DE1285728B

DE1285728B - Thermoplastische Masse zur Herstellung von antistatischen Formkoerpern aus Polyolefinen

Info

Publication number: DE1285728B
Application number: DEN25642A
Authority: DE
Inventors: Braus Harry
Original assignee: National Destillers and Chemical Corp
Current assignee: Millennium Petrochemicals Inc
Priority date: 1963-10-10
Filing date: 1964-10-05
Publication date: 1968-12-19
Also published as: SE320504B; AT257152B; BE654049A; NL6411768A; ES304789A1; US3317505A; GB1069329A; CH443670A; DK120365B; NL133294C

Description

Elektrostatische Ladungen auf Kunststoffen stellen bereits seit langem eine Schwierigkeit dar. Die Ladungen sammeln sich auf dem Kunststoffgegenstand, z. B. einer Folie oder einem Formkörper aus Polyolefin, an und bleiben dort, bis sie entladen werden. Eine Schwierigkeit der elektrostatischen Ladungen ist die Ansammlung von Staub. Durch den Staub wird der Formkörper nicht nur ungefällig im Aussehen, sondern es treten auch praktische Schwierigkeiten auf, z. B- wenn der Formkörper als Teil einer mechanischen oder elektrischen Anlage verwendet werden soll. Ein anderes wichtiges Problem ist die Hantierung der Polyolefinfolie, da die Folie, wenn sie elektrostatische Ladungen aufweist, an den Walzen festklebt.

In Anbetracht der steigenden Verwendung von Polyolefinen als Werkstoffe für Behälter für Nahrungsmittel, Kosmetika, Arzneimittel, Bleichmittel u.dgl. ist es notwendig geworden, daß Polyolefine, besonders Polyäthylen, Polypropylen und ihre Mischpolymerisate miteinander oder mit anderen Monomeren, in einen Zustand gebracht werden, in dem sie so frei wie möglich von elektrostatischen Ladungen bleiben, ohne daß dadurch andere Eigenschaften beeinträchtigt werden. Die Formmasse muß daher, wenn ihr antistatische Eigenschaften verliehen werden, ihr Gleitvermögen beibehalten und darf nicht anbacken, sie muß ferner ihre optischen Eigenschaften, besonders den Glanz und die Klarheit, sowie die Eignung als Werkstoff für die Verpackung von Nahrungsmitteln und Arzneimittel behalten. Außerdem werden durch die Verhinderung der Ansammlung elektrostatischer Ladungen Ausfallzeiten, Produktverluste sowie die Feuer- oder Explosionsgefahr vermindert, der Formkörper bleibt langer sauber und braucht infolgedessen seltener gereinigt zu werden.

Das antistatische Mittel soll auch mit dem Polymerisat, dem es zugesetzt wird, verträglich sein und ν möglichst viele polare Gruppen aufweisen.

\ Es sind schon zahlreiche antistatische Zusätze für Formmassen, insbesondere auch für Polyolefine, wie Polyäthylen, vorgeschlagen worden. Aus der österreichischen Patentschrift 221 279 sind beispielsweise antistatische Zusätze für Kunststoffe bekannt, die aus Umsetzungsprodukten von Alkanolaminen mit weniger als 9 Kohlenstoffatomen mit Alkylmonoearbonsäuren mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehen. Diese Antistatica verleihen Kunststoffen zwar einen antistatischen Effekt, jedoch müssen sie in verhältnismäßig großen Mengen zugesetzt werden. Außerdem sind diese Verbindungen sehr temperaturempfindlich und zersetzen bzw. verfarbeo sich bei höheren Temperaturen, z. B. bei solchen Temperaturen, bei denen im allgemeinen die Verarbeitung von Kunststoffen vorgenommen wird. Weitere Antistatica, die Stickstoff und Alkylolgruppen enthalten, werden in der britischen Patentschrift 822 729 beschrieben. Die dort genannten Glyoxalidine sind besonders geeignet, um beim Aufsprühen auf Oberflächen Polyäthylen einen antistatischen Effekt zu verleihen. Werden sie dem Polyolefin durch Abmischen einverleibt, so erhält man nur einen ungenügenden antistatischen Effekt, oder man muß verhältnismäßig große Mengen verwenden. In der USA.-Patenischrift 2 891 027 werden hydroxyalkylierte Alkylendiamine beschrieben, die gleichfalls als Antistatica fur Kunststoffe geeignet sind. Diese Verbindungen enthalten viele polare Gruppen, und sie sind darum besonders geeignet, um polare Kunststoffe, mit denen sie gut verträglich sind, antistatisch auszurüsten. Allerdings müssen auch diese Diamine in verhältnismäßig großen Mengen angewendet werden, um befriedigende antistatische Wirkungen zu zeigen.

