DE1694259A1 - Verfahren zur Verbesserung der Faerbeeigenschaften und zur Vermeidung der Verfaerbung polymerer organischer Stoffe - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der Faerbeeigenschaften und zur Vermeidung der Verfaerbung polymerer organischer Stoffe

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Description

Dr. R. Koenigsberger
Dipl. Thys. R. Holzbauer vilT4*/GC 153 CIP
Verfahren zur Verbesserung der Färbeeigenschaften und
zur Vermeidung der Verfärbung polymerer organischer Stoffe.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung ^ von Metallsalzen bestimmter Phosphonsäuren und Phosphonsäurehalbester. Sie beruht auf der Erkenntnis, dass diese Metallsalze neben thermischer Stabilität Polymeren, insbesondere Polyolefinen wie Polyäthylen oder Polypropylen, Eigenschaften verleihen, die die mit freien Säuren oder HaIbestemstabilisierten Polymeren nicht aufweisen. Es sind • dies bessere Färbbarkeit der Polymeren und geringeres
Verfärben der gefärbten und ungefärbten Polymeren, besonders unter dem Einfluss des Lichtes.
Die vorliegende Anmeldung betrifft deshalb ein ™ Verfahren zur Verbesserung der Färbeeigenschaften und zur Vermeidung der Verfärbung polymerer organischer Stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man denselben eine geringe Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I
m Mx tGJp (D
worin M ein Metall mit 1-4 verfügbaren
Valenzen
G ein Anion mit 1-3 verfügbaren
1 Q 9 8 0 8 / 1 9 9 A
Valenzen
ein Rest der Formel
eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe von 1-30 Kohlenstoffatomen, eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe von 1-6 Kohlenstoffatomen ist und
0 bis 6
1 bis 4
0 bis 1
1 bi^5 3 1 bis 2
0 bis 3 bedeutet
und wobei folgende Gleichung gilt
(2-n)m
(T) P _
= verfügbare Valenzen von M
worin r gleich der Valenzen des Anions G ist und einem Wert von 1 bis 3 entspricht«,
zusetzt.
Das Metall H bedeutet z.B. ein unsubstituiertes Metall, wie Natrium, Kadmium, Zink, Barium» Nicksi, Aluminium, Zinn, Chrom, Kobalt, Eisen, Kupfer, Titan und Vanadin oder ein Metall in den einige Valenzen durch Alk/l abgesättigt sind, wie Dialkylzinn. Vorzugsweise ist M ein unsubs tituiertes Metall, besonders mit der Wertigkeit 2 bis 4, wie z.B,
109808/^24
1634259
Kadmium, Zink, Barium, Nickel, Eisen, Kupfer, Aluminium, Zinn, Chrom, Titan, Vanadin und Kobalt. Von diesen sind Alumium und die Uebergangabetalle, insbesondere Nickel bevorzugt.
Die verfügbaren Valenzen des Metalls werden durch ein oder mehrere Phoschonat- oder O-Alkylphosphonatreste und gegebenenfalls durch organische oder anorganische Anionen abgesättigt. Bei η = 0 kann es sich dabei um ein (e=1) oder mehrere (m=2 oder 3) Phosphonatreste und bei r=l um eine oder mehrere ü-Alkylphosphonatreste liendein, wobei in einigen Fällen, wie beim Aluminium oder Chrom, zur Absättigung der Valenzen drei Phosphonatgruppen mit zwei Metallatomen eine Verbindung der Formel I mit χ - 2 bilden. Im Falle gemischter Salze sättigen ein zwei oder drei Anionen die Valenzen ab. In allen Fällen enthalten die Verbindungen wenigstens eine Phosphonatgruppe oder wenigstens eine O-Alkylphosphonatgruppe und n, m, ρ und χ genügen der folgenden Bedingung:
= verfügbare Valenzen von M
worin r gleich der Valenzen des Anions G ist und sinem Wert von 1 bis 3 entspricht.
