DE2332277B2

DE2332277B2 - 2-hydroxyalkyl-aminoalkylaether und ihre verwendung zur antistatischen ausruestung von kunststoffen

Info

Publication number: DE2332277B2
Application number: DE19732332277
Authority: DE
Inventors: Masaru Ohnaka Kouichi Saitama Higuchi (Japan)
Original assignee: Daicel Ltd, Osaka (Japan)
Priority date: 1972-06-27
Filing date: 1973-06-25
Publication date: 1977-08-11
Also published as: US3891709A; FR2190803B1; GB1435538A; DE2332277A1; IT989477B; FR2190803A1; JPS5144143B2; JPS4923837A

Description

2 /χ'

OH R⁴

in der R¹ einen Alkylrest mit 7 bis 29 Kohlenstoffatomen, R² Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R³ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Hydroxyalkylrest der Formel

— /CH₂CHO \ H

bedeutet, in der R⁵ Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und y\, 2 oder 3 ist, und R⁴ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Hydroxyalkylrest der Formel

—/CH,CH0

IO

IS

bedeutet, in der R⁶ Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und ζ 1,2 oder 3 ist, und χ 1,2 oder 3 bedeutet.

2. Verbindung nach Anspruch, 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ n-Octyl, n-Decyl, n-Dodecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl, n-Octadecyl oder ein Gemisch dieser Reste ist.

3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß χ 1, R² Wasserstoff und R⁴ und R⁴ jeweils -CH₂CH₂OH bedeuten.

4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß χ 1, R² CH3 und R³ und R⁴ jeweils -CH₂CH(CH₃)OH bedeuten.

5. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 entweder im homogenen Gemisch mit einer Kunststofformmasse in einer Menge von 4s 0,1 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Kunststoffs, oder als Überzug auf Oberflächen von Kunststofformkörpern in einer Menge von 0,01 bis 0,1 mg/cm² Formkörperoberfläche, jeweils zur antistatischen Ausrüstung.

Die Erfindung betrifft die in den Ansprüchen definierten Gegenstände.

In der Regel sind Kunststoffe Isolatoren mit einem hohen elektrischen Widerstand, was dazu führt, daß sich auf ihnen, beispielsweise durch Reibung, leicht elektrostatische Ladungen ansammeln. Aus diesem Grund ziehen Kunststofformkörper Staub und andere Feststoffschwebeteilchen aus der Umgebung an, was zu einer Beeinträchtigung des Aussehens der Oberfläche solcher Kunststofformkörper führt. Außerdem finden bei Kunststoffen des täglichen Gebrauchs nicht selten Überschläge auf den menschlichen Körper statt, die den Umgang mit solchen Kunststoffgegenständen unangenehm werden lassen.

Außerdem verursacht die Ansammlung elektrostatischer Ladung auf Kunststoffen sowohl während des Ausformens als auch während der Weiterbehandlung eine Reihe von Beeinträchtigungen. Beispielsweise kann ein bereits intensiv verschmutzter Kunststoff als Rohmaterial in die Ausformgeräte gelangen oder können die mit der Überwachung der Verarbeitung betrauten Personen erheblichen elektrischen Schlägen ausgesetzt sein. Im Fall von Folien aus Kunststoff führt die elektrostatischen Aufladung zu dem insbesondere bei Herstellungsverfahren unangenehmen Anhaften dieser Folien an anderen Oberflächen.

Aus all diesen Gründen ist ein Verhindern der Bildung und der Ansammlung elektrostatischer Ladungen auf Kunststoffen sowohl bei der Formgebung als auch auf den fertig ausgeformten Körpern überaus wichtig. Zu diesem Zweck sind bereits eine Reihe von Verfahren und Mitteln vorgeschagen und untersucht worden, so unter anderem Verfahren, bei denen die Oberfläche der Kunststofformkörper mit einem antistatischen Überzug versehen werden, ein Verfahren, bei dem das Antistatikum im Gemisch mit dem Kunststoff erhitzt und aufgeschmolzen wird, insbesondere beim Ausformen, ein Verfahren, bei dem das Antistatikum mechanisch in den Kunststoff eingeknetet wird, und eine Reihe anderer Verfahren.

Bei dem herkömmlichen Verfahren, bei dem ein antistatischer Überzug auf die Oberfläche des Kunststofformkörper aufgebracht wird, wird diese antistatische Schicht bei Reibbeanspruchung oder beim wiederholten Abwaschen des Formkörpers nur allzu leicht wieder entfernt. Auf diese Weise ist es daher praktisch nicht möglich, über längere Zeit die antistatische Wirkung aufrechtzuerhalten.

Beim Einkneten des antistatischen Mittels in den Kunststoff tritt in der Regel selbst nach Abwaschen oder Abreiben des Kunstofformkörpers und verlorengegangenem antistatischem Effekt nach einer gewissen Zeit eine Regeneration des antistatischen Effektes ein, da das mechanisch untergeknetete Antistatikum wieder an die Oberfläche des Formkörpers diffundiert. Auf diese Weise kann der antistatische Effekt an der Oberfläche der Kunststofformkörper zwar für eine geraume Zeit aufrecht erhalten werden, jedoch liegt bei der Verwendung bekannter Antistatika, wenn der antistatische Effekt über längere Zeit voll aufrecht erhalten werden soll, die Schwierigkeit darin, daß beträchtliche Mengen Antistatikum in den Kunststoff eingearbeitet werden müssen. Dadurch werden jedoch in der Regel die Materialeigenschaften des Kunststoffs, beispielsweise die Wärmebeständigkeit, die Festigkeit, die Dehnbarkeit, die Elastizität, der Oberflächenreibungskoeffizient, die Antiblockung-Charakteristik, die Wasserabsorptionsfähigkeit, die Wetterbeständigkeit, die Transparenz, die Oberflächenhärte und der Glanz nachteilig beeinflußt. Ein Antistatikum, das sowohl langfristig dem Kunststofformkörper eine antistatische Wirkung verleihen kann als auch die Materialeigenschaften des Kunststoffs nicht beeinträchtigt, konnte trotz eingehender Forschung bislang nicht gefunden werden.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit Wirkung als Antistatikum, insbesondere für die Verwendung in Verbindung mit Kunststoffen, zu schaffen, die bei langfristig unvermindert guter antistatischer Wirkung die Materialeigenschaften der antistatisch gemachten Gegenstände nicht beeinträchtigen.

