DE1227646B - Verwendung von Isomerengemischen von Alkylcyclohexylendiisocyanaten bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen - Google Patents
Verwendung von Isomerengemischen von Alkylcyclohexylendiisocyanaten bei der Herstellung von PolyurethankunststoffenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT-,
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08g
Deutsche Kl.: 39 b - 22/04
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
M 63060 IV c/39 b
9. November 1964
27. Oktober 1966
9. November 1964
27. Oktober 1966
Die Herstellung von Polyurethankunststoffen einschließlich
Schaumstoffen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren
ist bekannt. In den letzten Jahren haben sich mannigfache Arbeitsweisen herausgebildet,
die alle darauf beruhen, daß mehrwertige Isocyanate mit Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen
Wasserstoffatomen zu einem molekularen Kunststoff polyaddiert werden, wobei je nach Wahl der Ausgangskomponenten,
ihrer Mengenverhältnisse und der Reihenfolge der verschiedenen Umsetzungsstufen
Kunststoffe mit den verschiedenartigsten technologischen Eigenschaften sozusagen »nach Maß«
erhalten werden, die als Elastomere, elastische oder harte Schaumstoffe, Folien, Lacküberzüge, Klebschichten,
Beschichtungsmassen oder Füllmassen dienen können. Die Grundlagen sind bereits in
»Angewandte Chemie«, A 59, 1947, S. 257 ff., beschrieben. Im Zusammenhang mit dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren
ist in »Annalen der Chemie«, 532, 1948, S. 125, auch bereits das 1-Methylcyclohexan-2,4-diisocyanat
beschrieben worden. Diese Verbindung ist . praktisch nicht von Bedeutung geworden trotz einer Reihe von offensichtlichen
Vorzügen bei lichtechten Polyurethankunststoffen.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Isomerengemischen
von Alkylcyclohexylendiisocyanaten bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen,
einschließlich Schaumstoffen, nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren. Diesen Isomerengemischen,
insbesondere denen, die mindestens 50% Alkylcyclohexylen-2,4-diisocyanat und mindestens 5%
Alkylcyclohexylen^ö-diisocyanat enthalten, haften nicht die Nachteile an, die der praktischen Verwendung
des bekannten l-Methyl-2,4-cyclohexylendüsocyanats entgegenstehen. Dies beginnt bereits bei
den Möglichkeiten zur technischen Herstellung des Isomerengemisches, die am einfachsten durch Hydrierung
der zugrunde liegenden organischen Diamine, z. B. 2,4- und 2,6-Toluylendiamin, bei anschließender
Phosgenierung erfolgt. Das Isomerengemisch dieser Isocyanate ist leichter in Lösung zu halten, was seine
Verträglichkeit mit organischen Verbindungen während des Polyadditionsverfahrens gegenüber dem
reinen l-Methylcyclohexan^^-diisocyanat steigert.
Das Isomerengemisch hat ferner eine geringe Tendenz zu dimerisieren und ist darüber hinaus auch lagerfähiger,
d. h., es sedimentiert nicht so leicht, was für die großtechnische Herstellung von Polyurethankunststoffen
erwünscht ist. Dies gilt insbesondere für die maschinelle Verarbeitung, bei der in dünnen
Durchlässen sonst Störungen auftreten würden.
Als Alkylcyclohexylendiisocyanate kommen ins-Verwendung von Isomerengemischen von
Alkylcyclohexylendiisocyanaten bei der
Herstellung von Polyurethankunststoffen
Alkylcyclohexylendiisocyanaten bei der
Herstellung von Polyurethankunststoffen
Anmelder:
Mobay Chemical Company,
Pittsburgh, Pa. (V. St. A.)
