DE2025900C3 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyurethanelastomerenInfo
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Description
CO2R
H1N
und/oder
H2N
NH,
CO2R
NH2
in der
R einen Alkylrest mit 1—20 C-Atomen, der gegebenenfalls Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome
enthalten kann und/oder gegebenenfalls verzweigt ist, darstellt verwendet werden.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Diamine in Mischung mit einem
Diol vom Molekulargewicht bis 500 eingesetzt werden.
Aromatische Diamine sind seit langem als Kettenverlängerer zur Herstellung harnstoffhaltiger Polyurethanelastomerer
bekannt (DE-PS 9 53 116, US-PS 30 36 996).
Es ist auch bekannt, daß Polyurethanelastomere mit guten Eigenschaften unter Verwendung von z. B.
Naphthylen-LS-diisocyanat und Glykolen als Kettenverlängerer
erhalten werden und daß unter Verwendung von Diaminen als Verlängerer das wirtschaftlich
zugängliche Toluylendiisocyanat zur Herstellung von elastomeren Polyurethankunststoffen verwendet werden
kann. Allerdings erreicht im letzgenannten Fall das mechanische Werteniveau nicht das der erstgenannten
Polyurethane. Ein typisches Beispiel für ein zur Zeit viel als Kettenverlängerer eingesetztes aromatisches Diamin
ist das 33'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan, das Polyurethan-Elastomere von durchschnittlicher
Qualität gibt
Es wurden nun nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Polyurethan-Elastomeren erhalten, welche
hervorragende Elastizitätseigenschaften und gute Zugfestigkeiten aufweisen.
Diese Polyurethane weisen Struktureinheiten der Formel
CO2R
— HN-CO —HN
und/oder
-HN-CO—HN
caR
NH-CO —NH-
in der R einen gegebenenfalls verzweigten und/oder ίο Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome enthaltenden
Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt auf.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren durch Umsetzung
von Polyhydroxyverbindungen vom Molekulargewicht 800 bis 5000 mit Diisocyanaten und aromatischen
Diaminen als Kettelverlängerungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist daß als Diamine solche der
allgemeinen Formeln
CO2R
H2N
NH,
und/oder
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt der gegebenenfalls verzweigt ist und Sauerstoff
oder Schwefel als Heteroatome enthalten kann, verwendet werden.
Bevorzugt sind Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende
Kettenverlängerer sind:
CO2CH3
H2N
NH2
H2N
NH2
C2H5
CO2CH,-CH
C4H1,
NH-CO —NH-
H, N
NH,
H2N NH2
CQ2CH2CH2-O-CH3
H2N NH2
CO2CH3
H2N NH2
CO2-C8H17
H2N
Erfindungsgemäß bevorzugte Diamine sind solche der Formel
CO2-CH3
H2N NH2
CO2CH2-CH(CH3J2
H2N NH2
CO2CH3
H2N
NH,
C2H
2 "5
H2N
CO2CH2-CH
/\ C4H9
NH2
Besonders vorteilhaft ist die Mitverwendung von niedermolekularen Glykolen im Gemisch mit dem
aromatischen Diamin als Kettenverlängerer. Der Anteil an niedermolekularen Glykolen kann zwischen 0 und
50% Mol-Prozent liegen. Bevorzugt ist ein Anteil von 0 bis20Mol-%.
Als Glykole kommen die konventionellen Glykole mit Molekulargewichten bis 500, insbesondere 1,4-Butandioi, in Frage.
Die Verwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäß einzusetzenden Kettenverlängerer ist insofern überra
sehend, als bislang nur chlorhaltige aromatische
Diamine im Gießverfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren brauchbar waren. Die konventionellen, chlorfreien Diamine zeigten eine zu hohe
Reaktivität als Kettenverlängerer.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Amine erfolgt nach an sich bekannten Verfahren.
