DE2022887C3 - Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäurealkylestersalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhosphorsäurealkylestersalzenInfo
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Description
}5
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung vcn Phosphorsäurealkylestersalzen.
Phosphorsäurealkylester, die sich von Iangkettigen aliphatischen Alkoholen mit 8 bis 12 C-Atomen ableiten,
finden in ausgedehntem Umfang als oberflächenaktive Mittel und Detergentien technische Anwendung. Die
Produkte werden sowohl in Form freier Säure als auch in Form neutralisierter Salze, bei welchen die Kationen
aus Alkali- oder Erdalkalimetallen, Ammonium oder organischen Aminen bestehen, verwendet Beispiele
solcher Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung sind in den USA-Patentschriften 20 52 029,
26 56 372, 27 01258, 28 18 420, 28 18 421, 28 54 408,
28 67 645, 30 04 056, 30 33 889, 30 42 697 und 30 88 917
beschrieben worden. ">n
Handelsübliche derartige Phosphorsäurealkylester liegen in Form der freien Säuren oder der Salze solcher
Säuren als Flüssigkeiten, Pasten, gel- oder wachsartige halbfeste Materialien vor. Die physikalische Zustandsform
dieser Materialien gestaltet ihre Verwendung in v> trockenen Mischpräparaten recht schwierig. Außerdem
bereiten die als Pasten, Gele und viskose Flüssigkeiten vorliegenden Phosphorsäureester Schwierigkeiten beim
Transport und bei der Handhabung, wohingegen ein als im wesentlichen trockener, frei fließfähiger Phosphor- wi
säureester vorliegendes oberflächenaktives Mittel — stände es der Fachwelt zur Verfügung — offensichtlich
zahlreiche Vorteile bieten würde.
Es ist ganz allgemein bekannt, Phosphorsäureester durch Umsetzung von aliphatischen Alkoholen mit P2O5 *\
herzustellen, wobei ein Gemisch aus Mono- und Diestern gebildet wird. Eine derartige Arbeitsmethode
ist beisDielsweise in der USA-Patentschrift 26 56 372 beschrieben worden. Die genannte Patentschrift offenbart
auch zahlreiche Salze von Gemischen von Estern, die aus PjO5 und aliphatischen Cg- bis Cie-Alkoholen
hergestellt worden sind. Sämtliche Metallsalze, über deren physikalischen Zustand berichtet wird, werden
entweder als Pasten oder wachsartige Feststoffe isoliert, jedoch nicht als im wesentlichen trockene flockenartige
Partikel. Weiter ist beispielsweise in Journal of Inorganic Nuclear Chemistry Band 10 (1959) Seiten
275—288 die Herstellung einer großen Anzahl von Metallsalzen der Bis-(2-äthylhexyI)-phosphorsäure beschrieben
worden, und sie stellen, wie festgestellt wurde, wachsartige Feststoffe dar und speziell ist hier
beschrieben worden, daß das Natrium-Bis-(2-äthylhexyl)-phosphat als grau-weiße wachsartige Schmiere
anfällt, nachdem das Lösungsmittel aus dem Material entfernt worden ist Darüber hinaus ist in Joiir«>al of the
American Oil Chemists' Society, 1964, Seiten 337—340,
beschrieben worden, daß das Natrium-Didecylphosphat als wachsartiger Feststoff anfällt, wenn man eine
Anschiämmung dieses Materials trocknet
Überraschenderweise und in Gegensatz zu dem genannten Stand der Technik wurde gefunden, daß das
neutralisierte Reaktionsprodukt aus P2O5 und aliphatischen
Alkoholen mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie sie weiter unten näher erläutert werden, in Form von im
wesentlichen trockenen, frei fließfähigen Partikeln hergestellt werden kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäurealkylestersalzen mit 8 bis 12
C-Atomen in der Alkylgruppe bzw. deren Gemischen in Form von im wesentlichen wasserfreien, frei fließfähigen
Partikeln durch Umsetzen eines Alkohols der allgemeinen Formel ROH, in der R einen gerad- oder
verzweigtkettigen Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit P2O5, Neutralisieren des erhaltenen
Esters mit einer entsprechenden basischen Alkalioder Erdalkaliverbindung und Trocknen des gebildeten
Phosphorsäureestersalzes, ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit einem Molverhältnis von
etwa 1,7 bis 2,5 Mol des Alkohols je Mol P2O5 vornimmt
und die Trocknung zu frei fließfähigen Partikeln in üblicher Weise durch Sprüh-, Walzen- oder Trommeltrocknung
durchführt.