Vertreter:
H, Knoblauch, Rechtsanwalt,
Leverkusen (Bayerwerk)
Als Erfinder benannt:
James Martin Cross,
Sidney Henry Metzger jun.,
New Martinsville, W. Va.;
Clyde Del Campbell, Wheeling, W. Va. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 26. November 1963
(326243)
V. St. v. Amerika vom 26. November 1963
(326243)
besondere die Methylcyclohexylendiisocyanate, Äthylcyclohexylendiisocyanate,
Propylcyclohexylendiisocyanate oder Butylcyclohexylendiisocyanate in Frage. Das Isomerengemisch enthält mindestens zwei Isomere,
bevorzugt zumindest 50% 2,4-Isocyanato- und mindestens 5 % 2,6-Isocyanatoisomeres. Besonders zu
erwähnen ist das Isomerengemisch aus mindestens 50% l-Methylcyclohexylen-2,4-diisocyanat und 5 bis
% l-Methylcyclohexylen^o-diisocyanat. Besonders
bevorzugt sind Isomerengemische mit einem Gehalt von 65 bis 80 % l-Methylcyclohexylen-2,4-diisocyanat
mit dem verbleibenden Rest von 35 bis 20% des l-Methylcyclohexylen^jo-diisocyanats. Diese bevorzugten
Verhältnisse für Isomerengemische gelten auch z. B. für die Äthyl- oder Propylhomologen und auch
für Gemische aus Methyl- und Äthylhomologen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Isomerengemische wird zweckmäßig das
Gemisch aromatischer Diamine in bekannter Weise katalytisch in einem Lösungsmittel unter Druck
hydriert, wie es z. B. in der USA.-Patentschrift 817 444 beschrieben ist. Als Katalysatoren sind
609 708/443
3 4
solche aus Platin, Ruthenium, Rhodium, NickeLoder eine Ausgangskomponente mit reaktionsfähigen Was-Kupfer,
ferner Chromlegierungen oder Kobalt "ent- serstoffatomen auf, die von höherem Molekularhaltende
Katalysatoren zu nennen. Je nach Kataly- gewicht ist, etwa über 200 und bevorzugt zwischen
sator liegt die Hydrierungstemperatur zwischen 25 500 und 5000. Eine Obergrenze wird höchstens durch
und 300°C, vorzugsweise zwischen 50 und 25O0C. 5 die Mischbarkeit mit den Isocyanatkomponenten
Zur Vermeidung von Neberireaktionen ist die Ver- angezeigt. Sie dürfte bei etwa 10 000 liegen. Im Fall
Wendung von Ammoniak vorteilhaft-.- - - -■-' von Polyhydroxyverbindungen ist eine Hydroxylzahl
Die Hydrierung kann bei Atmosphärendruck oder zwischen 25 und 800 und eine Säurezahl unter 5
einem Druck von bis zu 350 kp/cmV vorzugsweise bevorzugt. Häufig wird außerdem noch eine weitere
von 3,5 bis 105 kp/cm2, vorgenommen werden: Ist io niedermolekulare Verbindung...mit reaktionsfähigen
eine vollständige Hydrierung nicht erfolgt, so läßt Wasserstoffatomen eingesetzt, die man gern als
sich der verbliebene aromatische Anteil durch Destil- Kettenverlängerungsmittel oder Vernetzer bezeichnet
lation ohne weiteres abtrennen. Die hydrierten und die im allgemeinen ein Molekulargewicht unter
Diaminisomerengemische zeigen eine verbesserte Lös- - 750, vorteilhaft unter 500 hat. —
lichkeit, was eine nachfolgende Phosgenierung erleich- 15 Sieht man bei der Ausbildung der hochmolekularen
tert. Diese erfolgt in.bekannter Weise ausgehend vom Struktur im Isocyanat-Polyadditionsverfahren die
freien Amin oder "seinen "Salzen. Bevorzugt ist die Entwicklung eines Gases, vor, so entstehen bekannt-
Kalt-Heiß-P-hosgenierung: in Z; B. Chlorhenzol, Di- lieh Schaumstoffe. Diese Gasentwicklung gelingt am
cHorbenzol, Iqluolx. Diäthylglykol oder Diäthyläther einfachsten durch Wässerzusatz, aber auch durch den
als Lösungsmittel. Die Überführung" in Salzform 20 Zusatz leicht siedender -Flüssigkeiten wie Dichlor-
kann durch CO2 erfolgen. Die erste Stufe der Phos- - difluormethan, Trichlorfluormethan oder Hexan. Da-
genierung-erfolgt-üblicherweise bei -—10 bis + 80AC bei werden Katalysatoren mitverwendet, insbesondere
und ergibt eine Aufschlämmung einer Mischung des tertiäre Amine; wie" Triäthylendiamin, N-Methyl·-
Carbamylcblorids und des Aminohydrochlorids, die morpholin, N-Äthylmorpholin, Diäthyläthanolamin,
dann mit weiterem Phosgen in der Heißphosgenierungs- 25 N-Coeomorpholin, l-Methyl-4-dimethylaminoäthyl-.
