DE2020513C3

DE2020513C3 - Verwendung von mindestens einem N,N'-substituiertem m- oder p-Xylylendiamin als Antistatikum

Info

Publication number: DE2020513C3
Application number: DE19702020513
Authority: DE
Inventors: Masatomo; Yotsuyanagi Junji; Yokohama; Moriguchi Soyao Kawasaki; Miyamoto Masao Kanagawa; Ito (Japan)
Original assignee: Showa Denko KJC.; Japan Olefin Chemicals Co., Ltd.; Tokio
Priority date: 1969-05-06
Filing date: 1970-04-27
Publication date: 1976-11-25

Description

(C)	-CH₂	— CHOH 1
		I R
und
(d)	— R³

worin die Substituenten A, B, D und E die folgenden Reste darstellen:

worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R¹ eine lineare oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen, R² eine lineare oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R³ ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe und m die Zahl 0 oder 1 bedeutet, wobei mindestens einer der Substituenten A, B, D und E aus dem Rest (a) besteht, als antistatisch machendes Mittel für thermoplastische Harzmassen, und wobei das N,N'-substituierte m- oder p-Xylylendiamin in einer Menge von 0,01 bis 10 Teilen auf 100 Gewichtsteile des thermoplastischen Harzes verwendet wird.

2. Verwendung von (I) mindestens einem Ν,Ν'-substituierten m- oder p-Xylylendiamin gemäß Anspruch 1, worin mindestens zwei der Substituenten A, B, D und E aus dem Rest (a), nämlich

-/CH₂-CHO¹J — C —R¹ V R I O

bestehen und (II) mindestens einem N-substituierten Amin oder Amid der Formel

HOCH — CH₂ — N — CH₂CHOH

R⁴

R⁵

worin die Reste R⁴ und R⁵ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und X eine lineare oder verzweigtkettige Alkylgruppe oder aliphatische Acylgruppe mit 11 bis 22 Kohlenstoffatomen

35

(a) -/CH₂-CHO\ -C-R¹

I R 1 O

(b) -CH₂-CHO-C-R²

R O

(c) -CH₂-CHOH

und

(d) -R³

worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R¹ eine lineare oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen, R² eine lineare oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R³ ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe und m die Zahl 0 oder 1 bedeutet, wobei mindestens einer der Substituenten A, B, D und E aus dem Rest(a) besteht, als antistatisch machendes Mittel für thermoplastische Harzmassen, und wobei das N₁N'-substituierte m- oder p-Xylylendiamin in einer Menge von 0,01 bis 10 Teilen auf 100 Gewichtsteile des thermoplastischen Harzes verwendet wird.

Thermoplastische Harze finden weite Anwendung als Baumaterialien, Industriematerialien, für verschiedene Gegenstände des täglichen Gebrauches u.dgl. Auf Grund ihres hohen elektrischen Isoliervermögens laden sich derartige Harze auf Grund von Reibung

u. dgl. während der Herstellung, der Verarbeitung oder des praktischen Gebrauches jedoch leicht statisch auf. Die elektrostatische Aufladung bewirkt, daß die Harze Schmutz und Staub aus der Luft anziehen, was

Ii

u einer Beeinträchtigung von deren Aussehen führt. Bisweilen werden sogar Schädigungen durch elektrischen Schock erreicht. Die elektrostatische Aufladung von derartigen thermoplastischen Harzmassen stellt somit ein ernstes Problem dar.

Es wurden bisher verschiedene Versuche ausgeführt um ein statisches Aufladen von thermoplastischen Harzen zu verhindern. Beispielsweise wurde vorgeschlagen, den elektrischen Widerstand der Oberfläche eines Formgegenstandes aus einem thermo-

lastischen Harz herabzusetzen, indem verschiedene Arten von oberflächenaktiven Mitteln als antistatisch machende Mittel auf die Oberfläche nach Aufzieh-,

Cnriih- oder Eintauchverfahren aufgetragen wurden. ^uvu ««w ,»».»«»»...&"·· -—j

Ρς wurde auch vorgeschlagen, die elektrische Leit- 15 den Nachteilen einer niedrigen Wärmestabihtät und
ßhißkeit der Oberfläche eines Harzes zu erhöhen, der vorstehend beschriebenen Oberflachentrubung.

nischen Wert oder Handelswert des Formgegenstandes.

Zu den verschiedenen antistatisch machenden, bisher vorgeschlagenen Mitteln gehören als typische Verbindungen mit einem markanten antistatischen Effekt und breiter Verwendung N-substituierte aliphatische Amine oder Amide, wie N,N-di(hydroxyalkyl)substituierte Alkylamine oder Amide, beispielsweise entsprechend der britischen Patentschrift906174, und N,N'-substituierte aliphatische Diamine, wie N,N'-tetra(hydroxyalkyl)substituierteAlkylendiamine, beispielsweise gemäß den USA.-Patentschriften 28 91027 bis 28 91032 und 2922 770 bis 29 22 773. Auch diese Verbindungen sind jedoch nicht frei von

indem verschiedene antistatisch machende Mittel mit dem Harz während des Formens oder des Pelletisierarbeitsganges verknetet werden. Das erstgenannte Verfahren hat den Nachteil, daß der antistatische Effekt nicht während eines langen Zeitraumes aufrechterhalten werden kann, da das auf der Oberfläche des Formgegenstandes abgeschiedene antistatische Mittel während des Gebrauches abgenutzt und abgerieben wird. Das zuletzt genannte Verfahren kann in einem einfachen Arbeitsgang durchgeführt werden und hat den Vorteil, daß das in die gesamte Masse des Harzes eingeknetete antistatisch machende Mittel allmählich an die Oberfläche des Harzes wandert und die antistatischen Wirkungen während eines langen Zeitraumes aufrechterhält. Daher wird das letztere Verfahren im allgemeinen bevorzugt.

Zahlreiche Verbindungen mit guten antistatisch machenden Effekten wurden bisher bereits in Vorschlag gebracht. Jedoch haben diese antistatisch machenden Mittel den allgemeinen Nachteil einer niedrigen thermischen Stabilität. Wenn ein verknetetes Gemisch aus einem thermoplastischen Harz und einem derartigen antistatisch machenden Mittel mit niedriger thermischer Stabilität auf der Formungsmaschine verarbeitet wird, erfolgt ein Schäumen, beispielsweise am Düsenteil der Maschine, auf Grund von Sublimation, Abdampfung oder Zersetzung des antistatisch machenden Mittels unter Wärmeeinwirkung, wodurch die Formungsmaschine und die geformten Harze verunreinigt werden.

