DE2447346B2 - Verfahren zur Herstellung von a, a,a',a'-Tetramethylphenylenbiscarbinolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von a, a,a',a'-TetramethylphenylenbiscarbinolenInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
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Description
Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von hydroperoxid- und ketonarmen «, a,
a', a'-Tetramethylphenylenbiscarbinolen (nachfolgend
Biscarbinole genannt) durch Oxydation von Diisopropylbenzolen bei erhöhter Temperatur mit Luft
oder Sauerstoff in Gegenwart von wäßrigen starken Alkalien.
Biscarbinole sind wichtige Ausgangsprodukte für die Herstellung von Bisphenolen und aromatischen
Diaminen, die zur Herstellung von linearen thermoplastischen Polykondensaten, beispielsweise Polycarbonaten,
Polyurethanen, Novolaken oder Resolen verwendet werden. Hochalkylierte Bisphenole sind
sehr wirksame Stabilisatoren für Polyurethane.
Für diese Verwendungszwecke müssen die Biscarbinole besonders rein sein. Störend wirken sich vor
allem Verunreinigungen mit Hydroperoxiden und Carbonylverbindungen aus. Die letzteren bilden sich
bei der Oxydation in Nebenreaktionen und bestehen hauptsächlich aus Acetophenonderivaten. Wenn diese
Verunreinigungen in Mengen von einigen Gewichtsprozenten vorhanden sind, mindern sie die Eigenschaften
der aus ihnen hergestellten Polykondensationsprodukte. So zeigen Resole und Resite Verfärbungen
und einen Abfall in ihren mechanischen Eigenschaften. Zur Beseitigung der störenden Nebenprodukte
sind umständliche und verlustreiche Reinigungsschritte nötig. Außerdem bedeuten sie einen
Ausbeuteverlust an den Biscarbinolen.
Es ist bekannt, Biscarbinol durch Luftoxydation von Diisopropylbenzol in Anwesenheit wäßriger starker
Alkalien herzustellen. Nach der britischen Patentschrift 681990 werden die Carbinole in Gegenwart
von vorzugsweise 2-8 Gewichtsprozenten Alkali in der wäßrigen Phase unter Mithilfe von Katalysatoren
wie Aktivkohle erhalten. Auf diese Weise durchgeführte Oxydationen liefern jedoch ein mit Acetophenonderivaten
stark verunreinigtes Biscarbinol, das für die obengenannten Zwecke völlig unbrauchbar ist.
Um diese hohen Ketonanteile zu vermeiden, hat man vorgeschlagen (DAS 1253692), die Oxydation von
Diisopropylbenzolen bei Alkalikonzentrationen von mindestens 40 Gewichtsprozenten, vorzugsweise 60
Gewichtsprozenten, bezogen auf wäßrige Phase, und von etwa 20, vorzugsweise 40 Gewichtsprozenten, bezogen
auf organische Phase, durchzuführen. Durch diese Maßnahme wird tatsächlich der Hydroperoxid-
und Ketongehalt gesenkt.
Das Arbeiten mit so großen hochkonzentrierten Alkalimengen hat aber schwerwiegende Nachteile:
Führt man nämlich die Oxydation zu höheren Umsätzen, so erhält man Reaktionsmischungen mit hoher
Viskosität. In solch dickflüssigen Mischungen verteilt sich das Oxydationsgas nur schlecht, wodurch die Reaktionsgeschwindigkeit
weit unter die anfänglich gemessene Oxydationsgeschwindigkeit absinkt. Hohe Umsätze sind aber aus wirtschaftlichen Gründen notwendig.
Dazu eignet sich das in der DAS 1 253692 beschriebene Verfahren praktisch nicht. Außerdem
müssen bei kontinuierlicher Durchführung dieses Verfahrens, beispielsweise bei einem Gehalt von 15%
Biscarbinol, großen Alkalimengen, etwa 1,5-1,8 kg Alkalihydroxid pro kg Biscarbinol, aus wirtschaftlichen
Gründen und zur Vermeidung einer Umweltverschmutzung aufgearbeitet werden. Dabei müssen sie
von Nebenprodukten, z. B. Carbonat und Natriumsalzen, von Carbonsäuren befreit und anschließend
wieder durch Entfernung des Reaktionswassers konzentriert werden. Dies ist - wenn überhaupt - nur
durch äußerst aufwendige Verfahrensschritte möglich.