Zur Lösung dieser Aufgabe werden erfindungsgemäß 2-Hydroxyalkyl-aminoalkyliltherder im Patentanspruch definierten allgemeinen Formel bereitgestellt.

Die antistatischen Verbindungen gemäß der Erfindung können sowohl der auszuformenden Masse zugesetzt werden als auch in Form eines Überzuges auf den Formkörper aufgebracht werden.

Wenn das Antistatikum als Überzug auf die Oberfläche eines Kunststofformkörpers aufgebracht wird, behält dieser seine antistatischen Eigenschaften auch nach wiederholtem Waschen oder Reiben der Oberfläche. Wenn dagegen das Antistatikum gemäß der Erfindung in einen Kunststoff eingeknetet wird, so tritt keine Verschlechterung der Materialeigenschaften des Kunststoffs ein. Beim Erhitzen und gemeinsamen Verschmelzen und mechanischen Einkneten des Antistatikums in den Kunststoff erweist sich das Antistatikum selbst bei hohen Verarbeitungstemperaturen als außerordentlich stabil.

Es verursacht keine auf eine Zersetzung zurückzuführende Verfärbung der Formmasse. Außerdem weist das Antistatikum eine hervorragende Verträglichkeit mit dem Kunststoff auf und beeinträchtigt weder dessen Glanz noch Transparenz. Der einmal erzeugte antistatische Effekt bleibt über lange Zeiträume erhalten und, wenn er einmal verlorengegangen ist, regeneriert er schnell und zuverlässig. Auch kann das Antistatikum gemäß der Erfindung ohne jede negative Beeinträchtigung mit anderen herkömmlichen Zusätzen zu Kunststofformmassen verarbeitet werden, beispielsweise mit Weichmachern, Stabilisatoren, Farben oder Pigmenten.

Das antistatische Verhalten von Formkörpern kann aber bereits auch dadurch verbessert werden, daß man das Antistatikum gemäß der Erfindung lediglich auf die Formkörperoberfläche aufträgt oder aufgesprüht.

In der oben angegebenen allgemeinen Formel bedeutet »Alkyl« ganz allgemein einen Rest der Formel C„H2n+i. Vorzugsweise ist R¹ in der vorstehenden Formel jedoch ein geradkettiges Alkyl, beispielsweise n-Octyl, n-Decyl, N-Dodecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl.

Als antistatisches Mittel gemäß der Erfindung können auch Gemische der Verbindungen der vorgenannten allgemeinen Formel verwendet werden.

Wenn R¹ 6 oder weniger Kohlenstoffatome enthält, verdampft die entsprechende Verbindung beim Erhitzen oder Aufschmelzen in Verbindung mit dem Kunststoff zu leicht, was zu einer Verminderung des antistatischen Effektes des Kunststofformkörpers führt. Wenn dagegen R¹ mehr als 30 Kohlenstoffatome enthält, nimmt die antistatische Wirkung merklich ab. Aus diesem Grund ist die Anzahl der Kohlenstoffatome für den Rest R¹ auf 7—29, vorzugsweise auf 10—16, begrenzt.

Wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome in den Resten R², R⁵ und R⁶ 3 oder darüber beträgt, kann kein ausreichender antistatischer Effekt erzielt werden. Wenn R³ und bzw. oder R⁴ Wasserstoff sind, kann zwar ein ausreichender antistatischer Effekt erhalten werden, jedoch ist die thermische Stabilität des so erhaltenen Antistatikums nicht voll zufriedenstellend. Vorzugsweise sind R³ und R⁴ daher Alkylreste mit 1—2 Kohlenstoffatome oder Hydroxyalkylreste der obengenannten Formeln.

In der US-Patentschrift 33 17 505 ist ein Antistatikum beschrieben, das eine Hydroxylgruppe in /J-Stellung zu einer polaren Gruppe am Ende einer langkettigen AlkvlgruDDe enthält. Im einzelnen offenbart die

genannte Patentschrift ein Reaktionsprodukt, das durch Umsetzen eines Olefinoxids und eines Alkoholamins nach der folgenden Gleichung als Gemisch erhalten wird:

R" —OH

/
R-CH CH-R' + HN

O R"'

R' R"—OH

I /

> R —CH-C—N

OH H R'"

R- CH-CHR'

+ N OH

/ \
HO-R'' R'"

wobei R ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8—22 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff oder ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit f— € Kohlenstoffatomen, R" ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2—6 Kohlen-Stoffatomen und R'" Wasserstoff, ein Alkylolrest mit 2—6 Kohlenstoffatomen oder ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoff rest mit 1—6 Kohlenstoffatomen ist.

Für dieses Produkt wird geltend gemacht, daß es Polyolefinen wirksam antistatische Eigenschaften verleihen könne.

Das Antistatikum gemäß der Erfindung zeichnet sich demgegenüber durch eine zusätzliche Ätherbindung aus, die in dem Antistatikum nach dem Stand der Technik nicht vorhanden ist. Wie weiter unten anhand von Vergleichsversuchen eingehend gezeigt ist, führt diese zusätzliche Ätherbindung zu einem in unerwarteten Weise wesentlich verbesserten antistatischen Effekt. Nach der Lehre der GB-Patenfschrift 11 29 823 führt eine Ätherbindung in der Kette einer als Antistatikum verwendeten Verbindung zu antistatischen Eigenschaften von Polyolefinen, die mit einem solchen Antistatikum vermischt sind. Im einzelnen lehrt die genannte Patentschrift, daß Verbindungen der nachstehender allgemeinen Formel Polyolefinen antistatische Effekte verleihen können:

R²

R¹—O—CH₂-CH₂-CH₂-N

R³

wobei R¹ Alkyl, Alkenyl, Alkylcycloalkyl, Aryl, Alkylary oder Alkenylaryl mit 6—25 Kohlenstoffatomen in de Alkylgruppe und R² und R³ jeweils Wasserstoff, Alky mit 1—5 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppi (CvH_2xO)_nH mit χ gleich 2 oder 3 und η gleich eine ganzen Zahl von 1 — 10 sein können.
^ft5 Von dem vorgenannten Antistatikum unterscheide sich das Antistatikum gemäß der Erfindung durch ein< Hydroxylgruppe in ^-Stellung zu den Sauerstoffatome! am Ende der langen Alkylkette.