Die nach der Lehre der vorliegenden Erfindung in Form frei fließfähiger Partikel hergestellten Phosphorsäureestersalze
können leicht in irgendeine der bekannten Trockenmischungs-Detergentformulierungen
u. dgl. eingearbeitet werden. Bishe·- war es in der Regel nicht möglich, die vorerwähnten oberflächenaktiven
Mittel auf der Basis von Phosphorsäureestersalzen in derartigen Formulierungen durch einfaches Zusammenmischen
mit anderen trockenen Komponenten zu verwenden. Darüber hinaus gibt die im wesentlichen
trockene, frei fließfähige Form der Verbindungen Anlaß, sie nicht nur den konventionellen oberflächenaktiven
Zwecken, sondern daneben neuen Anwendungszwecken zuzuführen. So ist beispielsweise gefunden
worden, daß das nach der Lehre der Erfindung hergestellte neue, in Flockenform anfallende Gemisch
von Natrium-2-Äthylhexylphosphaten als wirksame Komponente in Mitteln mitverwendet werden kann, wie
sie zum Stabilisieren von ABS (Acrylnitril/Butadien/Styrol)-Polymerisaten
Anwendung finden, wenn die Anwesenheit von Wasser in der Harzmasse nicht zugelassen werden kann.
Beispiele von Alkoholen mit 8 bis 12, insbesondere 8
bis 10 Kohlenstoffatomen, die für die Herstellung der
erfindungsgemäßen Verbindungen geeignet sind, sind n-Octanol, n-Nonyl-alkohlol, n-Decanol, n-Undecanol
und n-Dodecanol, und als Vertreter der verzweigkettigen Alkohole das 2-Äthylhexanol, Octanol-(2), 3,5,5-Trimethylhexanol und 2-n-Butyloctanol.
Die Verbindungen können in der Weise hergestellt werden, daß man PjOs mit dem Alkohol umsetzt, dann
mit einer stöchiometrischen Menge einer wäßrigen Lösung einer basischen Alkali- oder Erdalkaliverbindung z.B. Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd,
neutralisiert und das Produkt auf übliche Weise trocknet Zur Neutralisation geeignet sind auch
Lösungen, die Kationen des Magnesiums, Calciums, Bariums, Lithiums oder der anderen oben angeführten
Alkali- und Erdalkalimetalle enthalten. Das Molverhältnis des genannten Alkohols zum P2O5 beträgt zweckmäßig und vorteilhaft 2:1. Im allgemeinen kann das
Molverhältnis zwischen etwa 1,7 bis etwa 2,5 : 1, besser
noch zwischen 13 bis 23:1 liegen. Bei den höheren
Molverhältnissen sind noch beträchtliche Mengen von nicht umgesetztem Alkohol vorhanden und bereiten
gewisse Schwierigkeiten beim Trocknen des neutralisierten Produktes. Bei den niedrigeren Molverhältnissen
wird nach der Neutralisation ein stark gefärbtes und klebriges Produkt gebildet. Die Phosphorylierungsreaktion wird vorzugsweise bei etwa 60 bis 65° C
durchgeführt, doch können auch Temperaturen bis zu etwa 100°C angewendet werden. Nachdem die Phosphorylierung vollständig abgelaufen ist, was für
gewöhnlich 2 bis 3 Stunden erfordert, wird der Ester mit wäßrigem Natriumhydroxyd oder einer anderen geeigneten Verbindung neutralisiert und getrocknet, wozu
man sich der üblichen Methoden bedient. Die Trocknungsprozedur kann als Sprühtrocknung, Walzentrocknung durchgeführt werden, doch hat sich die
Trommeltrocknung als die vorteilhafteste Methode zur Isolierung des flockenförmigen festen Salzes erwiesen.