Ein Ziel der vorliegenden Erfindung sind thermoplastische Massen zur Herstellung von antistatischen Formteilen aus Polyolefinen, bei denen das zugesetzte Antistaticum in möglichst geringen Mengen eingesetzt wird und das mit dem Polyolefin gut verträglich ist. Die antistatischen Formmassen aus Polyäthylen sind insbesondere für die Herstellung von Behältern und Verpackungsmaterialien für Lebensmittel geeignet und entsprechen den hohen Ansprüchen, die an Lebensmittelverpackungen gestellt werden.

Es wurde gefunden, daß thermoplastische Massen zur Herstellung von antistatischen Formkörpern aus Polyolefinen und Aminverbindungen besonders geeignet sind, wenn sie als Antistatica 0,1 bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, eines Gemisches aus Verbindungen der allgemeinen Formeln

R'

R" — OH

■Ν

OH H R'"
und

R CH CHR'

N OH

/ \
HO-R" R'"

enthalten, worin R einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit etwa 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R' ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten aliphatischen Kohlenwas.serstoffrest mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R" einen zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen und R'" ein Wasserstoffatom, einen Alkylolrest mit 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen oder einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.

Die antistatischen Mittel sind im allgemeinen Produktgemische, die nach der folgenden Gleichung hergestellt werden können:

_o R" —OH

R — CH — CH — R' + HN

R"'

R' R" —OH

—-» R — CH- C — N +R —CH-CHR'

OH H R"' N OH

HO —R" R'"

3 4

Als Olefinoxyd kann jede Verbindung der allge- oder ein Gemisch aus 2-Hydroxy-N-/i-hydroxyäthyl-

meinen Formel aminododecan und l-Hydroxy-2-(N-/i-hydroxy-

p. äthylamino)-dodecan.

/ \ Das Produkt hat sich als zufriedenstellendes anti-

R — CH — CH — R' 5 statisches Mittel erwiesen, wenn es dem Polyolefin

in Mengen von etwa 0,1 bis 1,5 Gewichtsteilen auf

verwendet werden, in der R einen gesättigten alipha- je 100 Gewichtsteile Polyolefin zugesetzt wird. In

tischen Kohlenwasserstoffrest mit etwa 8 bis 22 Koh- diesem Bereich ist die zur Erzielung einer ausreichen-

lenstoffatomen und R' ein Wasserstoffatom oder den antistatischen Wirkung im allgemeinen um so

einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff- io größer, je größer die Dicke des Formkörpers aus

rest mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet. dem Polyolefin ist. Für eine verhältnismäßig dünne

Beispiele für solche Epoxyde sind 1,2-Decylenepoxyd, Polyolefinfolie verwendet man vorzugsweise etwa

1,2 - Dodecylenepoxyd, 1,2 - Hexadecylenepoxyd, 0,10 bis 0,15 Gewichtsteile Antistaticum auf je

1,2- Octadecylenepoxyd, 1,2 - Tetracosenylepoxyd, 100 Gewichtsteile Polyolefin. Für verhältnismäßig

2,3-Dodecylenepoxyd, 7,8-Octadecylenepoxyd u. dgl. 15 dicke Formkörper, z. B. geblasene Flaschen, ver-