G kann ein organisches oder ein anorganisches Anion sein, z.B. das Anion einer Carbonsäure mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 2 bis 18 Kohlenstoffatomen,wie z.B. das Acetat-, Laurat-, Stearat-, Benzoat-, Malonat-, Maleat-,
109808/1994
-A-
und Succinat- ion, das Anion von Phenolaten und alkylsubstituierten Phenolattn, von Alkyl- und Aryl- sulfaten und -sulfonaten, von Alkyl- und Aryl- phosphaten und -phosphonaten oder das Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Fluorid-, Nitrat-, Gyanid-, Cyanat-, Rhodanat- und Sulfation.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln Ia und darunter speziell diejenigen der Formel Ib:
R-
(CyH2y)
0
P-0
M.
(Ia)
in der M, y, n, m, R,, R^ und χ die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R3 eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen ist .
(CH3J3C
P-O
0 -
M.
(Ib)
109808/199/.
in der M Kadmium, Zink, Barium, Nickel, Aluminium, Zinn, Chrom oder Cobalt ist und n, m, R1 und χ die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
Die Phenylgruppe des Phosphonatrestes ist durch eine Hydroxygruppe und durch eine (z=0) oder zwei (z=l-6) niedere Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen in beliebigen Stellungen substituiert. Ein 3,5-Dialkyl-4-hydroxyphenylderivat, z.B. 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat wird bevorzugt; aber auch' andere wie 2-Hydroxy-5-alkylphenylderivate können erfindungsgemäss Verwendung finden.
Typische Strukturen erfindungsgemäss verwendbarer Verbindungen sind
R-P-O-
0 - R1
II
Ni
R-P-O-
I
°-Ri_
Ha
NiCl
t
R-P-O
0 - R III
R - P
Cd
IV
R-P
Al,
R-P- 0
VI
Sn'
Alkyl
Alkyl
109808/1994
R-P.
Alkyl Sn 0 ^ Alkyl
VII
und R1 und R2 die vorstehend genannte Bedeutung haben.
Die Verbindungen der Formel I werden nach
Üblichen Verfahren In die Polymere eingearbeitet, beispielsweise durch Helsswalzen und anschilessendem Extrudieren, Pressen oder Spritzglessen. Die Metallsalze der erfindungsgemäss verwendbaren Phosphonsäuren und ihrer Halbester besitzen gute hitzestabilisierende Eigenschaften. Sie stabilisieren deshalb das Polymere gegen einen Abbau durch hohe Temperaturen, wie sie bei der Weiterverarbeitung auftreten können. Im Gegensatz zu Polymeren, die freie Säuren oder Halbester als Stabilisatoren enthalten, können Stoffzusammensteilungen mit einem erfindungsgemäss verwendbaren Salz gefärbt werden. Dies geschieht entweder direkt nach der Einarbeitung des Salzes oder nach der weiteren Verarbeitung, wie z.B. nach der Herstellung von Garnen oder Geweben. Es 1st gleichgültig in welcher Arbeitsstufe die Färbung vorgenommen wird, da das Polymere durch das erfindungsgemäss e Salz sowohl vor als auch nach der Färbung stabilisiert ist. Aus s er dem ist der übliche Zusatz von Antioxydantien nicht nötig. Die gefärbten Polymere . weisen sowohl thermische Stabilität als auch Licht- und Lösungsmittelechtheit auf. Die erfindungsgemässen Stoffzusammenstellungen können nach Verfahren gefärbt werden, die sich sonst für viele Polymere nicht eignen. Die Färbebedingungen hängen natürlich von den speziell verwendeten Farbstoffen ab. Im allgemeinen 1st dl«
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Art des Farbstoffs nicht eingeschränkt. So kann z.B. jeder der vielen bekannten Metallkomplexfarbstoffe verwendet werden. Man kann durch Variation der Metallkationen der erflndungsgemäss verwendbaren Verbindungen und durch die in die Polymeren eingearbeitete Menge dieser Verbindungen mit einem bestimmten Farbstoff verschiedene Effekte erreichen. Im allgemeinen wird 0,05 bis 1O1vorzugsweise 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent der Verbindungen der Formel I verwendet, wobei diese Menge aber nicht kritisch ist. Neben dem bevorzugten Polypropylen können die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen auch in andere schwer färbbare synthetische, organische homo- oder copolymere Substanzen eingearbeitet