 18 beträgt, R' und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkylreste oder Oxalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und χ Werte von 2 bis 6 und y Werte von O oder 1 annehmen. In Form eines herstellungsgemäß anfallenden Gemisches mit unterschiedlichen Kettenlängen der Gemlschbestandtelle von 11 bis 20 Kohlenstoffatomen und/oder deren Salze enthält.
Als Ausgangsmaterial far die Herstellung der erfindungsgemäßen Aminoalkanolgemlsche kommen verschiedenartige, an sich bekannte Olefingemlsche In Betracht.
Verwendet werden einerseits Olefingemische, die beispielsweise durch katalytisch« Dehydrierung oder durch Chlorierung/Dehydrochlorierung von linearen Paraffinen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und selektive Extraktion der Monoolefine mit hauptsächlich Innenständiger, statistisch verteilter Doppelbindung hergestellt werden. s Von solchen handelsüblichen Oleflngemlschen werden zum Beispiel Gemische eingesetzt, die Kettenlänge η Verteilungen haben, wle-sie in den Beispielen angegeben sind.
Andererseits können auch solche Olefingemische eingesetzt werden, die auf alumlnochemlschem Wege hergestellt werden und unverzweigte Alkylketten von 12 bis 20 Kohlenstoffatomen haben. Von diesen Gemischen mit einem hohen Anteil an endständigen Olefinen werden beispielsweise handelsübliche Fraktionen mit Kettenlängenvertellungen verwendet, wie sie in den Beispielen beschrieben sind.
Mit Hilfe bekannter Verfahren beispielsweise mittels Persäuren wie Peressigsäure werden die Monoolefingemische zu entsprechenden Epoxldgemischen umgesetzt, aus denen sich die Aminoalkanolgemische für die erfindungsgemäße Verwendung durch Umsetzung mit geeigneten Aminen wie beispielsweise Ammoniak, Äthylendiamin, Propylendiamin, Monoäthanolamln, Diäthanolamin und N-Äthanoläthylendlamin gewinnen lassen. is
Die Salze der Aminoalkanolgemische mit anorganischen Säuren und aliphatischen Carbonsäuren mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Insbesondere mit Chlorwasserstoff und Essigsäure, können nach den üblichen Methoden hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Produkte zeigen im Vergleich zu den bislang als Antibackmittel benutzten nativen Fettaminen und Fettaminderivaten eine überraschend verbesserte Wirkung gegen das Zusammenbacken von Salzen und Düngemitteln.
Als besonders bevorzugte Antibackmittel haben sich AminoaJkanolgemische erwiesen, die sich von Olefingemischen mit vorwiegend endständigen Doppelbindungen und Kettenlängen von 12 bis 20 Kohlenstoffatomen ableiten.
Bedingt durch ihre vergleichsweise niedrigen Stockpunkte lassen sich die meisten Produkte leicht in einer -5 geeigneten Mischapparatur, z. B. in Drehtrommelmischern oder Schneckenfördermischern, direkt auf den Dünger aufsprühen und gleichmäßig, verteilen, ohne daß eine Lösung beispielsweise in Mineralöl hergestellt werden muß. Die Produkte mit höheren Stockpunkten können entweder als Lösungen in organischen Lösungsmitteln, z. B. Mineralöl, verwendet oder bei einer Temperatur von 60 bis 80° C direkt auf das Düngegut gebracht werden. Die Aminoalkanolgemische bzw. deren Salze können aber auch als Lösungen In organischen ^o Lösungsmitteln oder Wasser verwendet werden.
Die Menge an tiilndungsgemäßem Antibackmittel, welche zum Konditionieren der Dünger notwendig ist, liegt In der gleichen Größenordnung, wie sie normalerweise für flüssige, bislang verwendete Mittel eingesetzt wurde. Sie bewegt sich zwischen 0,05 und 0,2% bezogen auf das Gewicht des zu behandelnden Materials.
Ein weiterer Vorteil der Erfindung Gesteht darin, daß der Umgang mit den Aminoalkanolgemlschen wegen J5 ihres nur schwachen Amingeruchs und ihrer besseren Hautverträglichkeit gegenüber den nativen Produkten wesentlich erleichtert ist.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Produkte als das Zusammenbacken verhindernde Mittel ist im folgenden anhand von Beispielen näher beschrieben, ohne sie jedoch darauf zu beschränken.
