DE1668173A1 - Verwendung von Phosphinsaeurederivaten zum Stabilisieren von organischen Stoffen - Google Patents

Verwendung von Phosphinsaeurederivaten zum Stabilisieren von organischen Stoffen

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DE1668173A1
DE1668173A1 DE19681668173 DE1668173A DE1668173A1 DE 1668173 A1 DE1668173 A1 DE 1668173A1 DE 19681668173 DE19681668173 DE 19681668173 DE 1668173 A DE1668173 A DE 1668173A DE 1668173 A1 DE1668173 A1 DE 1668173A1
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Description

J. B. GEIG Y A. G.j B a s e 1
Dr. F. Zumsfein - Dr.. E. Assmemn
Dr. R. Κοεττίν^. barger
Dipl. Phys. R. Hoirbcuer
Patentanwälte
München 2, Bräuhausstrafje
3-2538/&C 249*
Verwendung von Phosphinsäurederiväten zum Stabilisieren
organ!sehen Stoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Metallsalzen von Phosphinsäurederivaten der Formel I
nieder Alkyl
Me
CD
worxn
Me ein 1 bis 4-wertiges metallisches oder komplex metallisches Kation
R einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten und
ζ den Wert 0 bis 6
y den Wert 1 bis 4 und
η den Wert 1 bis 4 haben, wobei der Wert von η den verfügbaren Valenzen von Me entspricht,
zum Stabilisieren von organischen Stoffen und gegebenenfalls zur
Verbesserung der Anfärbbarkeit derselben«
Das Metallkation Me bedeutet z.B. ein unsubstituiertes
Metall, wie Lithium, Natrium, Kalium, Kupfer, Magnesium, Calcium.
Zink, Strontium, Cadmium, Barium, Aluminium, Titan, Zirkon, Zinn,
109831/2170
Vanadium, Antimon, Chrom, Molybdän, Mangan, Eisen und Kobalt oder es kann ein Metall sein, bei dem ein Teil der freien . Valenzen durch organische oder anorganische Reste, d.h. Anionen abgesättigt ist. Derartige organische Reste sind z.B. Acyloxygruppen, die sich von Carbonsäure!mit 1 — 30, vorzugsweise mit 2 - 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Es sind dies beispielsweise die Carbonsäureanionen der Essig-, Laurin-, Stearin-, Benzoe-, Malon- und der Bernsteinsäure, das Anion von Phenolaten und alkylsubstituierten Phenolaten, von Alkyl- und Aryl- sulfaten und -sulfonaten, von Alkyl- und Aryl-,phosphaten und -phosphonaten. Geeignete anorganische Anionen sind das Chlorid-, Bromid-, Jodid-·, Fluorid-, Nitrat-, Cyanid-, Cyanat-, Rhodanat- und Sulfation. Besonders Dialkylzinn und Nickelmonoacetat werden als Metallkomplexe bevorzugt.
Die Phenylalkylgruppe der Phosphinsäure ist im aromatischen Kern durch eine Hydroxylgruppe und durch eine'Cz=O) oder zwei Cz = 1 bis 6) niedere Alkylgruppen substituiert. Die Stellung dieser Substituenten in der Phenylgruppe kann verschieden sein. Die beste Antioxydanswirkung des Phosphinsäurederivats wird dann erhalten, wenn eine 3,5-Dialkyl~4-hydroxy~ phenylalkyl-Gruppierung vorhanden ist, also wenn beispielsweise ein 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzylphosphinat verwendet wird. Andere Gruppierungen wie z.B. 2-Hydroxy-5-alkylphenyl~alkyl gehören aber auch zu den erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen.
Die Alkylhydroxyphenylgruppe ist durch eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome durch y definiert ist, an die Phosphinsäure gebunden.
J?««S» ■'>- 109831/2170 BAD ORIGINAL
Ausser der Alkylhydroxyphenylalkylgruppe trägt das Phosphpratom der Phosphinsäure einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen. Dies kann ein aliphatischer Kohlenwasser Stoffrest, insbesondere ein niederer Alkylrest, ein cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest, wie Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder ein aromatischer Kohlenwasserstoffrest, wie Phenyl, Kaphthyl, Xylyl, sein*
Der in der Beschreibung und den Ansprüchen verwendete Ausdruck "Alkyl" bedeutet eine verzweigt- oder geradkettige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen. Wird in diesem Zusammenhang der Ausdruck "nieder" verwendet, so enthält die Kohlenwasserstoffkette 1-6 Kohlenstoffatome, üolche Alkylgruppen sind beispielsweise die Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert.Butyl-, Pentyl-, Isopentyl-, Hexyl-, Octyl-, tert.Octyl-, Decyl- und die Dodecyl-gruppe.