Ein weiterer Nachteil der üblichen antistatisch machenden Mittel besteht in ihrer schlechten Verträglichkeit mit den Harzen. Antistatisch machende Mittel mit einer niedrigen Verträglichkeit wandern rasch aus dem Inneren des Harzformkörpers an die Oberfläche und ergeben eine Verunreinigung der Harzoberfläche in einer verhältnismäßig kurzen Zeit. Diese unerwünschte Wanderungserscheinung der an-Gemäß der Erfindung wurde festgestellt, daß die vorstehend angegebenen N,N'-substituierten Xylylendiamine ausgezeichnete antistatisch machende Mittel

sind. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zeigen gute antistatische Eigenschaften und eine hohe Wärmebeständigkeit und verursachen keine Oberflächentrübung. Diese Verbindungen gemäß der.Erfindung unterscheiden sich grundsätzlich von den bekannten antistatisch machenden Mitteln vom aliphatischen Amin-Typ insofern, als sie vom Aralkylendiamin-Typ sind, wobei das Stickstoffatom von jeder der beiden Amingruppen an den Benzolring über die Methylengruppe gebunden ist. Es wird angenommen, daß dieser Gerüstaufbau zu den vorteilhaften Eigenschaften als antistatisches Mittel beiträgt.

Von den Verbindungen der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel I werden insbesondere die p-Derivate bevorzugt, wobei auch Gemische von m- und

p-Derivaten zur Anwendung gelangen können.

Die Verbindungen der Formel I können nach gewöhnlichen chemischen Herstellungsverfahren hergestellt werden. Beispielsweise können Derivate mit der Gruppierung

-/CH₂-CHO^ — C — R¹

als Substituenten durch Umsetzung von Xylylendiamin mit Äthylenoxyd oder Piopylenoxyd unter Einführung der Gruppe

—/CH₂CHO\ H

I R L

an das Stickstoffatom des Amins und Veresterung dieser Gruppe mit einer linearen oder verzweigtkettigen Fettsäure R¹COOH hergestellt werden.

Die meisten Verbindungen der Formel I sind bei

tistatisch machenden Mittel wird allgemein als Aus- 55 Raumtemperatur fest. Die Verbindungen, bei denen bluten oder Ausblühen btzeichnet. Die feinen Teilchen der Rest R¹ der Acylgruppe
feinen Kristalle des antistatisch ' > -

oder feinen Kristalle des antistanscn machenden Mittels, welche an die Harzoberfläche ausgeblutet sind, agglomerieren allmählich miteinander oder wachsen und verursachen eine weißliche Trübung an der Oberfläche des Formgegenstandes aus dem Harz. Diese Erscheinung tritt besonders ausgeprägt auf, wenn der Formgegenstand aus Harz in Berührung mit polaren Materialien kommt. Diese Erscheinung kann auch als Oberflächentrübung bezeichnet werden.

— C —R¹

Il ο

eine verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe darstellt, beispielsweise ein Isooctadecanoyl, sind bei Raumtemperatur flüssig und haben sehr günstige Eigenschaften als antistatisch machende Mittel.

kann auch als UDernacneniruuuug ucaiumu «_.«..... „_, Sämtliche Verbindungen der allgemeinen Formel 1 Falls der Formgegenstand aus Harz aus einem ge- ergeben die gewünschten antistatischen Wirkungen streckten durchsichtigen Film besteht, ist eine Ober- für thermoplastische Harze. Mit dem Ausdruck »therflächentrübung besonders nachteilig für den tech- moplastische Harze« werden Polymere von Äthylen,

ff.

Propylen, Styrol, Vinylchlorid, Vinylacetat und Acrylnitril, Copolymere miteinander, Polyamide und Polyester umfaßt

Die antistatisch machender: Mittel können den thermoplastischen Harzen nach üblichen Verfahren einverleibt werden. Beispielsweise wird eine Lösung des Mittels in einem geeigneten Lösungsmittel auf der Oberfläche eines FormgegenstaDdes de? Harzes durch Überziehen, Aufsprühen oder Eintauchen abgeschiedex Andererseits kann das Mittel mit dem Harz während der Peüetisierung des Harzes oder bei der Formgebung der Gegenstände verknetet werden. Das Verkneten des Mittels mit den Harzen stellt das vorteilhafteste Verfahren dar, da das antistatisch machen de Mittel gemäß der Erfindung eine hohe Wänne- beständigkeit im Vergleich zu den gebräuchlichen Mitteln hat und keine Oberflächentrübung verursacht.

Die antistatisch machenden Mittel der Formel 1 gemäß der Erfindung können mit den thermoplastischen Harzen entweder allein oder in Kombination mit anderen Arten von antistatisch machenden Mitteln angewandt werden. Zunächst wird der erstere Fall beschrieben. Wenn mindestens eine Verbindung der Formel 1 in ein Harz in einer Menge von 0,01 bis 10%, vorzugsweise 0,2 bis 2%, bezogen auf das Gewicht des Harzes, eingeknetet wird, ergibt sich die thermoplastische Harzmasse mit der gewünschten antistatischen Eigenschaft. Da diese antistatischen Mittel eine hohe thermische Stabilität besitzen, erfolgt keine Schäumung während der thermischen Verformung der Harzmasse bei hohen Temperaturen, und die erhaltenen Formgegenstände haben gute antistatische Eigenschaften und zeigen keine Oberflächentrübung.

Wenn die antistatisch machenden Mittel gemäß der Erfindung allein, wie vorstehend aufgeführt, eingesetzt werden, ergeben Verbindungen mit einer größeren Anzahl von Resten (a) eine stärkere Neigung zu einer gewissen Abnahme der antistatischen Eigenschaften. Deshalb wird die Wahl von Verbindungen mit einer geringen Anzahl von Resten (a) und mindestens einem Rest (c), nämlich «»-Hydroxyalkyl, empfohlen.