Der Feuchtigkeitsgehalt des getrockneten Salzes beträgt für gewöhnlich weniger als etwa 2 Gewichtsprozent, und vorzugsweise weniger als etwa 1 Gewichtsprozent
Zu 1938 g 2-Äthylenhexanol (14,8 Mol) wurden unter
Rühren etwa 1062 g P2O5 (7 Mol) bei einer Temperatur
von 60 bis 65° C gegeben. Die Reaktion war nach 2 V2 Stunden vollständig abgelaufen, was an dem analytisch
ermittelten Gehalt von weniger als 0,4 Gewichtsprozent freiem 2-Äthylhexanol erkennbar war. In Form seiner
freien Säure bestand der Ester aus einer hellbraun tu gefärbten Flüssigkeit Das Produkt wurde mit einer
stöchiometrischen Menge wäßriger NaOH-Lösung neutralisiert und dann trommelgetrocknet Das getrocknete Salz lag in Form von frei fließfähigen, weißen
Flocken vor, deren Feuchtigkeitsgelhalt weniger als 0,9 Gewichtsprozent betrug.
Das Produkt ist als wenig schäumendes oberflächenaktives Mittel technisch brauchbar, und eine l%ige
Lösung weist eine Oberflächenspannung von 24,3 dyn/cm auf eine Grenzflächenspannung von
0,8 dyn/cm.
Der Ross-Miies-Schaumtest eineir 0,l%igen Lösung
ergab einen Anfangsschaum von '15 mm und nach 5 Minuten einen solchen von 1 mm in Wasser von einer
Härte von 50 Teilen pro Million Teile bei 25° C.
284 g P2O5 (2,0 MoI) wurden zu 727 g Decylalkohol
so (4,6 Mol) zugegeben, und die Reaktionsmasse wurde
etwa 6 Stunden auf 65°C gehalten, und an diesem Punkt
ergab die Bestimmung des freien Decylalkohols einen
freien Säure bestand aus einem niedrig schmelzenden
hellbernsteinfarbene Färbung aufwies. Das Produkt
wurde mit einer stöchiometrischen Menge wäßriger
w net und lieferte danach trockene, frei fließfähige
Partikel.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäurealkylestersalzen mit 8 bis 12 C-Atomen in der
Alkylgruppe bzw. deren Gemischen in Form von im wesentlichen wasserfreien, frei fließfähigen Partikeln
durch Umsetzen eines Alkohols der allgemeinen Formel ROH, in der R einen gerad- oder
verzweigtkettigen Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit P2Os, Neutralisieren
des erhaltenen Esters mit einer entsprechenden basischen Alkali- oder Erdalakaliverbindung und
Trocknen des gebildeten Phosphorsäureestersalzes, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung mit einem Molverhältnis von etwa 1,7 bis 23 Mol des Alkohols je Mol P2O5 vornimmt und die
Trocknung zu frei fließfähigen Partikeln in üblicher Weise durch Sprüh-, Walzen- oder Trommeltrocknung
durchführt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einem Alkohol umsetzt, in
dessen allgemeiner Formel R eine Alkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet
3. Verfahren gemäß Anspruch I oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umietzung in einem
Molverhältnis des Alkohols zu P2O5 von 1,8 bis 2,3 :1
durchführt
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung des
Alkohols mit P2O5 bei einer Temperatur von 60 bis jo
65°C durchgeführt.
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