werden, zum Beispiel Vinylharze, die durch Polymerisation von Vinylhalogenid oder durch Copolymerisation von Vinylhalogenid mit anderen ungesättigten polymerisierbaren Verbindungen wie Vinylester, a,0-ungesättigte Säuren, a,ß-ungesättigte Ester, α,β-ungesättigte Ketone, α,β-ungesättlgte Aldehyde und ungesättigte Kohlenwasserstoffe hergestellt werden; Poly-a-olefine wie Polymethylen, Polyäthylen, Polypropylen, Polybutylen, Polyisopren} Polyurethane wie sie aus mehrwertigen Alkoholen und-organischen Polyisocyanaten hergestellt werden; Polyamide wie Polyhexamethylenadipamat; Polyester wie PoIymethylenterephthalate; Polycarbonate; Polyazetate; Polystyrole; Polyäthylenoxyd und Polyacryle wie Polyacrylnitril, sowie Mischungen der erwähnten Polymeren, wie hochschlagfestes Polystyrol, das Copolymere des Butadiens und Styrols enthält und das Copolymerisat aus Acrylonitril, Butadien und/oder Styrol.
109808/1994
Die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen der Formel 1 können auch dann zur Stabilisierung gegen Verfärbung verwendet werden, wenn die Polymere nicht gefärbt werden sollen.
109808/199/.
Beispiele erfindungsgemäss verwendbarer Verbindungen sind:
Natrium-(O-butyl-3, ö-di-tert.butyl^-hydroxybenzylphosphonat) Natrium-[0-dodecyl-ß-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-äthylphosphonat]
Nickel-bis-(O-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) Aluminium-tris-(0-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)
Chrom-tris-(0-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) Kobalt-bis-(0-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) Zinn-bis-(0-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) Kadmium-bis-(0-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) Barium-bis-(0-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) Zink-bis-(0-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) Dibutylzinn-bis-(O-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)
Barium-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat Dialuminium-tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) Kadmium-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat Nickel-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat Zink-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat Nickel-bis(0-octadecyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)
Dibutylzinn-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) Nickel-(O-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)-chlorid
Nickel-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)-acetat Di-nickel-bis-(O-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) -sulfat.
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Die Herstellung der erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen erfolgt durch Behandlung einer Phosphonsäure oder deren Halbester der Formel:
(CyH2y)-F-0H (VIII) 0-Z
Ε-ί°ζΗ2ζ>
worin Z Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, mit einem Metallchlorid. Vorzugsweise wird ein Alkalisalz der Formel VIII verwendet. Im allgemeinen wird das Produkt nach kurzer Zeit gebildet und muss nur von Nebenprodukten, Lösungsmitteln und nicht umgesetzten Ausgangsmaterialien befreit werden.
Die gemischten Salze können durch Umsetzung einer Phosphonsäure oder eines Halbesters der Formel VIII mit mehr als der stöchiometrlsch äquivalenten Menge eines Metallderivates, wie z.B. eines Metallhalogenide, Carboxylate, Phenolates, Alkylsulfats, Alkylphosphats, Nitrats, Cyanides, Cyanates, Rhodanates und Sulfates hergestellt werden. Es ist jedoch vorzuziehen, ein leicht herstellbares Salz der Verbindungen der Formel VIII, wie z.B. das Natriumsalz mit einem geeigneten Metallsalz umzusetzen. Auf diese Weise wird z.B. Nickel-(0-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonat)-chlorid aus Natrium-(O-butyl-3,5-di-tert. butyl- 4-hydroxybenzylphosphonat) und Nickelchlorid hergestellt.
