DE2346996A1 - Isocyanatzusammensetzungen - Google Patents

Isocyanatzusammensetzungen

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DE2346996A1 DE19732346996 DE2346996A DE2346996A1 DE 2346996 A1 DE2346996 A1 DE 2346996A1 DE 19732346996 DE19732346996 DE 19732346996 DE 2346996 A DE2346996 A DE 2346996A DE 2346996 A1 DE2346996 A1 DE 2346996A1
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Description

Priorität: 21.9.1972 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von flüssigen Isocyanatzusaniniensetzungen auf der Basis von Diphenylmethandiisoeyanat.
Diphenylmethandiisocyanat ist ein festes Isocyanat, das im Handel erhältlich ist und üblicherweise größtenteils aus dem 4-,4-'-Isomer und einer kleineren Menge des 2,4'-Isomers besteht. Die beiden Isomere sind bei Raumtemperatur Feststoffe mit Schmelzpunkten von 42 bzw. 28° C. Handelsübliche Gemische der beiden Isomere, die gegebenenfalls auch noch andere Isomere in kleinen Mengen enthalten, wie z.3. das 2,2'-Isomer sind ebenfalls bei Raumtemperatur
fest.
Eine der Endanwendungen von Diphenylmethandiisocyanat ist die Herstellung von uikrozelligen Kunststoffen, wie sie beispielsweise für Schuhsohlen verwendet v/erden. Die mikrozelli-
409814/1231
gen Kunststoffe können dadurch hergestellt werden, daß das Diisocyanat mit einem Polyester oder einem Polyether und einem Vernetzungsmittel oder Kettenverlängerer unter solchen Bedingungen umsetzt, daß eine kleine Menge Gas erzeugt wird, so daß ein mikrozelliges Produkt entsteht. Damit dieses bei Raumtemperatur in den Polyester oder Polyäther einverleibt werden kann, wird es bevorzugt, daß das zu verwendende Diisocyanat bei Raumtemperatur im flüssigen Zustand vorliegt.
Flüssige Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzungen sind auch für andere Endanwendungen brauchbar, bei denen es erwünscht ist, daß das Diisocyanat in der flüssigen Form vorliegt.
Es wurde nunmehr gefunden, daß flüssige Diphenylmethandiisocyanatzusamnensetzungen, die sich für die Verwendung in den obigen Verfahren eignen, dadurch hergestellt werden können, daß man festes Diisocyanat mit einem Anteil eines handelsüblichen Polyäthylenglycols umsetzt. Der Ausdruck "flüssig" bedeutet in dieser Beschreibung, daß die Zusammensetzungen bei Raumtemperatur während längerer Zeiten flüssig bleiben, die für alle Zwecke ausreichen. Es wird jedoch darauf hingewiesen, daß die Zusammensetzungen nicht unbedingt flüssig bleiben, wenn sie bei Raumtemperatur mehrere Jahre gelagert werden, da nämlich die Wirkung der Einführung des Polyätihylenglycols in d&s Kolekül vermutlich nur die Kristallisation verzögert und nicht den Schmelzpunkt unter Raumtemperatur absenkt. Trotzdem kennen für alle praktischen Zwecke diese Zusammensetzungen als Flüssigkeiten bezeichnet werden. .
So wird also gemäß der Erfindung eine Diphenylmethandiinocyanatzusammensetzung vorgeschlagen, welche Diphenylmethandiisocyanat enthält, worin 10 bis 35 # der Isocyanat^runp&n. mit einem handelsüblichen Polyäthylenglycol ucigesetzt sind.
4098 U/ 123 1 BAD ORIGINAL
Es kann ,jedes feste Diph.enylmethand.iisocyanat bei der Her-FtClI-UTiPj asr erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet verde-i, wie ζ·.3. Diphenylmethan-4-,4-'--diisocyanat, Diphenylr.et::i>n-2,4'~dii£5ocyanat und Gemische daraus, welche gegebenen· falls kleine Mengen anderer Isomere enthalten. Es wird bevor-2u..-fc, riphenylmethan-4,4'-diinocyanat zu verwenden, da es nicht mehr als "30 % anderer Isomere enthält.
