DE2025900B2 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren

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Description

CO,R
H1N
und/oder
H2N
NH, CO2R
NH,
in der
R einen Alkylrest mit 1—20 C-Atomen, der gegebenenfalls Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome enthalten kann und/oder gegebenenfalls verzweigt ist, darstellt, verwendet werden.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Diamine in Mischung mit einem Diol vom Molekulargewicht bis 500 eingesetzt werden.
Aromatische Diamine sind seit langem als Kettenverlängerer zur Herstellung harnstoffhaltiger Polyurethanelastomerer bekannt (DE-PS 9 53 116, US-PS 3036 996).
Es ist auch bekannt, daß Polyurethanelastomere mit guten Eigenschaften unter Verwendung von z. B. Naphthylen-l^-diisocyanat und Glykolen als Kettenverlängerer erhalten werden und daß unter Verwendung von Diaminen als Verlängerer das wirtschaftlich zugängliche Toluylendiisocyanat zur Herstellung von elastomeren Polyurethankunststoffen verwendet werden kann. Allerdings erreicht im letzgenannten Fall das mechanische Werteniveau nicht das der erstgenannten Polyurethane. Ein typisches Beispiel für ein zur Zeit viel als Kettenverlängerer eingesetztes aromatisches Diamin ist das SJ'-DichloM/t'-diaminodiphenylmethan. das Polyurethan-Elastomere von durchschnittlicher Qualität gibt.
Es wurden nun nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Polyurethan-Elastomeren erhalten, welche hervorragende Elastizitätseigenschaften und gute Zugfestigkeiten aufweisen.
Diese Polyurethane weisen Struktureinheiten der Formel
CO2R
und/otler
—HN-CO—HN
CO,R
NH-CO—NH-
in der R einen gegebenenfalls verzweigten und/oder in Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome enthaltenden Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt, auf.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren durch Umsetzung von Polyhydroxyverbindungen vom Molekulargewicht 800 bis 5000 mit Diisocyanaten und aromati schen Diaminen als Kettelverlängerungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Diamine solche der allgemeinen Formeln
CO2R
H2N
und/oder
NH,
CO2R
in der R einen Alkylrest mit I bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt, der gegebenenfalls verzweigt ist und Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome enthalten kann, verwendet werden.
Bevorzugt sind Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende Kettenverlängerer sind:
CO2CH.,
H2N
CO2-CH-CH(CHO2
H2N
NH2
C2H5
— HN-CO —HN
NH-CO—NH-
H, N
CO2CH2-CH
NH2
H2N NH2 NH2
CO1CH1CH1-O-CHj CO2CHj
\
NH2
H2N CO2-C8H17
\
NH2
H2N X) CO2-C211H4,
/
H2N		 X)
H3N
NH2
Erlindungsgemäli bevorzug·.« Di»lrnine sind solche der Formel
CO2-CH.,
H2N
NH2
/
CO2CH2-CH
C2H
2n5
H2N
C4H4
NH,
Besonders vorteilhaft ist die Mitverwendung von niedermolekularen Glykolen im Gemisch mit dem aromatischen Diamin als Kettenverlängerer. Der Anteil an niedermolekularen Glykolen kann zwischen O und 50% Mol-Prozenl liegen. Bevorzugt ist ein Anteil von O bis 20 MoI-W,
Als Glykole kommen die konventionellen Glykole mit Molekulargewichten bis 500, insbesondere I,4-Butan- diof, in Frage.
