DE1468875C - Glucose-1-calciumphosphat und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
Glucose-1-calciumphosphat und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
1 2
Die Erfindung betrifft Glucose-l-calciumphosphat Wert für das Verhältnis Ca: P darauf schließen, daß
mit einem Drehvermögen von [x] 1S = +78° und ein das Produkt unter Bildung von Pyrophosphat oder
Verfahren zu dessen Herstellung. Polyphosphaten verestert wurde.
Das Glucose-l-calciumphosphat, welches das CaI- Danach ist das gemäß Beispiel 1 der deutschen
ciumsalz des Monoesters darstellt, der zwischen einer 5 Patentschrift 484 356 erhaltene Produkt nicht iden-
der sauren Funktionen von.Phosphorsäure einerseits tisch mit dem erfindungsgemäßen GIucose-1-calcium-
und der freien Hydroxylgruppe in 1-Stellung von phosphat, was auch durch die verschiedenen Dreh-
Glucose in Form von «-d-Glucopyranose andererseits werte bestätigt wird.
gebildet ist, entspricht der Formel: Die erfindungsgemäße Verbindung erweist sich als
ίο fortschrittlich gegenüber anderen bekannten, bei-
'CHOH spielsweise den Glycerophosphaten, zur gleichzeitigen
I 2 Einführung von Phosphor und Calcium in den Orga-
H / Οχ H O—Ca nismus.
],·'' \ In der deutschen Auslegeschrift 1148 989 ist ein
j\ OH H / 15 Verfahren zur Herstellung von Citraten von Calcium
HO sj- . J,- ο — P—P-2H2O und Glucosamin beschrieben. Diese Verbindungen
H OH
wurden im Hinblick auf die Aufnahme und die Reten-
O ' tion des Calciums in den Knochen, das sie enthalten,
untersucht. Demgegenüber zeichnen sich die erfin-2o
dungsgemäßen Verbindungen durch eine Vergrößerung
also C6H11O9PCa^ H2O. der Resistenz gegen Ermüden und durch interessante
Es sei jedoch darauf hingewiesen, daß als Folge der Wirkungen auf das cardiovaskuläre System aus, wobei
Fällungs- oder Kristallisationsbedingungen die Zahl sich bei pharmakologischen Untersuchungen1·
der Kristallwassermoleküle variiere'n kann. (Schwimmtest, Untersuchung am isolierten Herzvorhof
Aus der deutschen Patentschrift 484 356 ist die Her- 25 von Meerschweinchen, Perfusion des isolierten Kaninstellung
eines Glucosecalciumphosphats durch Ein- chenherzens, intravenöse Perfusion beim Meerschweinwirkung
von Phosphorsäureanhydrid auf Glucose in chen mit einem Elektrokardiogramm) die Überjegen-Anwesenheit
einer tertiären Base beschrieben. Jedoch heit des erfindungsgemäßen Glucose-l-calciumphossind
darin keine näheren Angaben zu dem erhaltenen phats gegenüber Produkten gleicher Wirkungsrichtung
Produkt gemacht. Das Verfahren gemäß Beispiel 1 30 zeigte.
dieser Patentschrift wurde von der Patentinhaberin Die bevorzugte Stellung, welche das Glucose-1-phos-
nachgearbeitet, und das danach erhaltene Produkt phorsäureion (Coriester) im Zuckerstoffwechsel einwurde
mit dem erfindungsgemäßen Glucose-l-calcium- nimmt, gestattet es, dieses neue Produkt als eine
phosphat verglichen. natürliche Substanz zu betrachten. Andererseits be-
Das gemäß der deutschen Patentschrift 484 356 er- 35 günstigt seine große Löslichkeit, die praktisch vom
haltene Produkt war solvatisiert und enthielt 8,2% pH-Wert unabhängig ist, seine gute Assimilation auf
Wasser, 0,45 % Äthanol und 3,55% Pyridin. dem Verdauungsweg.
Das einer Elementaranalyse unterworfene desolvati- Das erfindungsgemäße Glucose-l-calciumphosphat
sierte Produkt ergab folgende Werte: zeigt interessante pharmakologische Eigenschaften.
40 Insbesondere weist es eine günstige Wirkung auf die
Ca'.. 12 0% Ca _ Widerstandskraft des Organismus gegen Ermüden
Es kann zur Behandlung von Kalkmangelzuständen im Wachstum, bei Schwangerschaft und beim Stillen,
Demgegenüber hat das erfindungsgemäß herge- 45 bei Rachitis, Zahnkaries, Frakturen, Osteoporose,
stellte trockene Glucose-l-calciumphosphat die Sum- Tuberkulose, Entkräftung (Asthenie), Gedächtnismenformel
C6H11O9PCa (298) und weist folgende schwund, bei der Genesung von Infektionskrankheiten
Werte auf: und bei Anämien angewandt werden.
