DE2447346A1 - Verfahren zur herstellung von alpha, alpha,alpha',alpha'-tetramethylphenylenbiscarbinolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alpha, alpha,alpha',alpha'-tetramethylphenylenbiscarbinolenInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
Description
Verfahren zur Herstellung von Μ,,Οί,Οί1,«.' -Tetramethylphenylenbiscarbinolen
Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von hydroperoxid- und ketonarmen 0(,ö(, OC1 ,0C -Tetramethylphenylenbiscarbinolen
(nachfolgend Biscarbinole genannt) durch Oxydation von Diisopropylbenzolen bei erhöhter Temperatur mit Luft oder
Sauerstoff in Gegenwart von wäßrigen starken Alkalien.
Biscarbinole sind wichtige Ausgangsprodukte für die Herstellung von Bisphenolen und aromatischen Diaminen, die zur Herstellung
von linearen thermoplastischen Polykondensaten, beispielsweise Polycarbonaten, Polyurethanen, Novolaken oder Resolen
verwendet werden. Hochalkylierte Bisphenole sind sehr wirksame Stabilisatoren für Polyurethane.
Für diese Verwendungszwecke müssen die Biscarbinole besonders rein sein. Störend wirken sich vor allem Verunreinigungen mit
Hydroperoxiden und Carbony!verbindungen aus. Die letzteren bilden
sich bei der Oxydation in Nebenreaktionen und bestehen hauptsächlich aus Acetophenonderivaten. Wenn diese Verunreinigungen
in Mengen von einigen Gewichtsprozenten vorhanden sind, mindern sie die Eigenschaften der aus ihnen hergestellten Polykondensationsprodukte.
So zeigen Resole und Resite Verfärbungen und einen Abfall in ihren mechanischen Eigenschaften. Zur Beseitigung der
störenden Nebenprodukte sind umständliche und verlustreiche
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Reinigungsschritte nötig. Außerdem bedeuten sie einen Ausbeuteverlust
an den Biscarbinolen,,
Es ist bekannt, Biscarbinol durch Luftoxydation von Diisopropylbenzol
in Anwesenheit wäßriger starker Alkalien herzustellen. Nach der britischen Patentschrift 68l 990 werden die Carbinole
in Gegenwart von vorzugsweise 2-8 Gewichtsprozenten Alkali in der wäßrigen Phase unter Mithilfe von Katalysatoren wie Aktivkohle
erhalten. Auf diese Weise durchgeführte Oxydationen liefern jedoch ein mit Acetophenonderivaten stark verunreinigtes
Biscarbinol, das für die obengenannten Zwecke völlig unbrauchbar ist. Um diese hohen Ketonanteile zu vermeiden, hat man
vorgeschlagen (DAS 1 253 692), die Oxydation von Diisopropylbenzolen
bei Alkalikonzentrationen von mindestens 4o Gewichtsprozenten,
vorzugsweise 6o Gewichtsprozenten, bezogen auf wäßrige Phase, und von etwa'2o, vorzugsweise 4o Gewichtsprozenten,
bezogen auf organische Phase, durchzuführen. Durch diese Maßnahme wird tatsächlich der Hydroperoxid- und Ketongehalt
gesenkt.
Das Arbeiten mit so großen hochkonzentrierten Alkalimengen hat aber schwerwiegende Nachteile:
Führt man nämlich die Oxydation zu höheren Umsätzen, so erhält man Reaktionsmischungen mit hoher Viskosität. In solch
dickflüssigen Mischungen verteilt sich das Oxydationsgas nur schlecht,'wodurch die Reaktionsgeschwindigkeit weit unter die
anfänglich gemessene Oxydationsgeschwindigkeit absinkt. Hohe Umsätze sind aber aus wirtschaftlichen Gründen notwendig. Dazu
eignet sich das in der DAS 1 253 692 beschriebene Verfahren
praktisch nicht. Außerdem müssen bei kontinuierlicher Durchführung dieses Verfahrens, beispielsweise bei einem Gehalt
von 15 % Biscarbinol, großen Alkalimengen, etwa 1,5 - 1*8 kg
Alkalihydroxid pro kg Biscarbinol, aus wirtschaftlichen Grün-
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den und zur Vermeidung einer Umweltverschmutzung aufgearbeitet werden. Dabei müssen sie von Nebenprodukten z„B. Carbonat und
Natriumsalzen von Carbonsäuren befreit und anschließend wieder durch Entfernung des Reaktionswassers konzentriert werden. Dies
ist - wenn überhaupt - nur durch äußerst aufwendige Verfahrensschritte möglich.
