DE1954291C3

DE1954291C3 -

Info

Publication number: DE1954291C3
Application number: DE19691954291
Authority: DE
Inventors: Karl-Heinz Dr.; Rombusch Konrad Dr.; 4370 Mari; Eichers Ursula 4350 Recklinghausen Magosch
Original assignee: Antielektrostatische Formmassen Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl
Filing date: 1969-10-29
Publication date: 1977-07-07

Description

CH₂-N

/ S

CH₂ C-(CH₂J_n-COOR"

CH₂-N

Die Erfindung betrifft antielektrostatische Formmassen und Formkörper aus Polyolefinen mit Zusätzen von stickstoffhaltigen Verbindungen.

Kunststoffteile aus Polyolefinen neigen bekanntlich dazu, bei Lagerung und Gebrauch infolge elektrostatischer Aufladung in starkem Maße Staub anzuziehen, wodurch ihr Gebrauchswert beträchtlich vermindert wird.

Es sind bereits verschiedene Mittel bekannt, um diese Schwierigkeiten zu vermeiden. So kann man die Oberflächen der Polyäthylen-Gegenstände mit einer Masse überziehen, die die elektrostatische Aufladung herabsetzt. Derartige Verfahren haben jedoch meistens den Nachteil, daß die Wirksamkeit verlorengeht, sobald der antielektrostatische Überzug durch Gebrauch oder beim Reinigen entfernt wird. Anhaltendere Wirkung erzielt man, wenn man den antielektrostatischen Zusatz in den polymeren Stoff einarbeitet und aus diesen Mischungen Formteile herstellt. Zu diesen Zusätzen gehören z. B. quartäre Ammoniumsalze, Polyalkylenglykole und Polyalkylenglykolester.

Noch bessere Eigenschaften haben z. B. die ebenfalls bereits bekannten Oxäihylate von Alkanolen und Alkylarylphenolen (belgische Patentschrift 5 36 623 und britische Patentschrift 7 31 728), doch neigen diese Verbindungen zum Ausschwitzen, wenn man die für eine ausreichende Wirksamkeit notwendige Menge dem Kunststoff einverleibt.

Eine weitere Steigerung der antielektrostatischen Wirksamkeit kann man mit stickstoffhaltigen Verbindungen erzielen, wie z. B. Amiden und Aminocarbonsäurederivaten (französische Patentschrift 13 77 803-8), Oxazolinen und Imidazolinen und in noch erheblicherem Maße mit Alkylaminen (belgische Patentschriften 6 55 182 und 6 55 183), insbesondere mit Oxithylaten von Alkylaminen (belgische Patentschrift 5 45 800, französische Patentschriften 13 45 827 und 13 22 626, DT-AS 12 28 056), bei denen die Bis-hy- oder

R'
CH₂-N

CH₂

C-R'

CH₂CH₂-OCOR"

(USA.-Patentschrift 30 20 276), und Copolymere aus Acryl- bzw. Vinylverbindungen und N-Vinyltetrahydropyrimidinen (belgische Patentschrift 6 25 362).
Der Fachmann mußte aus diesem Stand der Technik schließen, daß nur komplizierte, nicht dagegen die einfachen Tetrahydropyrimidine, ζ. B. die 2-Fettalkylderivate, wirksam sind.

Es stellte sich daher die Aufgabe, Polyolefine antielektrostatisch auszurüsten und dabei die Vorteile der Amine zu nutzen, ohne die oben geschilderten Nachteile zu später Wirksamkeit in Kauf nehmen zu müssen und ohne zur Herstellung kompliziert gebauter und nicht leicht zugänglicher Verbindungen genötigt zu sein.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch Polyolefine mit einem Gehalt von 0,01 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, von Verbindungen der Formel

N-CH,

R₂-C

CH₂

N-CH₂

wobei R₁ Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Alkenyl-

gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einem Rest (C_xH₂₁O)_nH, χ 2 oder 3 und n 1 bis 10, R₂ eine verzweigte oder unverzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 25 Kohlenstoffatomen bedeutet, gegebenenfalls zusammen mit bis zu äquivalenten Mengen organischer oder anorganischer Säuren.

Geeignete, durch die Zusätze antielektrostatisch ausrüstbare Polyolefine sind z. B. Hoch- und Niederdruck-Polymerisate aus Äthylen, Propylen, Buten-(l), Penten-(l), insbesondere alle Polyäthylen-Typen mit ι ο Molekulargewichten zwischen 20 000 und 150 000, Polypropylen mit Molekulargewichten zwischen 100000 und 800000, Polybutene-(l) mit Molekulargewichten zwischen 300 000 und 3 000 000, PoIypentene-(l) sowie Mischpolymere und Polymerengemische daraus.'