Das Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung
Ca 13,4% Ca _ 0 so ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich be-
p 10^4% ρ ~~ kannter Weise entweder Glucose-1-phosphorsäure mit
. Calciumhydroxyd neutralisiert oder ein Kalium-,
Natrium-, Barium- oder Ammoniumsalz der Glucose-
Darüber hinaus weist das gemäß der oben zitierten !-phosphorsäure mit einem Calciumsalz, vorzugsweise
deutschen Patentschrift hergestellte Produkt ein Dreh- 55 dem Chlorid, umsetzt und Glucose-l-calciumphosphat
vermögen von [<x]2g = +2,97° auf, während der ent- abtrennt.
sprechende Wert des erfindungsgemäßen Glucose- Die Neutralisation kann einfach im wäßrigen Milieu
1-calciumphosphats +78° beträgt. durchgeführt werden, und man isoliert dann das ge-
Die Oxydation mit Perjodsäure zeigt, daß das gemäß bildete Salz, indem man es entweder durch Zugabe
der deutschen Patentschrift hergestellte trockene Pro- 60 von Alkohol oder einem anderen organischen, mit
dukt etwa 17mal weniger Perjodsäure verbraucht als Wasser mischbaren Lösungsmittel im Reaktionsmilieu
die gleiche Menge des eriindungsgemäßen trockenen fällt oder durch Lyophilisieren oder durch Kristalli-Glucose-1-calciumphosphats.
Dieser Versuch der Oxy- sation in konzentriertem wäßrigem Milieu,
dation mit Perjodsäure zeigt, daß in dem bekannten Nach einer besonderen Ausführungsweise des erfin-
dation mit Perjodsäure zeigt, daß in dem bekannten Nach einer besonderen Ausführungsweise des erfin-
Produkt mehrere Hydroxylgruppen verestert sind, 65 dungsgemäßen Verfahrens verwendet man als Ausd.
h., daß es sich dabei nicht um einen Monoester gangsmaterial Glucose-l-kaliumphosphat, überführt
handelt. Das wird außerdem durch den erhöhten Gc- es in Glucose-l-phosphorsäure durch Adsorption an
halt an Phosphor bestätigt. Andererseits läßt der kleine einem Kationenaustauschharz, führt die freie Säure
Claims (2)
- I 468 8753 4durch Ammoniak in das Salz über und läßt dann das Beispiel 2erhaltene Ammoniumsalz mit Calciumchlorid rea- Herstellung von Glucose-l-calciumphosphat,gieren, ausgehend von Glucose-1-kaliumphosphatDie folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.5 Eine wäßrige Lösung mit einem Gehalt von 5 gBeispiel 1 Glucose-1-kaliumphosphat in 100 ecm wird über eineHerstellung von Glucose-l-calciumphosphat, Säule perkoliert, die 50 ecm »Dowex 50«-Harz in derausgehend von der freien Säure H+-Form enthält, wobei das Verhältnis von Höhe zuDurchmesser gleich oder größer als 6 ist. Das Perko-Man stellt eine wäßrige Lösung mit einem Gehalt io lieren wird in einer Menge von 0,5 Volumenlösung pro von 10 g Glucose-1-phosphorsäure je 100 ecm her. Volumen Harz pro Stunde durchgeführt. Die Säule Indem man den pH-Wert mit Hilfe eines pH-Meters wird dann mit 50 ecm Wasser gewaschen, das man mit kontrolliert, führt man tropfenweise unter Rühren dem Haupteluat vereinigt. Diese Lösung, deren pH-Kalkmilch bis zur Neutralisation ein. Dieser Punkt Wert zwischen 1 und 2 liegt, wird gemäß Beispiel 1 bewird nach Einführen der stöchiometrischen Kalk- 15 handelt und ergibt ein Produkt, das mit dem weiter menge erhalten. oben beschriebenen identisch ist.Die neutrale Lösung des Calciumsalzes wird mit2Volumen Äthanol versetzt. Man läßt 24 Stunden Beispiel 3stehen, saugt dann den Niederschlag ab, wäscht mit Herstellung von Glucose-l-calciumphosphat,Äthanol und trocknet im Vakuum Man erhalt das 20 ausgehend von Glucose-1-kaliumphosphat