Die Verwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäß einzusetzenden Kettenverlängerer ist insofern überrasehend, als bislang nur chlorhaltige aromatische Diamine im Gießverfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren brauchbar waren. Die konventionellen, chlorfreien Diamine zeigten eine zu hohe Reaktivität als Kettenverlängerer.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Amine erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Zum Beispiel wird 3,5- oder 2,4-Dinitrobenzoesäure verestert, und die Dinitrobenzoesäureester werden katalytisch mit Raney-Nickel oder mit Eisen reduziert
Die Ausbeuten liegen in der Regel zwischen 80 und 95%. Die erhaltenen Amine sind kristalline oder öiige Produkte, wobei der Schmelzpunkt stark vom Alkylrest abhängig ist
Als Ausgangsmaterial für die erfindungsgemäß erhaltenen Polyurethane kommen Polyhydroxyverbindungen vom Molekulargewicht 800 bis 5000 der konventionellen Art in Frage, beispielsweise lineare oder schwach verzweigte Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen, wie sie z. B. aus mono- oder
jo polyfunktionellen Alkoholen und Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Aminoalkoholen, Diaminen, Oxyaminen und Diaminalkoholen, nach bekannten Verfahren hergestellt werden können. Diese Polyester können auch Doppeloder Dreifachbindungen von ungesättigten Fettsäuren enthalten. In Frage kommen auch lineare oder schwach verzweigte Polyäther, wie sie durch Polymerisation von Alkylenoxiden wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Epichlorhydrin oder Tetrahydrofuran gewonnen werden können. Auch Mischpolymerisate dieser Art können verwendet werden. Geeignet sind ferner durch Anlagerung der genannten Alkylenoxide an z. B. polyfunktionelle Alkohole, Aminoalkohole oder Amine herstellbare lineare oder verzweigte Anlagerungsprodukte. Als > polyfunktionelle Startkomponenten für die Addition der Alkylenoxide seien beispielsweise genannt: Äthylenglykol, 1,2-PropylengIykol, Hexandiol-(t,6), Äthanolamin und Äthylendiamin; trifunktionelle Startkomponenten wie Trimethylolpropan oder Glycerin, Sorbit, Rohrzuk-
Vi ker können anteilweise mitverwendet werden. Selbstverständlich können auch Gemische linear und/oder schvach verzweigter Polyalkylenglykoläther verschiedenen Typs eingesetzt werden.
Auch Polyacetale, Polythioäther oder Polycarbonate, sowie Gemische verschiedener Verbindungen mit mindestens zwei OH-Gruppen vom Molekulargewicht 800—5000 können eingesetzt werden. Es ist oft bevorzugt, ausschließlich oder vorwiegend difunktionel-Ie Hydroxyverbindungen einzusetzen.
bo Zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren gemäß Erfindung können beliebige Diisocyanate als Ausgangsmaterial eingesetzt werden, z. B. aliphatische Diisocyanate, wie Äthylendiiscyanat, 1,4-Butandiisocyanat, 1,6 Hexandiisocyanat, i,8-Oktomethylendiiso-
b5 cyanat, ferner Carbonsäureester-diisocyanate, cycloaliphatische Diisocyanate, wie i-Methyl-cyclohexan-2,4- und -2,6-diisocyanat, sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Cyclohexan-1,4- und 1,3-diisocyanat, 4,4'-Di-
cyclohexylmethandiisocyanat, Isophoron-diisocyanat, araliphatische Diisocyanate, wie 1,3- und 1,4-Xylylendiisocyanat, aromatische Diisocyanate, wie Toluy'endiisocyanal·^) und -(2,6), sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, 1,3- und 1,4-Phenylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat, Triisocyanate, wie 1,3,5-Benzol-triisocyanat oder 4,4',4"-Triphenylmethan-triisocyanat können anteilig verwendet werden, Erfindungsgemäß bevorzugt .sind 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat und seine Isomerengemische. 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 1,5-Naphthylendiisocyanat Als Diisocyanate können ferner vorzugsweise Umsetzungsprodukte von 2 Mol Diisocyanaten mit einem Mol eines niedermolekularen verzweigten oder unverzweigten Diols benutzt werden, denen anteilweise Triole zugesetzt werden können, vorzüglich in Fällen, bei denen höhere NCO-Werte im Prepolymeren gewünscht sind.
Die Menge an Reaktionskomponenten werden in der Regel so gewählt, daß das Molverhältnis von Diisocyanaten zum Kettenverlängerer plus Verbindungen mit reaktionsfähigen OH-Gruppen, welches, vom jeweils angewendeten Verarbeitungsverfahren abhängt, in der Regel zwischen 0,9 und 1,5 liegt, vorzugsweise zwischen 1,05 und 1,25. Der Prozentgehalt an NCO im Prepolymeren, falls über die Prepolymerstufe gearbeitet wird, kann zwischen 1 und 6% liegen. Das Molverhältnis von reaktionsfähigen Wasserstoff des Kettenverlängerers zu reaktionsfähigen OH-Gruppen kann in weiten Grenzen variieren, vorzugsweise soll es zwischen 0,4 und 1,5 liegen, wobei weiche bis harte Typen resultieren. Der Molenbruch des Amins im Kettenverlängerer sail zwischen 1 und 0,5 liegen, vorzugsweise zwischen 1 und 0,8.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann auf verschiedene Weise erfolgen. So kann man z. B. die Verbindung mit mindestens zwei Hydroxylgruppen mit einem Oberschuß an Diisocyanat zur Reaktion bringen und nach der Zugabe des Kettenverlängerungsmittels die Schmelze in Formen gießen. Nach mehrstündigem Nachheizen ist ein hochwertiger elastischer Polyurethankunststoff entstanden.
