DE570952C - Verfahren zur Gewinnung hochmolekularer Alkohole - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung hochmolekularer AlkoholeInfo
- Publication number
- DE570952C DE570952C DE1930570952D DE570952DD DE570952C DE 570952 C DE570952 C DE 570952C DE 1930570952 D DE1930570952 D DE 1930570952D DE 570952D D DE570952D D DE 570952DD DE 570952 C DE570952 C DE 570952C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alcohols
- molecular weight
- high molecular
- weight alcohols
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N anhydrous methyl formate Natural products COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
- C07C27/04—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by reduction of oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
- C07C27/10—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxidation of hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/04—Sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from polyhydric alcohols or amino alcohols or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Gewinnung hochmolekularer Alkohole Bei der Oxydation flüssiger oder fester nichtaromatischer Kohlenwasserstoffe wird im allgemeinen ein Gemisch sauerstoffhaltiger Produkte erhalten, das neben sauren Bestandteilen, wie Carbonsäuren, Oxycarbonsäuren und deren Derivaten, auch neutrale sauerstoffhaltige Anteile, wie Ester, Alkohole, Aldehyde und Ketone, und außerdem unangegriffene Kohlenwasserstoffe enthält. Die Trennung der einzelnen Bestandteile dieses Gemisches ist für die weitere Verwendung erforderlich, bereitet aber zum Teil Schwierigkeiten.
- Es wurde nun gefunden, daß man aus den Oxydationsprodukten fester oder flüssiger nichtaromatischer Kohlenwasserstoffe hochmolekulare Alkohole in praktisch reiner Form gewinnen kann, wenn man diese aus den Oxydationsprodukten nach Abtrennung der in freier oder gebundener Form darin enthaltenen sauren Bestandteile und gegebenenfalls nach Abtrennung der Hauptmenge des unangegriffenen Ausgangskohlenwasserstoffs mit wasserhaltigen niederen aliphatischen Alkoholen, wie Methanol oder Äthanol, oder deren wasserhaltigen Estern mit niederen Fettsäuren, z. B. Methyl- oder Äthylformiat, extrahiert. Bei dieser Extraktion gehen die hochmolekularen Alkohole in Lösung, während Aldehyde, Ketone und unveränderte Kohlenwasserstoffe ungelöst bleiben. Die genannten Lösungsmittel '"zeigen auf Grund ihres Wassergehaltes selektives Lösungsvermögen für die hydroxylhaltigen Bestandteile des Oxydationsproduktes. Der Wassergehalt der Extraktionsmittel beträgt zweckmäßig o,5 bis 2o °/o.
- Zur Extraktion kann der nach Entfernung der sauren Bestandteile verbleibende unverseifbare Anteil des Oxydationsproduktes als solcher verwandt werden. Besonders vorteilhaft ist es jedoch, namentlich wenn ein größerer Teil der Ausgangskohlenwasserstoffe nicht oxydiert wurde, zunächst eine teilweise Trennung der unverseifbaren Anteile, z. B. durch Abschleudern auf Zentrifugen, -vorzunehmen, bei der eine Anreicherung der sauerstoffhaltigen Verbindungen in dem abgeschleuderten Anteil erzielt wird. Gegebenenfalls wird das Oxydationsprodukt direkt oder nach Entfernung der verseifbaren Anteile katalytisch hydriert, um die Ausbeute an Alkoholen zu erhöhen.
- Die nach dem Abdestillieren des angewandten Lösungsmittels zurückbleibenden hochmolekularen Alkohole sind je nach der Art des Ausgangsmaterials von wechselnder Konsistenz, flüssig, salbenartig oder fest, besitzen einen angenehmen, charakteristischen Geruch und eine hellgelbe oder reinweiße Farbe. Die Hydroxylzahl der erhaltenen Alkohole beträgt durchschnittlich aoo bis 300. Die Alkohole zeigen hydrophile Eigenschaften. Sie lassen sich zu Pasten,- Salben, Cremes usw. verarbeiten. Die Schwefelsäureester oder Sulfosäuren dieser Alkohole sowie die entsprechenden Salze eignen sich vorzüglich als Wasch- und Emulgiermittel.
