DE2462916C2 - Verwendung von Zinkmethionin-Chlorid bei der Bekämpfung von Zinkmangelzuständen - Google Patents

Verwendung von Zinkmethionin-Chlorid bei der Bekämpfung von Zinkmangelzuständen

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Description

bei der Bekämpfung von Zinkmangelzuständen.
"H3C-S-CH2-CH2-CH-COO6Zn ®β Ί
NH2 J
bei der Bekämpfung von Zinkmangelzuständen.
Die Wichtigkeit einer ausreichenden Zufuhr von Zink mit der Nahrung von Mensch und Tier wird seit langem in der Literatur erörtert, wobei sich eine Obersicht beispielsweise in The Lancet, 1968, Seiten 268 bis 270 findet. So wurde beispielsweise festgestellt, daß Schweine, Rinder und Geflügel bei Fehlen einer ausreichenden Menge von Zinkionen in der Nahrung Hautzustände entwickeln, die auf den Zinkmangel hinweisen. Beispielsweise kann die Haut empfindlich, schuppig oder entzündet werden. Weiterhin wurde in der Literatur berichtet, daß Tiere, die keine ausreichende Menge Zink in der Nahrung zu sich nehmen, angeborene Anomalien und fibröse Änderungen im Ösophagus entwickeln. Eine ausreichende Menge Zink in der Nahrung von Schwein, Rind oder Geflügel hat sich außerdem für ein gesundes Wachstum der Tiere und eine verstärkte Gewichtszunahme als wichtig erwiesen.
Es wurde auch berichtet, daß beim Menschen vermutlich eine Verbindung zwischen einem Zinkmangel und der Arteriosklerose, dem richtigen Wachstum und Funktionieren der Genitalien und einem schnellen und sauberen Heilen von Hautwunden besteht
Trotz dieser Diskussionen über die Bedeutung einer ausreichenden Zinkmenge in der Nahrung von Mensch und Tier bereitete die Aufrechterhaltung von ausreichenden Zinkkonzentrationen in der Nahrung noch praktische Probleme. Eine Ergänzung der Nahrung mit herkömmlichen Zinksalzen, z. B Zinkchlorid, erwies sich als unzureichend, da in solchen Salzen das Zink in einer Form vorliegt, in der es nur schwer vom Gastrointestinaltrakt absorbiert und damit nicht im Körper verteilt und wirksam ausgenutzt wird.
Durch die erfindungsgemäße Verwendung des eingangs genannten Zinkmethionin-Chlorids kann das Zink in einer Form zugeführt werden, in der es durch den Verdauungstrakt von Tieren gut absorbiert und leicht verteilt und ausgenutzt werden kann, was die Schaffung eines ausreichenden Zinkspiegels für die Gesundheit, die Gewichtszunahme und die richtige Ernährung der Tiere bietet.
Das Zinkmethionin-Chlorid stellt einen 1 :1-Komplex aus Zink und Methionin mit einem Chloridanion dar. Es wird angenommen, daß auf Grund dieser Komplexbildung zwischen dem Zink und dem Methionin das Zink in einer Form vorliegt, die leicht durch das biochemische System von Mensch und Tier absorbiert, verteilt und ausgenutzt werden kann. In dem Zinkmethionin-Chlorid besteht zwar, wie in herkömmlichen anorganischen Zinksalzen, eine elektrostatische Anziehung zwischen dem Kation and dem Anion, zwischen dem Zink und der Aminosäure Methionin ist jedoch eine Koordinationsbindung ausgebildet Das dabei gebildete Kation des 1 :1-Komplexes von Zink und Methionin kann sterisch schematisch wie folgt dargestellt werden:
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung des Zinkmethionin-Chlorids der Formel
Cle
I!
H C
CH3SCH2CH2-C Οθ
H2N Zn+
Aus dieser Formel ist ersichtlich, daß ein Sgüedriger Ring vorliegt, bei dem das Zinkion komplex durch eine Koordinationsbindung an die Aminogruppe gebunden ist und eine elektrostatische Wechselwirkung mit der Carbonsäuregruppe des Methionins besteht Der Komplex weist ein Verhältnis von Methionin und Zinkionen von 1 :1 auf, und es hat sich gezeigt, daß ein solcher 1 :1 -Komplex aus Zinkionen und Methionin von großer Wichtigkeit für die gastrointestiale Absorption des Zinks und die nachfolgende Verteilung und wirksame Ausnutzung des Zinks ist. Das Gegenion zu dem gezeigten Kation ist im vorliegenden Falle das Chloridion.
Aus der Literatur sind bereits Komplexe von Zink mit Aminosäuren oder Aminosäurederivaten bekannt So sind in der US-PS 36 47 834 2 :1-KompIexe von N-Acetyl-L-cystein mit Zink beschrieben, bei denen das Zink Teil eines komplexen Anions ist, in dem es in einer festen Zink-Sulfid-Bindung gebunden ist. Diese Komplexe dienen vor allem als geruch- und geschmacklose Derivate des Wirkstoffs N-Acetyl-L-cystein, der in der genannten Form eine verbesserte Verwendbarkeit für pharmazeutische und kosmetische Zubereitungen aufweist.