Eine weitere Ausführungsform besteht darin, daß man die höhermolekulare Verbindung mit mindestens zwei Hydroxylgruppen im Gemisch mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden Kettenverlängerungsmittel in einem Überschuß an Diisocyanat umgesetzt und das Reaktionsprodukt nach der Granulierung in der Hitze unter Druck verformt. Je nach den angewendeten Mengenverhältnissen der Reaktionsteilnehmer können hierbei Polyurethankunststoffe mit verschiedenartigen Härten und verschiedenartiger Eiastizität erhalten werden. Auf diese Weise entstehen Kunststoffe, die sich wie Thermoplaste verarbeiten lassen. Eine weitere Ausführungsform besteht darin, daß man die höhcrmolekulare Verbindung mit mindestens zwei Hydroxylgruppen im Gemisch mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden Kettenverlängerungsmittel mit einem Unterschuß an Diisocyanat umsetzt, wobei ein walzbares Fell erhalten wird, das in anschließender Stufe, z, B. durch Vernetzung mit weiterem Diisocyanat, in einen kautschukelastischen Polyurethankunststoff Übergeführtwerden kann.
Die erfindungsgemäßen Produkte finden vielseitige Anwendung für mechanische stark beanspruchte Formkörper, wie Rollen oder Keilriemen. Sie können durcii die üblichen Zusätze ι modifiziert werden.
A) Herstellung des Ausgangsmaterials
3^-DiaminobenzoesäuremethyIester
1,4 kg 3,5-Dinitrobenzoesäure werden in 31 Methanol suspendiert. 50 g gasförmiger Chlorwasserstoff wird eingeleitet und die Veresterung durch zwölfstündiges Kochen unter Rückfluß beendet
1369 g (95% der Theorie) kristallisieren beim Abkühlen aus und schmelzen bei 107— 110°C.
1300 g 3,5-Dinitrobenzoesäure-methylester werden in 7000 ml Methanol und 200 g Raney-Nickel hydriert.
Der Katalysator wird abgetrennt. Beim Abkühlen kristallisieren 830 g (88% der Theorie) des 3,5-Diaminobenzoesäuremethylesters vom Schmelzpunkt 133 -135° C aus.
Analog werden die folgenden Estf.T erhalten:
3,5-Diamino-benzoesäureisobutylester
Scnmelzpunkt 71 - 72° C
3,5- Diamino-benzoesäure-(2-äthyl)- h"xy !ester
Schmelzpunkt 38-42°C
3,5-Diaminobenzoesäure-stearylester
Schmelzpunkt 75-77°C
2,4-Diaminobenzoesäuremethylester
1 kg 2,4-DinitiObenzoesäure werden in 3 I Methanol und 50 g gasförmigem Chlorwasserstoff 6 Stunden unter Rückfluß erwärmt
Der gebildete Methylester wird im Vakuum abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert
500 g 2,4-DinitrobenzoesäuremethyIester werden in 2 I Methanol mit Raney-Nickel und Wasserstoff reduziert. Die heißa Reduktionslösung wird vom Katalysator getrennt und der 2,4-Diaminobenzoesäuremethylester aus Benzol umgelöst.
