DE2347207C2 - Flüssige Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Flüssige Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung sowie Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
30
Die Erfindung betrifft eine flüssige Diphenylmethandlisocyanatzusammensetzung
sowie ein Verfahren zu Ihrer Herstellung durch Umsetzung von Dlphenylmethandllsocyanat
mit Alkylenglycoien In einem Molverhältnis von 1 :0,1 bis 0,35 bei erhöhter Temperatur.
Bei Raumtemperatur flüssige Diisocyanate, wie z. B.
Toluylendllsocyanat oder Hexamethylendllsocyanat, lassen sich wesentlich einfacher verarbeiten als bei Raumtemperatur
feste Diisocyanate. Aufgrund Ihres hohen ίο
Dampfdrucks sind sie aber physiologisch nicht einwandfrei
und können deshalb nur unter bestimmten Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt weiden. Man hat deshalb
versucht, normalerweise bei Raumtemperatur feste Diisocyanate In eine flüssige Form zu bringen.
Diphenylmethandllsocyanat Ist ein festes Isocyanat,
das Im Handel erhältlich Ist. Es besteht normalerweise
überwiegend aus dem 4,4'-Isomer und einer kleineren Menge des 2,4'-Isomers. Die beiden Isomere sind beide
bei Raumtemperatur Feststoffe. Sie besitzen Schmelzpunkte
von 42 bzw. 36° C. Handelsübliche Gemische der beiden Isomeren, die gegebenenfalls andere Isomere In
kleinen Mengen enthalten, wie z. B. das 2,2'-Isomer, sind
ebenfalls bei Raumtemperatur fest.
Bei dem im Betreff genannten und aus der DE-OS
16 18 380 bekannten Verfahren wird eine flüssige Dilsocyanatzusammensetzung
dadurch erhalten, daß man 4,4'- und/oder 2,4'-Dlphenylmethandllsocyanat mit einer verzweigten
aliphatischen Dlhydroxyverblndung, wie z: B. einem Poly-l,2-propylenätherglycol, zur Umsetzung
bringt.
Es mußte aber festgestellt werden, daß die Reaktionsgeschwindigkeit
der so erhaltenen Dlphenylmethandl-Isocyanatzusammensetzungen zu wünschen übrig läßt, so
daß bei der Verarbeitung dieser Zusammensetzungen In
Kunststoffe verhältnismäßig lange Zykluszelten angewendet werden müssen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, eine reaktionsfähigere
bei Raumtemperatur flüssige Dlphenylmcihandllsocyanalzusammenseizung
zu schaffen.
Diese Aufgabe wird gemäß der Erfindung dadurch
gelöst, daß man bei einem Verfahren der eingangs naher bezeichneten Art das Dlphenylmethandllsocyarat mit
einem Gemisch, bestehend aus drei Alkylenglycoien, auf eine Temperatur von 40 bis 120° C erhitzt, wobei als
Alkylenglycole Dläthylenglycol, Trläthylenglycol, Tetraathylenglycol,
1.2-Propylenglycol, 1.3-PropylengIycol,
Neopeniylglycol. I.3-Butandlol und 1,2-Butandlol zur Auswahl stehen und wobei keines der eingesetzten
Glycole im Gemisch zu mehr als 70 Mol-% oder weniger
als 15 Mol-% enthalten Ist.
Die erfindungsgemäßen Dlphenylmethandllsocyanatzusammenseizungen
können beispielsweise zur Herstellung von mlkrozelllgen Kunststoffen, wie beispielsweise
zur Herstellung von Schuhsohlen, verwendet werden Die mlkrozelllgen Kunststoffe lassen sich dadurch herstellen,
daß man die Dllsoi.yanatzusammenset?ung mit
einem Polyester oder Polyäther und einem Vernetzungsmittel oder Kettenverlängerer unter solchen Bedingungen
umsetzt, daß eine kleine Menge Gas entwickelt wird,
wodurch ein mlkrozelllges Produkt entsteht. Die flüssigen
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können aber natüillch auch für alle anderen Anwendungen dienen,
bei denen es erwünscht Ist. daß das Dilsocyanat eine
flüssige Form besitzt.
