DE1914739C - Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von WasserstoffperoxydInfo
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Description
ι 2
tion von Anthrahydrochir.onen unter Bildung der ent- wiegenden Anteil an alkylsubstituierten aromatischen
sprechenden Chinone, die dann nach Abtrennung des Kohlenwasserstoffen, sowie Phenylflthem bzw. PoIy-
lytisch hydriert werden. Die Chinone bzw. Hydro- Als aromatische Kohlenwasserstoffe kommen in
chinone liegen bei diesen Vorgängen in gelöster Form Frage Di-, Tri- und Tetraalkylbenzole, entsprechende
vor, d. h. in den sogenannten Arbeitslösungen. KohlenwasserstoffgemischemitSiedepunktenabl70oC.
Im allgemeinen wird als Lösungsmittel ein Gemisch Beso»ders geeignet erwies sich ein Gemisch, das bei
aus einem Chinon- und einem Hydrochinonlöser ein- io 180 bis 26O0C siedete, Vop den einzelnen Kohlengesetzt.
Als Chinonlöser werden ein- oder inehrkemige Wasserstoffen erwiesen sich Tetramethylbenzole, Di-Aromaten,
die auch substituiert sein können, verwen- " methyläthylbenzole und Diäthylbenzole als besonders
det, als Hydrochinonlöser aliphatische, cycloaliphati- geeignet.
sehe oder aromatische Alkohole sowie deren Ester mit Als Phenyläther sind besonders Diphenyloxid, als
geradkettigen Fettsäuren oder Phosphorsäureester. 15 Polyphenyle, Diphenyl, Diphenylmethan und als
So besteht das Lösungsmittel für die Anthrachinone Mischung von Phenyläthern und Polyphenylen, vor
nach USA.-Patentschril't 2 215 883 z. B. aus Aromaten allem das eutektische Gemisch aus Diphenyloxid und
und aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, Diphenyl geeignet.
nach britischer Patentschrift 747 190 aus alkylierten Als Ester der obengenannten alkylsubstituierten
Benzolen und Fettsäureestern von cycloaliphatischen ao Fettsäuren mit «-ständigem tertiärem C-Atom eignen
Alkoholen. Weiter ist nach der deutschen Patentschrift sich vor allem die Ester der uialkylierten Essigsäure,
834 094 bekannt, für das Lösungsmittelgemisch ein unter ihnen bevorzugt von Trimethylessigsäure.
Gemisch aus trisubstituierten organischen Phosphor- Diese tria,Ikylierten Essigsäuren werden vor allem
säureestern und Äthern oder Kohlenwabserstoffen zu mit aliphatischen gesättigten Alkoholen, die 6 bis
verwenden. 35 10 Kohlenstoffatome enthalten, oder mit cycloalipha-
Die Arbeitslösung ist während des Einsatzes Bedin- tischen Alkoholen wie Cyclohexyl- oder Cycloaikylgungen
ausgesetzt, die harte Anforderungen an sie hexylalkohol, mit Glykolen wie Äthylen- und Prostellen.
Voraussetzung für die Verwendbarkeit sind pylengiykol, mit Phenolen wie Phenol, Resorcin,
folgende Eigenschaften: Phlorogucin, verestert. Besonders gute Ergebnisse
1. Die Arbeitslösung muß für die Erzielung wirt- 3° wurde" ™l df} Cyclohexylester bzw dem Methylschaftlicher
Wasserstoffperoxydkonzentrationen bzw. Athylcyclohexylester der P'valmsaure erhalten,
ein möglichst hohes Lösevermögen für das Chinon Gunst'ß ware"*"ch Pwahnsäure-Laurylester -phenylh
der Hydrierung für das Hydrochinon «£ ^^^^%^^
^tiZl^s^ä^L·^ " pen Mischlösungsmitte.n liegt bevorzugt der
versibel verändert werden. Chinon- zu dem Hydrochinonldser im Verhaltn.s 1: 5
3. Die Arbeitslösung muß gegen Wasserstoffperoxyd bis 5 : 1 vor.
beständig sein Der technische Fortschritt des erfindungsgemaß zu
4. Die Arbeitslösung muß gegen Wasser beständig *° Yerwendende t n. Lösungsmittels liegt neben der guten
sein ess β Löslichkeit für den Reaktionstrager in dem fur eine
5. Auftretende Abbauprodukte müssen leicht regene- Wasserstoffperoxydextraktion günstigen Verteilungsrierbar
oder entfernbar sein oder dürfen den Koeffizienten zwischen Lösungsmittel und Wasser. Es
Prozeß nicht stören kommt hinzu, daß dieses Losungsmittel gegenüber
6. Bei der Isolierung des Wasserstoffperoxyds durch « Verseifung wesentlich beständiger ist als ζ Β Essig-Extraktion
muß sich die Dichte der Arbeitslösung säureester oder die an sich schon bes andigeren Phosgenügend
von der des Wassers und der wäßrigen phorsaureester Eventuell in geringster Menge doch
Wasserstoffperoxydlösungen unterscheiden. auftretende Verse.fungsprodukte fuhren nicht zu
störenden Emulsionen in der Extraktion wie bei der
Weitere Forderungen für die Betriebssicherheit 50 Verwendung von Phosphorsäureestern, wie z. B. bei
kommen poch hinzu, wie z. B. möglichst hoher Siede- Trioctylphosphat.