Beispiele
Die Aminoalkanolgemische, die durch Umsetzung der Olefinepoxldgemlsche und Amine hergestellt und auf Ihre Verwendung als Antibackmittel geprüft wurden, sind In der nachstehenden Tabelle 1 zusammengefaßt. Die Bezeichnung der Epoxldgemische bezieht sich auf solche Gemische, die folgenden Kettenlängenvertellungen entsprachen:
C,i-Olef)n, endständig ca 55
COIefln endständig ca 53 6J
Cii-CM-Fraktlonen (in Gewichtsprozent) ca. 22
Ci ι-Olefine, Innenständig ca. 30
Cii-Oleflne, Innenständig ca. 26
Ci3-Oleflne, innenständig ca. 22
Ci4-Oleflne, innenständig
C,s-Ci,-Fraktion ca. 26
Cis-Olefine, Innenständig ca. 35
Cis-Oleflne, Innenständig ca. 31
Ci7-Oleflne, Innenständig ca. 6
Cii-Olefine, In.ienständlg
Cii/Ci4-Frakt!on (in Gewichtsprozent) ca. 55
C,i-Olef)n, endständig ca. 31
C,4-Olefln, endständig ca. S
Cu-Olefln, Innenständig ca. 8
C,4-Olefln, Innenständig
C,4/Ci6-Fraktlon (In Gewichtsprozent) ca. 53
C μ-Olefin, endständig ca. 28
C16-OIeHn, endständig ca. 7
Ci4-Oleflne, Innenständig ca. 11
Ci6-Oleflne, innenständig
e) Cu/Cu-Fraktion
Ci6-OIeHn, endständlg
C,8-Olefln, endständlg
Cjo-Olefln, endständlg
Ci6-Olefine, Innenständig
Cs-Olefine, innenständig
C2o-Oleflne, Innenständig		 Stockpkt.
(0C)		 25 25 568 Amin
Tabelle 1 - 5 ca. 35
ca. 23
ca. 2
ca. 11
ca. 21
ca. 5		 Ammoniak
Ii) Produkt 16 Ammoniak
l'-I I 14 A 14 Epoxid Äthylendiamin
15 I 58 A 18 Cn— Cm Äthylendiamin
I 14 AE 47 C15-C18 Äthylendiamin
1 58 AE 65 Cn—Cu Äthylendiamin
>l> E 24 AE 66 Cis~Cis Äthylendiamin
E 46 AE -37 Cu/Cu Propylendiamin
E 68 AE -28 Cu/Cif, Propylendiamin
1 14 AP 50 C|6/Cl8 Propylendiamin
I 58 AP 72 Cn—Cu Propylendiamin
E 24 AP 71 C15—Cis Propylendiamin
.111 E 46 AP -23 C12/C14 Monoäth3nolamin
E 68 AP - 17 C4/C16 Monoäthanolamin
1 14 HE - 17
-21		 C16/C18 Diäthanolamin
Diethanolamin
l> I 58 HE - 10 C||-C|4 Diäthanolamin
I 14 DHE
I 58 DHE		 24 CI5-C18 Diäthanolamin
41) E 24 DHE 27 Cn-Cu
Ci5-C11 		Diäthanolamin
E 46 DHE - 2 C|2<C|4 N-Äthanoläthylendiamin
E 68 DHE 2 C14/C16 N-Äthanoläthylendiamin
4^ I 14 HE-AE Als Verglelchssubstanzen dienten folgende Cif/Cis handelsübliche native Feitamlnc bzw. Fettdlarnlne:
I 58 HE-AE Destilliertes Kokosamln
Destilliertes Talgamln
Destilliertes Kokosamlnopropylamln
Talgamlnopropylamin		 Ci 1 Cu
SlI Zur Prüfung der Antlbackwlrkung wurden
a) Kaliumchlorid
b) 50er Kalidünger
Zusammensetzung: 80.58% KCI
3,00% K2SO4
13,17% NaCI
3,25% MgSO4 		C15-C18
folgende Salze bzw. Dünger verwendet.