Mit dem Ausdruck »flüssige Zusammensetzung« 1st eine solche gemeint, die bei Raumtemperatur lange Zelten
flüssig bleibt. Es wird jedoch nicht behauptet, daß diese Zusammensetzungen flüssig bleiben, wenn sie bei
Raumtemperatur mehrere Jahre lang gelagert werden. Es wird angenommen, daß die Einführung des Glycolgemlschs
In das Molekül lediglich die Krlstalllsatlonsgeschwlndlgkelt
verzögert und nicht den Schmelzpunkt auf unter Raumtemperatur absenkt. Trotzdem können für
alle praktischen Zwecke diese Zusammensetzungen als Flüssigkelten angesehen werden.
Es kann jedes feste Dlphenylmethandilsocyanat bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
verwendet werden, wie zum Beispiel Dlphenylmethan-4,4'-dilsocyanat,
Dlphenylmethan-2,4'-dlisocyanat und Gemische daraus, welche gegebenenfalls kleinere
Mengen anderer Isomere enthalten. Es wird bevorzugt, Dlphenylmethan-4,4'-4iisocyanat zu verwenden, das
nicht mehr 109b Isomere enthält.
Die Verhältnisse der drei Glycole Im Gemisch können
stark variieren. Ihre Verhältnisse hängen In gewissem Ausmaß von den jeweils verwendeten Glycolen ab. Jedes
Glycol Ist aber in einer Menge von höchstens 70 Mol-% und nicht weniger als 15 Mol-°6 Im Gemisch der Glycole
anwesend. Zusammensetzungen werden bevorzugt. In denen jedes Glycol nicht mehr als 50 Mol-% und nicht
weniger als 25 Mol-% der gesamten verwendeten Glycole ausmacht.
Ein spezielles Beispiel für ein Gemisch von Alkylengiycolen,
welches gemäß der Erfindung eingesetzt werden kann. Ist ein Gemisch aus Dläthylenglycol,
Trläthyienglycol und Propylenglycol.
Die Reaktionstemperatur beim erfindungsgemäßen
Verfahren liegt zwischen 40 und 12O0C, vorzugsweise
zwischen 60 und 100° C. Eine zweckmäßige Verfahrensweise
für die Durchführung der Reaktion besteht darin, das Dilsocyanat zu schmelzen, die gemischten Alkylenglycole
tropfenweise zuzugeben und hierauf zu erhitzen, bis die Reaktion zu Ende Ist. Das fertige Produkt kann
dann auf Raumtemperatur abgekühlt werden.
Gegebenenfalls können Stabilisatoren, wie zum Bei-
spiel Benzoyichlorld, Adipinsäure. Phosphorsaure oder
ein Antioxidationsmittel, vor, wahrend oder nach der
Reaktion zuyegeben werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele
naher erläutert, worin alle Teile üewichtstelle sind.
sofern nichts anderes angegeben Ist.
Teile 4,4'-Dlphenylmethandllsocyanat werden geschmolzen und auf 80c C erhitzt. Ein Gemisch der folgenden
Alkylenglycole wird dann tropfenweise bei dieser Temperatur zugegeben:
Diathylcnglycol
Trläthylenglycol
Propylenglycol
Trläthylenglycol
Propylenglycol
18.9TeIIe
26,7 Teile
13.5TeIIe
26,7 Teile
13.5TeIIe
Das Gemisch wird dann weitere zwei Stunden bei
80° C zur Beendigung der Reaktion gerührt.
Das Produkt Ist nach dem Abkühlen eine klare vlskobe
Flüssigkeit mit einem Isocyanatgehalt von 22%, Es zeigt μ
^mehrere Wochen keinerlei Anzeichen von Kristallisation
"oder Verfestigung.
·.·"■■ Im obigen Beispiel werden 2 molare Anteile des
Diisocyanate mit 0,534 molaren Anteilen der gemischten Glycole umgesetzt, weiche aus 0,178 molaren Anteilen
eines jeden einzelnen Glycols bestehen. 26,7% der Iso- -cyanatgruppen Im Dllsocyanat werden deshalb umgesetzt.