Bevorzugt wird die erfindungsgemässe Verwendung von Verbindungen der Formel
Me
CCH3O3(^ ν O
T
- P
1 		- 0 -
HO-// \V-
>-—- 		y
nieder Alkyl
!2y
in welcher
■,Me, p. und y wie zuvor definiert sind, insbesondere aber solche Verbindungen, in welchen y = 1 ist.
SAD
10983 1/2170 .
Die erfindungsgemässe Verwendung der Verbindungen der Formel I ergibt insbesondere bei synthetischen Polymerisaten, wie z.B. bei Poly-a-olefinen des Polyäthylen-.und des PoIypropylentyps eine Verminderung der Neigung der Polymerisate zu verspröden und sich zu verfärben, wenn sie dem Licht ausgesetzt werden, sowie eine bessere Anfärbbarkeit- Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen können in das Polymerisat während den üblichen Methoden der Verarbeitung, beispielsweise bei der Heisswalzung eingearbeitet werden, wonach die Mischung zu Filmen, Fasern, Faden oder Formen extrudiert, verpresst oder geblasen wird. Die Metallsalze der erfindungsgemäss verwendeten Phosphinsäurederivaten besitzen ferner gute hitzestabilisierende Eigenschaften. Sie stabilisieren deshalb das Polymerisat gegen Abbau durch hohe Temperaturen, wie sie bei der Weiterverarbeitung auftreten. Darüberhinaus können Polymerisate, die die erfindungs-gemäss verwendeten Salze enthalten, entweder direkt nach dem Einarbeiten des Salzes oder auch nach der Herstellung der Garne oder Gewebe gefärbt werden. Das Polymerisat wird durch die Gegenwart dieser Metallsalze, sowohl vor und nach dem Färben stabilisierte Zusätzliche Antioxydantien, die normalerweise zugesetzt werden} sind nicht nötig, obwohl ein weiterer Zusatz von bekannten Stabilisatorenj Additiven oder synergistisch wirkenden Substanzen die Wirksamkeit noch erhöhen kann* Die gefärbten, erfindungsgemässe Metallsalze enthaltenden Polymerisate sind wärme-, licht- und lösüngsmittelbeständig, Eigenschäften die beim Waschen und bei der Trockenreinigung wichtig sind. · . .
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Die erfindungsgemäss erhältlichen StoffZusammenstellungen können nach Verfahren gefärbt werden, die sich sonst für viele Polymere nicht eignen. Die Färbebedingungen hängen natürlich von den speziell verwendeten Farbstoffen ab. Im allgemeinen ist die Art des Farbstoffs nicht eingeschränkt. So kann z.B. jeder der vielen bekannten Metallkomplexfarbstoffe verwendet werden. Man kann durch Variation der Metallkationen der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen und durch die in die Polymeren eingearbeitete Menge dieser Verbindungen mit einem bestimmten Farbstoff verschiedene Effekte' erreichen. Im allgemeinen wird 0,05 bis 10, vorzugsweise.0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent der Verbindungen der Formel I verwendet, wobei diese Menge aber nicht kritisch ist.
Neben dem bevorzugten Polypropylen können die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen auch in andere schwer färbbare synthetische, organische homo- oder copolymere Substanzen eingearbeitet werden, zum Beispiel Vinylharze, die durch Polymerisation von Vinylhalogenid oder durch Copolymerisation von Vinylhalogenid mit anderen ungesättigten polymerjsierbaren Verbindungen, wie Vinylester, α,ß-ungesättigte Säuren, α,ß-ungesättigte Ester, ajP-ungesattig-te^Ketone, α, β-ungesättigte Aldehyde und ungesättigte Kohlenwasserstoffe hergestellt werden? Poly-oc-olefine wie Polymethylen, Polyäthylen, Polypropylen, Polybutylen, Polyisopren; Polyurethane wie sie aus mehrwertigen Alkoholen und organischen Polyisocyanaten hergestellt werden; Polyamide wie Polyhexamethylenadipamät; Polyester wie Polymejthylenterephthalate; Polycarbonate; Polyazetate; Polystyrole; PoIyäthylenoxyd und Folyacryle wie Polyacrylnitril, sowie Mischungen
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-G-
der erwähnten Polymeren, wie hochschlagfestes Polystyrol, das( Copolymere des Butadiens und Styrols enthält und das Copolymerisat.aus Acrylonitril, Butadien und/oder Styrol. Natürlich können die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen der Formel I, wenn die Polymerisate nicht gefärbt werden sollen, auch nur zur Stabilisierung verwendet werden=
Auch andere organische Stoffe, die nicht gefärbt werden, können somit durch die erfindungsgemässe Verwendung der Phosphinsaurederivate der Formel I stabilisiert werden, wie z.B.
