DE2353470A1 - Benzoldiazoniumverbindungen und ein lichtempfindliches mit diesen benzoldiazoniumverbindungen hergestelltes material - Google Patents
Benzoldiazoniumverbindungen und ein lichtempfindliches mit diesen benzoldiazoniumverbindungen hergestelltes materialInfo
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Description
K 2120a
E1F-Dr. Hn-er 23;. Oktober 1973
Beschreibung · zur Anmeldung von
KALLE AKTIENGESELLSGHAFT Wiesl>aden-Biebrieh
für ein Patent auf
Benzoldiazoniumverbindungen und ein lichtempfindliches mit diesen Benzoldiazoniumverbindungen hergestelltes Material
(Zusatzanmeldung zu Patent .
anmeidung P 22 26 533.4))
(Patent-
Gegenstand, des Patents . ... ... (Patentanmeldung
P 22 26 533.4) sind Benzoldiazoniumverbindungen mit einer
Thioäthergruppe in 4-Stellungs einer Äthergruppe in
5-Stellung und einem weiteren Substituenten.in 2-Stellung
zur'Diazoniumgruppe, die gekennzeichnet sind durch die
allgemeine Formel .
509820/1156
"X+N,
in der
R1 einen Alkyl- oder Aralkylrest,
Y ein Halogenatom oder die Trifluormethylgruppe, X das Anion der Diazoniumgruppe
und ' '
η 1 oder 2 bedeuten
und
und
R2 einen Alkyl- oder Aralkylrest bedeutet, wenn η = 1
ist, oder R2 eine Alkylengruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen
bedeutet, wenn η =2 ist, wobei die Alkylengruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder
einen Benzolkern unterbrochen sein kann.
Gegenstand des Patents . (Patentanmeldung
P 22 26 533.4) ist ferner ein mit diesen Verbindungen hergestelltes
Diazotypiematerial.
509820/1156
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es., neue Benzoldiazoniumverbindungen
bereitzustellen, die eine gute
Lichtempfindlichkeit, eine hohe Kupplungsaktivität und Stabilität besitzen und die zu Azofarbstoffe!! kuppeln,
die eine hohe Lichteehtheit haben.
Per Gegenstand der vorliegenden Erfindung geht von den
Benzoldiazoniumverbindungen nach Patent ·.,.·..
(PatentanmeldungP 22 26 533.4) aus und ist dadurch gekennzeichnet
, daß -
R1 und E2 eine Alkyl-, Aralkyl- oder Cyeloalkylgruppe
bedeutenj wobei mindestens einer der Reste R^ und Rp
eine "Cycloalkylgruppe ist-, . ■
und · .
η 1 bedeutet:. .' - ...
Die erfindungsgemäßen Benzoldiazoniumverbindungen haben
wie die Verbindungen des Patents .." ..... .... (Patentanmeldung
P 22 26 533,. 4) eine gute Licht empfindlichkeit.,
eine liohe Eupplungsaktivität und Stabilrfcät und kuppeln zu
Azofarbstoffen3 die eine hohe Liehtecntheit .besitzen. Gegenüber den aus dein Fiat Final Berieht 8l33 Seite 138, bekannten
£09 82 071 TS 6-
Verbindungen, die in 2- und 5-Stellung je eine Alkoxygruppe und
in 4-Stellung eine Cyclohexylthioäthergruppe tragen, haben
die erfindungsgemäßen Verbindungen eine höhere Kupplungsgeschwindigkeit
. Die erfindungsgemäßen Verbindungen kuppeln
zu Azofärbstoffen, die eine bessere Lichtechtheit haben als
die Azofarbstoffe, die aus Benzoldiazoniumverbindungen mit
einer tertiären Acylaminogruppe in 2-Steilung, einer Thioäthergruppe
in 4-Stellung und einer Äthergruppe in 5-Stellung (DT-AS 1 256 065) entstehen.
Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Verbindungen
in Einkomponerrten-Diazotypiematerial verwendet. Ein solches Material ist gut lichtempfindlich und läßt sich sowohl mit
alkalischen als auch mit neutralen oder schwach sauer gepufferten Entwicklerlösungen entwickeln. Aufgrund ihrer sehr
hohen Kupplungsaktivität sind die erfindungsgemäßen Verbindungen
besonders gut für das neutrale bzw. schwach saure Entwicklungsverfahren geeignet, da bei diesen pH-Werten
ihre hohe Kupplungsgeschwindigkeit besonders ins Gewicht
fällt. Die gute visuelle und aktinische Dichte ihrer
Kupplungsfarbstoffe machen die erfindungsgemäßen Verbindungen
besonders für die Herstellung von Zwischenoriginalen geeignet.
In Kombination mit langsam kuppelnden Azokomponenten,
509820/1158
zB. 7'-Hydroxy-!1,2',4,5-naphthimidazol oder.2-Hydroxy-8-biguanidino-naphthalin,
können die erfindungsgemaßen
Verbindungen auch in Zweikomponenten-Diazotypiematerialien
verwendet werden, die in bekannter Weise mit Ammoniak
oder durch Einwirkung von Wärme entwickelt werden.
Die Reste R^ Und R^-können ein Alkyl-, Aralkyl·- oder
Cycloalkylrest sein, wobei mindestens einer der Reste R^
und Rp ein Cycioalkylrest ist. AlsAlkylreste kommen vorzugsweise
solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, als Aralkylreste
solche mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder als
Cyeloalkylreste solche mit 5 bis 7'Kohlenstoffatomen in Frage,
Die Reste können auch substituiert sein. Als Substituenten
sind folgende. Gruppen geeignet: Halogen, Hydroxy-, Äthergruppen - wie Alkoxy-, Phenoxy- und Äralkoxyreste-,
Alkoxycarbonyl-, Acyloxy-, Amino-, Acylamino—, SuIfonamido-,
Arylreste oder 5-7gliedrige Heterocyclen mit Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff als Heteroatome - wie Furan,
Pyridin, Piperidin, Morpholin, Thiomorpholin, Pyrrolidin,
Pyrrol, Picoline, Pyrazin, Pyrimidin, Triazin, Piperazin, Hexamethylenimin.
509820/1156
Der Substituent Y kann-die Trifluormethylgruppe oder
ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom sein. Aus wirtschaftlichen Gründen und wegen der leichten Zugänglichkeit
wird als Halogenatom vorzugsweise Chlor gewählt. X ist eines der in der Diazotypie üblichen Anionen, .die
stabile Diazoniumsalze bilden. Das Diazoniumsalz kann zB. als Chlorid, Hydrogensulfat, Tetrafluoroborat,
Hexafluorophosphat oder als Doppelsalz mit Zinkchlorid, Cadmiumchlorid, Zinntetrachlorid usw. vorliegen.
Die erfindungsgemäßen BenzoldiazoniumverbindUngen sind
leicht zugänglich, da die für die Herstellung notwendigen Cycloalky!mercaptane nunmehr als Handelsprodukte erhältlich
sind.
Zur Darstellung der erfindungsgemäßen Benzoldiazoniumverbindungen,
in denen Y ein Halogenatom ist, wird 2-Chlor-4-nitro-phenol
mit Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylhalogenid
veräthert. Im folgenden soll die Darstellung anhand der Alkoxyverbindung beschrieben werden. Der entstehende 2-Chlor-4-nitro-phenyl-alkyläther
wird zum entsprechenden Anilinderivat reduziert, das. anschließend acetyliert, nitriert und wieder
entacetyliert wird. Das resultierende 2-Nitro-4-alkoxy-5-chlor-anilin
wird mit einem Alkyl-, Aralkyl- oder Cyclo-
509820/1156
alky !mercaptan zum 2-Nitro-4-alkoxy-5-mercapto--anilin umgesetzt.
Cycloalkylmercaptane sind als Handelsprodukte der
Firma Merck-Schuchardt erhältlich·, über eine Halogen-Sandmeyer-Reaktion wird die primäre Aminogruppe durch ein Halogenatom
ersetzt. Es entsteht 2~Halogen-4-mercapto-5-alkoxy-nitrobenzol.
Anschließend wird die Nitrogruppe zur Aminogruppe
reduziert und diese diazotiert. Man erhält 2-Halogen-4-mercapto-5-alkoxy-benzoldiazoniumchlorid,
das.als Doppelsalz mit Zinkchlorid isoliert werden kann.