Wie die Beispiele der GB-Patentschrift zeigen, nimmt der antistatische Effeki, der mit diesen Antistatikum erhalten werden kann, mit der Zeit ab, und zwar im Verlauf von 4 Monaten bis zu einem Jahr, gerechnet von der Modifizierung des Formkörpers ab. Wie in den Beispielen dieser Beschreibung weiter unten gezeigt ist, tritt dagegen der mit dem Antistaiikum gemäß der Erfindung erreichbare antistatische Effekt unmittelbar nach dem Ausformen des Formkörpers auf und bleibt im Laufe der Zeit nicht nur erhalten, sondern verstärkt sich \o auch noch. Mit dem Antistatikum gemäß der Erfindung können außerdem unerwartet hohe Anfangswerte für die antistatische Wirkung erhalten werden.

Aufgrund dieser letzton Eigenschaft ist zur Erzielung eines vergleichbaren antistatischen Effektes eine wesentlich geringere Menge Antistatikum gemäß der Erfindung zum Einarbeiten in dem Kunststoff erforderlich, als sie für herkömmliche Antistatika benötigt wird. Außerdem regeneriert sich der antistatische Effekt von Formkörpern, die mit dem Antistatikum gemäß der Erfindung präpariert worden sind, rasch, wenn der antistatische Effekt einmal durch Reiben oder Waschen verlorengegangen ist. Auf diese Weise weist das Antistatikum gemäß der Erfindung also Eigenschaften auf, die bisher mit den Antistatika gemäß dem Stand der Technik nicht zu erhalten waren. Beim weiter unten beschriebenen Tabakascheversuch ist beispielsweise gezeigt, daß zur Erzielung vergleichbarer antistatischer Effekte nur Mengen in der Größenordnung von Wa bis '/2 der von den Antistatika nach dem Stand der Technik benötigten Mengen zugesetzt werden müssen. Allein diese Werte zeigen die deutliche Überlegenheit des Antistatikums gemäß der Erfindung im Vergleich zu den Antistatika gemäß dem Stand der Technik.

Zur Herstellung der Verbindungen gemäß der Erfindung können ein langkettiges Alkylenoxid (beispielsweise Epoxide, wie sie durch Oxidation von a-Olefin aus der Oligomerisation von Äthylen oder der Paraffinzersetzung mit Wasserstoffperoxid, Peressigsäure, t-Butylhydroperoxid oder anderen erhalten werden) und ein Alkanolamin der allgemeinen Formel

R³

I
H — IOCHCH J N

45

(beispielsweise Triäthanolamin oder Triisopropanolamin) in an sich bekannter Weise umgesetzt werden. Die Umsetzung kann beispielsweise in einer Stickstoffatmosphäre bei hohen Temperaturen oder in einem inerten Lösungsmitte! in Gegenwart eines Katalysators, wie beispielsweise einer Säure oder einer Base; durch Abdestillieren des Reaktionsproduktes oder Waschen mit heißem destillierten Wasser und Trocknen in gereinigter Form erhalten werden.

Vorzugsweise wird der Gehalt an Verunreinigungen im Reaktionsprodukt auf ein Minimum herabgesenkt. Der antistatische Effekt des Reaktionsproduktes wird aber auch bei Anwesenheit geringer Mengen nicht umgesetzten langkettigen Alkylenoxids und geringer Mengen von Nebenprodukten nicht wesentlich beeinträchtigt.

Das Antistatikum gemäß der Erfindung weist eine gute Verträglichkeit mit Kunststoffen aus Polyvinylchlorid, Polyolefin, ζ. Β. Polyäthylen oder Polypropylen, Polvstvrol und Cellulosen. z. B. Celluloseacetat oder Celluloseacetatbutyrat und anderen Kunststoffen auf und ist auch bei hohen Temperaturen stabil. Es zersetzt sich nicht, wenn es bis zum Schmelzen erhitzt und in den Kunststoff eingeknetet wird. Daher wird die Formmasse, in der das Antistatikum gemäß der Erfindung eingearbeitet ist, auch nicht in ihrem Glanz oder ihrer Transparenz beeinflußt. Keine der Materialeigenschaften des Kunststoffs wird ungünstig verändert.

Die Menge an Antistatikum, die zur Erzielung eines ausreichenden antistatischen Effektes in die Kunststoffformmasse einzuarbeiten ist, hängt von der speziellen Art des verwendeten Kunststoffs ab, liegt aber in der Regel im Bereich von 0,1 —0,5 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,3—3,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Kunststoffs.

Das Antistatikum gemäß der Erfindung kann den Kunststoffpulvern oder den Kunststoffkörnchen in üblichen Mischvorrichtungen, beispielsweise auf Pfannen oder in Schwingmischern, zugemischt werden. Vorzugsweise wird das Antistatikum dem Kunststoff homogen durch Auflösen, Dispergieren oder Emulgieren des Antistatikums in einem organischen Lösungsmittel (z. B. Chloroform oder Äther), Eintauchen des Pulvers oder der Körnchen des Kunststoffs in der erhaltenen flüssigen Phase, kräftiges Rühren des Gemisches und Abziehen des organischen Lösungsmittels im Vakuum untergemischt.

Das Kunststoffpulver bzw. die Kunststoffkörnchen, die auf diese Weise einheitlich mit dem Antistatikum versehen worden sind, werden nach herkömmlichen Verfahren verformt. Die erhaltene Formmasse kann auf Heizwalzen geknetet und zu einer Folie oder einer Bahn verarbeitet werden. Auch kann die Masse auf einem Extruder zu Bahnen, Folien, Fäden oder körnigen Produkten ausgeformt werden. Ebenso kann die antistatisch gemachte Masse durch Walzen zu einem Foiienmaterial oder durch Spritzguß zu einem Formkörper verarbeitet werden. Die ausgeformten Produkte, die das Antistatikum gemäß der Erfindung eingearbeitet enthalten, weisen unvergleichlich bessere antistatische Eigenschaften als Vergleichserzeugnisse auf, die ohne das Antistatikum gemäß der Erfindung hergestellt worden sind.