w Schmieröle aliphatischer Ester, wie Azelainsäure-di-(2-äthylhexyl)-ester, Pentaerythrit-tetracapronsäureester5 tierische und pflanzliche OeIe, z.B. Leinöl, Fett, Talg, Schweinefett, Erdnussöl, Lebertran, Rizinusöl, Palmkernöl, Baumwollsaatöl; Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Dieselöl, Mineralöl, Heizöl, Schneidöle, Wachse, Harze, Fettsäuren, Lacke, Seifen.
Wie vorstehend erwähnt besitzen die erfindungsgemäss verwendeten Metallsalze und Komplexe wertvolle Eigenschaften, indem sie organische Stoffe gegen Oxydation, gegen thermische
^ Zersetzung und gegen schädliche Lichteinflüsse, insbesondere gegen Ultraviolettstrahlung, schützen und gleichzeitig die Färbbarkeit von Polymerisaten verbessern.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen werden durch Behandlung von Alkylhydroxyphenylphosphinsäuren mit einer das Metallsalz oder komplexe Metallsalz bildenden Verbindung, beispielsweise mit Natriumhydroxyd, Lithiumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd hergestellt» Auch kann, besonders bei Metallkomplexen oder bei anderen als den Alkalimetallen, eine doppelte Umsetzung bei der Herstellung der Salze der Phosphinsaurederivate angewandt
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werden. So wird beispielsweise Ratriumsalz mit Nickelchlorid behandelt; werden dabei äquimolaren Mengen eingesetzt, so erhält man ein Mckel~[phosphinat]-chlorid, das dann mit einer Alkallmetallseife, z.B. mit Eatriumpropionat. umgesetzt wird und das entsprechende phosphinsaure Mckelpropionat bzw. eine andere Seife des Nickelphosphinats ergibt. Wird eine zwei- oder mehrfache molare Menge .des Natriumphosphinats verwendet, so erhält man das Niekel-diphösphinat. Auf ähnliche Weise erhält man durch die Verwendung anderer Halogenide, wie Aluminiumchlorid oder Bariumchlorid, das entsprechende Metallderivat. Iiach einer weiteren Herstellungsmethode wird die freie Phosphinsaure und ein Metall oder ein Metalloxyd, beispielsweise Zinn-II-oxyd, umgesetzt.
Die als Ausgangsmaterial benötigten Phosphinsaurederivate können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Vorteilhaft setzt, man ein Alkylhydroxyphenyl-alkylhalogenid und einen Alkyl- oder Arylphosphonsäure-diphenyl- oder dialkylester auf bekannte Weise um. Der so erhaltene Phosphinsäureester wird dann verseift, beispielsweise mit einer wässrigalkoholischen Alkylihydroxydlösung, wobei man das entsprechende Salz der freien Phosphinsaure erhält. Eine weitere, neue Methode zur Herstellung der Phosphinsäurederivate ist die Umsetzung eines Alkylhydroxyphenylalkylhalogenids mit einem Phosphindichlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid und anschliessender Hydrolyse des dabei gebildeten Produkts. Beispielsweise ergibt die Umsetzung von 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl chlorid mit Phenylpho sp hin di chlor id in Gegenwart von Aluminiümchlorid und die anschliessende Hydrolyse mit
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Wasser die (3,5-Di-tert.butyi-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinsäure. Die Herstellung des erfindungsgemäss verwendbaren Salzes erfolgt dann wie zuvor beschrieben.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Teile und Prozente bedeuten darin, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile und -prozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
0,5 Gew. % der erfindungsgeniässen Metallsalze oder Komplexe werden in Polypropylen verarbeitet und dieses als 0,65 mm dicke Platten in einem Luftumwälzungsofen bei 150° einem Alterungstest unterworfen, wobei die Zeit bis zur Versprödung festgestellt wird. Es werden für die mit den folgenden Salzen oder Komplexen stabilisierten Polypropylene folgende Zeiten erhalten:
Natrium-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat
(20 Stunden)
Barium-bis[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat]
(20 Stunden)
Nickel-bis-['(3,5-di-tert. butyl-4~hydroxyben2yl) -benzolphosphinat ]
(7 45 Stunden)
Aluminium-tris-[(3,5-di-tert.butyl-4--hydroxybenzyl)-benzol-phosphinat] (185 Stunden)
Zinn-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4~hydroxybenzyl)-benzolphosphinat]
(86 Stunden)
Dibutylzinn-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat] . (64 Stunden)
Nickel- [(3,5-di-tert .butyl-4·-hydroxybenzyl) -benzolphospliinat]-acetat (91 Stunden)
Calcium-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat] ■ (84 Stunden)
Zink-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinät]
(53 Stunden)
Unstabilisiert9s Polypropylen verändert sich in weniger als drei Stunden.