Für die Darstellung der erfindungsgemäßen Benzoldiazoniumverbindungen
mit einer Trifluormethylgruppe in 2-Stellung zur Diazoniumgruppe geht man von 3~Nitro-4-chlor-trifluormethylbenzol
aus, ersetzt das Chloratom durch eine Alkoxy-, Aralkoxy- oder Gycloalkylgruppe und reduziert anschließend
die Nitrogruppe zur Aminogruppe. Im folgenden soll die Darstellung anhand der Alkoxyverbindung beschrieben werden.
Das resultierende 3-Amino-4-alkoxy-trifluormethylbenzol wird zu 3-Tosylamino-4-alkoxy-triflüormethy!benzol tosyliert,
nitriert und anschließend enttosyliert. Bei einer anschließenden Chlor-Sandmeyer-Reaktion erhält man 2-Nitro-4-alkoxy-5-chior-trif*luormethylbenzol,
das mit einem Alkyl- s Cycloalkyl- oder Aralkylmercaptan zu 2-Nitro-4-alkoxy-5-mercapto-trifluormethy!benzol
umgesetzt wird. Durch
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Reduktion der Nitrogruppe und anschließende Diazotierung
erhält man 2-Trifluormethyl-4-mercapto-5-alkoxy-benzoldiazoniumchlorid,
das als Doppelsalz mit Zinkchlorid isoliert werden kann.
Eine Reihe von erfindungsgemäßen Benzoldiazoniumverbindungen
sind in der folgenden Tabelle enthalten. Die in der Tabelle angegebenen Schmelzpunkte beziehen sich auf die
entsprechenden Nitroverbindungen, die durch Reduktion und anschließende Diazotierung in die Diazoniumverbindungen
überführt werden.
Nr.
Fp (ÜC)
-CH-
-C
Cl Cl~/ZnCl2/2 IO8-IO9
Cl Cl"/znCl2/2 79-8I
-CH-
CP
73-74
H) Cl Cl-/ZnCl2/2 84-85
Cl Cl"/ZnCl2/2 109-110
Der Träger des mit den erfindungsgemäßen Verbindungen
hergestellten Diazotypiematerials kann opak sein, wie Papier, Leinen, beschichtete Papiere und metallische
Werkstoffe, oder durchscheinend wie beschichtete und
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nichtbeschichtete Pauspapiere oder durchsichtig wie Acylcelluloserj Polyester- oder Polycarbonatfolien.
Wenn die Oberfläche des Trägers hydrophob ist wie bei den Kunststoffolien, wird die Diazoniumverbindung
vorzugsweise in eine hydrophile Filmschicht, die man auf die Oberfläche des hydrophoben Trägers
aufgetragen hat, zusammen mit den in der Diazotypie üblichen Zusätzen eingebracht.
Ein ausgezeichnetes Diazotypiematerial erhält man bei Verwendung eines transparenten Trägers, zB. natürliches
Transparentpapier, transparentisiertes Papier, Paus- . * leinen oder Polyesterfolie, der auf der Oberfläche
eine hydrophile Filmschicht trägt, die man durch Oberflächliche Hydrolyse einer Lackschicht aus Celluloseoder
Polyvinylester hergestellt hat.
Wenn der Träger durchsichtig oder zumindest durchscheinend ist, eignet sich insbesondere das mit
diesem hergestellte Diazotypiematerial sehr gut zur Herstellung von Zwischenoriginalen.
Die lichtempfindliche Schicht des Diazotypiematerials kann außer der erfindungsgemäßen Diazoniumverbihdung und
gegebenenfalls einer Kupplungskomponente noch die üblichen
509820/1156 .
Zusätze enthalten, zB. Säuren wie Citronensäure, Wein-'säure,
Borsäure, Sulfosalicylsäure, Stabilisatoren wie
Naphthalin-l,3,6-trisulfonsäure und ihre wasserlöslichen
Salze, Antioxydantien wie Thioharnstoff, Metallsalze wie Aluminiumsulfat, Bindemittel wie Gelatine, Gummiarabicum und
Kunstharz sowie Kieselsäuredispersionen.
Die folgenden Beispiele sollen die-Erfindung verdeutlichen,
ohne sie in ihrem Umfang zu beschränken.
