DE237237C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 237237 KLASSE 22 b. GRUPPE
Zusatz zum Patente 237236 vom 8. Juni 1910.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. August 1910 ab. Längste Dauer: 7. Juni 1925.
In dem Patent 237236 ist ein Verfahren beschrieben,. nach welchem die aus 1- Halogenbzw,
ι-Nitroanthrachinone-carbonsäure und
Arylaminen erhältlichen Arylaminoanthrachinoncarbonsäuren entweder direkt oder nach
intermediärer Darstellung von Derivaten, wie z. B. der entsprechenden Säurehalogenide, bei
der Behandlung mit Kondensationsmitteln in Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe übergehen.
Es hat sich nun gezeigt, daß im Falle der Verwendung der Halogenide der Zusatz von
Kondensationsmitteln nicht erforderlich ist, sondern daß der Ringschluß schon durch
bloßes Erhitzen dieser Körper für sich zweckmäßig in einem indifferenten Lösungsmittel
erfolgt. Es wurde ferner gefunden, daß die Halogenide sehr leicht auch dann den Akridonringschluß
geben, wenn man sie mit reduzie-
rend wirkenden Mitteln behandelt.
a)i-Anilidoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid.
28,8 Teile der nach dem Beispiel des Hauptpatents dargestellten i-Anilidoanthrachinon-2-carbonsäure
werden in 300 Teilen Benzol suspendiert, mit 20 Teilen Phosphorpentachlorid 2 bis 3 Stunden auf 50 bis 6o° erwärmt
; aus der karminroten Lösung wird das Säurechlorid durch Zusatz von etwa 300 Teilen
Ligroin ausgefällt, abgesaugt und an der Luft getrocknet.
Das Säurechlorid kristallisiert aus heißem Benzol in glänzenden rotbraunen Blättchen.
b) Akridonderivat aus i-Anilidoanthrachinon-2-carbonsäurechlor
id.
7 Teile des i-Anilidoanthrachinon-2-carbonsäurechlorids
werden in 25 Teilen Trichlorbenzol auf 2oo° so lange erhitzt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Der Akridonfarbstoff
scheidet sich beim Erkalten in glänzenden rotvioletten Nadeln ab, die nach dem Absaugen
mit warmem Alkohol ausgezogen und getrocknet werden.
Man kann den Farbstoff auch in der Weise darstellen, daß man das Säurechlorid für sich
einige Zeit auf 150 bis 160 ° erhitzt und das erhaltene Rohprodukt eventuell durch Umlösen
reinigt.
a) i-Naphtalidoanthrachinon-2-car- 5S
bonsäurechlorid.
15 Teile der im Beispiel 4 des Hauptpatents beschriebenen i-Naphtalidoanthrachinon-2-carbonsäure
(die man zweckmäßig auch durch Erhitzen der wäßrigen Lösung der 1-Chloranthrachinon-2-carbonsäure
mit ß-Naphtylamin bei Gegenwart von etwas Kupfer und überschüssiger
Soda darstellt) werden portionsweise in 50 Teile Thionylchlorid bei Zimmertempera-
tür eingetragen. Das Chlorid scheidet sich sofort als rote breiartige Masse ab, die nach
dem Verdünnen mit etwa ioo Teilen Ligroin abgesaugt und im Vakuum getrocknet wird.
Das ϊ - Naphtalido - 2 - anthrachinoncarbonsäurechlorid
bildet ein hellrotbraunes Pulver, welches sich in organischen Solventien mit rotbrauner Farbe löst.
b) Äkridonderivat aus i-Naphtalidoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid.
/ 6,5 Teile des i-Naphtalidoanthrachinon-2-,carbonsäurechlorids
werden in 50 Teilen Xylol • 4 Stunden bzw. so lange gekocht, bis die
Salzsäureentwicklung beendigt ist. Der auskristallisierte rote Akridonfarbstoff wird heiß
abgesaugt, mit warmem Alkohol gewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff entsteht auch durch Erhitzen des Säurechlorids für sich auf etwa 120 °.
Beispiel III.
5 Teile des nach Beispiel Ia dargestellten ι - Anilidoanthrachinon - 2 - carbonsäurechlorids
werden in eine auf etwa 70 ° erwärmte Lösung von 10 Teilen Hydrosulfit in 200 Teilen Wasser
und 50 Teilen Natronlauge von 40 ° Βέ. rasch eingetragen und die Lösung etwa 2 Stunden
auf dieser Temperatur gehalten. Der Farbstoff, der zunächst in Form der Leukoverbindung
vorliegt, fällt beim Ausblasen der rotvioletten Küpe aus und wird nach dem Absaugen
mit heißem Wasser und Alkohol gewaschen und getrocknet. Analog verfährt
man, wenn man an Stelle von Hydrosulfit Rongalit, Zinkstaub + Ammoniak oder andere
reduzierend wirkende Mittel verwendet.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung in dem Verfahren des Patents 237236, darin bestehend, daß man im Falle der Verwendung der Halogenide der Aryl-iaminoanthrachinon-2-carbonsäuren diese für sich erhitzt, zweckmäßig in Gegenwart eines indifferenten Mittels, oder auch daß man die Halogenide mit reduzierend wirkenden Mitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE237237C true DE237237C (de) |
Family
ID=496863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT237237D Active DE237237C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE237237C (de) |
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