Wie vorstehend erwähnt besitzen die erfindungsgemäss
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verwendeten Metallsalze und Komplexe unerwartet wertvolle Eigenschaften, indem sie die Färbbarkeit von Polymeren verbessern und gleichzeitig diese gegen Oxydation, gegen thermische Zersetzung und gegen schädliche Lichteinflüsse, insbesondere gegen Ultravioletstrahlung. schützen. Die erfindungsgemässen Verbindungen zeigen diese Kombination von Eigenschaften in einem Grade, der bisher nicht in dieser Weise erreicht wurde. Ueberdies sind die Färbungen wasch- und trockenreinigungsecht.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie zu beschränken.
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Beispiel 1
Die nachfolgend erwähnten erfindungsgemässen Metallsalze und Komplexe werden mit Polypropylen in einer Konzentration von 0,5# zu 0,13 mm dicken Filmen verschmolzen. Diese Filme werden dann mit einem orangenen Farbstoff folgender Struktur gefärbt,
CH3O -<r y< "C -N = N - CH -
3 O=CN
Die Polypropylenfilme enthalten die folgenden Metallsalze:
Kadmium-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) Barium-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)
Barium-C 3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)
Nickel-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)
Nickel-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)-chlorid
Nickel-bis-(0-n-octadecyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) Nickel-(0-n-octadecyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)-chlorid Cobalt-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)
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Im Gegensatz dazu kann Polypropylen,welches die erfindungsgemassen Salze nicht enthält, nicht gut gefärbt werden.
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Beispiel 2
0,5 Gew.% der erfindungsgemässen Metallsalze oder Komplexe werden in Polypropylen verarbeitet und als 0,64 mm dicke Platten in einem Fadeometer belichtet, wobei die Zeit bis zum Sprödewerden und Verfärben bestimmt wird. Es wird für das mit den folgenden Salzen oder Komplexen stabilisierte Polypropylen folgende Zeiten erreicht.
Barium-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (180 Stunden)
Nickel-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (1080 Stunden)
Aluminium-tris-(0-n-butyl-3,5-di-tert. butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (360 Stunden)
Chrom-tris-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) '(660 Stunden)
Zinn-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert. butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (420 Stunden)
Dibutylzinn-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (420 Stunden)
Cobalt-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert. butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (1140 Stunden)
Nickel-bis-(0-n-octadecyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (800 Stunden)
Barium-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat
(300 Stunden)
NatriuM-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat
(120 Stunden)
Kadmium-bis-(Q-n-butyl-3,5-di-tert. butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (120 Stunden)
Im Gegensatz dazu verändert sich Polypropylen ohne diese Zusätze schon nach 60 Stunden.
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Beispiel 3
0,5 Gew.% der erfindungsgemässen Metallsalze oder Komplexe werden in Polypropylen verarbeitet und als 0,64 mm dicke Platten in einem Luftumwälzungsofen bei 150° einem
Alterungstest ausgesetzt, wobei die Zeit bis zur Veränderung festgestellt wird. Es werden für die mit den folgenden Salzen oder Komplexen stabilisierten Polypropylene folgende Zeiten ^ erreicht.
Katrium-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat)
(275 Stunden)
Kadmium-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tertJbutyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (280 Stunden)
Barium-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (16? Stunden)
Nickel-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (204 Stunden)
Aluminium-tris-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (261 Stunden)
Chrom-tris-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl- g
phosphonat) (265 Stunden) ™
Ztnn-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) , (129 Stunden)
Dibutylzinn-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (265 Stunden)
Nickel-bis-(0-n-octadecyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) (116 Stunden)
Unstabilisiertes Polypropylen verändert sich in weniger als drei Stunden.
