DE1809172C3 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyurethanelastomerenInfo
- Publication number
- DE1809172C3 DE1809172C3 DE1809172A DE1809172A DE1809172C3 DE 1809172 C3 DE1809172 C3 DE 1809172C3 DE 1809172 A DE1809172 A DE 1809172A DE 1809172 A DE1809172 A DE 1809172A DE 1809172 C3 DE1809172 C3 DE 1809172C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- din
- diisocyanate
- polyurethane
- elongation
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3802—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having halogens
- C08G18/3814—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
H, N
NH2
H2N
ei—.;
eingesetzt werden, in welchen A eine gegebenenfalls verzweigte Kohlenstoffkette mit 2—12C-Atomen,
die gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen ist oder (Thio)-Carbonylgruppen enthält,
darstellt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A eine gegebenenfalls verzweigte
Kohlenstoffkette mit 2—8 C-Atomen darstellt, welche gegebenenfalls durch Sauerstoffatome,
Schwefelatome oder —SO-, —SO,- oder -NR-Gruppen unterbrochen ist, wobei R für einen
Q-Q-Alkylrest steht.
3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Diamine der Formel
-(CH2)„—
Cl
-NH1
Cl
H,N—';
-O— A — O—<
Cl
-NH,
in der η eine ganze Zahl von 2 bis 6 darstellt, als
Kettenverlängerungsmittel verwendet werden.
4. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2. dadurch gekennzeichnet, daß Diamine der Formel
H,N —
Cl
-C)-(CHj)1-O-(CH1I1-O
NH1
als Kettenverlängerungsmiltel verwendet werden. 5. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß Diamine der Formel
Cl-
H1N
■—ei
NH,
8. Verfahren gemäß den Ansprüchen I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Diamine der Formel
>O-CH,-C -CH2-O-
C)
-NH.
Cl v' Cl
als Kettenvcrlängerungsmittel verwendet werden.
in der η eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet, als
Kettenvcrlängerungsmittel verwendet werden.
6. Verfahren gemäß den Ansprüchen I und 2. dadurch «kennzeichnet, daß Diamine der Formel
(I -O (CH2I,-O ((H,),O ■ Cl
ΙΙ,Ν NH,
als keltenverliingerungsmittel verwendet werden.
7. Verfahren gemäß den Ansprüchen I und 2. dadurch gekennzeichnet, daß Diamine der formel
O CII, C (II, O
Cl
H, N NII,
.ils kelUMnerl.iniieniii'j-imircl verwendet werden.
Die Frfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Polyurethanelaslomeren aus
a) Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxygruppen und einem Molekulargewicht zwischen 800
und 50(X).
b) Diisocyanaten und
c) aromatischen Diaminen als Kettenverlängerungsmitteln,
das dadurch gekennzeichnet ist. daß als Komponente c) Verbindungen der allgemeinen Formeln
H,N
NH,
Cl
O A O
O Λ Ο
Cl
Cl
NH,
Cl
>—Ο—A-
eingesetzt werden, in welchen A eine gegebenenfalls
verzweigte Kohlenstoffkette mit 2—12 C-Atomen, die
gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen ist oder (Thio)-Carbonylgruppen enthält, darstellt.