Epoxyde mit endständigen Epoxygruppen, d. h. wendet man vorzugsweise etwa 0,5 bis 1,0 Gewichts-

diejenigen, bei denen R' ein Wasserstoffatom be- teile Antistaticum auf je 100 Gewichtsteile Polyolefin,

deutet, werden bevorzugt. Die das Antistaticum enthaltenden Formmassen

Als Alkanolamine kann man alle Verbindungen können nach jeder Methode hergestellt werden, die

der allgemeinen Formel 20 geeignet ist, eine gleichmäßige Durchmischung des

_R„ QTi Polyolefins mit dem antistatischen Mittel zu gewähr-

I leisten. Geeignete Methoden sind z. B. der Zusatz

l der Mittel in Form fester Stoffe, in Form von Lö-

I sungen in inerten Lösungsmitteln oder in Form von

X,„ 25 Aufschlämmungen in Wasser oder anderen Nicht-

lösungsmitteln zu dem Polyolefin, welches seinerseits

verwenden, bei denen R" einen gesättigten zwei- in Form trockener Flocken oder als Formpulver

wertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit vorliegen kann, worauf das Gemisch getrocknet

2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen und R'" ein Wasser- und gewalzt wird. Das antistatische Mittel kann dem

stoffatom, einen Alkylolrest mit 2 bis etwa 6 Kohlen- 30 Polyolefin auch durch Vermischen in der Schmelze

Stoffatomen oder einen gesättigten aliphatischen zugesetzt werden, z. B. in einem Banbury-Mischer,

Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoff- auf beheizten Walzen oder in einem Plastifiziergerät.

atomen bedeutet. Geeignete Alkanolamine sind Es ist auch möglich, nach einer der angegebenen

z. B. Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Diisopro- Methoden ein Konzentrat des Antistaticums in dem

panolamin, Monohexanolamin, N-Propyl-N-(/<-hy- 35 Polyolefin herzustellen, und dieses Konzentrat kann

droxyäthyl)-amin, N-Methyl-N-(y-hydroxypropyl)- dann mit dem Polyolefinformpulver durch Stürzen,

amin u. dgl. Verbindungen, bei denen R'" ein Wasser- Mischen im Banbury-Mischer oder auf andere

stoffatom oder einen Alkylolrest bedeutet, werden Weise vermischt werden. Es können auch verschiedene

bevorzugt. dieser Mischverfahren in Kombination miteinander

Die Antistaticagemische werden durch Umsetzung 4° angewandt werden.

von 1 Mol Epoxyd mit 1 bis 2 Mol, vorzugsweise Die durch die antistatischen Mittel gegen die

1 bis 1,5 Mol, Alkanolamin bei höheren Tempe- Ansammlung elektrostatischer Ladungen geschützten

raturen hergestellt. Vorzugsweise, jedoch nicht not- Polyolefinformmassen eignen sich besonders für

wendigerweise, soll das Alkanolamin im Verlauf die Verarbeitung durch Strangpressen zu dicken

der Umsetzung im Überschuß vorhanden sein. 45 Folien, Bahnen, geblasenen Flaschen oder geblasenen

Daher wird das Epoxyd vorzugsweise mit fort- Rohren. Die Formmassen können auch durch

schreitender Reaktion allmählich zu dem Alkanol- Gießen oder anderweitiges Verformen z. B. zu Folien,

amin zugesetzt. Ein inertes Verdünnungsmittel kann Bahnen, Stäben, Röhren oder Fäden verarbeitet

angewandt werden; dies wird jedoch nicht bevorzugt. werden. Ferner können die Formmassen zum

Die Reaktionstemperatur soll im Bereich von 5° Beschichten von Papier, Tuch, Draht, Metallfolie,

etwa 130 bis 200⁰C, vorzugsweise zwischen etwa Glasfasermatten, synthetischen und natürlichen Tex-

150 und 180°C, liegen. tilien sowie anderen Unterlagen verwendet werden.