stufe zwischen 50 und 200° C in'das Isöeyanat über- piperazin, 3-Methoxy-N-dimethylpropylamin, N-Di-
geführtwird. methyl-N'-methylisopropylendiamin, N,N-Diäthyl-
Es ist nicht notwendig, das Isomerengemisch der 3-diäthylaminopropylamin, Dimethylbenzylamin oder
Diisocyanate zu reinigen. Man· kann es zusammen permethyliertes Diäthylentriamin; Ferner sind in der
mit den Nebenprodukten einsetzen, die bei der 30 Regel zusammen mit den bekannten Aminen Metall-H^ydrierung
und/oder Phosgenierung entstehen. Man verbindungen zu nennen, wie Zinn(II)-chlorid, Zinn(II)-kann
sie auch in Mischung mit anderen bekannten, oleat, Zinn(II)-octoat, Zinh(II)-stearat, Dibutylzinnhandelsüblichen
Polyisocyanaten einsetzen. Die Vor- dilaurat oder Dibutylzinndi-2-äthylhexoat. Bei der
teile der vorliegenden Erfindung werden im allge- Schaumstoffherstellung werden in der Regel auch
meinen erzielt, wenn mindestens 50% des gesamten 35 Emulgatoren, Farbstoffe, Füllstoffe und Stabilisatoren
Polyisocyanats in zu einem bestimmten Polyurethan- ■ verwendet. Sulphoniertes Rizinusöl ist ein bekannter
kunststoff führenden Isocyanat-Polyadditionsverfahren Emulgator. Silikonölej insbesondere Polysiloxanaus
dem erfindungsgemäß zu verwendenden Iso- polyalkylenglykolester (gemäß USA.-Patentschrift
merengemisch besteht Erfindüngsgemäß werden die 2 834 748) sind bekannte Stabilisatoren. Insbesondere
genannten Isomerengemische als Isoeyanatkompo- 40 wenn als Gegenkomponente für das erfindungsgemäß
nente bei, der Herstellung von Polyurethankunst- zu verwendende Isomerengemisch Polyäther verstoßen,
einschließlich Schaumstoffen, nach dem Iso- wendet werden, empfiehlt sich der Einsatz eines
cyanat-Polyadditionsverfahren verwendet. Als Gegen- Stabilisators der in der USA.-Patentschrift 2 834 748
komponente für die mehrwertigen Isocyanate dienen angegebenen Formel und insbesondere der Einsatz
dabei die üblichen Verbindungen mit reaktionsfähigen 45 des im Beispiel 1 verwendeten Stabilisators. Andere
Wasserstoffatomen, insbesondere mit Hydroxyl-, geeignete Stabilisatoren finden sich in den kanadischen
Carboxyl- oder Aminogruppen. Bei der Umsetzung Patentschriften 668 478, 668 537 und 670 091.
der Isocyanatgruppen mit Hydroxylgruppen ent- Zur Herstellung von Überzügen wird das erfinstehen Urethangruppen, so daß für diese Kunststoffe dungsgemäß zu verwendende Isomerengemisch in der Name Polyurethane abgeleitet wurde. Die Um- 50 bekannter Weise zweckmäßig in Lösungsmitteln, setzung mit Carboxyl- und/oder Aminogruppen z. B. Dimethylformamid, Benzol, Xylol, Benzin oder jedoch liefert Säureamide und/oder Harnstoffgruppen, Diäthylenglykoldiäthyläther, mit den Verbindungen die neben den Urethangruppen oder sogar aus- mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen vermischt schließlich die kettenverknüpfenden Glieder der und auf die Unterlage aufgebracht. Bei der Herstel-Kunststoffmoleküle sein können. Dennoch bezeichnet 55 lung von elastischen Formkörpern kann in bekannter man die Klasse der nach dem Isocyanat-Polyadditions- Weise die Umsetzung mit den höhermolekularen verfahren erhältlichen Kunststoffe generell, wenn Verbindungen und den niedermolekularen Kettenauch vielleicht nicht ganz richtig, als Polyurethane. Verlängerungsmitteln in beliebiger Reihenfolge, etwa
der Isocyanatgruppen mit Hydroxylgruppen ent- Zur Herstellung von Überzügen wird das erfinstehen Urethangruppen, so daß für diese Kunststoffe dungsgemäß zu verwendende Isomerengemisch in der Name Polyurethane abgeleitet wurde. Die Um- 50 bekannter Weise zweckmäßig in Lösungsmitteln, setzung mit Carboxyl- und/oder Aminogruppen z. B. Dimethylformamid, Benzol, Xylol, Benzin oder jedoch liefert Säureamide und/oder Harnstoffgruppen, Diäthylenglykoldiäthyläther, mit den Verbindungen die neben den Urethangruppen oder sogar aus- mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen vermischt schließlich die kettenverknüpfenden Glieder der und auf die Unterlage aufgebracht. Bei der Herstel-Kunststoffmoleküle sein können. Dennoch bezeichnet 55 lung von elastischen Formkörpern kann in bekannter man die Klasse der nach dem Isocyanat-Polyadditions- Weise die Umsetzung mit den höhermolekularen verfahren erhältlichen Kunststoffe generell, wenn Verbindungen und den niedermolekularen Kettenauch vielleicht nicht ganz richtig, als Polyurethane. Verlängerungsmitteln in beliebiger Reihenfolge, etwa