Gemäß der genannten DAS ist außerdem für einen günstigen Verlauf der Oxydation immer ein Überschuß
an Sauerstoff notwendig. Dies bedingt entweder einen erhöhten Luftdurchsatz oder die Verwendung
von mit O2 angereicherter Luft. Dabei ist es schwierig,
explosive Gemische im Dampfraum zu vermeiden.
Es wurde nun gefunden, daß die Oxydation von Diisopropylbenzolen mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart
von wäßrigen starken Alkalien bei erhöhter Temperatur zu praktisch hydroperoxid- und ketonfreien
Produkten führt, wenn in der organischen Phase mindestens 52 Gewichtsprozente Carbinol vorliegen
und die Konzentration der starken Alkalien mindestens 8 Gewichtsprozente, bezogen auf die wäßrige
Phase und 1-10 Gewichtsprozente, bezogen auf die organische Phase, beträgt.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von α, α, α', α'-Tetramethylphenylenbiscarbinolen
durch Oxydation von Diisopropylbenzolen bei erhöhter Temperatur mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart von wäßrigen Lösungen starker
Alkalien, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Oxydation bei einem Gehalt von mindestens 52
Gewichtsprozenten an entsprechenden Mono- und/ oder Biscarbinolen in der organischen Phase und bei
einer Konzentration der Alkalien von mindestens 8 Gewichtsprozenten, bezogen auf die wäßrige Phase,
und 1-10 Gewichtsprozenten, bezogen auf die organische Phase, durchführt.
Daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch nebenproduktfreie Biscarbinole entstehen ist um
so überraschender, als nach der Lehre der britischen Patentschrift 681 990 die Ketonbildung bei Umsätzen
an Kohlenwasserstoff über 40-50% durch oxydativen Abbau der Carbinole gefördert wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet daher gegenüber dem Stand der Technik folgende Vorteile:
Der Umsatz kann infolge der geringen Viskosität der Reaktionsmischung sehr hoch, bis zu über 90%
ansteigen, ohne daß die Oxydationsgeschwindigkeit zu langsam und damit unwirtschaftlich wird. Dadurch
erhält man eine erhöhte Raum-Zeit-Ausbeute.
Das Oxydationsgas kann so dosiert werden, daß der gesamte Sauerstoff verbraucht, das Abgas also sauer-
stofffrei und damit explosionssicher ist. Es ist aber auch möglich, die Oxydation mit einem Sauerstoffüberschuß durchzuführen.
Die Aufarbeitung und Förderung der Oxydationsmischung durch Pumpen und Rohre ist ebenfalls we- >
gen der niedrigen Viskosität des Reaktionsgemisches durch Verwendung von verdünnten Alkalien vereinfacht.
Eine Reinigung und Konzentrierung der wäßrigen Ablauge ist wegen der kleinen Alkalimengen an sich ">
unwirtschaftlich. Sie läßt sich jedoch mit weit einfacheren Mitteln und geringeren Kosten als bei Anwesenheit
großer Alkalimengen durchführen. Die Abwasserbelastung ist gleichfalls weit weniger gravierend,
da auf 1 kg Biscarbinol ungefähr nur 0,04 bis 0,07 kg Natriumhydroxid anfallen.
Geeignete Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren sind m- und p-Diisopropylbenzol,
a-Hydroxy-m- und p-diisopropylbenzol und
Gemische dieser Verbindungen. Ferner sind geeignet Destillationsfraktionen aus der Propylierung von
Benzol, die neben mindestens 50, vorzugsweise 75 Gewichtsprozenten Diisopropylbenzol noch andere
Propylierungsprodukte oder Nebenprodukte wie Cumol, Trimethyliiidan, Phenylhexan oder Phenylbutan ■?>
enthalten.