Die Verbindungen der Formel I können mit thermoplastischen Harzen in Kombination mit anderen Arten von antistatisch machenden Mitteln angewandt werden. Es wurde überraschend festgestellt, daß, wenn Verbindungen der Formel I in Kombination mit einem antistatisch machenden Mittel der folgenden Formelll verwendet werden, der dabei erhaltene Effekt nicht lediglich eine Summierung der durch diese beiden Arten von antistatisch machenden Mitteln bei Einzelverwendung erhaltenen Effekt ist, sondern einen synergistischen Effekt darstellt. Die gemeinsame Verwendung von beiden Arten der Verbindungen stellt deshalb ein wichtiges Merkmal gemäß der vorliegenden Erfindung dar.

So ist gemäß einer Ausfuhrungsform der Erfindung die Verwendung von (I) mindestens einem N,N'-substituierten m- oder p-Xylylcndiamin. worin mindestens zwei der Substituenten A, B, D und E aus dem Rest (a), nämlich

—/CH, — CHO\ -C-R'

bestehen und (II) mindestens einem N-substiuiiertcn Amin oder Amid der Formel

— CH,-N—CH,CHOH (II)
R⁴ XR⁵

worin die Reste R⁴ und R⁵ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und X eine lineare oder

ίο verzweigtkettige Alkylgruppe oder aliphatische Acylgruppe mit 11 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, als antistatisch machendes Mittel für thermoplastische Harzmassen, wobei die Menge des Bestandteils (1) 0,05 bis 10 Gewichtsteile auf 100 Teile des thermo-

plastischen Harzes und die Menge des Bestandteils (11) 0,01 bis 2 Gewichtsteile auf 100 Teile des thermoplastischen Harzes beträgt und das Gewichtsverhältnis des Bestandteiles(I) zu dem Bestandteil(II) in dem Bereich von 9:1 bis 3 : 7 liegt, vorgesehen.

ίο Zahlreiche der durch die vorstehende Formel II dargestellten Verbindungen wurden bisher als antistatische Mittel verwende;. Obwohl diese Verbindungen gute antistatische Eigenschaften bei Harzen ergeben, zeigen sie den Nachteil, daß auf Grund ihrer

eigenen niedrigen thermischen Stabilität eine Schäumung während der thermischen Verformung der Harze erfolgt und daß sie eine Oberfiäehentrübung der erhaltenen Formgegenstände hervorrufen. Wenn jedoch geeignete Verhältnisse der Verbindungen der Formeln I und II, wie vorstehend angegeben, verwendet werden, wird dieser Nachteil nicht beobachtet, und in völlig unerwarteter Weise können ausgezeichnete antistatische Effekte erhalten werden.
Es ist bekannt, daß von den Verbindungen der Formel 11 diejenigen, bei denen X eine lineare Alkyl- oder Acylgruppe ist, als antistatisch machende Mittel verwendet werden können. Es wurde weiterhin festgestellt, daß Verbindungen, bei denen X eine verzweigte Alkylgruppe oder aliphatische Acylgruppe ist, beispielsweise eine Isooctadecylgruppc oder lsooctadecanoylgruppe, bei Raumtemperatur flüssig sind, im Gegensatz zu der Tatsache, daß Verbindungen, bei denen X eine lineare Kohlenstoffkette darstellt, im allgemeinen fest sind und daß sie kaum eine Ober-

flächentrübung der Formgegenstände aus dem Harz verursachen. Deshalb können Verbindungen, die verzweigte Ketten enthalten, sehr günstig in Kombination mit den Verbindungen entsprechend Formel 1 verwendet werden.

Die Verbindungen der Formel II können nach üblichen chemischen Herstellungsverfahren in der gleichen Weise wie vorstehend hinsichtlich der Herstellung der Verbindungen entsprechend der Formel I hergestellt werden. Bei der Herstellung von Verbindungen, worin X eine Isooctadecyl- oder Isooctadecanoylgruppe bedeutet, wird Isostearinsäure als ein Ausgangsmaterial verwendet. Die Isostearinsäure ist eine flüssige,als Nebenprodukt bei der technischen Herstellung von Oleinsäure erhältliche Substanz. Diese im Handel erhältliche, im Nebenprodukt gewonnene Isostearinsäure ist ein Gemisch von Isostearinsäuren mit unterschiedlichen Stellungen der Seitenketten, und die Mischungsverhältnisse variieren entsprechend den verschiedenen Faktoren der Herstellung. Deshalb variieren die Verbindungen der Formel II etwas hinsichtlich der Eigenschaften entsprechend den Unterschieden der als Ausgangsmaterial eingesetzten Isostcarinsäure, jedoch sind sämtliche hiervon flüssig bei

Raumtemperatur und haben Gefrierpunkte von - 20 ± 5' C.

Wenn die Verbindungen der Formel I in Kombination mit Verbindungen der Formel II verwendet werden, wird die Verbindung der Formel I vorzugsweise 0.1 bis 2%, bezogen auf das Gewicht des Harzes, und die Verbindung der Formel II vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 1%, bezogen auf das Gewicht des Harzes, verwendet.

Ein thermoplastisches Harz, das die Verbindungen (1) und die Verbindungen (II) enthält, zeigt noch bessere antistatische Eigenschaften als ein Harz, welches die Verbindungen (1) oder (II) einzeln enthält.

Weiterhin schäumt das Harz nicht während der thermischen Verformung noch ergibt sich irgendeine Oberflächentrübung bei den erhaltenen Formgcgenständen.

Der durch die gemeinsame Verwendung der Verbindungen der Formeln I und Il erhaltene synergistische Effekt wird noch stärker ausgeprägt, wenn die Anzahl der Substituenten (a), nämlich

CH, CHO C - R¹ dem wird es bevorzugt, daß mindestens zwei der Substituenlen A, B, D und E in der Verbindung der Formel I aus einem Rest (a), nämlich

CH,-CHO \ -CR¹

bestehen. Insbesondere bevorzugt wird es, wenn sämiliehe vier Substituenten aus Resten (a) bestehen.

Die vorstehend beschriebenen antistatisch machenden Verbindungen gemäß der Erfindung beeinflussen die Festigkeit, Durchsichtigkeit, Druckfähigkeit, Wärmeversiegelungseigenschaften und andere Eigenschaften der thermoplastischen Harze nicht nachteilig.