Geeignete Tetrahydropyrimidine der Formel

N-CH₂
R₂-C CH₂

N-CH₂

R₁

25

sind solche, in denen R₁ entweder Wasserstoff oder eine Alkyl- bzw. Alkenylgruppe mit 1 bis 5, bevorzugt 1 bis 2, Kohlenstoffatomen oder ein Rest (C_xH_2xO)_nH, wobei χ = 2 oder 3, bevorzugt 2, η = 1 bis 10, bevorzugt 1 bis 3, insbesondere 1, ist, R₂ eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 25, bevorzugt 7 bis 17, insbesondere 9 bis 13, Kohlenstoffatomen bedeutet.

Als Gruppe R, sind beispielsweise brauchbar der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, η-Butyl-, i-Butyl-, Butenylrest. Bevorzugt werden der Methyl- und der Äthylrest.

Als Gruppe R₂ brauchbar sind beispielsweise der n-Heptyl-, n-Octyl-, Trimethylpentyl-, n-Nonyl-, n-Undecyl-, n-Undecenyi-, i-Tridecyl-,n-Tetradecyl-, n-Pentadecyl-, n-Heptadecenyl- und n-Heptadecylrest. Bevorzugt werden der n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Undecenyl-, n-Undecyl-, n-Dodecyl-, n-Tridecyl-, i-Tridecyl-Rest oder Gemische hiervon, wie z. B. das Gemisch aus C₉- bis C₁₃-Alkylresten.

Geeignete Verbindungen sind z. B. l-Methyl-2-heptadecyl - tetrahydropyrimidin, 2 - Pentaeicosyl - tetrahydropyrimidin, 1 - η - Butyl - 2 - η - hexyl - tetrahydropyrimidin, 1 -Äthyl-2-heptadecenyl-tetrahydropyrimidin, 1 - β - Hydroxypropyl - 2 - (α - äthyl) - pentyl - tetrahydropyrimidin, das Kondensationsprodukt aus PaI-mitinsäure und

H₂N(CH₂ )₃N H(CH₂CH₂ O)₁₀H
das Kondensationsprodukt aus Capronsäure und
H₂N(CH₂)₃N(CH—CH₂O)₆H
CH₁

55

60

ferner 1 - Propenyl - 2 - heptadecenyl - tetrahydropyrimidin.

Ganz besonders geeignete Verbindungen sind 1 - Äthyl - 2 - undecyl - tetrahydropyrimidin., 1 - Hydroxyäthyl - 2 - undecyl - tetrahydropyrimidin, 1 - Methy!-2-C₉-bis -Qj-fettalkyl-tetrahydropyrimidin.

Diese Verbindungen erhält man in bekannter Weise durch Umsetzung von entsprechend substituierten Propandiaminen-(1,3) mit Carbonsäuren oder deren Derivaten, wie z. B. Estern oder Nitrilen. Vorteilhaflerweise geht man von Carbonsäuren und Propandiaminen-(l,3) aus und entfernt das entstehende Wasser (2 Mol pro Mol Tetrahydropyrimidin) azeotrop aus dem Reaktionsgemisch, wobei als Schleppmittel Xylol verwendet wird.

Daneben ist noch eine Reihe anderer Herstellungsverfahren bekannt, die jedoch teilweise keine praktische Bedeutung besitzen.

Die Tetrahydropyrimidine können auch als Salze mit Säuren, z, B. mit Mono- und Dicarbonsäuren (wie z. B. Essigsäure, Laurinsäure, ölsäure, Oxalsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure oder Dodecandisäure-(l,12)) und/oder mit Hydroxycarbonsäuren (wie Milchsäure, Glykolsäure oder Ricinolsäure) oder Phosphorsäure oder deren Partialalkylestern oder mit Sulfonsäuren (wie z. B. C_ls-Alkan- oder C₁₂-Alkylbenzolsulfonsäuren) eingesetzt werden, wodurch der Basencharakter der Verbindungen gemindert bzw. aufgehoben wird.,

Geeignete Salze sind z. B. das Salz aus 1-Äthyl-2-undecyl-tstrahydropyrimidin und Milchsäure, das Salz aus l-Hydroxyätnyl-2-tetradecyl-tetrahydropyrimidin und Laurinsäure, das Salz aus l-Butyl-2-nonyltetrahydropyrimidin und Phosphorsäure.