Außerdem können die antistatischen Effekte an bereits fertig ausgeformten Kunststoffartikeln dadurch verbessert werden, daß man das Antistatikum gemäß der Erfindung in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Äther, Chloroform, Alkohol oder Benzol, löst und diese Lösung z. B. durch Sprühen auf die Oberfläche des zu behandelnden Artikels aufträgt. Wenn die auf diese Weise aufgetragene Menge an Antistatikum zu gering ist, wird keine ausreichende antistatische Wirkung erzielt. Wenn die aufgetragene Menge an Antistatikum zu groß wird, wird die Transparenz des Formkörpers beeinträchtigt und die Oberfläche des behandelten Gegenstandes klebrig, was zu einem Zusammenbacken und Verkleben der Formkörper führt. Auch ein Bedrucken solcherart behandelter Formkörper ist nicht mehr mit der sonst erzielbaren Güte möglich. Auch neigt eine mit einer zu großen Menge Antistatikum behandelte Formkörperoberfläche dazu, Staub aufgrund der Klebewirkung anzusammeln. Bei der Oberflächenbehandlung von Formkörpern mit dem Antistatikum gemäß der Erfindung ist daher die Auftragsmenge von großer Bedeutung. Mit dem Antistatikum gemäß der Erfindung werden optimale Ergebnisse mit zufriedenstellendem antistatischem Effekt erhalten, wenn das Antistatikum in Mengen von

0,01 bis 0,1 mg/cm², bezogen auf die Oberfläche des Formkörpers, aufgetragen werden.

Auf diese Weise können mit dem Antistatikum nicht nur thermoplastische Formkörper, sondern auch solche Formkörper behandelt werden, die aus thermisch härtbaren Kunststoffen bestehen, beispielsweise aus Epoxiden, Phenolharzen oder Harnstoffharzen. Bei einer Anwendung des Antistatikums in Verbindung mit solchen Kunststoffen muli darauf geachtet werden, daß das verwendete Lösungsmittel den zu behandelnden Kunststoff nicht angreift. Das Antistatikum ist dabei vorzugsweise möglichst gleichmäßig auf die Oberfläche des Formkörpers aufzutragen.

Die Erfindung ist nachstehend anhand von Herstellungsverfahren und Beispielen näher beschrieben.

Herstellungsverfahren 1

(1) Im Stickstoffstrom wurden bei 90-95⁰C 156 Teile 1,2-Decenoxid, 224 Teile Triethanolamin 2 Teile Natriumhydroxid und 200 Teile Isopropylalkohol 6 Stunden umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Isopropanol im Vakuum abgezogen und das überschüssige Triäthanolamin und Natriumhydroxid durch zweimaliges Waschen mit je 500 Teilen 98°C warmen Wassers entfernt. Das Reaktionsprodukt wurde durch Destillation bei 10—20 Torr aufbereitet und anschließend getrocknet, wobei ein schwach gelbes Produkt erhalten wurde.

In den IR-Spektren konnte das völlige Verschwinden der Epoxid-Bande bei 831 cm-' verfolgt werden. Das Verschwinden dieser Absorptionsbande zeigte die Beendigung der Umsetzung an. Statt dessen trat die Ätherbande bei 1120cm-' auf.

Das NMR-Spektrum zeigte Maxima bei τ= 5,2; 6,4; 7,5; 8,7 und 9,1. Das Integrationsverhältnis betrug 3:9:6:16:4.

Beim Zusatz von schwerem Wasser verschwand das Maximum bei τ »=5.2. Dieses Maximum konnte dadurch der Hydroxylgruppe zugeordnet werden. Die Maxima bei 8,7 und 9,1 sind der Methylen- bzw. der Methylgruppe in der langkettigcn Alkylgruppe zuzuordnen, das bei τ·*6,4 dem Wasserstoff, der an dem neben dem Sauerstoffatom stehenden Kohlenstoffatom gebunden ist. Das Maximum bei r — 7,5 ist dem Wasserstoffatom zuzuordnen, das an dem neben dem Stickstoffatom stehenden Kohlenstoffatom gebunden ist.
Der Verbindung kommt also folgende Formel zu:

CH₂CH₂OH

CH₃(CH₂KCHCH₂OCH₂Ch₂N OH

CH₂CH₂OH

Die geringe Abweichung des Integrationsverhältnisses der Maxima bei 8,7 und 9,1 im erhaltenen Reaktionsprodukt vom theoretischen Wert liegt daran, daß das Reaktionsprodukt in geringen Mengen noch langkettiges Alken enthält. Sowohl die Lage der Maxima bei 5,2; 6,4 und 7,5 als auch das Integrationsverhältnis dieser Maxima stimmen jedoch ausgezeichnet mit den theoretischen Werten überein.

(2) In der gleichen Weise wie oben wurden 1,2-Alkylenoxide mit 12 Kohlenstoffatomen, 12 und 14 Kohlenstoffatomen, 16 und 18 Kohlenstoffatomen bzw. mit 20 bis 28 Kohlenstoffatomen mit Triäthanolamin umgesetzt und 1,2-Alkylenoxid mit 12 und 14 Kohlen-Stoffatomen mit Triisopropanolamin umgesetzt. Die Analyse der IR- und der NMR-Spektren zeigte, daß die erhaltenen Reaktionsprodukte die Antistatika der Erfindung waren.

(3) Im Stickstoffstrom wurden bei 12O⁰C 210 Teile 1,2-Alkylenoxid mit 12 und 14 Kohlenstoffatomen unc 224 Teile Triäthanolamin 6 Stunden umgesetzt. Die Reinigung des so erhaltenen Reaktionsproduktes wurdt in der oben beschriebenen Weise durchgeführt, wöbe ein schwach gelbliches Reaktionsprodukt crhallcr wurde.

Die Analyse der IR- und der NMR-Spcktrcn dci Reaktionsproduktes zeigte, daß es sich bei diesen Produkt um das Antistatikum gemäß der Erfindung handelte.

