DE2035496C3 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Cumolhydroperoxid - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von CumolhydroperoxidInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
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Description
Bekanntermaßen gewinnt man Phenol aus Cumol in einem zweistufigen Verfahren, bei dem zunächst Cumol
zu Cumolhydroperoxid oxidiert und dieses dann unter Bildung von Phenol und Aceton zersetzt wird.
Um die Ausbeute der Oxidationsstufe möglichst hoch zu halten, ist es bekannt, die Umwandlung von Cumol in
Cumolhydroperoxid in Gegenwart von Initiatoren, Katalysatoren oder alkalisch machenden Mitteln durch- v,
zuführen. Ein solches Verfahren ist beispielsweise in der DE-OS 14 43 379 beschrieben. Die Verwendung von
solchen Zusatzstoffen führt aber zu Nebenprodukten, die in späteren Verfahrensstufen nicht oder nur schwer
von dem Phenol abtrennbar sind. ω
Aus der FR-PS 13 22 469 und der DE-AS 16 68 575 ist
es auch bereits bekannt, Cumolhydroperoxid ohne Zusatz eines Initiators, Katalysators oder alkalisch
machenden Mittels aus Cumol herzustellen. Dabei bekommt man aber entweder relativ niedrige Oxida- μ
tionsausbeuten oder sehr geringe Umwandlungsraten von Ausgangscumol in Cumolhydroperoxid, da bei den
bekannten Verfahren relativ hohe Oxidationsausbeuten
nur dann erhältlich sind, wenn man gleichzeitig die
Umwandlungsrate sehr niedrig hält. Eine niedrige Umwandlungsrate bedeutet aber, daß von dem Oxidat
jeweils eine sehr große Menge Ausgangscumol abgetrennt und zur Oxidation zurückgeführt werden
muß, was hohe Energieaufwendungen erfordert, so daß die bekannten Verfahren nur mit vergleichsweise
niedrigeren Oxidationsausbeuten wirtschaftlich durchführbarwaren.
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand nun darin, Cumolhydroperoxid durch Oxidation
von Cumol in möglichst hohen Oxidationsausbeuten und gleichzeitig möglichst hohen Umwandlungsraten des
Ausgangscumols zu gewinnen und dabei die Mengen an störenden Nebenprodukten möglichst gering zu halten.
Das erfmdungsgemäße Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Cumolhydroperoxid durch Oxidation
von Cumol in flüssigem Zustand mit einem jauerstoffhaltigen Gas bei etwa 120 bis 8O0C unter kontinuierlichem Zusatz von frischem Cumol zu dem Reaktionsgemisch und Aufrechterhaltung einer Konzentration an
Cumolhydroperoxid in dem Reaktionsgemisch von etwa 8 bis 40%, Kondensation der auftretenden Gase,
Konzentrierung des Cumolhydroperoxids durch die Abtrennung des nicht oxidierten Cumols, Behandlung
des Cumols mit verdünnter wäßriger Alkalihydroxidlösung und Rückführung des Cumols zu dem Reaktionsgemisch ist dadurch gekennzeichnet, daß man die
Oxidation ohne Zusatz eines Initiators, Katalysators oder alkalisch machenden Mittels durchführt, das frische
Cumol mit einer Reinheit von wenigstens 99,8% dem Reaktionsgemisch zusetzt, einen kontinuierlichen Strom
eines sauerstoffhaltigen Gases mit einem Gehalt von wenigstens 8 Mol-% Sauerstoff mit solcher Geschwindigkeit durch das Reaktionsgemisch leitet, daß das
Molverhältnis von je Stunde zugeführtem Sauerstoff zu der je Stunde maximal verbrauchbaren Sauerstoffmenge größer als 0,25 ist und das austretende Gase 3 bis
10% Sauerstoff enthält, und das zurückzuführende Cumol nach der Behandlung mit verdünnter wäßriger
Alkalihydroxidlösung noch mit Wasser wäscht
Als sauerstoffhaltiges Gas kann für die Oxidation
gewöhnliche Luft oder mit Sauerstoff angereicherte Luft verwendet werden. Die Oxidationstemperatur liegt
vorzugsweise bei 80 bis 115° C.