Glucose-l-calciumphosphat, das sich m Form einesweißen oder cremefarbenen mikrokristallinen oder Eine wäßrige Lösung mit einem Gehalt von 10 gamorphen Pulvers ergibt, das in Äthanol und in der Glucose-1-kaliumphosphat in 200 ecm wird durch eineMehrzahl der üblichen organischen Lösungsmittel un- Säule perkoliert, welche 120 ecm »Dowex 1«-Harz inlöslich und in Wasser löslich ist. Drehvermögen: 25 der Q--Form enthält.M o° = +78° (c = 4% Wasser). Das Perkolieren wird mit einer Menge von 0,5 VoIu-In reiner Lösung spricht Glucose-l-calciumphos- men Lösung pro Volumen Harz pro Stunde durchge-phat auf alle üblichen Reaktionen für Calciumion an: führt. Der Durchlauf wird verworfen. Die Säule wirdweißer Niederschlag von Calciumcarbonat mit Alkali- mit 200 ecm Wasser gespült, das man ebenfalls ver-carbonaten, weißer Niederschlag von Calciumsulfat 30 wirft.mit Schwefelsäure und löslichen Sulfaten, weißer Der auf dem Ionenaustauscher fixierte aktive BeNiederschlag von Calciumoxalat, der in Essigsäure standteil wird dann mittels Perkolieren von 1 n-Ammo- und Ammoniak unlöslich ist, mit Ammoniumoxalat. niak mit gleichem Durchsatz eluiert.Wenn das Produkt keinerlei Hydrolyse unterworfen Man bestimmt das Drehvermögen des Eluats und wurde, spricht die Lösung von Glucose-l-calcium- 35 vereinigt alle optisch aktiven Fraktionen. Diese werden phosphat weder auf die üblichen Reaktionen für an- im Vakuum auf die Hälfte ihres Ausgangsvolumens einorganische Phosphate noch auf diejenigen der Aldehyd- geengt, so daß man das freie Ammoniak vollständig funktion der Glucose an. Insbesondere reduziert die verjagt. Man bestimmt dann polarimetrisch den ge-Lösung von Glucose-l-calciumphosphat keine Feh- nauen Gehalt dieser Lösung an Glucose-1-ammoniumlingsche Lösung, und sie bildet keinen weißen Nieder- 40 phosphat und gibt· die berechnete Menge Calciumschlag von Magnesiumammoniumphosphat bei Zu- chlorid zu.gäbe eines Gemisches von Magnesiumsalz und Ammo- Nach Auflösen dieses Salzes versetzt man mitniak. - 2 Volumen Äthanol, läßt das Calciumsalz 24 StundenGlucose-l-calciumphosphat spricht dagegen positiv ausfallen, saugt ab, wäscht mit Äthanol und trocknetauf diejenigen Reaktionen der Zucker an, die auf die 45 im Vakuum.Eigenschaften der Polyole zurückzuführen sind, insbe- Man erhält ein Produkt, das mit dem im Beispiel 1sondere auf die Perjodsäureoxydation (H. T. Gor- beschriebenen identisch ist.d ο η und Mitarbeiter, Anal. Chem. [1956], 28, Die Ausbeute jedes dieser Beispiele ist praktischS. 849). quantitativ.Glucose-l-calciumphosphat ist in saurem Medium 50 Patentansprüche·
(im wesentlichen In) in der Hitze unter Bildung vonGlucose einerseits und Phosphaten andererseits hy- 1. Glucose-l-calciumphosphat mit einem Dreh-drolysierbar. Diese Hydrolyse kann nach ViStündigem vermögen von [a]o° = +78°.Sieden als vollständig betrachtet werden. 2. Verfahren zur Herstellung von Glucose-1-cal-55 ciumphosphat, dadurch gekennzeichnet, daß manAnalyse: C6H11O9PCa-2H3O = 334,2 in an sich bekannter Weise entweder Glucose-Berechnet ... Ca 11,99, P 9,27 "/o! 1-phosphorsäure mit Calciumhydroxyd neutrali-gefunden ... Ca 11,95 bis 15, P9,26%· siert oder ein Kalium-, Natrium-, Barium- oderAmmoniumsalz der Glucose-1-phosphorsäure mitGlucose-l-calciumphosphat ist in der Literatur nicht 60 einem Calciumsalz, vorzugsweise dem Chlorid,beschrieben. umsetzt und Glucose-l-calciumphosphat abtrennt.
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