Die Salze kann man z. B. auf die Weise herstellen, daß man das Gemisch äquimolarer Mengen eines oder mehrerer Tetrahydropyrimidine und einer oder mehrerer Carbonsäuren, gegebenenfalls in der Wärme, durch intensives Rühren in eine homogene Schmelze verwandelt und dann abkühlen läßt oder daß man beide Komponenten in geeigneten Lösungsmitteln aufnimmt und die vereinigten Losungen zur Trockene eindampft, wodurch die Gefahr von eventuellen Verfärbungen weitgehend ausgeschaltet wird.

Die in die Polyolefine eingearbeiteten Mengen der oben angeführten antielektrostatischen Mittel liegen zweckmäßig zwischen 0,01 und 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf Polyolefin. Bevorzugt werden Mengen zwischen 0,05 und 0,5 Gewichtsprozent, da man mit diesen Mengen auch bei sehr trockener und warmer Luft vollständigen Schutz gegen Verstaubung durch elektrostatische Anziehung erreicht, ohne daß die Rißstabilität der hochkristallinen Typen in nennenswertem Umfang beeinträchtigt wird. Wendet man geringere Konzentrationen an, z. B. 0,005 bis 0,01 %, bezogen auf das Polyolefin, nimmt der Schutz gegen elektrostatische Aufladung nerklich ab. Er kann dann zwar noch bei feuchter Luft ausreichend sein, aber nicht mehr bei trockener Luft. Höhere Konzentrationen als 1,0% sind in der Regel nicht notwendig, da sie keine Verbesserung mehr bringen.

Man kann die neuen Zusätze auf verschiedene Art in das Polyolefin einbringen. Beispielsweise kann man das Polyolefin mit dem antielektrostatischen Mittel unmittelbar in einem Mischer in eine homogene Masse verwandeln. Hierzu ist im allgemeinen jeder handelsübliche Schnellmischer geeignet. Man kann auch zunächst dem Polyolefin einen höheren als den gewünschten Prozentsatz des antielektrostatischen Mittels einmischen und diese Mischung anschließend durch Einmischen von weiterem Polyolefin auf den gewünschten Gehalt an Antistatikum bringen. Man kann auch das antielektrostatische Mittel in einem geeigneten organischen Lösungsmittel lösen, dispergieren, suspendieren oder emulgieren und die Lösung,

Dispersion, Suspension oder Emulsion dem PoIyolefinpulver zufügen und gründlich verrühren. Das Lösungsmittel kann dann z. B. durch Destillieren entfernt werden. Ein für diese Zwecke gut geeignetes Lösungsmitte! ist beispielsweise Methanol. Aber auch alle anderen leicht destillierbaren Lösungsmittel sind für diesen Zweck geeignet. Man kann auch die Einarbeitung des antistatischen MitteL in das Polyolefin unmittelbar auf der Walze oder z. B. beim Spritzguß in einem Extruder durchrühren.

Bewährt hat sich auch die Methode, zunächst ein an Antistatikum hoch konzentriertes Granulat herzustellen und dieses beim Verarbeiten durch Zumischen von zusatzfreiem Granulat auf den gewünschten Gehalt an Antistatikum zu bringen.

Man kann weitere, in der Kunststoffverarbeitung sonst übliche Zusätze beifügen, z. B. Farbstoffe, Stabilisatoren, Weichmacher, Extender und Füllstoffe sowie Gleitmittel.

So kann es zweckmäßig sein, dem Polyolefin zusätzliche Substanzen zuzufügen, die eine bei längerer Einwirkung hoher Temperaturen auftretende leichte Vergilbung der Antielektrostatika verhindern. Als solche Stabilisatoren eignen sich z. B. Phosphite, insbesondere Didecylphenylphosphit, Decyldiphenylphosphit, Triphenyl phosphit, Tris-(nonyl-phenyl )-phosphit, Tris-(nonyl-phenol + 9 Mol Äthylenoxid)-phosphit, welche in Mengen von 0,01 bis 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, zugesetzt werden. Auch wirkt sich ein Zusatz von Alkansulfonaten, z. B. pentadecansulfonsaurem Natrium, in gleicher Weise günstig aus. Man benötigt hierfür ca. 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin.