Nach Beendigung der Umsetzung, feststellbar Den Polyolefinformmassen können außer den an dem Verschwinden des Epoxyds, wird etwaiges hier beschriebenen antistatischen Mitteln auch noch überschüssiges Alkanolamin durch Vakuumdestil- 55 andere Zusätze in geringen Mengen beigegeben lation abgetrieben. Die Umsetzung soll in einer werden, wie hochschmelzende Wachse, Oxydationsinerten Atmosphäre, z. B. unter Stickstoff, Argon verzögerer, Farbstoffe und Pigmente, oder Schmier- oder Helium, durchgeführt werden, um die Bildung mittel, vorausgesetzt, daß diese anderen Zusätze unerwünschter farbiger Verunreinigungen zu ver- nicht in so großen Mengen hinzugefügt werden, meiden. ^6o daß die Wirksamkeit der antistatischen Mittel da-

Die Reaktionsprodukte sind Gemische aus N-Hy- durch wesentlich beeinträchtigt wird,

droxyalkyl-alkanolaminen, z. B. ein Gemisch aus In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich

N - Hydroxyhexadecyl - diäthanolamin und N-Hy- Teile, falls nicht anderes angegeben ist, auf Ge-

droxyoctadecyl-diäthanolamin, ein Gemisch aus wichtsmengen.

2-Hydroxy-N-/J-hydroxyäthylaminooctadecan und ⁶5

l-Hydroxy-2-(N-//-hydroxyäthylamino)-octadecan, Herstellung von honen

ein Gemisch aus N-Hydroxyhexadecyl-diisopropanol- Das Antistaticum wird trocken mit dem PoIy-

amin und N-Hydroxyoctadecyl-diisopropanolamin olefin in Pulverform gemischt. Dieses Gemisch

wird einer 30,75-mm-Egan-Strangpresse zugeführt und durch Strangpreß-Blasverformung bei Strangpreßtemperaturen von etwa 135 bis 177 C zu einer 0,013 bis 0,025 mm starken röhrenförmigen Folie verformt.

Prüfung der Folie
A. Zigarettenaschetest

Ein 15,2-30,5 cm großes Stück der Folie wird zehnmal mit einem Wolltuch gerieben. Dann wird die Folie langsam von oben her einem frischen Haufen aus Zigarettenasche genähert. Bei Folien, die eine elektrostatische Ladung zurückbehalten haben, findet bei einer bestimmten Höhe eine plötzliche und rasche Anziehung von Asche statt. Diese Höhe wird in Zentimeter angegeben. Sie ändert sich direkt mit der Intensität der Ladung auf der Folie; qualitative Werte werden folgendermaßen festgesetzt:

Tabelle I

20

Wirksamkeit des Zusatzes

gut

ausreichend

schlecht

Abstand, bei welchem die

Zigarettenasche räch angezogen

wird

weniger als 2.5
2,5 bis 10
mehr als 10

B. Messung des spezifischen
Oberflächen Widerstandes

Ein 10 · 10 cm großes Stück der Folie wird so zwischen zwei Elektroden gelegt, daß sie mit beiden Seiten der Folie in Berührung stehen. Das Verhältnis des Potentialgefälles parallel zum Stromfluß längs der Filmoberfläche zu dem Stromfluß je Breiteneinheit der Filmoberfläche ist der spezifische Oberflächenwiderstand. Die Messung erfolgt mit einem Elektrometer. Der spezifische Oberflächenwiderstand nimmt mit der Abnahme der Intensität der elektrostatischen Ladung auf der Oberfläche ab: qualitative Werte werden folgendermaßen festgesetzt:

Tabelle	II
Wirksamkeit des Zusatzes	Spezifischer Oberfliichenwiderstand Megohm
gut ausreichend schlecht	weniger als 10' 10' bis 5 · 10^s größer als 5 · 10·"'

Herstellung von Flaschen

Ein Konzentrat des Antistaticums in dem Polyolefin wird durch trockenes Vermischen des Polyolefins in Pulverform mit 25 Gewichtsprozent Antistaticum hergestellt. Dieses trockene Gemisch wird dann dem Hauptanteil des Polyolefins in solcher Menge zugesetzt, daß die beabsichtigte Konzentration an antistatischem Mittel erzielt wird. Der Zusatz erfolgt im Banbury-Mischer bei 138 C im Verlauf von 7 bis 8 Minuten. Das homogene Gemisch wird granuliert und einer 30.75-mm-Egan-Strangpresse zugeführt, mit deren Hilfe es durch Strangpreß-Blasverformung bei einer Meßformtemperatur von 190 bis 196°C und einer Preßformtemperatur von 10 bis 15⁷C zu rechteckigen.Flaschen verformt wird, die je 355 cm³ fassen und 28 g wiegen. Die Flaschen werden für die Prüfung vorbereitet, indem sie 24 Stunden bei konstanter Temperatur und Feuchtigkeit aufbewahrt werden.