Weißes Lichtpausrohpapier von 80 g/m wird mit einem Vorstrich aus Reisstärke und Polyvinylacetat versehen und
nach dem Trocknen dieses Vorstrichs mit einer Lösung von 0,5 g Citronensäure
0,2 g Gummi arab i cum
0,02 g Sap.onin
4,0 g Natriumsalz der Naphthalin-1,3,6-trisul-
0,2 g Gummi arab i cum
0,02 g Sap.onin
4,0 g Natriumsalz der Naphthalin-1,3,6-trisul-
fonsäure
und 1,55 g 2-Chlor-4-cyclohexylmercapto-5-methoxybenzoldiazoniumchlorid-Zinkchlorid
Doppelsalz (Verbindung Nr. 1 der Tabelle)
in 100 ml Wasser
bestrichen und getrocknet (i«.aterial A).
bestrichen und getrocknet (i«.aterial A).
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Man belichtet dieses Material A unter einer Tuschezeichnung
als Vorlage und entwickelt dann mit einer Lösung von
8,0 g Trinatriumcitrat .- '
2,0 g Natriumbenzoat' OjI
g Citronensäure
1,5 g Thioharnstoff
0,5 g Phloroglucin
und 0,2 g isopropylnaphthalinsurfonsaurem Natrium
1,5 g Thioharnstoff
0,5 g Phloroglucin
und 0,2 g isopropylnaphthalinsurfonsaurem Natrium
als Netzmittel
in 100 ml-Wasser.
Die Entwicklerlösung hat einen pH>Wert von ungefähr 6,5.
in 100 ml-Wasser.
Die Entwicklerlösung hat einen pH>Wert von ungefähr 6,5.
Man erhält sofort nach dem Antragen der Entwicklerlösung eine Kopie in dunkel violettbraunen Linien mit unerwartet
guter Lichtechtheit.
Entsprechend"wie" das Material/A stellt man zum Vergleich
ein Material B her, bei dem die erfindungsgemäße Diazoniumverbindung
durch eine äquimolare Menge von 2-(N-Methyl-N-äthoxycarbonyl-amino)-4-äthylmereapto-5-methoxy-benzoldiazoniumchlOrid-Zinkchlorid
Doppelsalz . (eine Verbindung, wie sie aus der deutschen'Auslegeschrift
1 256 065 bekannt ist) ersetzt ist (MaterialB).
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Entwickelt man unbelichtete Proben von A und. B mit der
obengenannten Entwicklerlösung, so liefert A ein dunkel
violettbraunes, B ein violettschwarzes Muster, wobei Muster A eine optische Dichte von 1,15 und Muster B eine
optische Dichte von 1,13 aufweist. Die Dichte wurde mit einem Densitometer 520A der Photovolt Corporation unter
Verwendung eines Kodak-Wratten No. 6l Filters gemessen.
Zur Bestimmung der Lichtechtheit werden diese Muster A und B 96 Stunden lang mit superaktinischen Leuchtstoffröhren
vom Typ Philips TLAD 15 W/05, die 5 cm über der Probe im Abstand von 5 cm nebeneinander angeordnet sind, belichtet.
Anschließend wird wieder die Dichte bestimmt. Die Dichte' von A beträgt 0,94, die von B 0,72. Der Dichteabfall
beträgt somit bei A 0,21, das sind 18,3 %> bei B 0,4l,
das sind 36,3 %* Das erfindungsgemäße Material A ist
doppelt so lichtecht wie das zum Stand der Technik gehörende Material B.
Mit anderen erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellte Materialien
besitzen gleich gute Lichtechtheit: Bei Material C, das entsprechend wie Material A mit einer äquimolaren
Menge 2-Chlor-4-cyclohexylmercapt0-5-n-butoxybenzoldiazoniumchlorid
Zinkchlorid-Doppelsalz (Verbindung Nr. 2 der Tabelle) hergestellt wurde, fällt die Dichte
509820/1156
nach 96stündiger Bestrahlung von 1,25 um 0,21 auf 1,
dh. um 16,8 % ab. . . """
Beispiel 2: V
Weißes Lichtpausrohpapier, das mit einem Vorstrich aus
Reisstärke und Polyvinylacetat versehen ist, wird
mit einer Losung von
0,5 g Citronensäure 0,2 g Gummiärabicum
0,02 g Saponin
und "1,66 g 2-Ch.lor-if--n-bütylmer.cäpfcO-5"-cyclo-; -
pentyloxy-benzoldiazoniumchlorid-Zinkchlorid
Doppelsalz ("Verbindung Nr. 4 der Tabelle)
in 100 ml Wasser
bestrichen und getrocknet (Material D).