500 Teile 4,4'-Dlphenylmelhandllsocyanat werden geschmolzen und auf 80" C erhitzt. Ein Gemisch der folgenden
Alkylenglytolc wird dann tropfenweise bei dieser
Temperatur zugegeben:
Dimhylenglycol
Propylenglyco!
I.3-Bulandlol
17,9TeIIe
12.8IeIIe
15.1 Teile
12.8IeIIe
15.1 Teile
Das Gemisch wird dann weitere zwei Stunden
80' C 7ur Beendigung der Reaktion gerührt.
80' C 7ur Beendigung der Reaktion gerührt.
Das Produkt Ist nach dem Abkühlen eine viskose klare
Flüssigkeit mit einem Isocyanatgehall von 23%. Es zeigt
wahrend mehrerer Wochen keinerlei Anzeichen von KiI-stallisatlon
oder Verfestigung
Im oblpen Beispiel werden 2 molare Anteile des Dllsocyanats mit 0,505 molaren Anteilen der gemischten
Glycole umgesetzt, die aus jeweils 0,168 molaren Anteilen
eines jeden einzelnen Glycols bestehen. 25,25% der Isocyariatgrüppen werden deshalb In Dilsocyanat umgesetzt.
Beispiele 3, 4 und 5
Die Erfindung wird weiter durch die In der folgenden
Tabelle angegebenen Zusammensetzungen erläutert. Alle Materlallen wurden wie In Beispiel 1 hergestellt.
Beispiel Alkylenglycolgemisch und
verwendete molare Anteile
verwendete molare Anteile
Mole
verwendetes
MDI
NCO-Wert
Viskosität
bei 250C
(Poise)
bei 250C
(Poise)
Aussehen und Lagerungsstabilität (bei annähernd 20° C)
Diäthylenglycol
(0,1050)
(0,1050)
Triäthylenglycol
(0,1050)
(0,1050)
1,3-ButylengIycol
(0,0525)
(0,0525)
Diäthylenglycol
(0,0890)
(0,0890)
Triäthylenglycol
(0,0890)
(0,0890)
1,2-Propylenglycol
(0,0890)
(0,0890)
Diäthylenglycol
(0,0878)
(0,0878)
Triäthylenglycol
(0,0620)
(0,0620)
1,2-Propylenglycol
(0,1224)
(0,1224)
1,0 22,0 16,1 Klare Flüssigkeit,
die mehrere Wochen
flüssig bleibt
flüssig bleibt
1,0 22,0 23,4 Klare Flüssigkeit,
die mehrere Wochen
flüssig bleibt
flüssig bleibt
1,0 22,4 26,7 Klare Flüssigkeit,
die mehrere Wochen
flüssig bleibt
flüssig bleibt
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung einer flüssigen DlphenylmelhandllsoLyanatzusammensetzung durch
Umsetzung von Dlphenylmethandllsocyanat mit Alkylenglycoien In einem Molverhlilinls von 1:0,1
bis 0.35 bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Dlphenylmethandllsocyanat mit einem Gemisch, bestehend aus drei
Alkylenglycoien, auf eine Temperatur von 40 bis 120° C erhitzt, wobei als Alkylenglycole Dläthylenglycol,
Trläthylenglycol, Tetraathylenglycol. 1.2-Propylenglycol,
1,3-Propylcnglycol, Neopentylglycol, 1,3-Butandlol
und 1,2-Butandlol zur Auswahl stehen und
wobei keines der eingesetzten Glycole Im Gemisch zu mehr als 70 Mol-% oder weniger als 15 Mol-'*, enthalten
Ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß jedes der drei Glycole des Gemische In
einer solchen Menge anwesend Ist, dali kein Glycol
mehr als 50 Mol-% oder weniger als 25 MoI-% der
gesamten Glycole ausmacht.
3. Flüssige Dlphenylmethandllsocyanatzusammensetzung, erhältlich nach dem Verfahren gemäß den
Ansprüchen 1 und 2.