Bei der bevorzugten Arbeitsweise der Erfindung wird die Oxidation in einer Reihe von zwei oder mehr
Oxidationszonen oder Oxidationsbehältern durchge? führt. Die Oxidationszonen können irgendwelche
üblichen Behälter geeigneter Groß«; sein und so ausgerüstet sein, daß sie aufeinanderfolgend und bei
verschiedenen Temperaturen arbeiten und außerdem mit Einrichtungen zur gleichförmigen Verteilung von
sauerstoffhaltigem Gas im unteren Abschnitt (d. h. beispielsweise mil Gasfritten oder Rührern) und mit
Einrichtungen zum Abblasen und Kondensieren von verbrauchten Gasen und während der Oxidation
gebildeten Gasen oder Dämpfen versehen sind. Die Oxidation kann jedoch auch in einer einzelnen Einheit
mit zwei oder mehreren Abteilen, die in ähnlicher Weise ausgestattet sind, durchgeführt werden. Demgemäß
wird ein Gemisch in die erste Oxidationseinheit oder -zone eingespeist, das aus frischem Cumol hoher
Reinheit und gereinigtem, rück*eführtem Cumol besteht und das auch von Säure befreit wurde. Das
Gemisch wird in einer Menge eingespeist, die auf die die Oxidationszone verlassenden Ströme abgestimmt ist.
Luft wird in den unteren Abschnitt jeder Oxidationsein-
hejt mit Hilfe eines Luftkompressors eingeführt und
aufwärts durch das Gemisch mit einer Geschwindigkeit geperlt, daß man ausreichend Sauerstoff erhält, um die
Oxidation zu bewirken und den Sauerstoffgehalt der austretenden Gase zwischen 3 und 10% zu halten. Die
Oxidation wird bei einer Temperatur von etwa 110 bis
1200C, vorzugsweise bei 110 bis 115° C, fortgesetzt, bis
die Konzentration an Cumolhydroperoxid etwa 8 bis 15 Gewichts-% der Reaktionsmasse erreicht, worauf der
Auslauf dann nach und nach zu einer zweiten und dritten ι ο
und nachfolgenden Oxidationseinheit überführt wird, wobei das Gemisch, während es durch jede Einheit
gelangt, kontinuierlich stufenweise bei einer niedrigeren
Temperatur und mit steigender Konzentration oxidiert wird, bis in der letzten Einheit der Reihe die
Konzentration des Cumolhydroperoxids auf etwa 30 bis 40% erhöht und die Temperatur auf etwa 80 bis 900C
gehalten wird, wenn die Reihe etwa 4 bis 6 Einheiten umfaßt.
Am Ende des Oxidationsprozesses wird das Reaktionsgemisch einer Vakuumschnelldestillation unterzogen,
um das Cumolhydroperoxid zu konzentrieren und unoxidiertes Cumol zurückzugewinnen. Cumolhydroperoxid
in einer Konzentration von etwa 80% wird vom Boden des Schnellverdampfers gewonnen und unoxidiertes
Cumol vom Kopfkondensator erhalten.
Das zu erhaltende konzentrierte Cumolhydroperoxid kann, wenn erwünscht, weiter gereinigt und nach
bekannten Methoden zu Phenol und Aceton zersetzt werden.
Wie oben gezeigt, besteht das in den ersten Reaktor eingeführte Beschicicungsmaterial aus frischem zurückgeführtem
Cumol. Letzteres fet unox;-jiertes Cumol, das
bei der Schnelldestillation urd aus Gasen, die die Oxidationszone verlassen und anschließend kondensiert
werden, rückgewonnen wurde, sowie restliches Cumol, das in dem auf Tierkohle adsorbierten gekühlten Dampf
zurückgehalten und von der Tierkohle mit Wasserdampf eluiert wurde.