:-;it den: Ausdruck "handelsübliches Polyäthylenglycol" ist ein Gemisch von Polyäthylenglycol gemeint, das durch Polykondensation von Äthylenoxid in Gegenwart eines Initiators erhalten
wird.
Es kann ,jedes handelsübliche Polyäthylenglycol zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden. Solche handelsübliche Polyäthylenglycole können durch Polykondensation von Xthylenoxid in Gegenwart eines Initiators, wie 7..E. Wasser oder Xthylenglycol, hergestellt werden. Sie werden üblicherweise durch »las durchschnittlich© Molekulargewicht charakterisiert, beispielsweise als Pol/athy— ler~lycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von POC, 300, 400, 600, 800, 1000 usw. Solche handelsübliche Pol7rp*thylenglycole sind Gemische von Diäthylenglycol, Trin.tbylenglycol, Tetraäthylenglycol usw. Beispielsweise ist Polyäthylenglycol, das ein durchschnittliches Molekulargewicht aufweist und als PEG 300 bekannt ist, ein Gemisch. von Polyäthylenglycolen im Bereich von Diäthylenglycol bis Decaäthylenglycol. Die vorliegende Erfindung befaßt sich nit diesen Gemischen und nicht' mit reinen Polyäthylenglyco— len, die aus einer einzigen Molekülart bestehen, wie z.B. reines ietraäthylenglycol mit einem Molekulargewicht von 194·· Derartig reine Polyäthylenglycole sind für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nicht zufriedenstellend.
ORIGINAL 409814/1231
Beispiele für handelsübliche Polyäthylengemische, die verwendet' werden können, sind solche mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200, 500, 400, 600, 800 und 1000, und zwar insbesondere solche mit einem Molekulargewicht von 300 bis 600.
Zur Erzielung von Zusammensetzungen, in denen 10 bis 35 # der Isocyanatgruppen mit einem Polyäthylenglycol umgesetzt sind, wird 1 molarer Anteil des Diphenylmethandxisocyanats mit 0,10 bis 0,35 molaren Anteilen des Polyäthylenglycols · umgesetzt. Es wird bevorzugt, 0,15 bis 0,30 molare Anteile Polyäthylenglycol zu verwenden, was die Umsetzung von 15 bis 30 % der Isocyanatgruppen ergibt.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden dadurch hergestellt, daß man das Diphenylmethandiisocyanat und das Polyäthylenglycol miteinander mischt und umsetzt. Die Reaktion wird zweckmäßig bei einer Temperatur von 4-0 bis 120° C, vorzugsweise 60 bis 100° C, ausgeführt, obwohl auch Temperaturen außerhalb dieses v/eiteren Bereichs verwendet werden können. Ein zweckmäßiges Verfahren für die Durchführung des Mischens und der Reaktion besteht darin, das Diisocyanat zu. schmelzen und das Polyäthylenglycol zuzugeben und hierauf eine Erhitzung durchzuführen, bis die Reaktion zu Ende ist. Das Endprodukt kann dann auf Raumtemperatur abgekühlt werden und bleibt bei Lagerung bei dieser Temperatur flüssig.
Gegebenenfalls können Stabilisatoren, wie z.B. J3enzoylchlorid, Adipinsäure, Phosphorsäure und' Antioxidationsmittel vor oder nach der Reaktion zugegeben werden.
Das Produkt eignet sich als flüssiges Isocyanat für die Herstellung von Polyurethanen. Es eignet sich besonders für die Herstellung von mikrozelligen Polyurethanen.