Zum Beispiel wird 3,5- oder 2,4-Dinitrobenzoesäure
verestert, und die Dinitrobenzoesäureester werden katalytisch mit Raney-Nickel oder mit Eisen reduziert
95%. Die erhaltenen Amine sind kristalline oder ölige
abhängig ist
erhaltenen Polyurethane kommen Polyhydroxyverbindungen vom Molekulargewicht 800 bis 5000 der
konventionellen Art in Frage, beispielsweise lineare oder schwach verzweigte Polyester mit endständigen
Hydroxylgruppen, wie sie z. B. aus mono- oder
polyfunktionellen Alkoholen und Carbonsäuren oder
Oxycarbonsäuren, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Aminoalkoholen, Diaminen, Oxyaminen und
Diaminalkoholen, nach bekannten Verfahren hergestellt werden können. Diese Polyester können auch Doppel-
oder Dreifachbindungen von ungesättigten Fettsäuren enthalten. In Frage kommen auch lineare oder schwach
verzweigte Polyether, wie sie durch Polymerisation von Alkylenoxiden wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Epichlorhydrin oder Tetrahydrofuran gewonnen werden
können. Auch Mischpolymerisate dieser Art können verwendet werden. Geeignet sind ferner durch Anlagerung der genannten Alkylenoxide an z. B. polyfunktionelle Alkohole, Aminoalkohole oder Amine herstellbare
lineare oder verzweigte Anlagerungsprodukte. Als
polyfunktionelle Startkomponenten für die Addition der
Alkylenoxide seien beispielsweise genannt:_Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, Hexandiol-(1,6), Äthanolamin
und Äthylendiamin; trifunktionelle Startkomponenten wie Trimethylolpropan oder Glycerin, Sorbit, Rohrzuk
ker können anteilweise mitverwendet werden. Selbst
verständlich können auch Gemische linear und/oder schwach verzweigter Polyalkylenglykoläther verschiedenen Typs eingesetzt werden.
Auch Polyacetale, Polythioäther oder Polycarbonate,
sowie Gemische verschiedener Verbindungen mit
mindestens zwei OH-Gruppen vom Molekulargewicht 800—5000 können eingesetzt werden. Es ist oft
bevorzugt, ausschließlich oder vorwiegend difunktionel-Ie Hydroxyverbindungen einzusetzen.
Zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren gemäß Erfindung können beliebige Diisocyanate als
Ausgangsmaterial eingesetzt werden, z. B. aliphatischt Diisocyanate, wie Äthylendiisocyanat, 1,4-Butandiisocyanat, 1,6-Hexandiisocyanat, 1,8-Oktomethylendiiso-
b5 cyanat, ferner Carbonsäureester-diisocyanate, cycloaliphatische Diisocyanate, wie l-Methyl-cyclohexan-2,4-
und -2,6-diisocyanat, sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Cyclohexan-1,4- und 1,3-diisocyanat, 4,4'-Di-
cyclohexylmethandiisocyanat Isophoron-diisocyanat
araliphatische Diisocyanate, wie 13- und 1,4-Xylylendiisocyanat
aromatische Diisocyanate, wie Toluylendiisocyanat-(2,4)
und -(2,6), sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, 13- und 1,4-Phenylendiisocyanat4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
1,5-NaphUiylendiisocyanat, Triisocyanate,
wie 1,3.5-Benzol-triisocyanat oder 4,4',4"-Triphenylmethan-triisocyanat
können anteilig verwendet werden. Erfindungsgemäß bevorzugt sind 2,4- und
2,6-To5--jyleridiisocyanat und seine Isomerengemische,
4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 1,5-NaphthyIendiisocyanat
Als Diisocyanate können ferner vorzugsweise Umsetzungsprodakte von 2 Mol Diisocyanaten mit
einem Mol eines niedermolekularen verzweigten oder unverzweigten Diols benutzt werden, denen anteilweise
Triole zugesetzt werden können, vorzüglich in Fällen,
bei denen höhere NCO-Werte im Prepolymeren gewünscht sind.
Die Menge an Reaktionskomponenten werden in der Regel so gewählt, daß das Molverhältnis von Diisocyanaten
zum Kettenverlängerer plus Verbindungen mit reaktionsfähigen OH-Gruppen, welches vom jeweils
angewendeten Verarbeitungsverfahren abhängt, in der Regel zwischen 0,9 und 1,5 liegt, vorzugsweise zwischen
1,05 und 1,25. Der Prozentgehalt an NCO im Prepolymeren, falls über die Prepolymerstufe gearbeitet
wird, kann zwischen 1 und 6% liegen. Das Molverhältnis von reaktionsfähigen Wasserstoff des Kettenverlängerers
zu reaktionsfähigen OH-Gruppen kann in weiten Grenzen variieren, vorzugsweise soll es zwischen 0,4
und 1,5 liegen, wobei weiche bis harte Typen resultieren. Der Molenbruch des Amins im Kettenverlängerer soll
zwischen 1 und 0,5 liegen, vorzugsweise zwischen 1 und 0,8.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann auf verschiedene Weise erfolgen. So kann
man z. B. die Verbindung mit mindestens zwei Hydroxylgruppen mit einem Überschuß an Diisocyanat
zur Reaktion bringen und nach der Zugabe des Kettenverlängerungsmittels die Schmelze in Formen
gießen. Nach mehrstündigem Nachheizen ist ein hochwertiger elastischer Polyurethankunststoff entstanden.