<ς
hl I
(ό
N 14% 25 25 568 K1SO4 Prüfmethode:
NPK-Dunger PiO, 12% NH4H1PO4
Wlrksloffgehalt: KjO 17% Harnstoff
32.6% (NH4)j SO4
25.0%
Zusammensetzung: 9,4%
33,0%
NH4NO,
N 23% CaCOj
Kalkammonsalpeter Ca 15%
Wirkstoffgehalt: 65%
35%
Zusammensetzung:
Die Salze bzw. Dünger werden zuerst getrocknet und gesiebt (0,8 bis 1,0 mm) und anschließend Im Lödlge-Mlscher 5 Minuten gemischt. Dann wird der Dünger mit 0,1% AmIn versetzt und anschließend nochmals 5 Minuten Im Lödlge-Mlscher gemischt. Bei der Prüfung fester Amine wird der Dünger und das AmIn vor dem Mischen jü Minuten bei /U" C erwärmt.
Je nach Art des Düngers werden 100 bzw. 125 g der Mischung In ein Glasrohr (44 mm 0, Höhe ca. 100 mm, aufgerauhte Innenflächen), auf dessen Boden sich eine Ankerscheibe (15mm0) befindet, eingefüllt. Die Substanz wird über einen PVC-Stempel 30 Minuten mit einem Gewicht von ca. 10 kg belastet.
Die benötigte Kraft, um die Ankerscheibe herauszuziehen, wird gemessen und kann als Maß für die Antlbackwlrkung der Produkte auf die entsprechenden Dünger angesehen werden. Jn den Tabellen Ist jeweils der Mittelwert aus sechs Messungen angegeben, je kielner die gemessene Kraft ist, desto besser Ist die Wirkung gegen ein Zusammenbacken der Düngemittel.
Beispiel 1
Die Wirksamkeit von kurzkettlgen Produkten mit hauptsächlich endständiger vlclnaler Hydroxy- und Amlnogrupplerung gegen das Zusammenbacken von Kaliumchlorid, 50er Kalidünger und NPK-Dünger Ist der Tabelle 2 zu entnehmen. Die gemessene Kraft Ist In Gramm angegeben. Es zeigt sich, daß nahezu alle geprüften Produkte eine höhere Wirkung haben als das native Kokosamln bzw. Kokosamlnopropylamln.
Tabelle 2 Produkt
unbehandelt E 24 AE E 46 AE E 24 AP E 46 AP E 24 DHE E 46 DHE
Kokosamin Kokosaminopropylamin
KCI 50er Kalidünger NPK-Dünger
(Kraft in Gramm)
1398 283 575
303 174 180
177 216
222 265 184'
244 197 229
150 186 448
153 211 708
524 200 506
389 224 678
Beispie! 2
Dieses Beispiel zeigt die Wirksamkeit der kürzerkettigen Produkte mit Im wesentlichen innenst^.-.Jiger viclnaler Hydroxy- und Aminogruppierung gegen das Zusammenbacken von NPK-Dünger. Die meisten der erfindungsgemäßen Amlnoalkoholgemlsche liefern, wie aus der Tabelle 3 zu ersehen ist, bessere Ergebnisse als die nativen Produkte.
Tabelle 3
Produkt
NPK-Dünger (Kraft in Gramm)
unbehandelt Beispiel 3 575
1 14 Λ 439
I 14 AE 791
1 14 AP 728
I 14 DHE 322
1 14 HE 331
1 14 HE-AE 285
Kokosamin 506
CIO
UfU
Die Anllbackwlrkung der längerkettlgen Produkte mit hauptsächlich endständiger vlcinaler Hydroxy- und 25 Amlnogruppierung auf Kaliumchlorid, 50er Kalidünger und NPK-Dünger Ist aus der nachstehenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle 4
Produkt
(Kraft in Gramm)
50er Kalidünger NPK-Dünger
unbehandelt 1398 283 575
E 68 AE 265 232 249
E 68 AP 214 211 211
E 68 DHE 150 213 329
Talgamin 478 233 332
Talgaminopropylamin 291 239 325
Beispiel 4
In diesem Beispiel 1st die Wirkung der längerkettlgen Amlnoalkanolgemische mit Im wesentlichen innenständiger vlcinaler Hydroxy- und Amlnogruppierung auf das Zusammenbacken von 50er Kalidünger und Kalkammonsalpeter Im Vergleich zu den nativen Produkten geprüft. Auch hier zeigen die erfindungsgemäßen Produkte bessere Resultate als die nativen Produkte, wie aus der Tabelle 5 hervorgeht.