Um die Reinheit des in die Oxidationszonen eintretenden Beschickungsmaterials beizubehalten, ist
es erforderlich, daß das zurückzuführende Cumol mit verdünnter wäßriger Alkalihydroxidlösung behandelt
wird, geeigneterweise mit einer 1 bis 5°/oigen Lösung, um irgendwelche Spuren von Säuren oder Phenol, die
vorliegen könnten, zu entfernen. Danach wird das zurückzuführende Cumol noch mit Wasser gewaschen,
um übermäßige Mengen von Kationen (d, h, Na+ oder
K+), die aus der vorhergehenden Behandlung mit Alkalihydroxidlösung stammen, zu entfernen.
Obwohl die oben beschriebene Methode eine kontinuierliche Oxidation ist, worin die Gesamtoxidation
in einem mehrstufigen Verfahren über eine Reihe von 2 bis 6, vorzugsweise 4 oder 5, Oxidationszonen
betrieben wird, kann sie auch in einer einzelnen Oxidationszone durchgeführt werden. Beim Oxidieren
in einer einzelnen Stufe wird die Reaktion in einem Behälter des oben beschriebenen Typs und im
wesentlichen in der gleichen Weise durchgeführt, jedoch mit der Ausnahme, daß die Oxidationstemperaturen
und der Cumolhydroperoxidgehalt relativ konstant und in solchem Verhältnis bleiben, daß längere
Verweilzeiten vermieden werden. Der Hauptnachteil eines einstufigen Verfahrens ist jedoch wirtschaftlicher
Art und betrifft die Behältergröße und die Größe der Schnellverdampfer, die erforderlich sind, um das
gebildete Cumolhydroperoxid zu konzentrieren.
Durch die Cumolbeschickung mit hoher Reinheit, die
Reaktorverweilzeit und das Verhältnis von Luft zu Cumol bei der Reaktion wird in den Oxidationszonen
ein Gleichgewicht niedriger Säuregehalte aufrechterhalten.
Beispielsweise haben Temperaturen oberhalb 1200C
während längerer Zeit in einer der Oxidationsstufen eine nachteilige Wirkung auf das Verfahren. Auch führt
eine Steigerung der Cumolhydroperoxidkonzentration oder eine Verlängerung der Verweilzeit genau so wie
eine unzureichende Zufuhr von Sauerstoff zu einer merklichen Erhöhung der Azidität und zur Bildung von
störenden Stoffen. Somit ist es in dieser letzten Hinsicht erforderlich, ausreichend Sauerstoff, vorzugsweise in
der Form von Luft, zuzuführen, um eine hohe Oxidationsgeschwindigkeit aufrechtzuerhalten und zusätzlich
den Sauerstoffgehalt der Abgase zwischen 3 und 10% und vorzugsweise zwischen etwa 5 und 7% zu
halten.
Dies wird erreicht, indem man dem Reaktionsgemisch ein Gas zuführt, das wenigstens 8 und vorzugsweise
etwa 20 bis 21 MoI-% Sauerstoff enthält, wobei die Zufuhr in solcher Geschwindigkeit erfolgt, daß das
Verhältnis R größer als 0,25 ist.
R =
Mol Sauerstoflbeschickung zu dem Reaktor je Stunde
Mole Sauerstoff, die je Stunde maximal verbrauchbar sind
Die maximale Menge an verbrauchbarem Sauerstoff wird als die Sauerstoffmenge definiert, die bei der
betrachteten Temperatur je Stunde umgesetzt wird, wenn das Beschickungsgas reiner Sauerstoff ist.
Obwohl die Verfahrensbedingungen jederzeit innerhalb
der angegebenen Grenzen gehalten werden müssen, können auch während kurzer Zeit etwas
variierende Oxidationsbedingungen zugelassen werden, wenn danach geeignete Oxidationsbedingungen wieder
hergestellt werden. Folglich kann im Falle, daß die Azidität in einem der Oxidationsbehälter in der Reihe
ansteigt, die Oxidationsgeschwindigkeit vermindert werden, indem man die Oxidationstemperaturen herabsetzt,
während die Cumolbeschickungsgeschwindigkeiten und die Luftzufuhr auf einem konstanten Wert
gehalten werden, bis die Standardbetriebsbedingungen wieder erreicht sind.