Eine weiter·: Ausführungsform besteht darin, daß man die höhermolekulare Verbindung mit mindestens zwei
Hydroxylgruppen im Gemisch mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden Kettenverlängerungsmittel in
einem Übefschuß an Diisocyanat umgesetzt und das Reaktionsprodukt nach der Granulierung in der Hitze
unter Druck verformt. Je nach den angewendeten Mengenverhältnissen der Reaktionsteilnehmer können
hierbei Polyurethankunststoffe mit verschiedenartigen Härten und verschiedenartiger Elastizität erhalten
werden. Auf diese Weise entstehen Kunststoffe, die sich wie Thermoplaste verarbeiten lassen. Eine weitere
Ausführungsform besteht darin, daß man die höhermolekulare Verbindung mit mindestens zwei Hydroxylgruppen
im Gemisch mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden Kettenverlängerungsmittel mit einem
Unterschuß an Diisocyanat umsetzt, wobei ein walzbares Fell erhalten wird, das in anschließender Stufe, z. B.
durch Vernetzung mit weiterem Diisocyanat, in einen kautschukelastischen Polyurethankunststoff übergeführt
werden kann.
Die erfindungsgemäßen Produkte finden vielseitige Anwendung für mechanische stark beanspruchte Formkörper,
wie Rollen oder Keilriemen. Sie können durch die üblichen Zusätze modifiziert werden.
A) Herstellung des Ausgangsmaterials
3,5-Diaminobenzoesäuremethylester
3,5-Diaminobenzoesäuremethylester
1,4 kg 3,5-Dinitrobenzoesäure werden in 31 Methanol
suspendiert 50 g gasförmiger Chlorwasserstoff wird eingeleitet und die Veresterung durch
zwölfstündiges Kochen unter Rückfluß beendet
1369 g (95% der Theorie) kristallisieren beim Abkühlen aus und schmelzen bei 107—1100C
|0 1300 g 3,5 -Dinitrobenzoesäure-methylester werden in 7000 m! Methanol und 200 g Raney-Nicke! hydriert
1369 g (95% der Theorie) kristallisieren beim Abkühlen aus und schmelzen bei 107—1100C
|0 1300 g 3,5 -Dinitrobenzoesäure-methylester werden in 7000 m! Methanol und 200 g Raney-Nicke! hydriert
Der Katalysator wird abgetrennt Beim Abkühlen kristallisieren 830 g (88% der Theorie) des 3,5-Diaminobenzoesäuremethylesters
vom Schmelzpunkt 133 -135° C aus.
Analog werden die folgenden Ester erhalten:
3,5-Diamino-benzoesäureisobutylester
Schmelzpunkt 71 — 72° C
Schmelzpunkt 71 — 72° C
3,5-Diamino-benzoesäure-(2-äthyl)-hexylester
Schmelzpunkt 38-42° C
Schmelzpunkt 38-42° C
3,5-Diaminobenzoesäure-stearylester
Schmelzpunkt 75-77°C
Schmelzpunkt 75-77°C
2,4-Diaminobenzoesäuremethylester
1 kg 2,4-Dinitrobenzoesäure werden in 3 1 Methanol und 50 g gasförmigem Chlorwasserstoff 6
Stunden unter Rückfluß erwärmt
Der gebildete Methylester wird im Vakuum abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert.
500 g 2,4-Dinitrobenzoesäuremethylester werden in 2 I Methanol mit Raney-Nickel und Wasserstoff reduziert. Die heiße Reduktionslösung wird vom Katalysator getrennt und der 2,4-Diaminobenzoesäuremethylester aus Benzol umgelöst
Schmelzpunkt: 112°C Ausbeute: 88% der Theorie
500 g 2,4-Dinitrobenzoesäuremethylester werden in 2 I Methanol mit Raney-Nickel und Wasserstoff reduziert. Die heiße Reduktionslösung wird vom Katalysator getrennt und der 2,4-Diaminobenzoesäuremethylester aus Benzol umgelöst
Schmelzpunkt: 112°C Ausbeute: 88% der Theorie
B) Erfindungsgemäßes Verfahren
Beispiel 1
Beispiel 1
g eines Adipinsäure-äthylenglykol-polyesters (OH-Zahl 56) werden mit 31,8 g eines Gemisches von
80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylendiisocyanat bei 100° C für
Minuten umgesetzt. Anschließend werden 10,1 g 3,5-Diamino-benzoesäuremethylester in geschmolzener
Form bei 100° C zugegeben. Die Schmelze wird für 15
Sekunden homogeniert und dann in vorgewärmte Formen gegossen. Nach einer Ausheizzeit von 24
Stunden bei 100°C erhält man Polyurethane mit folgenden physikalischen Werten:
