DE2436946C3 - Zink-ZMethionin-Komplexsalze und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Zink-ZMethionin-Komplexsalze und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

Il
H C
I/ \
H3CSCH2CH2C O
H,N Zn'
in der X Hydrogensulfat oder Acetat bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Komplexsalze nach Ansprch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Methionin mit einem entsprechenden Zinksalz bei einem pH von 7 oder weniger in wäßrigem Medium umsetzt.
Es wurde bereits verschiedene Zinkaminosäurekomplexe auf ihre therapeutischen Eigenschaften untersucht. So wird in »Chem. Abstr.« 58 (1963), 12 885 c, über Versuche solcher Verbindungen auf ihre antiviralen Eigenschaften berichtet. Weiterhin finden sich Untersuchungen über die Wirksamkeit solcher Zinkaminosäurekomplexe auf den Blutzucker in »Wissenschaftliche Zeitschrift der Karl-Marx-Universität Leipzig, Meth.-nat. Reihe 21 (1972), Seiten 531 bis 535«. Zu irgendwelchen konkreten therapeutischen Anwendungen ..,'ieser Verbindungen haben die Versuche bisher jedoch nicht geführt.
Es wurde nunmehr gefunden, daß gewisse Zinkaminosäurekomplexe sich bei der Behandlung von Akne, Colitis und anderen epidermischen Krankheiten eignen.
Demgemäß betrifft die Erfindung Zink-Mcthionin-Komplexsalze der allgemeinen Formel:
H1C S CH, CH, CH COO ZS
NH,
in der X° Hydrogensulfat oder Acetat bedeutet.
Es wird angenommen, daß wegen der Koniplcxbildung zwischen dem Zink und dem Methionin diese Verbindungen eine Form aufweisen, die leicht durch das biochemische System des Menschen absorbiert, verleih und ausgenützt werden kann.
Es ist darauf hinzuweisen, daß die crfindungsgcmäUcn Verbindungen hier als »Zink/Methionin-Komplex-Salzc« bezeichnet werden. Diese Salze sind klar von herkömmlichen Salzen, wie /.. B. Zinksulfat und Zinkchlorid, zu trennen, welche lediglich auf einer elektrostatischen Anziehung zwischen dem Kation und dem Anion basieren. Die crfindiingsgcmäßen salzartigen Komplexe unterscheiden sich von herkömmlichen Salzen insofern, als bei ihnen zwar eine elektrostatische Anziehung zwischen dem Kation und dein Anion besteht, zwischen dem Zink und der Aminogruppe der Aminosäure Methionin aber eine Koordinationsbindung vorhanden ist. Das Kation dieser salzartigen Komplexe wird in der obigen Formel durch den in Klammern angegebenen Ausdruck dargestellt. Das Kation besteht aus einem I : !-Komplex von Zink und Aus dieser Formel ist ersichtlich, daß ein 5-gliedriger Ring vorliegt, bei dem das Zinkion Komplex durch eine Koordinationsbindung an die Aminogruppe gebunden ist und eine elaktrostatische Anziehung mit der Carbonsäuregruppe des Methionins ausgebildet ist. Der Komplex weist ein Verhältnis der Methionta-iroleküle und der Zinkionen von 1 :1 auf. wobei jedes Zinkion Komplex mit einem Methioninmolekül verbunden ist.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der crfindungsgemäBen Komplexsalze, welches dadurch ausgeführt wird, daß man Methionin mit einem entsprechenden Zinksalz bei einem pH von 7 oder weniger in wäßrigem Medium umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung dieser Zink/Methionin-Komplexsalze ist einfach und wirtschaftlich. Der Einfachheit halber wird das Verfahren in der Folge nur hinsichtlich der Herstellung der Verbindung Zinkmethioninhydrogcnsulfnt beschrieben. Es wird aber darauf hingewiesen, daß das Verfahren leicht so modifiziert werden kann, daß auch Zinkmethioninacetat hergestellt werden kann.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Zinksulfat, entweder in wasserfreier Form oder in hydratisierter Form mit Methionin bei einem pH von 7 oder weniger umgesetzt. Es ist wichtig, daß der pH entweder neutral oder sauer gehalten wird, da nämlich bei einem basischen pH das erhaltene Produkt ein I :2-Komplcx von Methionin und Zink ist. der in Wasser unlöslich ist. Vorzugsweise werden die Rcaktionsteilnchmer, nämlich Zinksulfat und Methionin, in äquimolaren Mengen verwendet. Die Verwendung von äquimolaren Mengen stellt eine vollständige Reaktion mit einem Mindestmaß an Nebenrcaklionen sicher. Es wird bevorzugt, als Zinksulfat hydratisicrtcs Zinksulfat zu verwenden, weil dann weniger Wasser erforderlich ist. Wenn wasserfreies Zinksulfat verwendet wird, dann wird es bevorzugt, den Rcaktionstcilnehmcrn eine Wassermcnge zuzusetzen, die etwa glci. Ii dem Gewicht aus Zinksulfat und Methionin isi.