409 a U/1231
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin eile Teile Gewichtsteile sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
500 Teile 4-,4'-Diphenylmethandiisocyanat werden geschmolzen und auf 80° G erhitzt, worauf dann bei dieser Temperatur 128,5 Teile handelsübliches Polyäthylenglycol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 während JO Minuten zugegeben werden. Das Gemisch wird weitere zwei Stunden bei 80° C gerührt, um die Reaktion zu Ende zu bringen. Das Produkt ist nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur eine kl^re viskose Flüssigkeit mit einem Isocyanatgehalt von 20,9 %' Es bleibt bei Lagerung während mehrerer Wochen bei dieser Temperatur unverändert.
In dem obigen Beispiel sind die molaren Verhältnisse des Diisocyanats zum Polyäthylenglycol 1,0 zu 0,214, d.h., daß 21,4- % der Isocyanatgruppen mit dem Polyäthylenglycol umgesetzt sind.
Beispiele 2 bis 9
Andere Beispiele von flüssigen Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzungen wurden unter Verwendung der in der folgenden Tabelle angegebenen Materialien und Verhältnisse hergestellt.
40981 A/1231
NJ CaJ
Bei
spiel		 Molekular
gewicht des
verwendeten
P2G		 Mole
PEG		 Mole
MDI		 NCO-Wert Viskosität
bei 25° O
(Poise)		 Aussehen und Lagerung:·.
..Stabilität bei anna~
hemd 20° C
2
3		 200
300		 0,3250
0,2825		 1,0
1,0		 18,8
18,1		 76,3
28,8		 Klare Flüssigkeit, die
mehrere Wochen unver
ändert bleibt
Il Il
4 300 0,2360 1,0 20,1 12,8 Il Il
5 300 0,1730 1,0 22,9 ' 3,8' Il Il
6 ' 400 0,2970 1,0 16,6 24,7 It Il
7 400. 0,2500 1,0 . 18,0 15,9 H Il
8 400 0,2075 1,0 19,9 ■ 6,4 Il Il
9 600 0,2444 1,0 15,7 20,0 It It
PEG = Handelsübliches Polyathylenglycol mit dem angegebenen durchschnittlichen Molekulargewicht.
MDI = Diphenylmethandiisocyanat.
CJ
cn co co cn

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Diphenylmethandiisocyanat "besteht, worin 10 bis 35 % der Isocyanatgruppen mit einem handelsüblichen Polyäthylenglycol umgesetzt sind.
    2. Diphenylraethandiisocyanatzusaniinensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diphenylmethandiisocyanat 4-,4-'-Diphenylmethandiisocyanat mit nicht mehr als 10 % anderer Isomere ist.
    5. Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung nach Anspruch oder 2, dadxirch gekennzeichnet, daß das handelsübliche Polyäthylenglycol ein durchschnittliches Molekulargewicht von 300 bis 600 aufweist.
    4. Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung nach"einem · der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß 15 bis 30 % dor Isocyanatgruppen umges-etzt sind.
    5. Verfahren zur Herstellung einer Diphenylmethandiiso- -cyanatzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 molaren Anteil des Diphenylmethandiisocyanats mit 0,10 bis 0,35 molaren Anteilen eines handelsüblichen Polyäthylenglycols umsetzt.
    die Reaktion bei einer Temperatur von 40 bis 120° C ausge-
    6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktioi
    führt wird.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Keaktioi
    führt wird.
    die■■ .Reaktion bei einer Temperatur von 60 bis 100° C ausge-
    4 0 9 8 14/1231
    8. Verfahren nach.Anspruch 5j dadurch gekennzeichnet, daß ein Stabilisator oder ein Antioxidationsmittel vor, während oder nach der Reaktion zugegeben wird.
    9. Verfahren nach einem der Ansprüche 5» 6» 7 oder 8, da* durch gekennzeichnet, daß 0,15 bis 0,30 molare Anteile des handelsüblichen Polyäthylenglycols verwendet werden.
    A098U/1 231
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