Die beanspruchten Zusätze sind bereits unmittelbar nach Herstellung des Formstückes hochwirksam, ohne einen störenden Film auf der Oberfläche des Formstücks zu bilden. Dies überrascht insofern, als alle bisher für diesen Einsatzzweck als sehr wirksam beschriebenen analogen Verbindungen, ob offenkettig oder cyclisch (also Carbonsäureamide, -imide und -amidine. Oxazoline und Imidazoline), hinsichtlich der antielektroslatischen Wirksamkeit und der Diffusionsgeschwindigkeit erheblich hinter den erfindungsgemäßen Verbindungen zurückbleiben, so dafi sie bisher kaum in den technischen Einsatz gekommen sind.

Das antielektroslatische Verhalten der Formkörper wird durch die Aschestaubtest-Methode, durch Angaben über die Verstaubung, der die Prüfkörper a) in einer normalen Atmosphäre (Normalverstaubungl und b) beim Bestreuen mit einem Spezialpulver (Farbpulvertest) unterliegen, und durch Messen des Oberflächenwiderstandes nach DIN 53 482 VDE 0303, Teil 3, geprüft. Diese Prüfungen werden an Testschalen mit einer Kantenlänge von 42 χ 250 χ 320 mm vorgenommen.

Der Aschestaubtest wird in folgender Weise durchgeführt: Man reibt 1 Stunde nach der Herstellung den Prüfkörper lOmal kräftig mit jeweils frischem Zellstoff und hält ihn 0,5 cm über frische zerdrückte Zigarrenasche. Der Test gilt als positiv, wenn der Prüfkörper keine Ascheteilchen anzieht (Zeichen: +).

Ferner bedeuten die Zeichen ( + ) = geringe, (H )

= mittlere, (—) = stärkere und — = starke Ascheanziehung. Der Test wird 24 Stunden und 8 Tage nach der Herstellung wiederholt.

Bei der sogenannten Normalverstaubung erfolgt die Einstellung halbquantitativ in keine, sehr leichte, leichte, mittlere, starke und sehr starke Verstaubung, beobachtet 8 Tage nach der Herstellung.

Der sogenannte Farbpulvertest, vorgenommen ebenfalls 1 und 24 Stunden sowie 8 Tage nach Herstellung der Formkörper, ist die Prüfung, wie stark (Maß: »Farbtrennung«) und in welchen Figuren (Lichtenbergsche Figuren gekennzeichnet mit x) die beiden Komponenten eines Gemisches aus rot eingefärbter Schwefelblüte und blau eingefärbten Bärlappsporen von unterschiedlichen Stellen der Kunststoffoberfläche angezogen werden (rote Stellen = Bezirke positiver Aufladung, blaue Stellen = Bezirke negativer Aufladung auf der Kunststoflbberfläche).

Polyolefin

Teile auf
100 T.

Substanz

1	Polyäthylen	0,3
2	desgl.	0,3
3	desgl.	0,3
4	desgl.	0,3
5	desgl.	0,3
6	desgl.	0,3
7	desgl.	0,3
8	desgl.	0,3
9	desgl.	0,3
10	desgl.	0,3
11	desgl.	0,3
12	desgl.	0,3
13	desgl. z. Vgl.	0,3
14	desgl. z. Vgl.	0,3
15	desgl. z. Vgl.	0,3

l-Methyl-2-heptadecyl-tetrahydropyrimidin
l-Äthyl-2-heptadecyl-tetrahydropyrimidin

Kondensationsprodukt aus Palmitinsäure und

H₂N-(CH₂ )₃ -NH(CH₂CH₂ O)₁₀H

l-Pentyl-2-tridecyl-tetrahydropyrimidin

l-Äthyl-2-hexyl-tetrahydropyrimidin

Kondensationsprodukt aus ölsäure und H₂N-(CH-CH₂O)₆H

CH₃

l-Methyl-2-pentaeicosyl-tetrahydropyrimidin

l-Äthyl-2-undecyl-tetrahydropyrimidin

l-Butyl-2-Cq- bis -C^-fettalkyl-tetrahydropyrimidin

l-Hydroxyäthyl-2-undecyl-tetrahydropyrimidin

l-Methyl-2-tridecyl-tetrahydropyrimidin

Salz aus l-Äthyl-2-undecyl-tetrahydropyrimidin und Milchsäure

Dodecyl-N,N-dihydroxyäthylamin

Hexyl-N,N-dihydroxyäthylamin

Tetraeicosyl-N.N-dihydroxyäthylamin

Fortsetzung

16 17 18 19 20 21 22

23 24 25 26 27 28 29 30 31

2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31

Polyolefin

Polyäthylen desgl. ζ. Vgl. desgl. z. Vgl. desgl. z. Vgl. Polypropylen desgl. desgl.

desgl.

desgl. z. Vgl. desgl. z. Vgl. Polybuten^ 1) desgl. desgl. desgl.

desgl. z. Vgl. desgl. z. Vgl.