f>„s Produkt, nämlich Zinkincthioninhydrogcnsulfat. wird in zweckmäßiger Weise aus der Rcaktionslösung durch Zugabe eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Isopropylalkohol. Aceton oder Äthylalkohol, erhalten. Alternativ kann die Reaklionslösung unter Verwendung herkömmlicher Trocknungsvcrfahrcn. wie z.B. Trocknen in einem llcißliiftofcn, Sprilztrocknen oder Gefriertrocknen, vom Lösungsmittel befreit werden, wobei eine weiße, feste, ricselfähigc Pulverform des Zinkmcthioninhydrogcnsulfals erhallen wird.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel I
28.75 g (0,1 Mol) hydratisicrtcs Zinksulfat (ZnSo4 · 7 H2O) und 14.9 g (O.I MoI) Methionin wurden in 10OmI Wasser unter müßigem Erwärmen aufgelöst. Die heiße Lösung wurde mit 3000 ml Aceton behandelt,
10 min heftig gerührt und abkühlen gelassen. Es wurde eine weiße Ausfällung gebildet, die abfiltriert und getrocknet wurde. Das Gewicht der Ausfällung betrug 31,0 g.
Die Bruttoformel dieser Verbindung ist C5Hi0NO3S · ZnHSO4. Ihr Molekulargewicht beträgt 310,65.
Die Ausfällung wurde durch analytische Routineverfahren auf den Zn- und Methioningehalt untersucht. Es wurden folgende Werte gefunden: Zn 20,80%: Methionin 47,45%. Die rechnerischen Werte sind wir folgt: Zn 21,04%; Methionin 47,71 %.
Dies gibt ein sauberes 1 :1 -Verhältnis für Zink und Methionin, was die Bildung eines 1 : !-Komplexes bestätigt. Die Probe wurde auBerdem durch IR-Analyse untersucht Eine Überprüfung der Absorptionsspitzen ergab, daß die starke Spitze bei 2100cm-1, die für α-Aminosäuren charakteristisch ist, fehlte. Weiterhin wurde festgestellt, daß die charakteristischen Spitzen für das Methionin seihst fehlten. Die Tatsache, daß die Spitzen des Produkts von den Spitzen der Reaktionsteilnehmer verschieden waren, beweist die Bildung eines 1 : !-Komplexes aus Zink und Methionin. Abschließend wurde das erhaltene Produkt mit 01 n-Natriumhydroxidlösung titriert, worauf die Titrationskurve mit einer bekannten Titrationskurve für DL-;Viethionin und Zinksulfat verglichen wurde. Die Titrationskurve unterschied sich von den Titrationskurven von Zinksulfat oder DI.-Methionin, was wiederum die Bildung des Komplcxsal/.cs beweist.
Beispiel 2
57.5 g (0,2 Mol) hydn-tisicrtcs Zinksulfat (ZnSO4 ■ 7 H2O) und 29,84 g (0,2 Mt) Methionin wurden sorgfältig in einer Verdampfungsschalc gemischt. Das Gemisch wurde auf einem Dampfbad erhitzt, wobei eine Paste gebildet wurde. Das Erhitzen wurde 60 min fortgesetzt, worauf die Paste in einen Heißluftofen überführt und 20 st bei 900C getrocknet wurde. Das erhaltene Produkt wog 63,3 g. Eine quantitative Analyse zeigte, daß das Produkt 20,37% Zink und 46,5% Methionin enthielt (theoretische Werte siehe Beispiel !). Dies ist das richtige Verhältnis für einen 1 :1-Komplex aus Zink und Methionin. Weitere Untersuchungen durch !R-Analyse und Titrationskurvenanalyse zeigten die Anwesenheit von Zinkmethioninhydrogensulfat wie im vorhergehenden Beispiel. Das Produkt war ein trockenes rieselfähiges Pulver.
Beispiel 3
is 6,2 g (0,05 Mol) Zinkmethioninsulfat wurden in 100 ml H2O aufgelöst. Die Lösung wurde zum Sieden erhitzt worauf dann eine Lösung von 5,1 g (0,05 Mol) Bariumacetat in 20 ml Wasser tropfenweise unter Rühren zugegeben wurde. Dabei bildete sich eine voluminöse Ausfällung. Das Gemisch wurde mit einer Lösung von Zinkmethioninsulfat behandelt, bis keine weitere Ausfällung von BaSO4 mehr zu beobachten war. Die Lösung wurde dann IO min zum Sieden erhitzt und filtriert. Das Filtrat wurde zur Trockene eingedampft.
Dabei wurde ein weißes Pulver erhalten. Das Produkt enthielt 23,4% Zink und 57.7% Methionin.
Die Bruttoformel dieser Verbindung ist C5H10NO2S ■ ZnOHiO... Ihr Molekulargewicht beträgt 272,62.
Die Ausfällung wurde durch analytische Routineverfahren auf den Zn- und Methioningehalt untersucht. Es wurden folgende Werte gefunden: Zn 23,4%; Methionin 57,7%. Die rechnerischen Werte sind wie folgt: Zn 23,98%; Methionin 54.37%.
j5 Die oben beschriebenen Instrumentenanalysen zeigten die Anwesenheit von Zinkmcthioninacetat.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Zink-Methionin-Komplexsalze der allgemeinen Formel:
H3C-S-CH3-CH2-CH-COO Zn-NH,
Methionin. Sterisch kann das Kation wie folgt dargestellt werden:
DE2436946A 1973-08-20 1974-07-31 Zink-ZMethionin-Komplexsalze und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2436946C3 (de)

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