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Beispiel 4
Geformtes Nylon 6 das 0,5 Gew.% Nickel-bis-(0-n-butyl-3,5-di-tert.butyl-4rhydroxybenzylphosphonat) enthält, wird im Fadeometer belichtet, wobei durch den Zusatz des Nickelsalzes die Vergilbung wesentlich verzögert wird.
Beispiel 5
100 Teile Polyvinylchlorid (Goodyear Geon 103 EP) das 2 Teile Dibutylzinnmaleat und 0,5 Teile Stearinsäure enthält, wird zu Platten geformt und in einem Luftumwälzungsofen einer Temperatur von 1800C ausgesetzt. Das Polyvinylchlorid wird nach 160 Min. gelb und nach 200 Min. schwarz. Im Gegensatz dazu bleibt Polyvinylchlorid mit 1,0 Gew.% Nickel-bis-(0-n-octadecyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) eine viel längere Zeit unverändert.
Beispiel 6
Das Copolymere aus Acrylnitril, Butadien und Styrol, das 1,0 Gew.% Nickel-bis-(0-n-octadecyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) enthält, bleibt bei 1200C länger unverfärbt, als das nicht stabilisierte Copolymere.
Beispiel 7
Polyurethan, das 1,0 Gew.% Nickel-bis-(0-n-butyl-3,5-ditert.butyl-4-hydroxybenzylphosphonat) enthält, 1st gegen Belichtung mit UV-Strahlen beständiger als nicht stabilisiertes Polyurethan.
..** 109808/1994

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Verbesserung der Färbeeigenschaften und zur Vermeidung der Verfärbung synthetischer polymerer organischer Stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man denselben eine geringe Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I
(D
worin M ein Metall mit 1 bis 4 verfügbaren Valenzen Cr ein Anion mit 1 bis 3 verfügbaren Valenzen P ein Rest der Formel
R-, eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
Rp eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ist und
ζ 0 bis 6
y 1 bis 4
η 0 bis 1
m 1 bis 3
χ 1 bis 2
ρ 0 bis 3 bedeutet und wobei folgende Gleichung gilt
109808/1994
= verfügbare Valenzen von M
worin r gleich der Valenzen des Anions G ist und einem Wert von 1 bis 3 entspricht, zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man synthetischen polymeren organischen Stoffen eine Verbindung der Formel
HO
H-(°Z H2Z>
worin M ein Metall mit 1 bis 4 verfügbaren Valenzen
y η m χ
zusetzt.
eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und
0 bis 6
1 bis 4
0 bis 1
1 bis 3
1 bis 2 bedeutet, und wobei folgende Gleichung gilt
(2-n)m _
= verfügbare Valenzen von M,
109808/1994
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man synthetischen polymeren organischen Stoffen eine Verbindung der Forr.el
(CH3J3C
0 - <Vn
M_
worin M Kadmium, Zink, Barium, Nickel, Aluminium, Zinn, Chrom oder Kobalt
eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen ist und
0 bis 1
1 bis 3
1 bis 2 bedeutet, und wobei folgende Gleichung gilt (2-n)m _
= verfügbare Valenzen von M,
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das polymere organische Material Polypropylen ist.
5. Stoffzusimmensteilung, enthaltend ein synthetisches organisches polymeres Material und 0,05 bis 10 Gew.jf einer Verbindung der Formel
4P/KS/ke/wi/30.12.1965
109808/1994
DE19661694259 1965-01-13 1966-01-12 Verbessern der Farbeeigenschaften und Vermeiden der Verfärbung polymerer organischer Stoffe Expired DE1694259C (de)

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US42533265 1965-01-13
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US51006565 1965-11-26
US510065A US3310575A (en) 1961-04-14 1965-11-26 Metal derivatives of dialkylhydroxy-phenylalkylphosphonic acids and phosphonic acid half-esters
DEG0045695 1966-01-12

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DE1694259B2 DE1694259B2 (de) 1972-08-03
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BE675040A (de) 1966-07-12
NL150480B (nl) 1976-08-16
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CH402247A (de) 1965-11-15
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