Durch Belichtung unter einer Vorlage und Entwicklung
mit einer Lösung von ■ 0,6 g Phloroglucin
0,4 g Resorcin
5,0 g Trinatriumcitrat
Ij5 g Natriumbenz oat '-"..-
1,0 g Natriumformiat
1,0 g Thioharnstoff '
509820/1156 '
und 0,1 g Natriumsalz einer Alkylnaphthalin-
sulfonsäure als. Netzmittel
in 100 ml " Wasser
in 100 ml " Wasser
mit einem pH-Wert von etwa 7,0 erhält man Kopien in
kräftigen violettschwarzen Linien..Die Entwicklung erfolgt nach dem Entwicklerantrag sehr rasch.
kräftigen violettschwarzen Linien..Die Entwicklung erfolgt nach dem Entwicklerantrag sehr rasch.
Entsprechend wie das Material D stellt man ein Material E her, das anstelle der erfindungsgemäßen Diazoniumverbindung
eine äquimolare Menge von 2,5~Dimethoxy-4-cyclohexylmercapto-benzoldiazoniumchlorid
Zinkchlorid Doppelsalz (eine Verbindung des Typs, wie er aus dem Fiat Final Report 813, Seite 138, bekannt ist) enthält (Material E).
Zum Vergleich der Entw-cklungsgeschwindigkeit werden unbelichtete
Proben der Materialien D und E unter exakt gleichen Bedingungen entwickelt: Mit der obengenannten Entwicklerlösung
bei 23°C in einem Oce 305-Entwicklungsgerät, das
mit konstanter Geschwindigkeit arbeitet. 15 Sekunden nach dem Entwicklerantrag wird die Entwicklung gestoppt, indem die Proben ganzflächig belichtet und dadurch die Benzoldiazoniumverbindungen zerstört werden. Eine zweite Probe der zu vergleichenden Materialien D und E wird zweimal
entwickelt, um die maximale Dichte des Materials zu erreichen.,
mit konstanter Geschwindigkeit arbeitet. 15 Sekunden nach dem Entwicklerantrag wird die Entwicklung gestoppt, indem die Proben ganzflächig belichtet und dadurch die Benzoldiazoniumverbindungen zerstört werden. Eine zweite Probe der zu vergleichenden Materialien D und E wird zweimal
entwickelt, um die maximale Dichte des Materials zu erreichen.,
509820/115b
*Γ - ■■.:"■■.*■■.: ':■
Als Maß für die Entwicklungsgeschwindigkeit wird angegeben,
wieviel Prozent der maximalen Dichte 15. Sekunden nach dem
Entwicklerantrag erreicht sind. Dies sind bei Material D
98 % (Dichte I,l8 nach 15 Sekunden bei einer maximalen
Dichte von 1,20), bei Material E dagegen nur 77 % (Dichte
0,93 nach 15 Sekunden bei einer maximalen Dichte von 1,21). Das erfindungsgemäße Material D entwickelt also wesentlich
rascher als das zum Stand der Technik gehörende Material E.
Entwicklerantrag erreicht sind. Dies sind bei Material D
98 % (Dichte I,l8 nach 15 Sekunden bei einer maximalen
Dichte von 1,20), bei Material E dagegen nur 77 % (Dichte
0,93 nach 15 Sekunden bei einer maximalen Dichte von 1,21). Das erfindungsgemäße Material D entwickelt also wesentlich
rascher als das zum Stand der Technik gehörende Material E.