Weiterhin wird die Erfindung an Hand der folgenden erläuternden Beispiele beschrieben, worin Teile auf das Gewicnt bezogen sind, falls nichts anderes angegeben ist. Die antistatischen Eigenschaften der Formgegenstände aus Harz wurden durch die Bestimmung des Oberflächenwiderstandes oder durch den Ascheversuch bestimmt, und Oberflächentrübung und Raucherscheinungen wurden mit dem Auge beobachtet.

in den Verbindungen der Formel I zunimmt. Dies ist im Hinblick auf die Tatsache interessant, daß im Fall der Einzelanwendung der Verbindung der For- _J0 mel 1 Verbindungen mit einer geringeren Anzahl von Substituenten (a) bevorzugt angewandt werden.

Die thermoplastischen Harzmassen, die sowohl die Verbindungen (1) als auch (II) enthalten, sind besonders wertvoll, wenn das gewünschte Endprodukt aus einem gestreckten Material aus dem thermoplastischen Harz besteht. Unter einem gestreckten Material wird ein monoaxial gestrecktes Band, ein biaxial gestreckter Film, gestreckte Fäden u. dgl. verstanden. Bisher sind verschiedene antistatisch machende Mittel, die für nichtgestreckte Harzgegenstände wirksam sind, bekannt. Jedoch sind die meisten hiervon kaum bei gestreckten Materialien wirksam. Selbst diejenigen Arten von antistatisch machenden Mitteln, die in gewissem Ausmaß bei gestreckten Gegenständen wirksam sind, zeigen ihre Wirkung nicht, wenn sie nicht in großen Mengen verwendet werden. Die Verwendung von großen Mengen führt zu einem starken Schäumen zum Zeitpunkt der thermischen Verformung und macht den Formungsarbeilsgang sehr schwierig. Außerdem beeinträchtigen derartig große Mengen an antistatisch machenden Mitteln die Eigenschaften des Harzes und ergeben stets eine Oberflächentrübung der gestreckten Gegenstände. Falls der gestreckte Gegenstand aus einem durchsichtigen gestreckten Film besteht, stellt das Auftreten der Trübung an der Oberfläche im Verlauf der Zeit einen ernsthaften Nachteil dar. Dieses bisher unvermeidliche Problem wurde nun zum ersten Mal durch die vorliegende Erfindung gelöst.

Wenn die antistatisch machenden Mittel gemäß der Erfindung auf gestreckte Harzmaterialien angewandt werden, betragen die geeigneten Mengen der Verbindungen (I) und (II) 0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,3 bis 3%. bzw. 0,01 bis 2%, vorzugsweise 0,1 bis 1 %, bezogen auf das Gewicht des Harzes, und das Verhältnis der Verbindung (I) zu der Verbindung (I I) lieet in dem vorstehend angegebenen Bereich. Außer-Oberflächenw iderstand:

Bestimmt in üblicher Weise in einer Atmosphäre von 20 C und einer relativen Feuchtigkeit von 65%.

Ascheversuch:

Ein Oberflächenbereich von 5 χ 10 cm des Probestückes wurde lOmal mit einem Baumwolltuch gerieben und dann an Tabakasche angenähert, bis die Asche angezogen wurde. Der Abstand bei der Anziehung wurde bestimmt.

Oberflächentrübungsindex:

Ein Probestück der Harzmasse wurde in Berührung mit einer Zeitung (polarem Material) während eines bestimmten Zeitraums gehalten. Anschließend w urde das Ausmaß des Ausblutens des antistatisch machenden Mittels auf die Oberfläche des Harzes und die Trübung der Oberfläche mit dem Auge beobachtet und nach einer Skala von 1 bis 5 in folgender Weise bewertet:

1 = Kein Auftreten von Trübung.

2 = Geringe Trübung.

3-5 = Fortschreitende Schädigung der Oberfläche auf Grund von Trübung (Produkte mit diesen Qualitäten sind nicht verwendbar).

Schäumungsindex:

Der Betrag der Schäumung am Düsenteil der Formungsmaschine während der thermischen Verformung der Harze wurde beobachtet und nach einer Skala von 1 bis 5 auf folgende Weise bewertet:

1 = Kaum Schäumung.

2 = Geringe Schäumung.

3-4 = Betrag der Schäumung so stark, daß die Walzen der Formungsmaschine verunreinigt werden.

5 = Großer Betrag der Schäumung und Verunreinigung der Walzen in solchem Ausmaß, daß das Formen unmöglich wird.

Beispiel 1

KK) Teile Polypropylen mit einem Schmclzflußindex von 2 wurden einheitlich mit 0,5 Teilen jedes der nachfolgend aufgeführten antistatisch machenden Mittel verknetet. Jede der erhaltenen Massen wurde zu einem 40 μ dicken T-Düsenfilm geformt.

Nr. 1 = N,N,N'-Tris-(/;-hydroxyäthyl)-N'-octa-

decanoyl-m-xylylendiamin.
Nr. 2 = N,N,N'"-Tris-(/(-hydroxyäthyl)-N'-(/i-octa-

decanoyl)-p-xylylendiamin.
Nr. 3*) = N.N-Bis-i/^-hydroxyäthyO-octadecylamin.

Der Schäumungszustand zum Zeitpunkt des Extrudierverformens wurde beobachtet und der Oberflächenwiderstand und die Oberflächentrübung der Formgegenstände nach einer Woche festgestellt. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

Is,

einem Bogen mit einer Stärke von 5 mm mittels einer Spritzgußmaschine bei einer Temperatur von 210 C verformt.

Die erhaltenen Bogen wurden 48 Stunden in einer Kammer von konstanter Temperatur bei 20 C und einer relativen Feuchtigkeit von 65% gehalten und dann der Oberflächenwiderstand jedes Bogens bestimmt. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

Antistatisch machendes Mitlei

Ohne (Kontrolle)
Nr. 1

Nr. 2

Oberflächenu ulei sLiiul

10"' oder mehr
4.5- 10"'
1.2· 10"'