Die Ursache, auf Grund derer die hohen Ausbeuten an Cumolhydroperoxid bei hohen Umwandlungsraten
erhalten werden, sind nicht voll erklärlich, doch wird angenommen, daß der Effekt darauf zurückzuführen ist,
daß hohe Azidität in dem Oxidationsgemisch verhindert wird.
Cumolhydroperoxid wurde kontinuierlich ohne Zusatzstoffe unter Verwendung einer Oxidationszonenreihe
hergestellt, die aus vier Behältern mit einer Kapazität von jeweils etwa 150 0001 bestand und mit den oben
erwähnten Einrichtungen ausgestattet war.
f, Ein frischer Cumolstrom in einer Menge von etwa
3630 kg/Std. wurde kontinuierlich in den ersten der vier Oxidationsbehälter eingespeist, und dieser Behälter
arbeitete bei etwa 1IO°C. Ein zurückgeführter Cumol-
strom, der mit wäßriger Natronlauge mit Wasser gewaschen worden war, wurde in diesen Behälter
ebenfalls kontinuierlich in einer Menge von etwa 11 340 kg/Std. eingespeist Luft wurde aufwärts durch
diesen Behälter mit einem Eintrittsdruck von etwa 1,65 bar geperlt, um den Sauerstoffgehalt der abgeblasenen
Gase zwischen 3 und 6°/o und die Werte für R bei 0,50, 134, 1,34 und i34 in jedem der Behälter
aufrechtzuerhalten.
Die Flüssigkeitskapazität des Behälters ergab eine ι ο Verweilzeit in dem Behälter von 5 Stunden. Das in
diesen Behälter eintretende Cumol wurde so kontinuierlich oxidiert, um eine Cumolhydroperoxidkonzentration
des Oxidationsgemisches darin von etwa 10 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Reaktionsgemisch aufrecht-
zuerhalten, entsprechend einer Oxidationsgeschwindigkeit von etwa 2 Gewichts-°/o/Std. in der Reaktion
gebildetes Cumolhydroperoxid.
Der Auslauf aus dem ersten Behälter gelangte zu einem zweiten Behälter, in den in gleicher Weise Luft
eingeführt wurde. Die Temperatur in diesem zweiten Behälter lag bei etwa 900C, und die Verweilzeit darin lag
bei etwa 5 Stunden. Das Reaktionsgemisch in dem zweiten Behälter besaß eine Cumolhydroperoxidkonzentration
von etwa 18 Gewichts-% entsprechend einer Cumolhydroperoxidbildungsgeschwindigkeit von etwa
1,5 Gewichts-% je Stunde.
Der Ausfluß gelangte zu einem dritten Behälter, der in ähnlicher Weise bei etwa 900C mit einer Cumolhydroperoxidkonzentration
von etwa 26 Gewichts-% (Bildungsgeschwindigkeit etwa 1,4%/Std.) arbeitete.
Dann gelangte der Ausfluß von dort zu einem Endbehälter, der in ähnlicher Weise bei etwa 880C mit
einer Cumolhydroperoxidkonzentration von etwa 31 Gewichts-% (Bildungsgeschwindigkeit etwa 1%/Std.)
arbeitete.
Das oxidierte Cumolpradukt gelangte nach dem Verlassen des vierten Behälters zu einem Schnellverdampfer,
wo es auf etwa 80% konzentriert wurde, und das unumgesetzte Cumol wurde kondensiert, aufgefangen,
mit 2%iger Natronlauge behandelt und mit Wasser gewaschen, und die Cumolschicht wurde abgetrennt.