Als Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasser- nach dem bekannten Gießverfahren, Sprühverfahren
Stoffatomen sind insbesondere Polyester, Polyäther, 60 oder über lagerfähige Zwischenstufen mit abschließen-Pölythioäther,
Polyacetale, mehrwertige Alkohole der Polyisocyanat-, Peroxyd-, Schwefel- oder Formoder
Merkaptane sowie Polyamine zu nennen, ferner aldehydvernetzung erfolgen. Auch eine thermoplasnatürlich
auch Verbindungen, die mehrere der tische Verarbeitung, etwa durch Extrusion, ist möglich,
genannten funktioneilen Gruppen enthalten, etwa Die erhaltenen Polyurethankunststoffe eignen sich
Aminoalkohole oder Aminomerkaptane. Das Mole- 65 je nach technologischer Beschaffenheit beispielsweise
kulargewicht dieser Verbindungen kann über einen für Kissen, Polster, Schall- oder Wärmeisolierung
weiten Bereich schwanken. Im allgemeinen weisen die von Gebäuden, Holz- oder Metallackierungen, Reifen
Merkmale der Polyurethankunststoffe mindestens oder Zahnräder.
Herstellung der Ausgangsmaterialien
Al. 44 Teile einer Mischung von 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylendiamin werden mit 225 Teilen Äthanol in einen Stahlautoklav gegeben. Es werden 10 Teile eines Katalysators (5 % Rhodium auf Aluminiumoxyd) beigefügt. Unter Druck wird Wasserstoff eingeleitet und die Temperatur 8 Stunden zwischen 50 und 150° C gehalten, bis die Wasserstoffaufnahme beendet ist. Der Katalysator wird abfiltriert und der Alkohol verdampft. 128 Teile der erhaltenen Mischung von rohen alicyclischen Diaminen werden in 1100 Teilen o-Dichlorbenzol gelöst und unter Rühren bei 90 bis 95° C mit Kohlendioxyd gesättigt. Die Lösung wird dann 6 Stunden bei 90 bis 95° C gerührt, auf eine Temperatur unter 0°C abgekühlt und 360 Teile gasförmiges Phosgen eingeleitet. Dabei verhindert man efn Steigen der Temperatur über O0C. Anschließend erhitzt man nach und nach auf 16O0C, wobei kontinuierlich weiteres Phosgen eingeleitet wird, bis eine klare Lösung entsteht. Dann wird das überschüssige Phosgen 30 Minuten mit Stickstoff ausgeblasen. Durch fraktionierte Vakuumdestillation wird das gewünschte Isomerengemisch der Diisocyanate von Nebenprodukten getrennt.
Al. 44 Teile einer Mischung von 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylendiamin werden mit 225 Teilen Äthanol in einen Stahlautoklav gegeben. Es werden 10 Teile eines Katalysators (5 % Rhodium auf Aluminiumoxyd) beigefügt. Unter Druck wird Wasserstoff eingeleitet und die Temperatur 8 Stunden zwischen 50 und 150° C gehalten, bis die Wasserstoffaufnahme beendet ist. Der Katalysator wird abfiltriert und der Alkohol verdampft. 128 Teile der erhaltenen Mischung von rohen alicyclischen Diaminen werden in 1100 Teilen o-Dichlorbenzol gelöst und unter Rühren bei 90 bis 95° C mit Kohlendioxyd gesättigt. Die Lösung wird dann 6 Stunden bei 90 bis 95° C gerührt, auf eine Temperatur unter 0°C abgekühlt und 360 Teile gasförmiges Phosgen eingeleitet. Dabei verhindert man efn Steigen der Temperatur über O0C. Anschließend erhitzt man nach und nach auf 16O0C, wobei kontinuierlich weiteres Phosgen eingeleitet wird, bis eine klare Lösung entsteht. Dann wird das überschüssige Phosgen 30 Minuten mit Stickstoff ausgeblasen. Durch fraktionierte Vakuumdestillation wird das gewünschte Isomerengemisch der Diisocyanate von Nebenprodukten getrennt.