Geeignete Alkalien sind Natrium- und Kaliumhydroxid.
Das Verfahren kann diskontinuierlich durchgeführt werden, ist jedoch besonders geeignet für eine konti- «>
nuierliche Arbeitsweise, da dann die erfindungsgemäß bevorzugten Reaktionsbedingungen einfacher eingestellt
werden können.
Untersuchungen ergaben nämlich, daß Menge und Konzentration an Alkali um so geringer sein können, π
je weiter die Oxydation fortgeschritten, je höher also der Gehalt an Carbinolen ist. Kontinuierliche Arbeitsweise
bei hohem Umsatz bedeuten demnach kleine Alkalimengen und die damit verbundenen Erleichterungen.
■»»
Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 75-145° C, vorzugsweise zwischen 90-120° C. Die
Oxydation wird vorteilhaft unter Druck von 1 bis 50 bar durchgeführt. Ein Druck oberhalb 50 bar bringt
kaum noch Verbesserungen. ·γί
Während der Oxydation wird Alkali durch die Oxydationsnebenprodukte wie CO2 und Carbonsäuren
verbraucht und muß nachdosiert werden, Vorzugs^ weise konzentriert, da durch Verdünnung durch das
vorhandene und gebildete Wasser die geforderte ·">() Konzentration erreicht wird. Man kann jedoch auch
wechselweise konzentrierte, feste oder verdünnte Alkalien zugeben.
Die Zuführung von Luft oder Sauerstoff geschieht nach an sich bekannten Verfahren entweder durch
Fritten, Einleitungsrohre in Blasensäulen oder unter Rühren, insbesondere jedoch mit Hilfe von Begasungsrührern,
die eine gute Gasverteilung in Flüssigkeiten bewirken.
In 1500 g eines Gemisches aus 476 g frischem Diisopropylbenzol
(bestehend aus ca. 40% p- und ca. 60% m-Diisopropylbenzol), und aus 1024 g eines fes
Gemisches aus 216 g Diisopropylbenzol und 808 g α, α'-Dimethyl-IsopropylphenyIcarbinol, das aus einem
vorhergehenden Ansatz isoliert wurde, und 390 g einer 35%igen Natronlauge wird bei 100-110° C
Sauerstoff über einen hohlachsigen Begasungsrührer in Kreuzbalkenform bei einer Umdrehungsgeschwindigkeit
von ca. 500-600 U/Min, eingeleitet. Sauerstoff wird in dem Maße, wie er verbraucht wird, nachdosiert,
so daß kein Abgas auftritt. Nach 20 h bricht man die Oxydation ab. Die organische Phase enthi.lt
15% Diisopropylbenzol, 41% Monocarbinol, 44% Biscarbinol und je 0,1% Acetophenonderivate und
aktiven Sauerstoff, während die wäßrige Phase 15% NaOH enthält. Der Rest ist durch Kieselsäure (aus
dem Glas) und Oxydationsnebenprodukte neutralisiert. Die Alkalimenge, bezogen auf die organische
Phase, liegt damit bei ca. 4 Gewichtsprozenten. Die Ausbeute an Biscarbinol beträgt 91% der Theorie,
bezogen auf den Umsatz der Kohlenwasserstoffe.
a) In einem Druckreaktor, der mit einem hohlachsigen
Begasungsrührer ausgestattet ist, wird kontinuierlich Diisopropylbenzol mit Luft zu
Biscarbinol oxidiert. Die Temperatur beträgt 100° C, der Druck 20 bar.