- Beispiel i Aus einem Oxydationsprodukt von Hartparaffin, das durch fünfstündiges Blasen mit Luft bei 16o° erhalten wurde, werden durch Behandlung mit überschüssiger Natronlauge die in freier und gebundener Form vorliegenden sauren Bestandteile entfernt. Die unverseifbaren Anteile werden durch Schleudern auf einer Siebzentrifuge von der Hauptmenge des unangegriffenen Hartparaffins abgetrennt und mit Wasserstoff unter Verwendung eines Nickelkatalysators bei 25o° unter 5o Atm. Druck hydriert, wobei die vorhandenen Carbonylverbindungen je nach der Dauer der Hydrierung ganz oder zum Teil in Alkohole übergeführt werden.
- ioo Gewichtsteile dieses Produktes werden mit 3oo Gewichtsteilen Methanol mit einem Wassergehalt von 4 % in der Wärme verrührt. Beim Stehenlassen der Mischung trennt sich diese in zwei Schichten, von denen die obere einen Teil der hochmolekularen Alkohole in Methanol gelöst enthält. Nach dem Abziehen dieser Schicht wird das Methanol abdestilliert und zurückgewonnen. Durch Wiederholung der Extraktion können die Alkohole praktisch vollständig gewonnen werden. Der Rückstand besteht aus hochmolekularen Alkoholen, deren Hydroxylzahl etwa igo bis Zoo beträgt. Beispiel e ioo Gewichtsteile des gemäß Beispiel i aus einem Oxydationsprodukt von Weichparaffin nach Abtrennung der sauren Anteile sowie der Hauptmenge der unangegriffenen Ausgangskohlenwasserstoffe und Hydrieren erhaltenen neutralen, sauerstoffhaltigen Produktes werden mit 5oo Gewichtsteilen Methylformiat mit einem Wassergehalt von io °/o in der Wärme verrührt. Das erhaltene Gemisch trennt sich in zwei Schichten. Aus der unteren Schicht wird durch Verdampfen des Methylformiats ein Gemisch halbflüssiger Alkohole mit der Hydroxylzahl 236 gewonnen. Beispiel 3 ioo Teile Weichparaffin werden in Gegenwart von 4 Teilen Borsäureänhydrid bei 16o° während 2 Stunden mit Luft geblasen. Nach dem Spalten der erhaltenen Borsäureester durch Kochen mit Wasser während i Stunde wird das aus Alkoholen, Carbonyl- und Carboxy lverbindungen bestehende Oxydationsprodukt, das noch etwa 4o Teile unangegriffenen Ausgangskohlenwasserstoff enthält, bei aoo° mit Wasserstoff unter einem Druck von ioo Atm. in Gegenwart eines Katalysators, der aus 25 Gewichtsprozent Nickel und o,i Gewichtsprozent Kupfer unter Verwendung von Kieselgur als Träger besteht, während 6 bis 8 Stunden behandelt. Hierbei werden die Carbonyl- und Carboxylverbindungen zu Alkoholen umgesetzt.