Die den Kopf der Oxidationsbehälter verlassenden Dämpfe wurden kondensiert und mit Natronlauge
behandelt Die gekühlten Abgase wurden auf einem Tierkohlefilter adsorbiert, um restliches Cumol festzuhalten.
Das gesamte so zurückgewonnene Cumol wurde verinigt mit l%iger Natronlauge behandelt urd zwei
Wasserwäschen unterzogen, um eine Entfernung von Natriumionen zu gewährleisten, und das gereinigte,
säurefreie Cumol wurde zu dem ersten Behälter zurückgeführt Die erhaltene Ausbeute an Cumolhydroperoxid
betrug 95 Mol-% der Theorie.
Wenn die Oxidation so durchgeführt wurde, daß die Temperaturen der vier Behälter auf 114,7°C, 107,50C,
101,S0C und 97,2°C, die Werte für R auf 0,40, 0,38,0,61
und 0,61 und die Konzentration an Cumolhydroperoxid
auf 113,203,28,1 und 33,5 Gewich s-% des Reaktionsgemisches gehalten wurden, betrug die Ausbeute an
Cumolhydroperoxid 91,2 Mol-%.
Wenn das Cumol in einer Reihe mit 6 Behältern so oxidiert wurde, daß die Temperaturen, die Werte für R
und die Konzentration des Cumolhydroperoxids jeweils folgende waren: (101,30C; 1,2; 11,6 Gewichts-%),
(99,20C; 0,6; 20,4 Gewichts-%), (96,40C; 0,96; 25
Gewichts-%), (96,5; 0,96; 303 Gewichts-%), (96,0°C;
036; 35,2 Gewichts-%) und (94,50C; 0,96; 40,1
Gewichts-%) und die Oxidationsgeschwindigkeit der Bildung von 17 880 kg/Std. Cumolhydroperoxid entsprach,
betrug die Ausbeute 92,2 Mol-%.
Claims (3)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von
Cumolhydroperoxid durch Oxidation von Cumol im flüssigen Zustand mit einem sauerstoffhaltigen Gas
bei etwa 120 bis 8O0C unter kontinuierlichem Zusatz
von Cumol zu dem Reaktionsgemisch und Aufrechterhaltung einer Konzentration an Cumolhydroperoxid in dem Reaktionsgemisch von etwa 8 bis 40%,
Konzentration der austretenden Gase, Konzentrierung des Cumolhydroperoxids durch Abtrennung
des nicht oxidierten Cumols, Behandlung des Cumols mit verdünnter wäßriger Alkalihydroxidlösung und
Rückführung des Cumols zu dem Reaktionsgemisch, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Oxidation ohne Zusatz eines Initiators, Katalysators oder alkalisch machenden Mittels durchführt, das
frische Cumol mit einer Reinheit von wenigstens 99,8% dem Reaktionsgemisch zusetzt, einen kontinuierlichen Strom eines sauerstoffhaltigen Gases mit
einem Gehalt von wenigstens 8 Mol-% Sauerstoff mit solcher Geschwindigkeit durch das Reaktionsgemisch leitet, daß das Molverhältnis von je Stunde
zugeführtem Sauerstoff zu der je Stunde maximal verbrauchbaren Sauerstoffmenge größer als 0,25 ist
und das austretende Gas 3 bis 10% Sauerstoff enthält, und das zurückzuführende Cumol nach der
Behandlung mit verdünnter wäßriger Alkalihydroxidlösung noch mit Wasser wäscht. jo
2. Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxidation des Cumols mit dem
sauerstoffhaltigen Gas in einer Reihe wärmekon-K'ollierter Reaktionszonen unterschiedlicher Temperatur durchführt, wobei man in der ersten Zone
eine Temperatur von höchstens 115° C und in der letzten Zone eine Temperatur von wenigstens 900C
anwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der ersten Zone eine Cumolhy-
droperoxidkonzentration zwischen 10 und 15% und
in der letzten Zone eine Cumolhydroperoxidkonzentration zwischen 27 und 32% existiert.
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