Zugfestigkeit (DIN 53 504) 249 Kp/cm*
Bruchdehnung (DIN 53 504) 595%
Strukturfestigkeit 49 Kp
Shore-HärteA(DlN53 505) 75°C
Elastizität (DIN 53 512) 39%
Beispiele 2—3
In Analogie zu Beispiel 1 erhält man mit
12,7 g 3,5-Diaminobenzoesäure-isobutylesterund
15,5 g 3,5-Diaminobenzoesäure-(2-äthyl)-hexylester
die folgenden Elastomere
12,7 g 3,5-Diaminobenzoesäure-isobutylesterund
15,5 g 3,5-Diaminobenzoesäure-(2-äthyl)-hexylester
die folgenden Elastomere
Zugfestigkeit | 260 |
(DlN 53 504)[Kp/cm2] | |
Bruchdehnung | 613 |
(I)IN 53 504)[%] | |
Strukturfestigkeit | 46 |
[Kp] | |
Shore-Härte A | 74 |
(I)IN 53 505) | |
[plastizität | 38 |
(I)IN 53 512) [%] | |
237
629
45
73
37
Zugfestigkeit | 243 |
(DIN 53 504) [Kp/cm2] | |
Bruchdehnung | 628 |
(DIN 53 504) |%] | |
Strukturfesligkeit | 36 |
[Kp] | |
Shore-Härte A | 83 |
(DIN 53 505) | |
Elastizität | 38 |
(DIN 53 512) [%] | |
219
625
23
68
35
200 g eines Adipinsäure-äthylenglykol-polyesters (OH-Zahl 56) werden bei 1300C mit 38,6 g 1,6-Hexamethylendiisocyanat
umgesetzt. Nach 30 Minuten werden 16,6 g 3,5-diaminobenzoesäuremeihylester in geschmolzener
Form eingerührt. Nach 20 Sekunden wird die Schmelze in eine vorgewärmte Form gegossen und 24
Stunden bei 1000C ausgeheizt.
Zugfestigkeit (DIN 53 504)
Bruchdehnung (DIN 53 504)
Strukturfestigkeit
Shore-Härte A (DIN 53 505)
Elastizität (DIN 53 512)
Bruchdehnung (DIN 53 504)
Strukturfestigkeit
Shore-Härte A (DIN 53 505)
Elastizität (DIN 53 512)
260 Kp/cm*
685%
685%
42Kp
73° C
41%
200 g einer Prepolymeren, hergestellt aus 25,28 kg Adipinsäure-äthylenglykol-polyester (OH-Zahl 56) und
4,66 kg 2,4-Toluylendiisocyanat, werden bei 1000C mit
einem Gemisch von 10,8 g 3,5-Diamino-benzoesäuremethylesterund
1,46 g 1,4-Butandiol umgesetzt.
Die Schmelze wird in vorgewärmte Formen gegossen und 24 Stunden bei 1000C ausgeheizt.
200 g eines Adipinsäure-äthylenglykol-poiyesters (OH-Zahl 56) werden 15 Minuten bei 1300C entwässert.
Anschließend werden 40 g eines Gemisches von 80 Gew. % 2,4- und 20 Gew.-% 2,6-ToIuylendiisocyanat
zugegeben, wobei die Temperatur auf 135°C ansteigt. Während 30 Minuten werden 16,6 g 2,4-Diaminobenzoesäuremethylester
als Schmelze zugegeben und die Mischung noch 20 Stunden in eine vorgewärmte Form
gegeben, wo die Mischung 24 Stunden bei 1000C nachgeheizt wird. Man erhält ein Polyurethan mit den in
der Tabelle des Beispiels 8 genannten Eigenschaften.
j(| Beispiel 8
Man arbeitet analog Beispiel 7, verwendet jedoch anstelle von Toluylendiisocyanal 57 g 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat.
Man erhält ein Polyurethan mit den in der Tabelle genannten Eigenschaften:
Zugfestigkeit
(DIN 53 504) [Kp/cm2]
(DIN 53 504) [Kp/cm2]
Bruchdehnung
(DIN 53 504) [%]
(DIN 53 504) [%]
Dehnung 1 Min. nach
dem Zerreißen [%]
dem Zerreißen [%]
Strukturfestigkeit
Analog Beispiel 5 erhält man mit einem Gemisch von Shore-Härte A 5,4 g 3,5-Diaminobenzoesäuremethylester und 2,92 g (D'N 53 505) |
1,4-Butandiol Polyurethane mit in der nachfolgenden 50 Elastizität
Tabelle angegebenen Werten: (DIN 53 :
C]
173
612
222
562
38 61 12
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren
durch Umsetzung von Polyhydroxyverbindungen vom Molekulargewicht 800 bis 5000 mit Diisocyanaten und aromatischen Diaminen als
Kettenverlängerungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Diamine solche der
allgemeinen Formern
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CA113,719A CA965195A (en) | 1970-05-27 | 1971-05-21 | Polyurethane elastomers and a process for their preparation |
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DE2025900C3 true DE2025900C3 (de) | 1979-10-31 |
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