Aus CA 58 (1963), 12 885 c-e sind ferner verschiedene Verfahren zur Herstellung verschiedener Zink-Aminosäure-Komplexe beschrieben. Das für Komplexe mit D, L-Methionin beschriebene Verfahren führt jedoch nur zur Herstellung der entsprechenden Hydroxide, nicht jedoch des erfindungsgemäß verwendeten Chlorids.
Das Zinkmethionin-Chlorid weist -auch eine gewisse therapeutische Wirkung bei der Behandlung von Akne, Colitis und anderen epidermischen Krankheiten auf. Es ist insoweit dem entsprechenden Hydrogensulfat gleichwertig, das in der zeitranggleichen DE-PS 24 36 946 beschrieben ist.
Das erfindungsgemäß verwendete Zinkmethionin-Chlorid ist auf einfache und wirtschaftliche Weise in einer für die beabsichtigte Verwendung geeigneten Form herstellbar.
Bei der Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Komplexes wird Zinkchlorid mit Methionin bei einem pH von 7 oder weniger umgesetzt. Es ist wichtig, daß der pH entweder neutral oder sauer gehalten wird, da nämlich bei einem basischen pH das erhaltene Produkt ein 1 :2-Komplex von Methionin und Zink ist, der in Wasser unlöslich ist. Vorzugsweise werden die Reaktionsteilnehmer in äquimolaren Mengen verwendet. Dadurch wird eine vollständige Reaktion mit einem Mindestmaß an Nebenreaktionen gesichert.
Das Produkt, nämlich das Zinkmethionin-Chlorid. das
in Wasser sehr leicht löslich ist, wird als sirupöse konzentrierte wäßrige Lösung erhalten.
Ein wichtiges generelles Merkmal der salzartigen 1 :1-Komplexe, die als Kation den Zinkmethionin-Komplex sowie ein geeignetes Anion enthalten, besteht darin, daß die Stabilität des Zinkmethionin-Komplexes derart ist, daß nach seiner Absorption das Zink im biochemischen System des Körpers leicht ausgenutzt werden kann. Das steht im Gegensatz zu Komplexen aus Zink mit anderen Komplexbildnern, wie z. B. Äthylendiamin-tetraessigsäure. Bei diesen letztgenannten Komplexierungsmitteln ist die Stabilität der Komplexe so groß, daß das Zink nicht leicht in Freiheit gesetzt wird und deshalb nicht für die Verteilung und Ausnutzung im Körper zur Verfügung steht Bei Äthylendiamin-tetraessigsäure besteht sogar eine Neigung, daß Zinkmoleküle aus dem Körper abgezogen und komplexiert werden und in dieser Form ausgeschieden werden. So kann durch eine extrens starke Koordinationsbindung, wie sie durch Äthyiendiamin-tetraessigsäure erhalten wird, der Zinkmangel im biochemischen System des Körpers sogar noch verstärkt werden.
Nachfolgend wird die Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Zinkmethionin-Chlorids an Hand von zwei Beispielen noch näher erläutert
Beispiel 1
68,0 g (0,5 Mol) Zinkchlorid (ZnCl2) wurden in 68,0 g Wasser aufgelöst, v.; Drauf die Lösung auf 90° C erhitzt wurde. Dann wurden 74,6 g (O1^ Mol) Methionin zugegeben, worauf die Temperatur 1 h auf 90° C gehalten wurde, um eine Zinkmethionin-Chlorid-Lfiung herzustellen. Das Produkt enthielt 21,2% Zink und 53,9% Methionin. Durch !R-Analyse und durch Titration mit 0,1 n-Natriumhydroxidlösung wurde festgestellt, daß ein salzartiger 1 :1-Komplex von Zinkmethionin-Chlorid i:i der Lösung vorlag.
B e i s ρ i e 1 2
74,6 g (O^ Mol) Methionin wurden in 165 ml einer 6,08 η-Salzsäure aufgelöst, worauf 40,65 g Zinkoxid zugegeben wurden. Das Gemisch wurde 1 h auf 90° C erhitzt, wobei eine Zinkmethionin-Chlorid-Lösung erhalten wurde. Das Produkt enthielt 193% Zink und 44,0% Methionin. Die Anwesenheit von Zinkmethionin-Chlorid wurde durch quantitative Analyse und Instrumentalanalyse bestätigt.
60

Claims (1)

  1. Verwendung
    Formel
    Patentanspruch:
    des Zinkmethionin-Chlorids der
    3C-S-CH2-CH2-CH-COOeZnee~| Cle
    NH2
DE2462916A 1973-08-20 1974-07-31 Verwendung von Zinkmethionin-Chlorid bei der Bekämpfung von Zinkmangelzuständen Expired DE2462916C2 (de)

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The Lancet, 03.08.68, S. 268-270 *

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