Schmelzpunkt: 112°C Ausbeute: 88% der Theorie
B) Erfindungsgemäßes Verfahren
Beispiel 1
g eines Adipinsäure-äthylenglykol-polyesters (OH-Zahl 56) werden mit 31,8 g eines Gemisches von 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylsndiisocyanat bei 100° C für Minuten umgesetzt. Anschließend werden 10,1 g
;o 3,5-Diamino-benzoesäuremethylester in geschmolzener Form bei 100°C zugegeben. Die Schmelze wird für 15 Sekunden homogeniert und dann in vorgewärmte Formen gegossen. Nach einer Ausheizzeit von 24 Ständen bei 100°C erhall man Polyurethane mit folgenden physikalischen Werten:
Zugfestigkeit (DIN 53 504)
Bruchdehnung (DIN 53 504)
Strukturfestigkeit
Shore-Här·? A (DIN 53 305)
Elastizität (DIN 53 512)
249 Kp/cm*
595%
49Kp
75° C
39%
Beispiele 2-3
In Analogie zu Beispiel I erhält man mit
12,7 g 3,5-Diamiriobenzüesäure-isobutylesterund
15,5 g 3,5-Diaminobenzoesäure-(2-äthyl)-hexylester
die folgenden Elastomere
Beispiel 2 Beispiel J
Beispiel 5 Beispiel 6
Zugfestigkeit 260
(DIN 53 504) [Kp/cm2]
Bruchdehnung 613
(DIN 53 504) [%]
Strukturfestigkeit 46
[Kp]
Shore-Härte A 74
(DIN 53 505)
Elastizität 38
(DIN 53 512) [%1
237
629
45
73
37
Beispiel 4
200 g eines Adipinsäure-äthylenglykol-polyesters (UH-Zahl 56) werden bei 130uC mit 38,b g 1,6-Hexamethylendiisocyanat umgesetzt. Nach 30 Minuten werden 16,6 g 3,5-diaminobenzoesäuremethylester in geschmolzener Form eingerührt. Nach 20 Sekunden wird die Schmelze in eine vorgewärmte Form gegossen und 24 Stunden bei 100°C ausgeheizt.
Zugfestigkeit (DIN 53 504) 260 Kp/cm2
Bruchdehnung (DIN 53 504) 685%
Strukturfestigkeit 42 Kp
Shore-Härte A (DIN 53 505) 73°C
Elastizität(DIN53 512) 41%
Beispiel 5
200 g einer Prepolymeren, hergestellt aus 25,28 kg Adipinsäure-äthylenglykol-polyester (OH-Zah! 56) und 4,66 kg 2,4-Toluylendiisocyanat, werden bei 1000C mit einem Gemisch von 10,8 g 3,5-Diamino-benzoesäuremethylester und 1,46 g 1,4-Butandiol umgesetzt.
Die Schmelze wird in vorgewärmte Formen gegossen und 24 Stunden bei 100° C ausgeheizt.
Beispiel 6
Analog Beispiel 5 erhält man mit einem Gemisch von 5,4 g 3,5-Diaminobenzoesäuremethylester und 2,92 g 1,4-Butandiol Polyurethane mit in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Werten:
Zugfestigkeit
(DIN 53 504) [Kp/cm2] 243
Bruchdehnung
(DIN 53 504) [·/
Strukturfestigkeit
[Kp]
Shore-Härte A
(DIN 53 505)
Elastizität
(DIN 53 512) (°/
.] 628
36
83
.] 38
Beispiel 7
219
625
23
68
35
200 g eines Adipinsäure-äthylenglykol-polyesters (OH-Zahl 56) werden 15 Minuten bei 130°C entwässert. Anschließend werden 40 g eines Gemisches von SO Gew.-% 2,4- und 20 Gew.-% 2,6-Toluylendiisocyanat zugegeben, wobei die Temperatur auf 135CC ansteigt. Während 30 Minuten werden 16,6 g 2,4-Diaminobenzoesäuremethylester als Schmelze zugegeben und die Mischung noch 20 Stunden in eine vorgewärmte Form gegeben, wo die Mischung 24 Stunden bei 1000C nachgeheizt wird. Man erhält ein Polyurethan mit den in der Tabelle des Beispiels 8 genannten Eigenschaften.
Beispiel 8
Man arbeitet analog Beispiel 7, verwendet jedoch anstelle von Toluylendiisocyanat 57 g 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat. Man erhält ein Polyurethan mit den in der Tabelle genannten Eigenschaften:
Beispiel 7 Beispiel 8
Zugfestigkeit 173 222
40 (DIN 53 504) [Kp/cm2]
Bruchdehnung 612 562
(DIN 53 504) [%]
Dehnung 1 Min. nach 4 3
dem Zerreißen [%]
45 Strukturfestigkeit 39 38
[Kp]
Shore-Härte A 59 61
(DIN 53 505) [X]
so Elastizität 21 12
iDIN 53 512)1%!

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    t. Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren durch Umsetzung von Polyhydroxyverbindungen vom Molekulargewicht 800 bis 5000 mit Diisocyanaten und aromatischen Diaminen als Kettenverlängerungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Diamine solche der allgemeinen Formeln
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