Die Stationärkonzentration der verschiedenen Komponenten in der organischen Phase ist: 30%
Diisopropylbenol, 5 1 % α, α-Dimethylisopropylphenylcarbinol,
19% Biscarbinol und je 0,2% Acetonphenone und aktiver Sauerstoff. Die
wäßrige Phase hat einen stationären NaOH-Gehalt von 25%. Das Mengenverhältnis von organischer
zu wäßriger Phase beträgt 1 :0,165, entsprechend etwa 4% NaOH, bezogen auf die
organische Phase. Zum Erhalt dieser Konzentrationen bei einer Produktion von 13 kg Biscarbinol/h
werden stündlich 10 NmJ Preßluft, 33,5 kg
Diisopropylbenzol, 35 kg α, α-Dimcthyl-Isopropylphenylcarbinol
und 7 kg 35%ige NaOH zugegeben. Eine entsprechende Menge Rohoxidat wird kontinuierlich aus dem Reaktor entnommen.
Das Abgas enthält < 1% Sauerstoff.
Das Abgas enthält < 1% Sauerstoff.
b) Das nach Beispiel a) erhaltene Biscarbinol wird mit Phenol wie folgt kondensiert:
Ein Gemisch von 194 g Biscarbinol (1 Mol), 752 g (8 Mol) Phenol und 10 ml 85%iger Phosphorsäure
wird unter vermindertem Druck und Rühren bei 80° C Innentemperatur erhitzt, während das Reaktionswasser abdestilliert wird.
Nach 2stündiger Reaktionszeit ist das Wasser entfernt und ein Druck von 25 Torr erreicht.
Nach weiteren 6 Stunden gibt man 8,8 ml konzentrierte Natronlauge zu und destilliert das
Phenol bis 210° C unter 10 Torr ab. Man erhält 278 g eines klaren, hellen Hartharzes mit einem
Gehalt an phenolischem OH von 7,5 und einer Farbzahl von 0.
Die angegebene Farbzahl ist der Jodskala entnommen und an einer 50%igen Lösung des Harzes
in n-Butanol gemessen.
c) Eine Lösung des nach b) erhaltenen 278 g Kondensationsharzes
in 556 g Butanol mit einem pH-Wert von 8-9 wird mit 200 g 3()%iger
Formalinlösung versetzt und 8 Stunden auf 91-93° C erhitzt. Nach Zugabe von 200 g Wasser
wird zur besseren Phasentrennung mit wenigen Tropfen Phosphorsäure auf pH 4 gestellt,
die untere (wäßrige) Phase bei 60° C abgetrennt.
ach Trennung der Phasen bei 60° C wird die
■ganische Phase azeotrop entwässert, dann bis tm gewünschten Festgehalt eingedampft und
Itriert.
usbeute: 530 g60%iges Resolharz in Butanol.
ach Zusatz von 0,5% 10%iger H3PO4 und 3%
laprenal NP® wird das Resolharz mit der gleiien
Menge Epoxidharz 1007 (Shell) vermischt, jf Bleche aufgebracht und 12 Min. bei !80° C
ingebrannt. Man erhält einen farblosen, tiefehfähigen, sterilisierbaren und außerordentlich
lemikalienbeständigen Überzug.
Dieses Beispiel wird analog Beispiel 2 durchgeführt, jedoch mit der Ausnahme, daß die Carbinolkonzsntrationen
höher, und zwar bei 49% für «, «- Dimethyl-lsopropylphenylcarbinol und 43% für Biscarbinol,
liegen. Die NaOH-Konzentration wird bei 9%, entsprechend ca. 1,5% Alkali, bezogen auf die
organische Phase, festgehalten. Bsi dieser Verfahrensweise stellt sich eine stationäre Konzentration an
Acetophenonderivaten von 0,30% ein. Das Abgas enthält
< 1 % Sauerstoff.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von u, a, u', u'-Tetramethylphenylenbiscirbinolen durch Oxydation von Diisopropylbenzolen bei erhöhter Temperatur mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart von wäßrigen Lösungen starker Alkalien, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation bei einem Gehalt von mindestens 52 Gewichtsprozenten an entsprechenden Mono- und/oder Biscarbinolen in der organischen Phase und bei einer Konzentration der Alkalien von mindestens 8 Gewichtsprozenten, bezogen auf die wäßrige Phase, und 1-10 Gewichtsprozenten, bezogen auf die organische Phase, durchführt.
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