Antistatisch

machendes

Mittel

(Kontrolle)
Nr. 1

Oberfliichenwiderstand

Schau-

1IHIlIlIS-

mde\

Oberflächentriihunt!
index

10^lh oder mehr 1

2,3 · 10" I

4,1 · 10⁹ 1

8,5 ■ 10* 4

Beispiel 2

100 Teile eines Polyäthylens von niedriger Dichte mit einem Schmelzindex von 3 wurden einheitlich mit 0.3 Teilen der antistatisch machenden Mittel Nr. 1, 2 und 3 gemäß Beispiel 1 verknetet. Jede erhaltene Masse wurde zu einem 40 μ dicken Film nach dem Aufblasverfahren verformt. Die Temperatur des Düsenteils des Extruders betrug 160'C. und die Ausdehnungsgeschwindigkeit des Filmes betrug 2.0. Der Oberllächenwiderstand und der Oberflächentrübunesindex jedes Filmes nach einer Woche seit der Her- ₄s stellung wurden bestimmt. Es wurden foleende Ereebnisse erhalten:

Antistatisch machendes
Mittel

Oberflächenwiderstand

Ohne (Kontrolle) Nr. 1

10¹⁶ oder mehr 4,5 · 10¹⁰ 3,1 · 10¹⁰ 8,1 -10⁹

Beispiel 3 Beispiel 4

30 Teile Dioctylphthalat als Weichmacher. 1.5Teilt Cadmiumstearat und 1.5 Teile Dibutyl/inndilaural und 1 Teil jedes der antistatischen Mittel 1 und 2 gemäß Beispiel 1 wurden zu 100Teilen Polyvinylchlorid mit einem Polymerisationsgrad von 1200 zugegeben Jede erhaltene Masse wurde einheitlich auf einei Walze verknetet und zu einer Bahn mit einer Starke von 5 mm durch eine Preßmaschine bei einer Preßtemperatur von 180 C verformt. Die Bogen wurder 48 Stunden in einer Kammer von konstanter Temperatur von 20 C und einer relativen Feuchtigkeil von 65% gehalten, worauf die Oberflächenwiderstände der Bahnen gemessen wurden. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

OberflachenirübunEsinden Antistatisch machendes Mittel

Ohne (Kontrolle)

Nr. 1
Nr. 2

Oberflächen \\ iderstand

10¹⁵ oder mehr
9.6- R)¹"
7.3 ■ K)¹⁰

55

60

100 Teile eines Polystyrols mit einem Schmelzindex von 0,4 wurden einheitlich mit 2 Teilen jeweils der antistatisch machenden Mittel 1 und 2 gemäß Beispiel 1 verknetet Jede erhaltene Masse" wurde zu

*l Das amistatische Mittel 3 ist bekannt und dient zum Ver gleich.

Beispiel 5

1 Teil jedes der in Tabelle I aufgeführten verschie denen antistatisch machenden Mittel wurde zu 100Teilen Polypropylen mit einem Schmelzflußindex von ί zugesetzt und gleichförmig vermischt. Jede erhalten« Masse wurde mittels eines Extruders pelletisiert. Dif Temperatur am Düsenteil des Extruders betrug 27O⁰C Der Schäumungszustand wurde beobachtet. Anschlie ßend wurden die Pellets in einer Presse zu einer Bahi mit einer Stärke von 5 mm bei einer Preßtemperatui von 190° C verformt.

Die Bahnen wurden 48 Stunden in einer Kamme! von konstanter Temperatur von 20⁰C und von einei relativen Feuchtigkeit von 65% gehalten, worauf da Oberflächenwiderstand und der Oberflächentxübungs index der Bahnen bestimmt wurden. Die Ergebnis« sind in Tabelle I aufgeführt.

Verschiedene Vergleichsversuche und Konrrollver suche ohne Zugabe von antistatisch machender Mitteln sind ebenfalls in der Tabelle enthalten.

Tabelle I

\ er- Antistatisch machendes Mittel gemäß der lortncl I siichs-

v. <ιιΚι.ιίΐιιι·ηι Λ SiibstiUient B Suhsliluent

12

Substituenl E

Ober- Schau- Oberflachen- mungs- dawider- index chenstand trü-

bungsindex

desgl.
desgl.

desgl.

desgl.
desgl.

COC₁-H₁₅
d'.-sgl.

d;sül.

CH₂CH₂OH

desgl.

desgl.
desgl.

CH₁

CH₂CH₂OH

CH,

CH₂CH₂OCOC₁-H₁, C H₂CH₂OH

CH₂CH₂OCOC₁₁H₂₁ desgl.

CH₂CH₂OH
C₁-H^N -CH₂CH₂OH
CH₂CH₂OH

«line

CH₂CH₂OCOC₂₁H₄₁

CHXH,OH

C.H„

C H₂CH₂OCOC₁₄H₂^ CH₂CH-OH

( HXH₂OCO --i C₁-H₁, desgl.

C H₂C H-OH

desgl.

des;!.

CHXHiCH₁IOH dcsgl

-CO-i.C, H.,

COC₁₁H₂J
- COC₂₁H₄₃

CH₂CHiCH₁IOH -CH₂CH₂OH desiil.

desgl. desgl dcsül.

desgl.

CH.CH.OH

-CH₂CH₁OH desgl desgl

CHXIIXHjOH

C-H₂CH₂OH

doul.

CH₂CH₂OH
CHXH₁OCOC₁-H,,

CH₂C H₂OH

desgl.
desgl.
desgl.

CH₂

CHXH₂OCOC H₁
-C₁₁₁H.,,
- CHXHX)H

CH₂CH-OH

CH₂CH₂OCO iC,-
-CH₂CH₂OCO it',,
- CH₂CH₂OCOCJI_n

CH,CHX)H

5.1 10" 2,3 ■ 10'"

4.1 ■ 10"

7.2· K)¹"

4.2- IO 7.4- H)¹" 3.2 ■ H)'" X. I 10"

5.2 ■ H)"

1.2 10"' 2.3- H)¹² 4.2 ■ 10"

3.K- Kt"

7.K ■ K)"¹ H₁, 4.1 10" ,H₂₁ K.3 Hl"

2.1 H)"

4.2 ■ H)"

1 I

1 2

I

I 2

ι : ι ι ι

4

Y^iehsu-rsuchc: die Verbindung Nr .3 ,M cn bekanntes antistatisches Mute.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Wirkungen bei der Anwendung einer k.⁰¹^¹"^¹™ der antistatisch machenden Mittel gemäß Formel 1 und Formel H.