.|o Die auf diese Weise nach (1), (2) und (3) crhaltcnct Antistatika sind in der Tabelle 1 zusammengestellt. Dii Bewertung des antistatischen Effektes dieser Antistati ku auf Kunststoffen ist in den weiter unten wicdcrgcgc bcnen Beispielen näher beschrieben.

Tabelle I

Verbindungen gemäß lirfiiulimg

Code des Anzahl der C- Alkunolumln Formel
AiUt- Atome des

atutlkumii 1,2-A)kylcnoxida

Bemerkung

IO

TrllUhnnolutnin

I
OH

CHjCH₂OII

12

/ desgl. C¹Hi(C¹H₁U¹IIC¹I-I₁(K¹II₁(¹H₁N"

Oll (1I₂CHjOII

umgosotzi im

Lösungsmittel

desgl.

ίο

Fortsetzung

Code des Anzahl der C- Alkanolamin Formel Anti- Atome des

siatikums I,2-Alk;'lenoxids Bemerkung

12-1- 14

amin

12+14 desgl.

14+16 desgl.

16+IK desgl.

20 28 desgl.

Triiso-

propanol-

amin

	CH,	CH₂	N	/	CH₂CH₂OH	umgesetzt im Lösungs mittel
CHj(CH₂J₉-HCHCH₂OCH. OH	Cl 1.,(CH₂J₇CHCI I₂OCHCH		/ N \	"CH₂CH₂OH
	OH	CH₂		CH₂CH₂OH	direkt umgesetzt
CH₃(CH₂J₉-„ CH CH₂ OCH, OH			/ ² \	CH₂CH₂OH
	₂CH		CH₂CH₂OH	umgesetzt im Lösungs mittel
OH		K	Yh₂CH₂OH
	,CH		CH₂CH₂OH	desgl.
CH₁(CH₂),, _,,CI-ICH₂ OCH
OH		K	CH₂CH₂OH
	,CH		CH₂CH₂OH	desgl.
CH.,(CH₂),7_₂₅CHCH₂OCH		CH
Oil			CH₂CH₂OH
	Yl-I	,CH(CHOOII	desgl.

	2CH(CH₁)OH

I lci'ütcllungsvcrfuhrcn (I lcrstullung der VcrglcichsnniLstutikii):

In der im Rühmen des Herstellungsverfahrens I beschriebenen Weise wurden verschiedene 1,2·Alkylenoxide mit Diüthttnolnmin und Diisopropanolamin zu schwach gelben Reaktionsprodukten umgesetzt.

Anhand von IR- und NMR-Spektrcn wurde gezeigt, daß die Reaktionsprodukte keine Ätherbindungen enthielten und sich auch sonst deutlich von den im Rahmen des Herstellungsverfahren I erhaltenen Antistatika gcmllß der Erfindung unterschieden.

Die im Rühmen des Herstellungsverfahrens 2 erhaltenen Reaktionsprodukte sind In der Tabelle 2 zusammengestellt.

Der antistatische Effekt der so erhaltenen Vergleichsprodukte in Verbindung mit Kunststoffen ist in den weiter unten folgenden Beispielen nühcr diskutiert

Tabelle 2	Anwihl der ('· Atome des 1.7'Mkylcnnxlds	Alkanoliimin	hOrmel	'Hj)₇CHCHjN Oll	CHjC	'M₂	OH
					\ CHjC	'Hj	OH
Vci'glcichsnntistutikti	10	Dillthaiml- itmin	CH,i(
Code· dos Anti-

Il

Ucmcrkunu

umgesetzt Im Lösungsmittel

Fortsetzung

Code des

slatikums

Anzahl der C- Alkanolamin Formel

Alome des

1,2-Alkylcnoxids

Bemerkung

	Diiithanol- a m in	CH₁CH₂OH	CH₁CH₂OH	\	CHjCHjOH	umgeselzt im Lösungsmittel
12		CH₁(CH₂I₉CHCH₂N OH CHjCHjOH
	desgl.		CH₂CH₂OH	desgl.
12+ 14		CH₁(CH₂)^₁₁CHCHjN	CH₂CH₂OH
		OH	CH₂CH₂OH
	desgl.		CHjCHjOH	direkt umgesetzt
12+ 14		CH₃(CH₂)^₁₁CHCH₂N OH	/ \ CHjCHjOH
	desgl.		CH₁CH₁OH	umgesetzt im Lösungsmittel
14+ 16		CH₃(CH₂J₁₁ .,,CHCH₂N OH
	desgl.		desgl.
16+ 18		CHj₁(CH₂),,., ,CHCH₂N
	Oll

Vcrarbcitungsbcispiele:
Beispiel 1

1,0 Teile des nach dem Herstellungsverfahren 1 oder 2 erhaltenen Antistatikums wurden zu 100 Teilen Polypropylcnpulvcr gegeben, im Mörser gut gemischt, 3 Min. zwischen Heizwnlzcn bei 170⁰C verknetet und zu einer Folie von I mm Starke ausgeformt.

Die so erhaltenen Folie wurde zu kleinen Plättchen zerschnitten und zu einem Formkörper der Abmessung 5 cm χ 5 cm χ 2 mm (Dicke) im Spritzgußverfahren bei einer Formtemperatur von 35°C₁ einer Spritztemperatur von 230° C und einem Spritzdruck von 6 kg/cm* verformt.

Der so hergestellte Formkörper wurde 24 Stundet, in einer Klimakammer bei 2O⁰C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50% stehen gelassen, Die antistatische Wirkung wurde mit Hilfe eines speziellen McQgerlitcs gemessen. Dazu wurde der Formkörper elektrisch aufgeladen, wobei anschließend unter vorgegebenen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen uor SpuniiüiTgsabfair vcf^hi.urdcT'Alii Müsse des antistatischen Effektes wurde dübel die Zeitspanne gewühlt, die verstrich, bis die aufgebrachte Anfangsspannung auf die Hälfte des Anfangswertes abgesunken war (Halbwertzelt).

Färbung und Glanz der Folie wurden mich dem

Walzenkncten und die Färbung auch nach dem Erwärmen der Folie im luftgeheizten Hcizungsschaeht auf 19O⁰C beobachtet.