Prüfung der Flaschen

Das antistatische Verhalten der Flaschen wird nach dem statischen Abfalltest und nach dem Rußkammertest bewertet. Der erstere dient hauptsächlich zum Messen der anfänglich elektrostatischen Ladung und der Geschwindigkeit der Ladungszerstreuung bei 24stündiger Lagerung. Es wurde gefunden, daß wirksame Zusätze niedrigere Anfangsspannungen und einen rascheren Ladungsabfall ergeben, bis nach 24 Stunden praktisch keine Ladung mehr verbleibt. Der Rußkammertest dient zur unmittelbaren Messung der schließlich erreichten elektrostatischen Ladung. Im allgemeinen entspricht der Wert Null beim statischen Abfalltest einem Wert »schwach« oder »keine« beim Rußkammertest.

A. Statischer Abfalltest

Eine geblasene Flasche wird zehnmal mit einem frischen Papierhandtuch gerieben und 24 Stunden bei 50% relativer Feuchtigkeit stehengelassen. Die Oberfläche der Flasche wird zu Beginn und am Ende dieser Zeit mit Hilfe eines elektrostatischen Voltmeters (Custom Scientific Instruments Model CS 66 Electrostatic Voltmeter) auf die Menge der elektrostatischen Ladung untersucht.

B. Rußkammertest

Eine geblasene Flasche wird zehnmal mit einem frischen Papierhandtuch gerieben und 24 Stunden in der Rußkammer stehengelassen. Anschließend wird der in einer gesonderten Verbrennungskammer durch Verbrennen von mit Toluol gesättigtem Filterpapier erzeugte Ruß 15 Minuten um die Flasche herum umlaufen gelassen. Dann wird die Flasche auf Rußablagerung besichtigt und je nach der Stärke der Rußablagerung mit »stark«, »mittel«, »schwach« oder »keine« bezeichnet.

Beispiel 1

Ein Gemisch aus 0.2 Mol du- und Cis-l-2-Epoxyden wird innerhalb I¹ 2 Stunden bei 150 bis 170 C unter Stickstoff zu 0.3 Mol Diäthanolamin zugetropft. Durch weiteres 3 Stunden langes Erhitzen des Gemisches wird die Reaktion bei 175 C zu Ende geführt. Das Produkt wird auf 50 C gekühlt, überschüssiges Diäthanolamin wird durch Vakuumdestillation abgetrieben. Das Produkt hat einen Schmelzpunkt im Bereich von 28 bis 33 C und ist ein Gemisch aus N-Hydroxyhexadecyl-diäthanoI-amin und N-Hydroxyoctadecyl-diathanolamin. Diese Strukturformeln werden durch Ultrarotanalyse bestätigt.

Beispiel 2

Man arbeitet nach Beispiel 1. wobei jedoch 2-Octadecylenepoxyd mit Monoäthanolamin umgesetzt wird. Das Produkt schmilzt im Bereich von 36 bis 44 C. Durch Ultrarotanalyse wird bestätigt.

daß das Produkt zum größeren Teil aus 2-Hydroxy-N-/i-hydroxyäthylaminooctadecan und zum kleineren Teil aus 1 - Hydroxy - 2 - (N - β - hydroxyäthylamino)-octadecan besteht.

Beispiel 3

Man arbeitet nach Beispiel 1; in diesem Falle wird jedoch ein Gemisch aus den Cie- und Ci₈-1,2-Epoxyden mit Diisopropanolamin umgesetzt. Die Ultrarotanalyse zeigt, daß das Produkt ein Gemisch aus N-Hydroxyhexadecyl-diisopropanolamin und N-Hydroxyoctadecyl-diisopiOpanolamin

^lst· Beispiel 4

Gemäß Beispiel 1 wird 1,2-Dodecylenepoxyd mit Monoäthanolamin umgesetzt. Das Produkt ist ein weißer fester Stoff, der bei 66 bis 68⁰C schmilzt. Gemäß Ultrarotanalyse besteht das Produkt zum größeren Teil «us 2-Hydroxy-N-/i-hydroxyäίhylaminododecan und zum kleineren Teil aus 1-Hydroxy-2-(N-/i-hydroxyäthylamino)-dodecan.