Gemäß der genannten DAS ist außerdem für einen günstigen Verlauf der Oxydation immer ein Überschuß an Sauerstoff notwendig.
Dies bedingt entweder einen erhöhten Luftdurchsatz oder die Verwendung von mit O2 angereicherter Luft. Dabei ist es schwierig,
explosive Gemische im Dampfraum zu vermeiden.
Es wurde nun gefunden, daß die Oxydation von Diisopropylbenzolen
mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart von wäßrigen starken Alkalien bei erhöhter Temperatur zu praktisch hydroperoxid- und
ketonfreien Produkten führt, wenn in der organischen Phase mindestens 52 Gewichtsprozente Carbinol vorliegen und die Konzentration
der starken Alkalien mindestens 8 Gewichtsprozente, bezogen auf die wäßrige Phase und l-lo Gewichtsprozente, bezogen
auf die organische Phase, beträgt.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung
von OCsq(,qC jöC -Tetramethylphenylenbiscarbinolen durch
Oxydation von Diisopropylbenzolen bei erhöhter Temperatur mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart von wäßrigen Lösungen starker
Alkalien, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Oxydation bei einem Gehalt von mindestens 52 Gewichtsprozenten an
entsprechenden Mono- und/oder Biscarbinolen in der organischen Phase und bei einer Konzentration der Alkalien von mindestens
8 Gewichtsprozenten, bezogen auf die wäßrige Phase, und l-lo Gewichtsprozenten, bezogen auf die organische Phase, durchführt.
Daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch nebenproduktfreie
Biscarbinole entstehen ist umso überraschender, als nach
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der Lehre der britischen Patentschrift 681 990 die Ketonbildung
bei Umsätzen an Kohlenwasserstoff über 4o - 5o % durch
oxydativen Abbau der Carbinole gefördert wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet daher gegenüber dem Stand der Technik folgende Vorteile:
Der Umsatz kann infolge der geringen Viskosität der Reaktionsmischung sehr hoch, bis zu über 90 % ansteigen, ohne daß die
Oxydationsgeschwindigkeit zu langsam und damit unwirtschaftlich wird. Dadurch erhält man eine erhöhte Raum-Zeit-Ausbeute.
Das Oxydationsgas kann so dosiert werden, daß der gesamte Sauerstoff verbraucht, das Abgas also sauerstofffrei und damit
explosionssicher ist. Es ist aber auch möglich, die Oxydation mit einem Sauerstoffüberschuß durchzuführen.
Die Aufarbeitung und Förderung der Oxydationsmischung durch
Pumpen und Rohre ist ebenfalls wegen der niedrigen Viskosität des Reaktionsgemisches durch Verwendung von verdünnten Alkalien
vereinfacht.
Eine Reinigung und Konzentrierung der wäßrigen Ablauge ist wegen der kleinen Alkalimengen an sich unwirtschaftlich. Sie
läßt sich jedoch mit weit einfacheren Mitteln und geringeren Kosten als bei Anwesenheit großer Alkalimengen durchführen.
Die Abwasserbelastung ist gleichfalls weit weniger gravierend, da auf 1 kg Biscarbinol ungefähr nur 0,04 bis 0,07 kg Natriumhydroxid
anfallen.
Geeignete Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren
sind m- und p-Diisopropylbenzol, ίζ,-Hydroxy-m- und p-diisopropylbenzol
und Gemische dieser Verbindungen. Ferner sind geeignet Destillationsfraktionen aus der Propylierung von
Benzol, die neben mindestens 50, vorzugsweise 75 Gewichtsprozenten
Diisopropylbenzol noch andere Propylierungsprodukte oder Nebenprodukte wie Cumol, Tr!methylindan, Phenylhexan
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oder Phenylbutan enthalten.