Die Bcobachtungs- und Mcßcrgcbnissc sind in der •is Tabelle 3 zusammengestellt.

Die unter Zusatz des Antistatikums gemäß der Erfindung hergestellten Formkörper wiesen gegenüber einem Kontrollformkörpcr, der ohne Zusatz eines Antistatikums hergestellt worden war, ganz wesentlich 5" bessere antistatische Eigenschaften auf. Die antistatische Eigenschaften der mit dem Antistutikum gcmUß der Erfindung hergestellten Formkörper waren auch deutlich besser als diejenigen der unter Verwendung eines Aniistaiikums nach dem Stand der Technik hergestellten Formkörper.

Die Antistatika gemtlß der Erfindung führten weder in der Folie noch im Formkörper zu irgendeiner Verfärbung. Selbst nach Erhitzen der Folie für 30 MIn, auf 19O⁰C trat nur eine geringe Verfärbung und 'κι praktisch keine Beeinträchtigung der übrigen Kunst· Stoffeigenschaften auf.

Weiterhin war der Glnnz des das Antistatikums ·- -gWMSS-ow-SHIHung emhulientU^-MÄiJW'nls wesentliHi besser als der Glanz des Materials, das ohne Zusatz f'.s eines Antistatikums hergestellt worden war.

In den folgenden Tabellen bedeutet das Zeichen »»«, tluß ein Abklingen der elektrischen Anfungsladung Uberhuupt nicht beobachtet werden konnte.

13 U 14

Tabelle 3

Antistatischer Effekt von Polypropylen und Wiirmcbcstandigkcit des 1 ormkörpers

Anli.stalikum	Zugesetzte	llalbwert/eil	28	WärmchcsUindigkeii	Färbung lies	Färbung nach	Ohcr-
	Menge				Formkörper^	30 Min. hei IW t"	lliiehcn-
			12	Fiirbung der			/u stand
			6	Folie	keine	kaum bis schwach	tier Folie
	(Teile)	(Sek.)	11			gelb
Ohne	_	OO	17	keine	keine	schwach gelb	schwach
							genarbt
A	1,0	>230	keine	keine	schwach gelb	glatt
Erfindung		20 - 80		keine	schwach gelb
C - I	1,0	>200	keine	keine	schwach gelb	glatt
C - 2	1,0	>20ü	keine	keine	schwach gelb	glatt
D	1,0	OO	keine			glatt
E	1,0	keine	keine	schwach gelb	glatt
Vergleich			keine	schwach gelb
U	1,0	keine	keine	schwach gelb	glatt
J - 1	1,0	keine	keine	schwach gelb	glatt
J - 2	1,0	keine	keine	schwach gelb	glatt
K	1,0	keine		glatt
I.	1,0	keine		glatt

ίο

Beispiel 2

0,5 bzw. 1,0 Teile des Antistatikums nach dem Herstellungsverfahren 1 bzw. 2 wurden zu 100 Teilen Polypropylenpulver gegeben und im Mörser gemischt. Das Gemisch wurde anschließend bei 200-250" C auf einem 40-mm-Extruder zu Plättchen extrudiert.

Die erhaltenen Plättchen wurden zu einem Formkörper mit den Abmessungen 5 cm χ 10 cm χ 2 mm (Dicke) auf einer ^O-g-Spritzgußmaschine bei einer Spritztempcratur von 220-240^pC, einem Spritzdruck von 25 kg/cm² und einer Formtemperatur von 35"C ausgeformt.

Tabelle 4

Antistatische Eigenschaften von Polypropylenspril/.guüköipmi

Die so ausgeformten Körper wurden 1,14 bzw. 65 Tage stehen gelassen, und anschließend wurde der antistatische Effekt mit einem Ladungsmeßgerät im klimatisierten Raum gemessen. Weiterhin wurden die Probenkörper entsprechend der GB-PS 11 29 283 lOmal kräftig mit einem trockenen Wolltuch gerieben und in die Nähe von Tabakaschc gebracht. Ei wurde dabei dei Abstand gemessen, aus dem die Asche t im langsamer Verringern des Abstandes zwischen dem Formkörpei und der Asche an den Formkörper gezogen wurde. Dk erhaltenen Ergebnisse sind in dcrTabelle 4 zusammen gestellt.

Antisialikiim	/.usm/menge	llulhwcrl/eil	nach M	Ίιΐ\|!ΐ·η	nach (Λ lugen	Aschcnlcst	Ftirhimp des
		(Sek.)				Formkttrpcrs
	(Teile)	nach I T,i\|i			(mm)

Ohne	i.o
Iirllndting	0.5
B	1,0
C-I	0.5
C-I	1.0
B
H	1.0
Vergleich	0.5
I	1.0
*J I**	0.5
J-I	1.0
i.
1,

keine

H3

70

> 200

O I)Ie Asche WUfde mis einer tintfernuiig vim IO mm nicht
A UIe Asche wurde aus einer Uniformity von IO 20 mm
' nie Asche wurde uns ulncr hnlfcrtumg von tlher 20 mm

3	I	O	keine
7	I	Δ	keine
3	I	O	keine
;· 200	3	O	keine
4	ι	O	keine
y	3	O	keine
	44	Δ	keine
17	4	Δ	keine
>■	■ -j:~ ·■ "'	■">?	keine
> 200	27	Λ	keine

Die Formkörper, die die Antistatika B, C-1 oder E gemäß der Erfindung enthalten, weisen ausgezeichnete antistatische Eigenschaften auf. Insbesondere weisen sie einen verbesserten antistatischen Effekt nach längerer Zeit auf.

Im Vergleich mit den unter Verwendung tier Vergleichsantistatika I, J-I oder L hergestellten Formkörper weisen die Formkörper mit dem Antistatikum gemäß der Erfindung einen überlegenen antistatischen Anfangseffekt und einen deutlich überlegenen antistatischen Langzeiteffekt auf.

In dem Antistatikum nach der GB-Patentschrift 11 29 823 mit der Ätherbindung in der unverzweigten Alkylkette nimmt der dem Polypropylen verliehene antistatische Effekt (Oberflächenwiderstand) mit der Zeit spürbar ab. Das Antistatikum gemäß der Erfindung ist diesem Antistatikum gegenüber durch seine verbesserte antistatische Langzeitwirkung außerordentlich überlegen.