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GB1450660A (en) * | 1974-04-03 | 1976-09-22 | Ici Ltd | Polyisocyanates |
GB1444192A (en) * | 1974-04-03 | 1976-07-28 | Ici Ltd | Polyisocyanate compositions |
US4008188A (en) * | 1975-03-24 | 1977-02-15 | Olin Corporation | On-site generation of polyurethane foam |
GB1483957A (en) * | 1975-05-19 | 1977-08-24 | Ici Ltd | Diphenylmethane diisocyanate compositions |
US4118411A (en) * | 1977-02-09 | 1978-10-03 | Mobay Chemical Corporation | Low-temperature storage stable liquid diphenylmethane diisocyanates |
US4115429A (en) * | 1977-03-18 | 1978-09-19 | Mobay Chemical Corporation | Low-temperature storage stable liquid diphenylmethane diisocyanates |
DE2729990A1 (de) * | 1977-07-02 | 1979-01-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanatgruppen aufweisenden allophanaten |
GB1596469A (en) * | 1978-04-11 | 1981-08-26 | Ici Ltd | Liquid isocyanate compositions based on diphenylmethane diisocyanate |
US4239857A (en) * | 1978-06-29 | 1980-12-16 | Union Carbide Corporation | Process for producing solid or microcellular polyurethane elastomers having improved green strength |
JPS5681331A (en) * | 1979-12-06 | 1981-07-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Polyisocyanate composition |
JPS57109756A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Mitui Toatsu Chem Inc | Isocyanate composition |
US4321333A (en) * | 1981-04-16 | 1982-03-23 | The Upjohn Company | Polyurethane prepared from polyisocyanate blend |
US4727094A (en) * | 1983-09-27 | 1988-02-23 | Union Carbide Corporation | Method for producing polyurethanes |
US4659772A (en) * | 1983-09-27 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Novel polymer/polyols and uses thereof |
US4581470A (en) * | 1983-09-27 | 1986-04-08 | Union Carbide Corporation | Novel polyols and uses thereof |
US4490300A (en) * | 1983-09-30 | 1984-12-25 | Mobay Chemical Corporation | Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions |
US4490301A (en) * | 1983-09-30 | 1984-12-25 | Mobay Chemical Corporation | Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions |
US4490302A (en) * | 1983-11-25 | 1984-12-25 | Mobay Chemical Corporation | Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions |
DE3401166A1 (de) * | 1984-01-14 | 1985-07-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von urethanmodifizierten polyisocyanat-zubereitungen und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
DE3405939A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von urethanmodifizierten polyisocyanat-zubereitungen und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen oder von polyisocyanuratkunststoffen |
JPS6131421A (ja) * | 1984-07-23 | 1986-02-13 | Sumitomo Bayer Urethane Kk | ポリウレタン樹脂の製造方法 |
US4539158A (en) * | 1984-12-14 | 1985-09-03 | Mobay Chemical Corporation | Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions |
US4539156A (en) * | 1984-12-14 | 1985-09-03 | Mobay Chemical Corporation | Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions |
US4539157A (en) * | 1984-12-14 | 1985-09-03 | Mobay Chemical Corporation | Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions |
US4603076A (en) * | 1985-03-04 | 1986-07-29 | Norwood Industries, Inc. | Hydrophilic foam |
DE3526233A1 (de) * | 1985-07-23 | 1987-01-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von harnstoff- und/oder biuretgruppen aufweisenden polyisocyanat-zubereitungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanat-zubereitungen und ihre verwendung als isocyanatkomponente bei der herstellung von kunststoffen nach dem isocyanat-polyadditionsverfahren |