Stickstoffanalyse:

Gefunden ... N 5,44%;
berechnet ... N 5,79%.

Die nach Beispiel 1 bis 4 hergestellten Antistatica werden mit Polyäthylen vermischt (gemäß Beispiel 1 bis 3 wird gewöhnliches Polyäthylen, gemäß Beispiel 4 lineares Polyäthylen verwendet). Diese Kunststoffmassen werden zu Folien oder Flaschen verformt, wie es in Tabelle III angegeben ist, und diese werden dann geprüft. Die Ergebnisse dieser Prüfungen werden mit den Ergebnissen von Vergleichsprüfungen verglichen, die an Polyäthylenfolien bzw. -flaschen vorgenommen werden, die kein antistatisches Mittel enthalten. Die Werte sind der nachstehenden Tabelle zu entnehmen.

Tabelle III

Beispiel	Polyolefin	Gemisch	Geprüfte Form	Test	Bewertung	5 bis 9 5-10⁶
		Zusatz Gewichtsprozent	geblasene Folie	(b) (C)	Ergebnis	0 2 · 10^J
(a)	Polyäthylen; Dichte = 0,922; Schmelzindex = 9,1	0	geblasene Folie	(b) (C)	1 bis 2
1	desgl.	0,15	geblasene Folie	(b)	2 bis 3
2	desgl.	0,15	geblasene Folie	(b)	anfänglich 140 000, am Ende 100 000 stark
3	desgl.	0,15	geblasene Flasche	(e) (0	anfänglich 36 000, am Ende 0 schwach
(d)	Lineares Polyäthylen; Dichte = 0,960; Schmelzindex = 6,0	0	geblasene Flasche	(e) (0	anfänglich 17 000. am Ende 0 schwach
4	desgl.	0,75	geblasene Flasche	(e) (0
4	desgl.	0,50

(a) Kontrollfolie.

(b) Zigarettenaschetest.

(c) Prüfung auf spezifischen Oberflächenwiderstand.

Wie sich aus den obigen Werten ergibt, führt der Zusatz der bei den erfindungsgemäßen Formmassen _so verwendeten antistatischen Mittel zu Polyäthylen zu Erzeugnissen, die bei sämtlichen Prüfungen den keine Zusätze enthaltenden Polyäthylenproben überlegen sind. Beispiels

Das nach Beispiel 1 hergestellte antistatische Mittel wird zu Polypropylen (Dichte = 0,905; Schmelzindex bei 230 C = 5.0) zugesetzt und die Masse zu geblasenen Folien und geblasenen Flaschen verarbeitet. Die Ergebnisse der mit diesen Erzeugnissen durchgeführten Versuche sind etwa die gleichen wie die Ergebnisse der Versuche, die mit linearem Polyäthylen, welches antistatische Mittel enthielt, durchgeführt wurden.

Claims

Patentanspruch:

Thermoplastische Massen zur Herstellung von antistatischen Formkörpern aus Polyolefinen und

(d) Kontrollflasche.

(e) Statischer Abfalltest.
(0 Rußkammertest.

Aminverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Antistatica 0.1 bis 1.5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyolefin, eines Gemisches aus Verbindungen der allgemeinen Formeln

CH
OH

R'

C-

R" — OH

•N
R"'

und

R CH R" CHR'
I 809 648/1864 / N
' \ 1
OH HO- /
-R" \

9 10

enthalten, worin R einen gesättigten aliphatischen wasserstoffrest mit 2 bis etwa 6 Kohlenstoff-Kohlenwasserstoffrest mit etwa 8 bis 22 Kohlen- atomen und R'" ein Wasserstoffatom, einen Stoffatomen, R' ein Wasserstoffatom oder einen Alkylolrest mit 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen gesättigten aliphatischen Kohlenmit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R" einen 5 wasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffzweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlen- atomen bedeutet.