Aschctcsl nach 1 Std. 24 Sld.

-1-

4·

Teile auf 100 T.

0,3 0,3 0,3 0,3 0,5 0,5 0,5

0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Substanz

8Tg. 2-Undecyl-oxazolin

1 -Äthyl-2-undecyi-imidazolin

Dodecyl-oxypropyl-N.N-dihydroxyäthylamin ohne Zusatz

l-Butyl-2-undecyl-tetrahydropyrimidin l-Äthyl-2-undecyl-tetrahydropyrimidin

Salz aus l-Hydroxyäthyl-2-tridecyl-tetrahydropyrimidin und Laurinsäure

l-Äthyl-2-heptadecyl-tetrahydropyrimidin Dodecyl-oxypropyl-N.N-dihydroxyäthylamin ohne Zusatz

J-Hydroxyäthyl-2-undecyl-tetrahydropyrimidin l-Äthyi-2-undecyl-tetrahydropyrimidin l-Methyl-2-C₁₃- bis -Cn-fettalkyl-tetrahydropyrimidin l-Butyl-2-C₉- bis -C₁₃-fettalkyltetrahydropyrimidin Dodecy-oxypropyl-N,N-dihydroxyäthylamin ohne Zusatz

Normalvcrstaubung Farbpulvertest — Maß: »Farb-Trennung« nach nach 8 Tagen I Stunde 24 Stunden 8 Tagen

sehr leichte

leichte

sehr leichte

starke

starke (x)

leichte

sehr leichte

sehr starke (x)

sehr leichte

sehr starke (x)

leichte

mittlere

sehr leichte

mittlere

keine

sehr leichte

keine

sehr leichte

mittlere

starke (x)

starke

mittlere

sehr starke (κ)

sehr leichte

keine

sehr leichte

leichte

mittlere

sehr starke (x)

keine

leichte

sehr starke (x)

sehr leichte

leichte

keine

leichte

keine

leichte

starke

mittlere

leichte

sehr leichte

sehr starke (*)

keine

sehr leichte

sehr starke (x)·

keine

sehr leichte

sehr starke M

keine keine

sehr leichte keine

sehr leichte sehr leichte sehr leichte keine keine keine keine keine

keine

mittlere

leichte

keine

keine

sehr starke (*!

keine

sehr starke (x

keine

sehr starke (x

' '-t/K ■'.