DE3527531A1 (de) * | 1985-08-01 | 1987-02-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von urethanmodifizierten polyisocyanat-zubereitungen, die nach diesem verfahren erhaltenen polyisocyanatzubereitungen und ihre verwendung bei der herstellung von kunststoffen auf polyisocyanat-basis |
US4910333A (en) * | 1987-06-03 | 1990-03-20 | Mobay Corporation | Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions |
US4767796A (en) * | 1987-12-17 | 1988-08-30 | The Dow Chemical Company | Hard segment containing prepolymers from cycloalkane diols |
US4883909A (en) * | 1988-05-11 | 1989-11-28 | Mobay Corporation | Liquid diphenylmetane diisocyanate compositions |
US5001208A (en) * | 1989-03-20 | 1991-03-19 | Reeves Brothers, Inc. | Linear polyurethane elastomer compositions based on mixed polycarbonate and polyether polyols |
US5130384A (en) * | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Reeves Brothers, Inc. | Calenderable thermoplastic polyurethane elastomer compositions containing millable linear polyurethanes |
US5096992A (en) * | 1989-03-20 | 1992-03-17 | Reeves Brothers, Inc. | Use of modified diisocyanates for preparing linear thermoplastic polyurethane elastomers having improved properties |
US5298303A (en) * | 1989-03-20 | 1994-03-29 | Reeves Brothers, Inc. | Fabric structure for severe use applications |
US5013811A (en) * | 1989-03-20 | 1991-05-07 | Reeves Brothers, Inc. | Use of modified diisocyanates for preparing linear thermoplastic polyurethane elastomers having improved properties |
US5109034A (en) * | 1989-12-21 | 1992-04-28 | Miles Inc. | Storage stable solid isocyanate compositions, preparation, and method of use thereof |
US5043472A (en) * | 1989-12-21 | 1991-08-27 | Mobay Corporation | Storage stable solid isocyanate compositions, preparation, and method of use thereof |
US5110666A (en) * | 1991-05-06 | 1992-05-05 | Reeves Brothers, Inc. | Coated fabric structure for air bag applications |
GB9216631D0 (en) * | 1992-08-05 | 1992-09-16 | Ici Plc | Reaction system for preparing microcellular elastomers |
US5288899A (en) * | 1993-06-30 | 1994-02-22 | Miles Inc. | Liquification of diphenylmethane diisocyanate by partially reacting the isocyanate groups with blocking agents |
CA2117740A1 (en) * | 1993-10-28 | 1995-04-29 | Michael F. Hurley | Polyisocyanate based upon 4,4'-and 2,4'-diphenylmethane diisocyanates and use thereof in a rim process |
US5350778A (en) * | 1993-10-28 | 1994-09-27 | Miles Inc. | Polyisocyanate based upon 4,4'- and 2,4'-diphenylmethane diisocyanates and use thereof in a rim process |
CA2117741A1 (en) * | 1993-10-28 | 1995-04-29 | Michael F. Hurley | Rim process utilizing isocyanates based upon 2,4'-and 4,4'- diphenylmethane diisocyanate |
US5679756A (en) * | 1995-12-22 | 1997-10-21 | Optima Inc. | Optical thermoplastic thiourethane-urethane copolymers |
US6197878B1 (en) | 1997-08-28 | 2001-03-06 | Eastman Chemical Company | Diol latex compositions and modified condensation polymers |
US6211259B1 (en) | 1999-02-01 | 2001-04-03 | Aristech Acrylics Llc | Low volatile reinforcing system |
WO2000052097A1 (en) | 1999-03-03 | 2000-09-08 | Eastman Chemical Company | Polyamide/emulsion polymer blends |
WO2000052083A1 (en) | 1999-03-03 | 2000-09-08 | Eastman Chemical Company | Silicone polymer diol compositions and condensation polymer/silicone polymer blends |
EP1187870A1 (de) | 1999-06-18 | 2002-03-20 | Eastman Chemical Company | Nylon-6 silikon zusammensetzungen |
WO2000078842A1 (en) | 1999-06-18 | 2000-12-28 | Eastman Chemical Company | Amide-type polymer/silicone polymer blends and processes of making the same |
US6462109B1 (en) | 1999-10-12 | 2002-10-08 | Eastman Chemical Company | Surfactantless latex compositions and methods of making polymer blends using these compositions |