Bei den unter den gleichen Bedingungen, wie in der genannten GB-Patentschrift beschrieben, durchgeführten Ascheversuchen wurden mit den Antistatika gemäß der Erfindung vergleichbare Effekte erzielt, wenn die Antistatika gemäß der Erfindung in Mengen von nur ¹A bis '/2, bezogen auf die zugesetzte Menge Antistatikum nach dem Stand der Technik, zugesetzt wurden.

Durch die genannten hervorragenden Eigenschaften der Antistatika gemäß der Erfindung, insbesondere den antistatischen Langzeiteffekt, kann die Menge an zuzusetzendem Antistatikum wesentlich verringert werden. AußenJcm ist das schnelle und sichere Regenerieren des antistatischen Effektes, wenn dieser durch Reiben oder Waschen verlorengegangen ist, wesentlich besser als bei den Vergieichsantistatika nach dein Stand der Technik. Zusammenfassend zeigt sich damit eine deutliche Überlegenheit der erfindungsgemiißen Antistatika gegenüber allen anderen Vergleichsverbindungen.

Beispiel 3

1,0 Teile Antistatikum nach den Herstellungsverfahren 1 oder 2 und 1,0 Teile Stearylalkohol wurden zu Polypropylenpulver gegeben, im Mörser gut miteinander vermischt und auf einem 40-mm-Extruder bei 220—25O⁰C zu einer Folie von 1 mm Stärke extrudiert.

Die so erhaltene Folie wurde quer und längs mit einem Ziehverhältnis von 7 gestreckt, wobei ein biaxial ausgerichtetes Filmmaterial mit einer Stärke von 20—25 μΐη erhalten wurde. Das so erhaltene Filmmaterial wurde einer Koronaentladung ausgesetzt und anschließend 24 Stunden im klimaterisierten Raum stehen gelassen. Der antistatische Effekt wurde anschließend mit e'nem Ladungsmeßgerät gemessen.

Außerdem wurde der Film lOmal kräftig mit einer Gaze gerieben. Es wurde die Entfernung bestimmt, aus der feines Siliciumdioxidpulver vom Film angezogen wurde. Die Entfernung wurde als Maß für die Bewertung des antistatischen Effektes benutzt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefaßt.

IO

15

ZO

Tabelle 5

Antistatischer Effekt am biaxial gestreckten Polypropylenfilm

Antistatikum

Zusatzmenge Menge Stearyl- Halbwertzeit (Sek.) alkohol

(Teile)

(Teile) nach 1 Tag nach 7 Tagen

Entfernung, aus der S1O2 ange zogen wurde (mm)	Transparenz
>100	ausgezeichnet
	ausgezeichnet
0	gut
	ausgezeichnet
15	gut
	ausgezeichnet
65	gut
40	gut

Ohne	-	—	OO
Erfindung
C - 1	1,0	-	>200
	1,0	1,0	25
E	1,0	-	>200
	1,0	1,0	79
Vergleich
J - 1	1,0	-	>200
	1,0	1,0	143
K	1,0	1,0	151

29

77

>200

Die Antistatika C-I und E gemäß der Erfindung verleihen auch einem biaxial gestreckten Polypropylenfilm ausgezeichnete antistatische Eigenschaften. In allen Fällen sind die Eigenschaften der mit dem Antistatikum gemäß der Erfindung behandelten Filme besser als diejenigen der Filme, die mit den Vergleichsantistatika behandelt wurden. Die Transparenz der Filme wird durch die Antistatika gemäß der Erfindung nicht beeinträchtigt Der antistatische Effekt kann durch die kombinierte Verwendung von Stearylalkohol und ähnlichen Verbindungen noch verbessert werden.

Beispiel 4

1,0 Teile der nach den Herstellungsverfahren 1 oder 2 erhaltenen Antistatika wurden zu 100 Teilen hochdichtem Polyäthylenpulver gegeben, im Mörser gut vermischt und 3 Min. auf Heizwaizen bei 135⁰C zu einer Folie von 1 mm Stärke ausgewalzt Die Folie wurde zu Plättchen geschnitten, und das Material wurde zu einem Formkörper mit den Abmessungen 5 cm χ 5 cm χ 2 mm (Dicke) im Spritzgußverfahren verformt, wobei die Spritztemperatur 180⁰C, der

Spritzdruck 6 kg/cm² und die Temperatur der Form 135⁰C betrugen. Die Folie wurde im klimatisierten Raum 24 Stunden bei 2O⁰C und einer relativen Feuchtigkeit von 50% stehen gelassen. Anschließend wurde der antistatische Effekt gemesiien. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefaßt.

Tabelle 6

Antistatische Wirkung auf Polyüthyl>;nformkörper

Antistatikum

Zusatzmenge

(Teile)

Formkörper

Halbwertzeit

(Sek.)

Färbung

Ohne	gewalzte	OO	keine
	Folie
	Spritzguß	OO	keine
C - ] gemäß 1,0	gewalzte	8	keine
Erfindung	Folie
	Spritzguß	4	keine
Gemäß 1,0	gewalzte	OO	keine
Vergleich	Folie
J - 1

Spritzguß 66

keine

Die Formkörper mit dem Antistatikum gemäß der Erfindung weisen deutlich verbesserte antistatische Eigenschaften im Vergleich zu dem Vergleichsformkörper ohne Antistatikum auf. Außerdem weisen die Formkörper ksinerlei Färbung auf, gleichgültig, ob sie gewalzt oder im Spritzguß hergestellt worden waren. Sie sind thermisch außerordentlich stabil.

Beispiel 5

30 Teile Dioctylphthaiat, 2,5 Teile Stabilisator (Zinnverbindung) und 1,0 Teile des nach einem der Herstellungsverfahren 1 oder 2 hergestellten Antistatikums wurden zu 100 Teilen Polyvinylchlorid mit einem Polymerisationsgrad von 1050 gegeben und gut vermischt Das Gemisch wurde anschließend auf Heizwalzen 5 Min. bei 17O⁰C zu einer Folie mit einer Stärke von 1 mm verformt. Die Folie wurde 24 Stunden im klimatisierten Raum bei 20⁰C und einer relativen Feuchtigkeit von 50% stehen gelaüsen. Anschließend wurde der antistatische Effekt gemessen.