	Nr.	9	19 54 29	24 Stunden	gut	24 Stunden	1	10	ich	S la;.·	I'll
					gut	10" 8 · 10= -2 ·		50% relativer Luftfeuchte
			Obcrflüchcnwidcrstand [MU] - 45	Β"!	gut	7—9 · 10=	bis		2-1 Stunden	Ulli
	1		nach	l.iut	gut	8—9 · 10=		8 Tagen		sehr	gut
	2		I Stunde	gut		7-9 · 10*		6-7 · 10=	schlecht	sehr	gut
	3		9 · 10^s—2 ·	gut		5—7 · 10=	10"	4-7 · 10=	gut	/
	4		1—3 · R)"	gut	schlecht	3—4 · 10'¹		3—7 · 10=	gut	sehr	gut
	5		4—6· 10"		schlecht	4-7· 10=		2—4· 10*	/	sehr	SUt
	6		7-8 ■ 10=			7-8· 10³		1 · 10=	gut	sehr	git
	7		1 — 2· 10"		. 8—9 · 10*		5—7 · 10=	sehr gut	sehr	gu.
	8		7—8 · 10"		2-3· 10*		9 ■ 10*—2 · 10=	gut	sehr	gut
	9		3-4 · 10"		10= 9 10³—2·		2-4· R)³	gut	/
	10		8—9 · 10"		7 9· 10*		3—5 · 10*	gut	sehr	gut
	11		6—9 · 10=	mittel	7-10* --5 ·		6—9 · 10³	I	sehr	gut
	12		1—3 · 10=	gut	>IO⁷		5—7 · 10³	sehr gut	gut
	13		9 · 10*—2 ·	sehr	>10⁷	10*	4—5 · 10*	sehr gut	sehr	gut
	14		6-9 · 10^s	sehr	>10⁷		2—3 · 10*	gul	sehr	gut
	15		>10⁷	sehr	7- R)⁴- 5-	10=	2-6 · 10"	gut	/
	16		>10⁷	sehr	6 · R)⁴ 2 ·		9- 10⁵—5 · 10"	gut
	17		>I0⁷	gut	>10"		4-9 · 10*	/
	18		>10⁷	gut	8-9 ■ R)⁴		1 - -2 · R)*
	19		>10⁷	sehr	10= 13· R)⁴	10=	8-9 · 10³
	20		> K)⁷	sehr	4 · KV 1 ■	R)⁵	>10⁷
	21		>10⁷		2 - 3 · 10=		3--6 ■ 10*
	22		2- 3 · 10=	2 3· R)⁵		5 7· 10³
	23		9 · 10*- 1 ·	>R)"		2--3- R)*
	24		6-7 · 10=	5 8· R)*	10*	4-5· 10*
	25		7 9 · K)³	1 5 ■ R)⁴		3 4· 10*
	26		>10⁷	2 5· K)⁵		>10⁷
	27		>10⁷	*9 · R) 3 ■**		1-2· 10*
	28		2-3· IO⁵	7 9 · K)⁴		9 ■ 10³- 1 · K)*
	29		I 2· 10=	>Η)^Ί		8 9 · 10*
	30		8 9 ■ 10=	- ⁴⁵ N₁		6 7· R)*
	31		5 6· R)⁵		10^s	13· R)⁴
			>IO⁷	»Irosialisdien		>R)⁷
			>l()⁷
				K Ί';ιμΐ'η -. ■ ■ -
			.... 50 16
		Zusammenfassende ΙΙαιπαΙιιημ der aniiclct	nut 17
	Wirksamkeit nach	gut 18
	I Stunde	gut 19
		sehr gut ₅₅ 20
1	millet	gut 21
2	miilol	gut 22
3	milicl	gut 23
4	gul/mittcl	sehr gut ^ 24
5	miiiül	sehr gut 25
6	mittel	sehr gut 26
7	mittel	sehr gut 27
8	μιιΐ	sehr gut 28
9	gul/millel	sehr gut ^bi 29
IO	gill	mittel 30
Il	gut	mittel 31
12	gut/mitlcl
13	mittel
14	suhr schlecht
15	sehr schlecht


















































Zusammenlassende Mcurtciluiii' der anliclcktrnsla
tischen Wirksamkeit n;i

I Stunde

sehr schlecht
millcl/schlcchl
miltcl/schlecht
/ '
gul/mittcl
gut
mittel
mittel
miltcl/schlecht
/
gut
gut
mittel
gul/mittcl
mittcl/schlccht
/

Claims

Patentanspruch:

Antielektrostatische Formmassen und Formkörper aus Polyolefinen mit Zusätzen von stickstoffhaltigen Verbindungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,01 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, von Verbindungen der Formel

N-CH₂

R₂-C

CH₂

N-CH₂

R₁

wobei Rj Wasserstoff oder eine Alkyl- oder AIkenylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Rest (CjH₂^O)_nH, χ 2 oder 3 und η 1 bis 10, R₂ eine verzweigte oder unverzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 25 Kohlenstoffatomen bedeutet, gegebenenfalls zusammen mit bis zu äquivalenten Mengen organischer oder anorganischer Säuren.

droxyäthylderivate die wirksamsten aller bisher Oe schriebenen Antielektrostatika sind. Diese Verbindungen haben jedoch häufig den Nachteil, daß in den ersten Tagen nach Herstellung des Formteils die Bildung eines Oberflächenfilms noch zu gering ist, so da£ der Zusatz nicht sofort voll wirksam wird. Dies hai aber zur Folge, daß die durch die Verarbeitung, ζ. Β Formtrennung beim Spritzguß, auftretende, im allgemeinen sehr hohe elektrostatische Aufladung nichl sofort abfließen kann, so daß innerhalb weniger Tage die Formkörper durch Staubanziehung unansehnlich werden, dies um so mehr, als das Staubangebot in Fabrikationsstätten durch die nur schwer zu vermeidende Staubaufwirbelung im allgemeinen sehr groß ist. Als Formkörper sind hierbei Spritzguß-, Extrusions- und Tiefziehkörper zu verstehen.

In der Patentliteratur werden von den cyclischen Verbindungen eine große Anzahl 2-Fettalkyloxazoline und -imidazoline sowie deren N-Derivate beschrieben, dagegen in der Klasse der Tetrahydropyrimidine nur spezielle Ester mit anderen heterocyclischen Verbindungen, z. B.