Geeignete Alkalien sind Natrium- und Kaliumhydroxid.
Das Verfahren kann diskontinuierlich durchgeführt werden,
ist jedoch besonders geeignet für eine kontinuierliche Arbeitsweise,
da dann die erfindungsgemäß bevorzugten Reaktionsbedingungen
einfacher eingestellt werden können.
Untersuchungen ergaben nämlich, daß Menge und Konzentration an Alkali umso geringer sein können, je weiter die Oxydation
fortgeschritten, je höher also der Gehalt an Carbinolen ist. Kontinuierliche Arbeitsweise bei hohem Umsatz bedeuten demnach
kleine Alkalimengen und die damit verbundenen Erleichterungen.
Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 75 - l45°C, vorzugsweise
zwischen 9o - 12o°C. Die Oxydation wird vorteilhaft unter Druck von 1 bis 5o bar durchgeführt. Ein Druck oberhalb 5o bar
bringt kaum noch Verbesserungen.
Während der Oxydation wird Alkali durch die Oxydationsnebenprodukte
wie CO2 und Carbonsäuren verbraucht und muß nachdosiert
werden, vorzugsweise konzentriert, da durch Verdünnung durch das vorhandene und gebildete Wasser die geforderte Konzentration
erreicht wird. Man kann jedoch auch wechselweise konzentrierte, feste oder verdünnte Alkalien zugeben.
Die Zuführung von Luft oder Sauerstoff geschieht nach an sich bekannten Verfahren entweder durch Fritten, Einleitungsrohre
in Blasensäulen oder unter Rühren, insbesondere jedoch mit Hilfe von Begasungsruhrern, die eine gute Gasverteilung in
Flüssigkeiten bewirken.
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In 1500 g eines Gemisches aus 4γ6 g frischem Diisopropylbenzol
(bestehend aus ca. 4o % p- und ca. 60 % m-Diisopropy!benzol),
und aus Io24 g eines Gemisches aus 216 g Diisopropylbenzol und
808 g 0(,',0C1-Dimethyl-Isopropylphenylcarbinol, das aus einem
vorhergehenden Ansatz isoliert wurde, und 39° S einer 35 ^igen
Natronlauge wird bei loo - Ho0C Sauerstoff über einen hohlachsigen
Begasungsrührer in Kreuzbalkenform bei einer Umdrehungsgeschwindigkeit von ca. 5oo - 600 U/Min, eingeleitet.
Sauerstoff wird in dem Maße, wie er verbraucht wird, nachdosiert, so daß kein Abgas auftritt. Nach 2o h bricht man die
Oxydation ab. Die organische Phase enthält I5 % Diisopropylbenzol,
4l % Monocarbinol, 44 % Biscarbinol und je 0,1 %
Acetophenonderivate und aktiven Sauerstoff, während die wäßrige Phase I5 % NaOH enthält. Der Rest ist durch Kieselsäure (aus dem
Glas) und Oxydationsnebenprodukte neutralisiert. Die Alkalimenge,
bezogen auf die organische Phase, liegt damit bei ca. 4 Gewichtsprozenten. Die Ausbeute an Biscarbinol beträgt 9I %
der Theorie, bezogen auf den Umsatz der Kohlenwasserstoffe.
a) In einem Druckreaktor, der mit einem hohlachsigen Begasungsrührer
ausgestattet ist, wird kontinuierlich Diisopropylbenzol mit Luft zu Biscarbinol oxidiert. Die Temperatur
beträgt loo°C, der Druck 2o bar.