Beispiel 6

Eine bestimmte Menge jeder der nachfolgend aufgeführten Verbindungen wurde zu 100 Teilen Polypropylen mit einem Schmelzindex von 7 zugesetz, und einheitlich vermischt. Jedes erhaltene Gemisch wurde auf einem Extruder peUetisierL Die erhaltenen Pellets wurden zu einem 40 μ dicken Film nach dem Wasserabkühlungsaufblasverfahren bei einer Dusentemperatur von 250⁰C verarbeitet. Der Scfeäumungszustand zum Zeitpunkt der Herstellung wurde beobachtet Nach einer Woche wurde der Oberfiächenwiderstand der Filme bestimmt. Der Oberfiächentriibungsmdex jedes Filmes wurde nach einer Woche und nach 1 Monat bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt. .

Die bei diesem Beispiel eingesetzten antistatisch machenden Mittel sind nachfolgend aufgeführt: Verbindungen der allgemeinen Formel I:

55

6o Yerbindungs-Nr

(1) N.N.N'.N'-Tetrakis (,i-n-lauroyloxymethyD-m-xylylendiamin

(2) N.N.N'.N'-Tetrakis (,/-n-octadecanoyl-a'thyl)· xylylendiamin(Gemischvonmeta:para = 7:3

(2') wie (2), jedoch lsooctadecanoylverbindung

(3) N.N'-Bis (0-n-ortadecanoyloxyäthyl)-N,N' bis (n - octadecanoyl) - ρ - xylylendiamin

(3') wie (3), jedoch lsooctadecanoylverbindung

(4) N,N,N'-Tris (/i-n-octadecanoyty-N'-n-octa decanoyl-m-xylylendiamin

(4') vne (4), jedoch lsooctadecanoylverbindung

(5) Ν,Ν,Ν',Ν' - Tetrakis (ß - η - oleoyloxyäthyl] m-xylylendiamin

Verbindungen der allgemeinen Formel II: Verbindunas-Xr.

(6) N.N-Bis (ß - hydroxyäthyl) - laurylamin

(7) Ν,Ν-Bis (fi -hydroxyäthyl)- η - octadecylami (T) wie (7), jedoch Isooctadecylverbindung

(8) Ν,Ν-Bis (ß- hydroxyäthyl) - η - octadecanoj

amid (8') wie (8), jedoch Isooctadecanoylverbindung

Tabelle 11	Antistatisch machendes Mitlei	16) 0.25	Oberllächcn-	■tcha'unuings- Ohcrllachcnlrühuiiusindcv	1*)	* I	\ 1	T	3
Versuchs-Nr.	und verwendete Meniie	(7) 0.25	uulcrstand IUI	ml c\	1	1.2- H)¹" 4 1	1	"1	3
	(1) 0,25	(7) 0.25	7.3 10"	1	S.2 ■ K)'²		->	3
I	(2) 0.25	(7) 0.25	6.7- 10"	1	>io"·		1	ι
2	(3) 0.25	(S) 0.10	6.2- 10"'	I	T	->
3	(4) 0,25	(7) 0.50	S.2- 10"	1	1	3
4	(2) 0,10	(7) 0.25	2.2· 10"	I	1	Ί
5	(5) 0.25	17') 0.25	X.5 ■ 10"	1	!	1
6	(2') 0.25	(7·) 0.25	9.0· 10"	I	1	1
7	(2') 0.25	17') 0.25	5.1 ■ 10"	I	I	1
S	(3') 0.25	(S') 0,10	2.1 ■ H)¹"	1	S	1
9	(4') 0.25	(7) 0.50	1.0· 10'"	S.5-10" 4 2	4	S
IO	(2') 0.10	ISl 0.25	9.2· 10"'	3.2· H)¹¹		5
Il		(7) 0.50			4
12		(S') 0.25		\	Ί
13				1
14
15
16

B e i s ρ i e 1 7

Eine bestimmte Menge jedes der im Beispiel d eingesetzten antistatisch machenden Mittel wurde mit H)OΊ eilen eines Polyäthylens von hoher Dichte mit einem Sehmel/index \on 0.3 \erknetet und die erhaltene Masse pelle- lisiert. Die Pellets wurden mittels einer Hohlformmaschine /u einer Hasche \on 300 ecm bei einer Düsentemperatur von 210 C blas\erformt.

Oberflachenwiderstand. Oberflachentrübungsmdex und Schäumunysindex wurden in der gleichen Weise, wi im Beispiel 6. bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III enthalten.

Tabelle 111

Versuchs-Nr.	Antistatisch in	achendcN Mitte!	(61 0.1	Oberflächen-	K)'²	Sch;tumuni!N-	O bei	ifl.ichenliül
	und verwendete Menge	(4\| 0.1	u lderstand I lit	K)'²	indcx
I	(Il 0.1	(7) 0.1	10-	K)'²	:	1*1	1
Ί	(2) 0.1	(7Ί 0.1	5.6 ■	10^i:	1	1	1
3	(2- 0.1	(4i 0.2	5.6·	K)¹³	1	1	1
4	(2Ί 0.1	Ι7Ί 0.2	4.0·	H)¹²	1	1	1
5		1.2-	4	3	4
f,		7.0·	4	I	->

1**1

Beispiel S

Eine bestimmte Menge jedes der im Beispiel 6 -verwendeten antistatisch machenden Mittel wurde mi 100 Gewichtsteilen eines Polyäthylens \on niedriger Dichte mit einem Schmcbindex von 3 verknetet und du erhaltene Masse pelletisiert. Die Pellets wurden zu einem Film mit einer Starke \on 40 j. nach dem Aufblas verfahren bei einer Düsentemperatur von 160 C verforml.

Schäumungsindex, Oberflächenwiderstand und Oberflächentrübungsindex der erhaltenen Filme wurdei in der gleichen Weise, wie im Beispiel 6. ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV enthalten.

Tabelle IV	*) Nach I	Antistatisch machendes Mittel	(6) 0.1	Obcrflächcn-	Schäumungs	Oberflächentrübungsindex	1)**	Ί
Vcrsuchs-Nr.	*'l Nach I	und verwendete Menge	(8) 0.1	vviderstand (Ul	index		1	2
	*"l Nach 1	(1) 0.1	(8Ί 0.1	7.2 · K)¹"	1	*1)**	1	1
1		(2) 0.1	(6) 0.2	6.5 · 10"	1	1	4	5
1		(2') 0.1	(8") 0.2	5.0-10"	1	1	2	3
3			1.4 ΙΟ¹²	2	3
4			5.0 ■ 10"	2	1
5	Woche bei 20 C.
Monat bei 20 C.
Woche bei 40 C

Die Versuche 12 bis 16 sind Vcrnlcichs\ ersuche.