Ähnlich gute Entwicklungsgeschwindigkeiten erreicht man mit
anderen erfindungsgemäßen Verbindungen. Mit 2-ChIOr-^-
cyclohexylmercapto-5-b enzyloxy-b enzoldiazonium chlor id-Zinkchlorid Doppelsalz (Verbindung Nr.- 5 der Tabelle) erreicht
man nach 15 Sekunden 96,5 % der maximalen Dichte und mit
2-Chlor-4-cyclohexylmercapt0-5-n-butoxy-benzoldiazoniumchlorid-Zinkchlorid Doppelsalz (Verbindung Nr. 2 der
cyclohexylmercapto-5-b enzyloxy-b enzoldiazonium chlor id-Zinkchlorid Doppelsalz (Verbindung Nr.- 5 der Tabelle) erreicht
man nach 15 Sekunden 96,5 % der maximalen Dichte und mit
2-Chlor-4-cyclohexylmercapt0-5-n-butoxy-benzoldiazoniumchlorid-Zinkchlorid Doppelsalz (Verbindung Nr. 2 der
Tabelle) erreicht man nach 15'Sekunden bereits 97 %der
maximalen Dichte. . .."■
maximalen Dichte. . .."■
Beispiel 3; ' ;
Natürliches Transparentpapier wird mit Acetylcelluloselack
50 9 820/1156
- Ιέ-
lackiert und eine dünne Oberflächenschicht durch Behandlung mit methanolischer Kalilauge entacetyliert. Die hydrophile
Oberflächenschicht wird sensibilisiert durch Antragen einer Lösung von
0,5 g Citronensäure
0,1 g Saponin
1,0 g Aluminiumsulfat und 3,2 g Z-Chlor-^-cyclohexylniercapto-ij-methoxy-
benzoldiazoniumchlorid-Zinkchlorid
Doppelsalz (Verbindung Wr. 1 der Tabelle)
in 10 ml Isopropanol
und 90 ml . Wasser
(Material P).
und 90 ml . Wasser
(Material P).
Nach dem Trocknen wird bildmäßig belichtet und mit der in Beispiel 2 beschriebenen Entwicklerlösung
entwickelt. Man erhält eine Kopie des Originals in dunkel braunvioletten Linien auf transparentem Hintergrund,
die sich vorzüglich als Zwischenoriginal zur Her-Stellung weiterer Lichtpausen eignet, da die Farbstoffe
sehr lichtecht sind und aktinisches Licht sehr gut absorbieren.
SO 9820/1156
Claims (5)
- P a t ent ans ρ r ü c h eBenzoldiäzöniumverbindungen mit einer Thioäthergruppe in 4-Stellung, einer Äthergruppe in 5-Stellung und einemweiteren Substituenten in 2-Stellung zur Diazoniumgruppe der allgemeinen Formelin dereinen Alkyl- oder Aralkylrest, Y ein Halögenatom oder die Trifluormethylgruppe, X das Anion der Diazoniumgruppeund ,η 1 oder 2 bedeutenund R-2 einen Alkyl- oder Aralkylrest bedeutet, wenn η =1 ist, oder R2 eine Alkylengruppe mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, wenn η ■= 2 ist, wobei die Alkylengruppe durch ein Sauerstoff- oder ' Schwefelatom oder einen Benzolkerh unterbrochen sein kann, 503820/1 156nach Patent .- (Patentanmeldung P 22 26 533.4),dadurch gekennzeichnet, daß% und R2 eine Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylgruppe bedeuten, wobei mindestens einer der ResteR1 und R2 eine Cycloalkylgruppe ist und . η 1 bedeutet.
- 2. Benzoldiazoniumverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Aralkylreste mit 7 - 10 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylgruppen mit.5 - 7 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 3. Benzoldiazoniumverbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Y Chlor oder die Trifluormethylgruppe bedeutet.
- 4. . Diazotypiematerial mit einem Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß es als lichtempfindliche Substanz zumindest eine Benzoldiazoniumverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
- 5. Einkomponenten-Diazotypiematerial mit einem Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß es als lichtempfindliche Substanz zumindest eine Benzoldiazoniumverb indung nach ei >em der Ansprüche 1 bis 3 enthält.5098 2 0/1 1 t>6
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SE7315453A SE394219B (sv) | 1973-10-25 | 1973-11-14 | Diazotypmaterial |
AU62605/73A AU480042B2 (en) | 1973-10-25 | 1973-11-16 | Benzene diazonium compounds and light-sensitive materials containing them |
CH1627073A CH591100A5 (de) | 1973-10-25 | 1973-11-20 | |
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FR7341570A FR2249080B2 (de) | 1973-10-25 | 1973-11-22 | |
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