Tabelle 5
Produkt
50er Kalidünger
(Kraft in Gramm)
Kalkammonsalpeter
1495 1079 1074 1177 1186 1182 1214
1246 1219
Beispiel 5
Am Beispiel des Kaliumchlorid wurde die Antibackwlrkung der Salze, insbesondere der Acetate und Chloride, der erfindungsgemäßen Aminoalkanolgemische geprüft. Die Konzentrationen der wäßrigen Salzlösungen lagen In einem Bereich von 30 bis 70 Gewichtsprozent. Es wurde so viel Lösung aufgebracht, daß die eingesetzte Menge AmIn 0,1%, bezogen auf den Dünger, betrug. Die nachstehende Tabelle 6 zeigt, daß diese Produkte durchweg bessere Wirksamkeit zeigen, als die entsprechenden Salze der natlven Vergleichssubstanzen.
Tabelle 6
unbehandelt 283
I 58 A 204
I 58 AE 217
158 AP 252
I 58 DHE 201
I 58 HE 218
I 58 HE-AE 209
Talgamin 233
Talgaminopropylamin 239
Produkt
Gehalt
Kaliumchlorid (Kraft in Gramm)
I 58 A-Acetat I 58 AE-D iacetat I 58 AP-Diacetat Talgamin-Acetat
I 14 A-Chlond I 14 AE-Dichlorid I 14 AP-Dichlorid Kokosamin-Chlorid
I 58 A-Chlorid I 58 AE-Dichlorid I 58 AP-Dichlorid Talgam in-Chlorid
') Substanz wurde nicht in gelBster Form, sondern entsprechend dem Verfahren zum Aufbringen fester Produkte verwendet.
60 284
60 251
-') 356
-1) 428
60 148
30 428
40 429
35 498
40 174
40 446
35 469
35 475
Beispiel 6
Die Prüfung der lokalen Verträglichkeit der Aminoalkanolgemische wurde derart vorgenommen, daß kleine Mengen von 2,5%igen Lösungen der Prüfsubstanzen in Olivenöl Gruppen von Albino-Kaninchen einmal in den Bindehautsack eines Auges eingeträufelt wurden. Die Reaktionen der Augenschleimhäute wurden nach einem Punktschema von Dralze (Appraisal of the safety of chemicals in foods, drugs and domestics. Ass. of Food und Drug Officials of the U.S., pp. 49-52 (1959)) 2 Stunden, 1, 2, 4, 6 und 8 Tage nach der Applikation ausgewertet. Das Ergebnis der Schlelmhautverträgllchkeitsprafung 1st der nachstehenden Tabelle 7 zu entnehmen.
Tabelle 7
Schleimhautvertraglich keil
Produkt Konzentration
Reaktion
1 14 A
1 58 A
2,5%
2,5%
1 14 AE 2,5%
I 58 AE 2,5%
! !4 AP 2.5%
I 58 AP 2,5%
1 14 DHE 2,5%
Dodecylamin 2,5%
Dodecylamino-
propylamin		 1,0%
müßige conjunktivale Reaktion, nach 24 Stunden fast abgeklungen, nach 2 Tagen ohne Befund
mäßige conjunktivale Reaktion, nach 24 Stunden fast abgeklungen, nach 2 Tagen ohne Befund
mäßige conjunktivale Reaktion, nach 4 Tagen ohne Befund
mäßige conjunktivale Reaktion, nach 4 Tagen ohne Befund
Stärke rnniiinktiviilfi Rfialctinn,
nach 6 Tagen ohne Befund
mäßige conjunktivale Reaktion, nach 4 Tagen fast abgeklungen
geringe conjunktivale Reaktion, nach 1 Tag ohne Befund
mäßige conjunktivale Reaktion, nach 4 Tagen ohne Befund
starke conjunktivale Reaktion, nach 8 Tagen noch 30 bis 40% der maximalen Reaktion

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Mittel zum Konditionieren von Salzen und Düngemitteln zur Verhinderung des Zusammenbackens und Zerfließens mit einem Gehalt an Aminoalkanolen, dadurch gekennzeichnet, daß es Aminoalkanole der Formel
R1 CH CH R2
OH
NH(CH2)J-
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