Weiterhin wurde diese Folie bei 17O⁰C 7 Min. unter 100 kg/cm² gepreßt. Anschließend wurde ebenfalls der antistatischen Effekt gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengestellt.

Tabelle 7

Antistatischer Effekt in Verbindung mit PVC

Antistatikum	Menge	Formkörper	Halb	Fär
			wertzeit	bung
	(Teile)		(Sek.)
Ohne		gewalzt	OO	keine
		gepreßt	OO	keine
Erfindung
C - 1	1,0	gewalzt	8	keine
		gepreßt	3	keine
E	1,0	gewalzt	32	keine
		gepreßt	3	keine

Fortsetzung

Antistatikum Menge Formkörper

(Teile)

I IaIbwert/eit

(Sek.)

Färbung

Vergleich
J-I 1,0

L 1,0

gewalzt
gepreßt

11 5

42 11

keine keine

Die antistatischen Eigenschaften der Formkörper mit dem Antistatikum gemäß der Erfindung sind deutlich besser als diejenigen Formkörper, die die Vergleichsantistatika enthalten. Keine Färbung wurde in den gewalzten oder in den gepreßten Formkörpern beobachtet. Die Produkte zeigten eine außerordentlich gute Wärmebeständigkeit. Weder der antistatische Effekt noch die Wärmebeständigkeit wurden beeinträchtigt, wenn das Antistatikum gemäß der Erfindung in Verbindung mit einem Weichmacher und einem Stabilisator verwendet wurden.

Beispiel 6

30 Teile Diäthylphthalat und 1,0 Teile des nach dem Herstellungsverfahren 1 erhaltenen Antistatikums wurden zu 70 Teilen Cellulosediacetat gegeben. Das Gemisch wurde im Mörser gut vermischt und 3 Min. auf Heizwellen von 190⁰C zu einer Folie von 1 mm Stärke verpreßt Die Folie wurde anschließend 7 Min. bei 190⁰C und 100 kg/cm² heiß gepreßt. Die gepreßte Folie wurde einen bzw. 11 Tage im klimatisierten Raum stehen gelassen. Anschließend wurde der antistatische Effekt mit einem elektrostatischen Meßgerät gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengestellt.

Tabelle 8
Antistatischer Effekt bei Celluloseacetat

Antisfatikum Menge
(Teile)

Halbwertzeit (Sek.) nach nach 1 Tag 11 Tagen

Färbung

Ohne	—	OO	>200	keine
C - 1 gemäß	1,0	89	44	schwach
Erfindung				gelb
50 E gemäß	1,0	169	98	schwach
Erfindung				gelb

Die Formkörper mit dem Antistatikum gemäß der Erfindung weisen deutlich bessere antistatische Eigenschaften als die Formkörper ohne Zusatz der Antistatika auf. Die antistatischen Eigenschaften der mit dem Antistatikum versetzten Formkörper zeigen eine langfristige Verbesserung. Die gepreßte Folie zeigt lediglich eine schwache Färbung. Diese bedeutet jedoch praktisch keinen Nachteil. Auch die anderen Eigenschaften bleiben unbeeinflußt Auch bei Verwendung der Antistatika gemäß der Erfindung in Verbindung mit einem Weichmacher werden die thermischen Eigenschäften des Kunststoffs nicht beeinträchtigt Es zeigt sich also, daß die Antistatika gemäß der Erfindung auch in Kombination mit anderen Zusätzen zu guten Ergebnissen führen.

Halbwertzeit
(Sek.) ohne
Antistatikum

Halbwertzeit (Sek.)
mit Antistatikum-Überzug

C-IF G

Polypropylen
Polyäthylen
Polyester
Nylon-12

OO
OO

OO

>100

10

30

25

7
3
2
6

Beispiel 7

Ein Gramm des Antistatikums nach dem Herstellungsbeispiel t wurde in 100 ml Isopropylalkohol gelöst. In diese Lösung wurden 1 Min, Folien aus Polypropylen, Polyäthylen, Polyester und Nylon getaucht, die kein Antistatikum enthielten. Die Folien wurden anschließend in der Klimakammer getrocknet. Bei diesem Verfahren betrug die auf die Folienoberfläche aufgebrachte Menge Antistatikum 0,05 mg/cm². Die Ergebnisse der antistatischen Messungen sind in Tabelle 9 zusammengefaßt.

Tabelle 9

Antistatischer Effekt bei Auftrag '5

auf Folienoberflächen

20

88 45 96 15

Wie Tabelle 9 zeigt, weist jede der mit dem Antistatikum gemäß der Erfindung überzogene Folie einen hervorragenden antistatischen Effekt auf. Wie vorstehend bereits erwähnt wurde, kann das Antistatikum gemäß der Erfindung in Verbindung mit verschiedensten Kunststoffen verwendet werden. Solche Kunststoffe sind nachstehend aufgelistet:

Polyäthylen, Polypropylen und andere Poly-(a-olefine);

chloriertes Polyäthylen,

chloriertes Polypropylen; Polystyrol;

Acrylmtnl-Styrol-Copolymerisat(AS),

Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymerisat (ABS),

Polymethylmethacrylat, Polyacrylnitril, Polyvinylacetat, Poly vinylacetat;

Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinyiäther, Polyvinylketon; 6-,66-,610-,ll-,12-Nylon; Polyäthylenterephthalat, Polyurethan, Polyoxymethylen, Polycarbonate; Celluloseacetat, Celluosebutyrat; Duroplaste: PhenoJharze, Melamin-Formaldehyd-Harze, Harnstoff-Formaldehyd-Harze, ungesättigte Polyester, Epoxidharze,

Urethan, Alkydharze, Furanharze; Elastomere: Naturgummi, Styrol-Butadien-Gummi (SBR),

Nitiil-gummi,cis-t,4-Polybutadien, trans-1,4- Polybutadien, Polyisobutylen, Polychloropren.

Claims

Patentansprüche:

1. 2-Hydroxyalkyl-aminoalkyläther der allgemeinen Formel

R¹—CHCH,-

ioc

R·¹