Beispiel 9

Eine bestimmte Menge jedes der im Beispiel 6 verwendeten antistatisch machenden Mittel wurde mit 100 Teilen eines Polystyrols mit einem Schmelzindex von 0,4 verknetet und die erhaltene Masse pelletisiert. Die Pellets wurden zu einer Bahn auf einer Spritzgußmaschine bei einer Eindüstemperatur von 21O^1-C verformt. Die Bahnen wurden 48 Stunden in einer Kammer bei konstanter Temperatur von 20° C und relativer Feuchtigkeit von 65% stehengelassen, worauf der Widerstand der Bahnen bestimmt wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle V enthalten.

Tabelle V

Ver- Antistatisch machendes
suchs- Mittel und \ er« endete
Nr. Mcniic

U) 0.5
(2) 0.5

(6) 0.5

(7) 0.5

Obcrflächenuidcrstand

6.2 10⁹

4.1 ■ 10"'

•5

Schaumunysindcx

Ver- suchs- Nr.	Antistatisch machendes Mittel und \er«endete Menge	Oberflächen- u iderslund IUl	Schau- munsis- indcx
3 4	(6) 2,0 (7) 1,0	8,1 · 1O¹⁰ 5,2-10¹⁴	5 4
	B ei spi e	1 10

30 Teile Dioctylphthalat als Plastifizieren 1,5 Teile jeweils an Cadmiumstearat und Dibutylzinndilaurat als Stabilisatoren und eine bestimmte Menge jedes der im Beispiel 6 angegebenen antistatischen Mittel wurden auf der Walze einheitlich mit 100 Teilen Polyvinylchlorid mit einem Polymerisationsgrad von 1200 verknetet. Jede erhaltene Masse wurde auf der Presse zu einer Bahn mit einer Stärke von 5 mm bei einer Preßternperatur von 180⁰C verarbeitet.

Schiiurnungsindex. Oberflächenwiderstand und Oberflächentrübungsindex jeder Bahn wurden in der gleichen Weise, wie im Beispiel 9, bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI enthalten.

Tabelle Vl

VersLichs-Nr.

Antistatisch machendes Mittel und verwendete Mcnuc

(1) 0.25

(2) 0.50

12') 0.50

(6) 0.25

(7) 0.50 (7'| 0.50 (7) 0.50 (7Ί 0.10

Ohcrflächcn-	island (Ul	Schäumunys-	*
wide	10"	indcx	1
8.1 ■	H)"¹	1	I
5.2 ·	K)¹"	1	1
3.1 ■	K)¹³	■)	1
2.4·	10"	T	1
5.1 ·	> H)¹⁵	3
1

Obcrflüchenlriibunusindcx

Die folgenden Beispiele erläutern die Wirkungen von einer relativen Feuchtigkeit von 65% stehen,

gemäß der Erfindung bei gestreckten thermoplaste ₄₅ Anschließend wurde die Bestimmung des, Oberflächen-

schen Harzen. Widerstandes des Filmes und der Ascheversuch durchgeführt. Die Filme wurden in Berührung mit Zeitungen

Beispiel gehalten und die Oberflächentrübung nach einer

Eine bestimmte Menge jedes der nachfolgend auf- Woche und 1 Monat bestimmt. Die Ergebnisse sind

geführten antistatisch machenden Mittel wurde ein- 50 in Tabelle VII enthalten.

heitlich mit 100 Teilen eines Polypropylens mit einem Die verwendeten antistatisch machenden Mittel

Schmelzflußindex von 2 vermischt und jede erhaltene sind nachfolgend aufgeführt:

Masse auf einem Extruder pelletisiert. Die Pellets Verbindungen der allgemeinen Formel 1, worin die

wurden zu einem T-Düsenfilm mittels eines Extruders vier Substituenten A, B, D und E folgende Bedeutung

verarbeitet. Der Film wurde sowohl vertikal als auch 55 besitzen:

quer unter Bildung eines biaxial orientierten Filmes Verbindun^-Nr.

mit einer Stärke von 15 μ gestreckt. Die Verarbcitungs- .. . , ^ bedintiunuen waren foleende:

-r^" J- " ,„„._r = -CH₁(HjOH

T-Duscncxtrudicrtempcratur 280 C -

Senkrechte Strccklcmpcratur 135 C ^6o B und E

Verhältnis 5 .... .... „.... _f. .,

Oucrstrecktcmperatur 165 C - - '

Verhältnis 8 (Γ) Λ und D

Der SchüumungszusUtnd zum Zeilpunkt der Ver- _h5 = CH₂CH₂OH
arbeitung wurde beobachtet. Man ließ die Filme

während einer Woche nach der Herstellung in einer ^un

K:immer von konstanter Temperatur von 20 C und = CH₂CH₂OCO iso C,-H,s

/Ιό

(2) A = -CH₂CH₂OH
B, D und E

= -CH₂CH₂OCO-H-C₁₇H₃₅

(2') A = -CH₂CH₂OH
B, D und E
= -CH₂CH₂OCO-ISO-C₁₇H₃₅

(3) A, B, D und E

= -CH₂CH₂OCO-H-C₁₇H₃₅

(3') A, B, D und E

= -CH₂CH₂OCO-ISO-C₁₇H₃₅

(4) A und D

= -CH₂CH₂OCO-H-C₁₇H₃₅

B und E

— CO η· C₁₇H₃₅

(5) A, B und D

= -CH₂CH₂OCO-H-C₁₇H₃₅ E = -CO-H-C₁₇H₃₅

(6) A, B, D und E

= -CH₂CH₂OCO- η — C₂₁H₄₃

Verbindungen der Formel II, worin die Substitnenten folgende Bedeutung besitzen:

Verbindurms-Nr.