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-IQ-
Beispiel 2
0,5 Gew.% der erfindungsgemässen Metallsalze oder Komplexe werden in Polypropylen verarbeitet und dieses als 0,65 mm dicke Platten in einem Fadeometer mit einem Kohlenbogenlicht belichtet, wobei die Zeit bis zum Sprödewerden bestimmt wird. Es wird für das mit den folgenden Salzen oder Komplexen stabilisierte Polypropylen folgende Zeiten erreicht:
Barium-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat J
(240 Stunden)
Calcium-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat ]
(240 Stunden)
Aluminium-tris-[(3,5-di-tert/butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat] . (180 Stunden)
Zink-bis-[ (3,5-di-tert .butyl- 4-hydroxybenzyl)—benzolphosphinat ]
(180 Stunden)
Zinn-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat ]
(300 Stunden)
Dibutylzinn-bi s-[(3,5-d i-1 ert.butyl-4-hydroxybenzyl)-b enzolphosphinat] (180 Stunden)
Natrium-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat
(240 Stunden)
Im Gegensatz dazu sprödet Polypropylen ohne diese Zusätze schon nach 60 Stunden.
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- li -
Beispiel 3 ■
Nickel-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat ]-acetat wird in einer Menge von 0,5 Gew.# "zu Polypropylenpulver gemischt und bei 230° in Tabletten gepresst. Diese werden zu 0,08 mm starken Einzelfasern versponnen und nach dem Spinnen viermal heiss verstreckt.. Die Fasern werden dann auf weissen Baumwollstoff aufgenäht und auf ihre Waschechtheit geprüft.
Der Waschtest ist der durch die "American Association of Textile Chemists and Colorists" (Test method 61 - 1961 T, condition IV A) empfohlene, wobei mit Detergentien gewaschen und dann eine Stunde bei 120° getrocknet wird, wobei jeder Wasch- und Trocknungsvorgang ein Zyklus ist. Die Polypropylenprobe, die 0^5 % Nickel-[(3,5-di-tert*butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat]-aeetat enthält, Überdauert 33 Zyklen, die unstabilisierten Polypropylenfasern jedoch nur 4 Zyklen.
Beispiel 4
Eine Mischung von linearem Polyäthylen mit 0,1 Gew.% Nickel-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat] wird im Spritzgussverfahren zu Stäben verarbeitet, die dann in einen Luftumwälzungsofen bei 120° gegeben werden. Xm Gegensatz zum gänzlichen Verlust der Zugfestigkeit der Kontrollstäbe -. die aus Polyäthylen und 0,1 % butyliertem Hydroxytoluol, ein handelsübliches Antioxydans, hergestellt wurden, innerhalb von zwei Wochen, behält das Polyäthylen,: das das Nickelphosphinat enthält, seine Zugfestigkeit für eine wesentlich längere Zeit.
. !09831/2170 «»«w«* ■
- 12 Beispiel 5
Geformtes Nylon 6, das 0,5 Gew.% Aluminium-tris-[(3,5-di-tert.butyl-4-hy.droxybenzyl)-benzolphosphinat jenthält, wird im Fadeometer belichtet, wobei durch den Zusatz des Nickelsalzes die Vergilbung wesentlich verzögert wird.
Ferner behalten Polyamid-Stäbe die aus einer Mischung von Nylon 6 und 0,5 Gew.% Aluminium-tris-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat] hergestellt werden, ihre Zugfestigkeit bei 100° über eine wesentlich längere Zeitdauer hin bei.
Beispiel 6
Eine Polyvinylchloridinischung, die 100 Teile Vinylchloridharz (Goodyear Geon 103 EP), 2 Teile Dibutylzinnmaleat und 0,5 Teile Stearinsäure enthält, wird zu Platten geformt und in einen Luftumwälzungsofen einer Temperatur von 180° ausgesetzt. Diese PVC-Mischung wird nach 160 Minuten gelb und nach 200 Minuten schwarz» Im Gegensatz dazu bleiben die Platten viel länger klar, wenn der obigen PVC-Mischung noch 1,0 Gew.% Nickel-bis-[(3,5-di-tert. butyl-4-hydroxyhenzyl)-benzolphosphinat] beigegeben werden»
Beispiel 7
Eine Probe die aus einem Acrylnitril-butadien- styrolterpolymerisat und 1,0 Gew.# Nickel-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat} besteht, bleibt bei 120° viel
109831/2170 .. ■ -.
länger unverfärbt als ein Polymerisat das den Stabilisator nicht enthält.