Die Stationärkonzentration der verschiedenen Komponenten in der organischen Phase ist: 30 % Diisopropylbenzol, 51%
^,oC-Dimethylisopropylphenylcarbinol, I9 % Biscarbinol und
je 0,2 ^ Acetophenone und aktiver Sauerstoff. Die wäßrige Phase hat einen stationären NaOH-Gehalt von 25 %. Das Mengenverhältnis
von organischer zu wäßriger Phase beträgt 1 : 0,165, entsprechend etwa 4 % NaOH, bezogen auf die
organische Phase. Zum Erhalt dieser Konzentrationen bei
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einer Produktion von 15 kg Biscarbinol/h werden stündlich
. Io Nm5 Preßluft, 33,5 kg Diisopropy!benzol, 35 kgO606-Dimethyl-isopropylphenyloarbinol
und 7 kg 35 ^ige NaOH zugegeben.
Eine entsprechende Menge Rohoxidat wird kontinuierlich aus dem Reaktor entnommen.
Das Abgas enthält <1 % Sauerstoff.
b) Das nach Beispiel a) erhaltene Biscarbinol wird mit Phenol wie folgt kondensiert:
Ein Gemisch von 194 g Biscarbinol (1 Mol), 752 g (8 Mol) Phenol
und Io ml 85 $iger Phosphorsäure wird unter vermindertem Druck
und Rühren bei 800C Innentemperatur erhitzt, während das Reaktionswasser
abdestilliert wird. Nach 2-stündiger Reaktionszeit ist das Wasser entfernt und ein Druck von 25 Torr erreicht.
Nach weiteren 6 Stunden gibt man 8,8 ml konzentrierte Natronlauge zu und destilliert das Phenol bis 21o°C unter Io Torr ab.
Man erhält 278 g eines klaren, hellen Hartharzes mit einem Gehalt an phenolischem OH von 7,5 und einer Farbzahl von O.
Die angegebene Farbzahl ist der Jodskala entnommen und an einer 50 $«igen Lösung des Harzes in n-Butanol gemessen.
c) Eine Lösung der nach b) erhaltenen 278 g Kondensationsharzes in 556 g Butanol mit einem pH-Wert von 8-9 wird mit 2oo g
3o jiiger Pormalinlösung versetzt und 8 Stunden auf 9I - 93°C
erhitzt. Nach Zugabe von 2oo g Wasser wird zur besseren Phasentrennung mit wenigen Tropfen Phosphorsäure auf pH 4
gestellt, die untere (wäßrige) Phase bei 6o°C abgetrennt.
Nach Trennung der Phasen bei 6o°C wird die organische Phase azeotrop entwässert, dann bis zum gewünschten Festgehalt
eingedampft und filtriert.
Ausbeute: 53o g 60 ^iges Resolharz in Butanol.
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Nach Zusatz von 0,5 % Io $iger H^PO1. und 5 $ Maprenal NFwird
das Resolharz mit der gleichen Menge Epoxidharz I007 (Shell) vermischt, auf Bleche aufgebracht und 12 Min. bei l8o°C eingebrannt.
Man erhält einen farblosen, tiefziehfähigen, sterilisierbaren
und außerordentlich chemikalienbeständigen Überzug.
Dieses Beispiel wird analog Beispiel 2 durchgeführt, jedoch mit der Ausnahme, daß die Carbinolkonzentrationen höher, und
zwar bei 48 % für j/,o(-Dimethyl-isopropylphenylcarbinol und
45 % für Biscarbinol, liegen. Die NaOH-Konzentration wird bei 9 %>
entsprechend ca. 1,5 % Alkali, bezogen auf die organische Phase, festgehalten. Bei dieser Verfahrensweise stellt sich eine stationäre
Konzentration an Acetophenonderivaten von 0,3o % ein.
Das Abgas enthält <1 % Sauerstoff.
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Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von U, OC/X.' X'-Tetramethylphenylenbiscarbinolen durch Oxydation von Diisopropylbenzolen bei erhöhter Temperatur mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart von wäßrigen Lösungen starker Alkalien, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation bei einem Gehalt von mindestens 52 Gewichtsprozenten an entsprechenden Mono- und/oder Biscarbinolen in der organischen Phase und bei einer Konzentration der Alkalien von mindestens 8 Gewichtsprozenten, bezogen auf die wäßrige Phase/und l-lo Gewichtsprozenten, bezogen auf die organische Phase, durchführt.Le A 15 992 - 9 -609816/1016
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