A 2. 108 Teile einer Mischung aus 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylendiamin werden zusammen mit
300 Teilen Dioxan und 2,5 Teilen Rutheniumdioxyd in einen Stahlautoklav gegeben. Unter Druck wird
8 Stunden bei einer Temperatur von 100 bis 175° C Wasserstoff eingeleitet. In dieser Zeit ist praktisch
die theoretisch berechnete Menge an Wasserstoff aufgenommen worden. Zur Beseitigung des Katalysators
wird der Autoklavinhalt gefiltert und das
ίο Dioxan bei Atmosphärendruck abdestilliert. Der
Rückstand wird im Teilvakuum destilliert, wobei eine farblose Mischung alicyclischer Diamine zurückbleibt,
die wie unter A 1 zu einer Mischung von 2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat phosgeniert
wird.
100 Teile eines Polyäthers (erhalten aus Glycerin und Propylenoxyd; OH-Zahl 56) werden mit 39 Teilen
eines Isomerengemisches von 80% 2,4- und 20% 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat, 3 Teilen Wasser,
0,3 Teilen Zinn(II)-octoat, 0,5 Teilen l-Methyl-4-dimethylaminoäthylpiperazin
und 1 Teil eines Silikonöls der Formel
C2H5-Si-
(es bedeutet (CnH2nO) einen gemischten Polyoxyäthylen-
und Oxypropylenblock mit 17 Oxyäthyleneinleiten und 13 Oxypropyleneinheiten) vermischt.
Die Komponenten werden entsprechend der USA.-Reissue-Patentschrift 24 514 maschinell vermischt
und das schäumfähige Reaktionsgemisch in Formen gegeben, in denen es alsbald zu einem Schaumstoff
aufsteigt und erstarrt. Der resultierende Schaumstoff hat eine Dichte von 33 g/cm3.
45
10 Mol einer Mischung von 80% 2,4- und 20% 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat werden mit 2 Mol
Trimethylolpropan und 3 Mol 1,4-Butylenglykol umgesetzt.
Das Produkt wird dann mit einem Polyester aus Adipinsäure und Diäthylenglykol (OH-Zahl 56)
in einer solchen Menge weiter umgesetzt, daß keine freien NCO-Gruppen mehr verbleiben. Das Produkt
wird zu einer 50%igen Lösung in Äthylacetat gelöst und dient als Lack zum Überziehen von Holz oder
Metall.
100 Teile eines Polyäthers (aus 1 Mol Pentaerythrit und 4,5 Mol Propylenoxyd; OH-Zahl 560) werden
mit 40 Teilen einer Mischung aus 80% 2,4- und 20% 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat, 1 Teil des Silikonöls
aus Beispiel 1, 30 Teilen Trichlorfluormethan, 1,5 Teilen l-Methyl-4-dimethylaminoäthylpiperazin
und 0,2 Teilen Dibutylzinndilaurat maschinell, wie in der USA.-Reissue-Patentschrift 24 514 beschrieben,
vermischt. Die Mischung wird in eine Form gefüllt, in der sie zu einem harten Schaumstoff erstarrt.
100 Teile eines Polyesters (Molekulargewicht 2000, OH-Zahl 56, Säurezahl 1,5; erhalten aus 11 Mol
Äthylenglykol und 10 Mol Adipinsäure) werden mit 9 Teilen 1,4-Butandiol und 28,6 Teilen einer Mischung
aus 80% 2,4- und 20% 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat
vermischt. Die Mischung wird in Formen gegossen und verfestigt sich dort zu Formkörpern.
Claims (3)
1. Verwendung von Isomerengemischen von Alkylcyclohexylendiisocyanaten bei der Herstellung
von Polyurethankunststoffen, einschließlich Schaumstoffen, nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren.
2. Verwendung von Isomerengemischen aus mindestens 50 % Alkylcyclohexylen^^-diisocyanat
und mindestens 5% Alkylcyclohexylen^o-diisocyanat.
3. Verwendung von Isomerengemischen aus mindestens 50 % l-Methylcyclohexylen^^-diisocyanat
und mindestens 5 bis 50% 1-Methylcyclohexylen-2,6-diisocyanat.
609 708/443 10.66 © Bundesdruckerei Berlin
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