US6482913B1 (en) | 2000-02-07 | 2002-11-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Liquid MDI adducts wtih improved freeze stability |
US6242556B1 (en) | 2000-02-07 | 2001-06-05 | Bayer Corporation | Liquid MDI adducts with improved freeze stability |
US6699931B2 (en) | 2001-04-09 | 2004-03-02 | Eastman Chemical Company | Modified alkyd compositions comprising diol latex compositions and processes of making the same |
US20090005476A1 (en) * | 2001-04-09 | 2009-01-01 | Eastman Chemical Company | Polyol latex compositions and process of making them |
US6844390B2 (en) * | 2001-04-09 | 2005-01-18 | Eastman Chemical Company | Modified alkyd compositions comprising polyol latex compositions and processes of making them |
US6777026B2 (en) * | 2002-10-07 | 2004-08-17 | Lord Corporation | Flexible emissive coatings for elastomer substrates |
US20040077773A1 (en) * | 2002-07-12 | 2004-04-22 | Tavares Manuel J | Low viscosity, flexible, hydrolytically stable potting compounds |
KR101401757B1 (ko) * | 2006-11-01 | 2014-06-19 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 폴리우레탄 조성물 및 그로부터 제조되는 물품, 및 그의 제조 방법 |
EP2094739B1 (de) | 2006-12-21 | 2021-05-19 | Dow Global Technologies LLC | Polyolefinzusammensetzungen und daraus hergestellte artikel sowie herstellungsverfahren dafür |
US20090156777A1 (en) | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Nodelman Neil H | Freeze-stable aromatic diisocyanates and processes for the preparation of these freeze-stable products |
EP2411437B9 (de) | 2009-03-25 | 2013-07-31 | BYK-Chemie GmbH | Zusammensetzung umfassend stabile polyolmischungen |
US20120065307A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-03-15 | Cogen Jeffrey M | Color-Stable, Halogen-Free Flame Retardant Compositions |
JP5571799B2 (ja) * | 2009-11-12 | 2014-08-13 | クレイトン・ポリマーズ・ユー・エス・エル・エル・シー | 熱可塑性ポリウレタンブロック共重合体組成物 |
EP2516495B1 (de) | 2009-12-22 | 2015-07-29 | BYK-Chemie GmbH | Zusammensetzung umfassend stabile polyolmischungen |
US11292868B2 (en) | 2013-11-29 | 2022-04-05 | Basf Se | Polyurethane system with long pot life and rapid hardening |
EP3303503A1 (de) | 2015-05-27 | 2018-04-11 | Basf Se | Verwendung einer zusammensetzung zur stabilisierung einer geologischen formation in ölfeldern, gasfeldern, wasserpumpenfeldern, bergbau- oder tunnelkonstruktionen |
CA2987326C (en) | 2015-05-28 | 2023-09-12 | Basf Se | Polyurethane-polyisocyanurate compound comprising outstanding mechanical properties |
DK3303437T3 (da) | 2015-05-29 | 2020-03-16 | Basf Se | Polyurethan-polyisocyanurat-harpiks til fiber-kompositmaterialer med lang åben klæbetid |
WO2020165135A1 (en) | 2019-02-11 | 2020-08-20 | Basf Se | Acrylic copolymer capsule designed to open up at < 90°c for controlled release of in-situ forming pu/pir catalyst |
EP4017894A1 (de) | 2019-08-19 | 2022-06-29 | Basf Se | Polyurethan-polyisocyanurat-verbindung mit hervorragenden mechanischen eigenschaften |
Family Cites Families (4)
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US3012008A (en) * | 1957-03-29 | 1961-12-05 | Ici Ltd | Polyisocyanate compositions |
US3394164A (en) * | 1965-10-24 | 1968-07-23 | Upjohn Co | Stabilized methylenebis-(phenyl isocyanate) compositions |
US3394165A (en) * | 1965-10-24 | 1968-07-23 | Upjohn Co | Stabilized methylenebis-(phenyl isocyanate) compositions |
DE1618380C3 (de) * | 1967-03-08 | 1975-09-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diphenylmethan-diisocyanatpräparates |
-
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1972
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NL178871B (nl) | 1986-01-02 |
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