punkt (Flammpunkt), niedere Viskosität u. ä. Die erfindungsgemäßen Lösungsmittel sind außerdem
Die bisher bekannten Arbeitslösungen entsprechen oxydationsbeständig gegenüber molekularem Saueraber
immer nur teilweise diesen Anforderungen. stoff und Wasserstoffperoxid. Ihre Viskosität und
Es wurde nun gefunden, als Lösungsmittel für den 55 Dichte ist besonders im Vergleich zu den Phosphor-Reaktionsträger
bei dem sogenannten Anthrachinon- säureestern niedrig.
verfahren Ester von Fettsäuren mit α-ständigem ter- Da auch ihr Dampfdruck niedriger ist als der der
tiärem Kohlenstoffatom der Formel Acetate, liegt ein Lösungsmittel vor, das allen gestellten
Anforderungen einschließlich der Betriebssicherheit Rl 60 entspricht.
R 2 ,C-COOH Beispiel 1
KJ Athylanthrachinon wurde in Pivalinsäure-phenyi-
ester gelöst, so daß 1 Liter Lösung 120 g Reaktionsträ-
in der R 1 Alkylgruppen mit 1 bis 10 C-Atomen und 65 ger enthielt. Diese Lösung wurde in Anwesenheit von
R 2 und R 3 Alkylgruppen mit 1 bis 2 C-Atomen be- 1 g Palladiummohr so weit mit Wasserstoff bei 48°C
deuten, mit höheren aliphatischen oder cycloalipha- hydriert, daß 501V0 des Chinons als Hydrochinon vortischen
Alkoholen, Phenolen oder Glykolen allein lagen. Nach Abtrennen des Katalysators und Begasen
mit Luft konnten durch Extraktion mit Wasser 8,5 g Wasserstoffperoxid isoliert werden.
PUr das folgende Beispiel wurde eine Arbeitslösung verwandt, die im Liter 65 g Äthylunthrachinon und
55 gTetrahydrottthylanthrachinon enthält.
Als Mischlösungsmittel wurde ein Gemisch aus 50 Volumprozent Pivalinsilure-Cyclohexylester und
50 Volumprozent Alkylbeiizol mit einer Siedelage von
180 bis 22O0C eingesetzt.
Die Arbeitslösung wurde mit Paladiummohr als Katalysator bei 450C so weit mit Wasserstoff hydriert,
daß 45°/o des Chinone als Hydrochinon vorlag.
Nach Abfiltration des Hydrierkontaktes wurde durch Begasung der Lösung mit Luft das Hydrochinon wieder
in Chinon übergeführt und gleichzeitig Wasserstoffperoxyd gebildet. Eine anschließende Extraktion mit
einem Fünfundzwanzigätel der Arbeitslösungsrrienge
an Wasser ergab eine 16,2°/oige Lösung von Wasser- »0
stoffperoxyd in Wasser. Die Ausbeute," bezogen auf den verbrauchten Wasserstoff, war über 99%.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid durch Katalytische Reduktion von gelösten
Alkylanthrachinonen als Reaktionsträger, anschließende Oxydation, Extraktion des Wasserstoffperoxids
und Rückführung des zurückgebildeten Reaktionsträgers in die Reduktion, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel für
den Reaktionsträger Ester von Fettsäuren mit α-ständigem tertiärem Kohlenstoffatom der Formel
Rl,
R2 "C-R3
• COOH
35 in der R 1 Alkylgruppon mit 1 bis 10 C-Atomen und R 2 und R 3 Alkylgruppon mit 1 bis 2 C-Ato«
men bedeuten, mit höheren aliphatischen oder cycloaliphatische!! Alkoholen, Phenolen oder GIykolen
allein oder im Gemisch mit ulkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen oder Gemischen
mit einem überwiegenden Anteil an alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen,
sowie Phenyläthern bzw. Polyphcnylen oder ihren Mischungen miteinander verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dudurch gekennzeichnet, daß ein Mischlösungsmittel verwendet
wird, daß aus alkylsubstimiertcn aromatischen Kohlenwasserstoffen oder Gemischen mit einem
überwiegenden Anteil an alkylsubstituicrten Kuhlenwasserstoffen
sowie Phenylilthern bzw, PoIyphenylen oder ihren Mischungen miteinander als
Chinonlöser und Ester von Fettsäuren mit 'x-ständigem,
tertiärem Kohlenstoffatom entsprechend der Formel nach Anspruch 1 mit höheren aliphatischen
oder cycloaliphatischen Alkoholen, Phenolen oder Glykolen als Hydrochinonlöser besteht.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet; daß das Mischungsverhältnis des
Chinonlösers zu dem Hydrochinonlöser 1:5 bis 5: 1 beträgt,
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkylbenzolgemisch im
Siedebereich von 180 bis 22O0C als Chinonlöser und Pivalinsäure-CyclohexylwSter als Hydrochinonlöser
verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das eutektische Gemisch von
Diphenyl und Diphenyloxid als Chinonlöser und Pivalinsäure-Cyclohexyl- bzw. Cycloäthylester als
Hydrochinonlöser verwendet wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1914739C true DE1914739C (de) | 1971-08-05 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0044480A1 (de) * | 1980-07-18 | 1982-01-27 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0044480A1 (de) * | 1980-07-18 | 1982-01-27 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid |
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