Beispiel 8
Polyurethan, das 1,0 Gew.% Nickel-[(3,5-di-tert,butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat]-acetat enthält, ist gegen Belichtung mit UV- und IR-Strahlen sowie Fluoreszenzlicht beständiger als nicht stabilisiertes Polyurethan.
Beispiel .9
a) Stabilisiertes Benzin wird dadurch hergestellt, dass man 0,1 Gew.$ Dibutylzinn-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl) -benzolphosphinat ] in Benzin, das keine Zusätze enthält, löst. .
b) Stabilisiertes Sehweinefett wird so hergestellt, dass man 0,1 Gew.% Nickel-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat] in das Fett einverleibt.
c) Stabilisiertes hochtemperaturbeständiges aliphatisches Esterschmieröl wird dadurch erhalten, dass man 1 Gew.% Aluminiumtris-[(3,5-di-tertο butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat] mit Diisoamyladipat gründlich verrührt. .,
d) Heptanal wird durch Auflösen von.0,1 Gew.% Zinn-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat], im frisch destillierten Aldehyd, stabilisiert.
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e) Paraffinwachs wird durch Einverleiben von 0,1 Gew.% Dibutylzinn-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat] stabilisiert.
Beispiel 10
Nickel-bis-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat] wird Polypropylen in einer Menge von 1,6 Gew.% durch Schmelzen einverleibt; danach enthält das Polypropylen 0,12 % Nickel. Ein so erhaltener ca. 0,2 mm dicker Polypropylenfilm wird dann mit dem orangen Farbstoff der Formel
C-N=N-CH N
gefärbt.
Verwendet man im obigen Beispiel 0,9 Gew.^ Nickel-[(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-benzolphosphinat]-acetat, so erhält man ebenfalls einen gut färbbaren Film.
Beide Polypropylenfolien lassen sich ferner z.B, mit den folgenden Farbstoffen: Poly Dark Blue 2 BM, Poly Brilliant Yellow GM, Poly Scarlet RBM, Poly -Green BM und Poly Brilliant Violet 3 RM, gut färben. / .
Im Gegensatz dazu kann Polypropylen, welches die erfindungsgemässen Salze nicht enthält, nicht gut gefärbt werden.
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Claims (1)

  1. Pat ent an sp rüehe
    Me ein 1 bis 4-wertiges metallisches oder komplex
    metallisches Kation R einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeuten und
    ζ den Wert 0 bis 6 y den Wert 1 bis 4 und η den Wert 1 bis 4 haben, zum Stabilisieren von organischen Stoffen und gegebenenfalls zur Verbesserung der Anfärbbarkeit derselben.
    • 2. Verwendung nach Anspruch 1, von Verbindungen der Formel I, worin R den Phenyl- oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatome bedeutet.
    10983172470
    BAD
    3. Verwendung nach Anspruch 1 von Verbindungen der
    Formel
    nieder Alkyl
    Me
    worin
    Me
    ein 1 bis 4-wertiges metallisches oder komplex metallisches Kation bedeutet und den Wert 1 bis 4 und den Wert 1 bis 4 hat.
    4. Verwendung nach Anspruch 1 von Verbindungen der Formel I worin .Me Lithium, Natrium, Kalium, Kupfer, Magnesium.* Calcium, Zink, Strotium, Cadmium, Barium, Aluminium, Titan,, Zirkon, Zinn, Vanadium, Antimon, Chrom. Molybdän, Mangan, Eisen, Kobalt, Dialkylzinn oder Nickelmonoacetat bedeutet.
    5. Verwendung von Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis wobei das organische Material ein Poly-a-olefin ist.
    ' 6. StoffZusammenstellung, enthaltend ein organisches Material und 0,05 bis 10 Gew.% einer Verbindung der Formel I«
    BAD ORIGINAL
    7. Phosphinsäurederivate der Formel I
    nieder Alkyl 0 ! <fN\ CyH2y f
    - p - ο -     H0Xt/ y y
    I     I
    R     ihe£     worin Me ein 1 bis 4-wertiges metallise
    Me
    metallisches Kation ' einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeuten und den Wert 0 bis 6 den Wert 1 bis 4 und den Wert 1 bis 4 haben.
    31.12. Bi/KS/wi/r t/15.1., 19 68
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