- Das so erhaltene Gemisch wird mit der vierfachen Gewichtsmenge 96 °ioigen Äthylalkohols bei 45' verrührt. Nach dem Erkalten der Lösung wird von Nichtgelöstem abfiltriert, worauf das Lösungsmittel abdestilliert wird. Als Destillationsrückstand wird ein Gemisch hochmolekularer Alkohole mit der Hydroxylzahl 2io erhalten. Aus dem EXtraktionsrückstand können durch wiederholte Extraktion noch geringe Mengen reiner Alkohole gewonnen werden.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE; i. Verfahren zur Gewinnung hochmolekularer Alkohole aus Oxydationsprodukten fester oder flüssiger nichtaromatischer Kohlenwasserstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man die hochmolekularen Alkohole aus den Oxydationsprodukten nach an sich bekannter Abtrennung der sauren Bestandteile -und -gegebenenfalls nach Abtrennung der Hauptmenge des unangegriffenen Ausgangskohlenwasserstoffs mit wasserhaltigen niederen .aliphatischen Alkoholen oder deren wasserhaltigen Estern mit niederen aliphatischen Säuren extrahiert.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydationsprodukte vor der Extraktion hydriert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE570952T | 1930-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE570952C true DE570952C (de) | 1933-02-22 |
Family
ID=6568722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930570952D Expired DE570952C (de) | 1930-07-18 | 1930-07-18 | Verfahren zur Gewinnung hochmolekularer Alkohole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE570952C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE902376C (de) * | 1943-04-17 | 1954-01-21 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung hoehermolekularer Alkohole aus Gemischen mit Kohlenwasserstoffen |
| DE915212C (de) * | 1950-08-27 | 1954-07-19 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Gewinnung von sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen |
| DE931407C (de) * | 1945-02-21 | 1955-08-08 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen |
| DE941906C (de) * | 1948-10-02 | 1956-04-19 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Abtrennung hoehermolekularer Alkohole aus den Oxosyntheseprodukten |
-
1930
- 1930-07-18 DE DE1930570952D patent/DE570952C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE902376C (de) * | 1943-04-17 | 1954-01-21 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung hoehermolekularer Alkohole aus Gemischen mit Kohlenwasserstoffen |
| DE931407C (de) * | 1945-02-21 | 1955-08-08 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen |
| DE941906C (de) * | 1948-10-02 | 1956-04-19 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Abtrennung hoehermolekularer Alkohole aus den Oxosyntheseprodukten |
| DE915212C (de) * | 1950-08-27 | 1954-07-19 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Gewinnung von sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0555776A1 (de) | Verfahren zur Isolierung und Reinigung von Fettsäuren und Hydroxyfettsäuren | |
| DE570952C (de) | Verfahren zur Gewinnung hochmolekularer Alkohole | |
| DE2150390A1 (de) | 1-Alkyl-9,10-anthrachinone und deren 5,6,7,8-Tetrahydroderivate,sowie Anwendung dieser Derivate zur Herstellung von Wasserstoffperoxid | |
| DE597973C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeuren aus Ketonen | |
| DE938787C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern und bzw. oder Polyestern aus 8-Oxytricyclodecen-4 | |
| DE574838C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen | |
| DE581829C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Fettsaeuren | |
| DE1276625B (de) | Verfahren zur Abtrennung von reiner Essigsaeure aus den Saeuregemischen der Paraffinoxydation | |
| DE552886C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen in freier oder gebundener Form durch Oxydationvon festen oder fluessigen Kohlenwasserstoffen | |
| DE1011411B (de) | Verfahren zur Gewinnung reiner tert. Butylbenzoesaeuren | |
| EP0021433B1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Fettsäure- oder Fettsäureestergemischen | |
| AT156357B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anhydriden organischer Carbonsäuren. | |
| DE931404C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Alkoholgemisches aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE695602C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Seifen oder Carbonsaeuren aus Oxydationsprodukten hoehermolekularer, nicht aromatischer Kohlenwasserstoffe | |
| DE748194C (de) | Verfahren zur Gewinnung hochwertiger Seifenfettsaeuren | |
| DE3227491A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methylnaphthalin von loesungsmittelqualitaet | |
| DE559833C (de) | Verfahren zur Trennung hoehermolekularer aliphatischer Mono- und Dicarbonsaeuren | |
| AT156499B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches höherer Carbonsäuren durch Oxydation von Kohlenwasserstoffen. | |
| DE744136C (de) | Verfahren zur Trennung von Gemischen gerad- und verzweigtkettiger hoehermolekularer Fettsaeuren | |
| DE865506C (de) | Aufarbeitungsverfahren fuer Loesungsmittel | |
| DE734838C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykolen | |
| DE949651C (de) | Verfahren zur Abtrennung von wasserunloeslichen aliphatischen oder cycloaliphatischen Polycarbonsaeuren aus ihren Gemischen mit wasserunloeslichen organischen Bestandteilen | |
| DE838642C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Sterinen aus Fettsaeuren, Fetten, OElen und Fettgemischen | |
| DE561714C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Kohlenwasserstoffe | |
| DE587450C (de) | Verfahren zur Gewinnung wertvoller Produkte aus Montanwachs |