(7) χ = -H-C₁₇H₃₅JRuHdR' = —H; ρ und q = I

(7') X = -ISO-C₁₇H₃₅; R und R' = — H; ρ und q = 1

(8) X = — CO-n —C₁₇H₃₅;

R und R' = — H;pund<? = 1 (8') X = -CO-ISO-C₁₇H₃₅; R und R' = — H; ρ und q = 1

Tabelle	VU	Antistatisch machendes Mittel	(7) 0.5	Obcrfliichen-	Asche	Schüu-	Oberflächentrübungsindex	*·)	*
Versuchs-		und verwendete Menge	(7) 0.5	widerstand	versuch	mungsindex		1
Nr.		(7) 0.5	IU)	(mm)		·)	~)	2
	(1) 0.5	(7) 0.5	3,2· ΙΟ¹²	0	1	1		3
I	(2) 0.5	(7) 0.5	4,3- 10"	0	I	1	2—3	3
■»	(3) 0.5	(8) 0.5	6,2· 10'°	0	1—2	1	2	1
3	(4) 0.5	(7) 0.5	6,2· 10"	0	t	1—2	1	3
4	(5) 0.5	(7') 0.5	2,1 · ΙΟ¹³	3	1—2	I	1	Ί
5	(3) 0.5	<7') 0,5	3.6· 10'°	0	1--2	1	I	1
6	(6) 0.5	(7') 0,5	3,0· 10'-'	5	1	1	1	1
7	(Γ) 0.5	(8') 0.5	3,2· 10¹²	0	1	1	1	1
8	(2') 0.5	(7) 0,5	4,2· 10"	0	1	1	1	1
9	(3') 0,5	(7·) 0,5	6,2-10'°	0	1-2	1	1	1
IO	(3') 0.5	(7) 0.5	3.6- 10'°	0	1—2	1	1	1
Il	(3Ί 0,5	(7) 1,0	4,1 · 10'°	0	1—2	1	3	5
ρ	(4') 0.5		2,1 · 10¹³	3	1—2	1	5	5
13	—		> ΙΟ"¹	30	3	2	1	I
14	—	4.8· 10'³	5	5	3
15		> 10"¹	70	1	1
16

2—3

*) Nach ! Woche bei 20 C.

**) Nach 1 Monat bei 20 C.

•♦•I Nach 1 Woche bei 40 C.

Beispiel 12

Eine bestimmte Menge jedes der im Beispiel 11 verwendeten antistatisch machenden Mittel wurde einheitlich mit 100 Teilen eines Polyäthylens von hoher Dichte mit einem Schmelzindex von 0,6 vermischt und jede erhaltene Masse pelletisiert. Die Pellets wurden lu einem Film mit einer Stärke von 40 μ nach dem Aufblasverfahren verarbeitet. Der Film wurde auf einem Trockenstreckgerät vom Drehwalzen-Typ unter Bildung eines gestreckten Bandes mit einer Breite von 0,7 cm gestreckt.

Verarbeitungsbedingungen

Filmherstellungstemperatur .... 240°C

Strecktemperatur 115° C

Geschwindigkeit 150 m/min

Verhältnis 7

Der Schäumungszustand zum Zeitpunkt der Herstellung wurde beobachtet. Die antistatischen Eigenschaften des erhaltenen Bandes wurden nach einer Woche mittels des Ascheversuches und Bestimmung des Entladungszeitraumes der elektrostatischen Auf-

19 20

ladung bestimmt. Der Entladungszeitraum wurde und jede erhaltene Masse pelletisiert. Die Pellets

unter Anwendung eines statischen aufrechten Meß- wurden aus einer Düse mit einem Durchmesser von

gerätes bestimmt und durch die Zeit in Sekunden an- 1,0 am aus einem Extruder extrudiert und auf einer

gegeben, während der die anfängliche Ladung von Streckmaschine vom Drehwalzen-Naßtyp zur Bildung

10 000 Volt auf 5000 Volt abfiel (Halbwertszeit). Die 5 eines Fadens von 350 Denier gestreckt.

erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle VIII aufgeführt. _TI „ , ,.

Herstellungsbedingungen

Tabelle VIII Extrudiertemperatur 240⁰C

Strecktemperatur 100⁰C

., au ui uiu » u cu 1° Geschwindigkeit 120 m/min

Vcr- Antistatisch machendes Halb- Asche- Schau- w . »,. - ο

suchs- Mittel und verwendete werts- versuch niunus- vernaimiS δ

Nr. Mcnue zeit index

(Sek) (mm) ®^sr Schäumungszustand zum Zeitpunkt der Herstellung wurde beobachtet. Die antistatischen Eigen-

^ schäften des Fadens nach einer Woche sind in Ta-

1 (1)0,5 (7)0,5 0,5 0 1 · belle DC aufgeführt.

2 (3) 0,5 (7) 0,5 0,2 0 1

3 (Γ) 0,5 (7') 0,5 0,4 0 1 Tabelle IX

4 (3') 0,5 (7') 0,5 0,2 0 1

20

5 ιη\ JQ j 2 0 3 VtX- Antistatisch machendes Halb- Asche- Schäu-

' suchs- Mittel und verwendete werts- versuch mungs-

6 — (7') 1,0 1,5 0 3 Nr. Menge zeit index

7 — — X 60 1 ISek.i (mm)

Beispiell3 ²⁵

1 (1) 0,5 (7) 0,5 0,8 0 1

Eine bestimmte Menge jedes der im Beispiel 11 2 (3) 0 5 (7) 0 5 01 0 1
verwendeten antistatisch machenden Mittel (1), (3)

und (7) wurde einheitlich mit 100 Teilen eines Poly- ³ ~ (⁷) ¹^ ¹^ ° ³

propylens mit einem Schmelzflußindex von 3 vermischt 30 4 — — χ 60 1

Claims

Patentansprüche:

1. Verwendung von mindestens einem N,N'-substituierten m- oder p-Xylylendiamin der Formel

Τ

N-CH,

CH₂-N

bedeutet, als antistatisch machendes Mittel für thermoplastische Harzmassen, wobei die Menge des Bestandteils (I) 0,05 bis 10 Gewichtsteile auf 100 Teile des thermoplastischen Harzes und die Menge des Bestandteils (II) 0,01 bis 2 Gewichtsteile auf 100 Teile des thermoplastischen Harzes beträgt und das Gewichtsverhältnis des Bestandteiles (I) zu dem Bestandteil (II) in dem Bereich von 9:1 bis 3:7 liegt.

worin die Substituenten A, B, D und E die folgenden Reste darstellen:

—/CH,-CHO\ — C —R¹

(b) -CH₂-CHO-C-R²

Die Erfindung betrifft die Verwendung von mindestens einem Ν,Ν'-substituierten m- oder p-Xylylendiamin der Formel