Als Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen seien die folgenden genannt:
O—(CH2),-O
NH2
Cl
Cl
H2N
NH2
H, N
O—(CH2)2 —
Cl
Cl NH2
-0-(CH2J4-Ο—^^
Cl Cl
Cl—^y>-O—(CH2J4-Ο—(^V-Cl
H2N NH2
H2N-
Ο—(CHA—O
NH2
NH2
Cl Cl
H2N-<Tj>— Ο—(CH2),,- /~
Cl
H2N-<^J^>—Ο—(CH2),,-
H2N-<^J^>—Ο—(CH2),,-
ei
ei
—(CH2I11-O
Ci Ci
-^ ^-O-(CH2)12-()—
Cl Cl
--O — (CH2)-H2N
NH2
C\-\ >- Ο—(CH2J2-S -(('Η,),-Ο
H,N
NH,
5 | ~y | -o- | 1809 172 | 6 | H2 | Cl | N — | - .. ^-O -ICH2In — O-" ^- NH | NH, | in - 2 bis 61 | .,--Cl |
H2N-^ |
-CH1-CH1-N-CH1-CH1-O-/
j ■: |
^ NH, | C | Cl | >-NH, | NH2 | |||||
7 Cl |
y | =\ | CH3 | Cl | ) | — O — (CH2); — O— (CH2I2-O-7^ .. | Cl | (Ί | |||
Cl |
/
.N |
— Ο—(CH2),- SO,— (CH2),- U~%'at- Cl | :·.- | -Cl NH, |
NH. | ||||||
H. | -ζ | > | Η,ν' | Cl | i)—(CH,)„— O— ' , C | NII. | |||||
H2N |
/
Ci |
— O—ICH2), -SO—(CH2),-O—< | Cl | H: | N NH2 | -Cl | |||||
> | H2N | /—" | V-O-(CH2I2- 0-1CH2I2-O-/ | NH2 | |||||||
Cl H |
-0— (CH,),- N— (CH,),- O—^), "nCH " '^ |
,N | / | NH2 | |||||||
J- | ~y | S | / '■ | • O CtI. -C --CII2 --() ■ y .; | |||||||
Cl | / N |
— O—(CH2).,-C—(CH2).,-O—7^ ^ | verwendet: | ||||||||
H. | N—y | /=--■ | ■ ί (II; C CH2 O -'■' | , (/1 -- 2 b-, 61 | |||||||
H2 | Q\ | /~~J | i | ||||||||
CH, \x | --NH2 | ||||||||||
Erfindung.sgemäü werden bevorzugt folgende Verbindungen | Cl | ||||||||||
H2N | |||||||||||
Il |
Cl
CII-, CH1
ο cn eil· ο πι, cn ο
Cl
H,N
Ml,
Π,Ν
N | ( | ) | Cl | O (II, | ( | Ή | ( | II: | ( | ) | Il ( | C | ) | |
Cl | Cl | NTI, | ||||||||||||
Η.. | ■ι., | < | Ή | ( | ||||||||||
I CH, | ( | H, | ( | |||||||||||
( | ) | |||||||||||||
NH,
Cl
Cl
Die Herstellung der eiTmdungsgeniäß serwendeten
Verbindungen erfolgt nach an sich bekannten Verfahren./. I?. durch Umsetzung von Nitroehlorphenolen
der allgemeinen lormel
O1N
Cl
OH
in der die Nitrogruppe und das Cliloratom in o-Stellung
zueinander stehen, mit !^halogenverbindungen
tier allgemeinen Formel
Hal
Ha
in tier A die obige Bedeutung hat.
Die I ;mset/ungsprodukte stellen Dinitroverhindiinuen
in tier allgemeinen Formel
O, N
Cl
NO,
Cl
dar. in der A die bereits genannte Bedeutung hat. Diese !^nitroverbindungen werden anschließend zu
den eiTindungsgemäßen Diaminen hydriert, wobei
auch die Hydrierung in an sich bekannter Weise erfolgt. /. B. in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren
wie Platin oder Raney-Nickel. vorzugsweise in
Gegenwart eines Lösungsmittels wie Methanol. Äthanol oder Dioxan bei Raumtemperatur oder erhöhter
Temperatur.
Die ertindungsgemäß verwendeten Verbindungen
sind hervorragend geeignet als Kettenverlängerungsmiitel
zur Herstellung von elastomeren Polyurethanen. Es hat sich gezeigt, daß mit Hilfe der erfindungsgemäßen
Verbindungen hergestellte elastomere Poivuieihane im Vergleich zu Polyurethanelastomeren,
welche z. B. unter Verwendung des bekannten 3.3 -Dichlor-4.4'-diaminodiphenylmethans als Kettenverlängerungsmittel
hergestellt worden sind, bei gleicher Härteeinstellung eine erheblich verbesserte Zugfestigkeit
ur.rl Weihende Dehnung aufweisen und die
sich vor allem auch durch eine stark erhöhte Elastizität auszeichnen.
Als Ausgangsmalerial für die Herstellung von PoIv
urcthanelastomeren gemäß Erfindung kommen beliebige Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen
vom Molekulargewicht XOO 5(KX). vorzugsweise vom Molekulargewicht H)OO bis 3(XK). in l'rage
beispielsweise lineare oder schwach \erzweigte PoIv ester mit end.-tändigen Hydroxylgruppen, wie sie ζ. Β
aus mono- oder polvfunktionellen Alkoholen unc
Carbonsäuren oder Oxyearbonsäuren. gegebenenfalls unter Mitverwendung von Aminoalkoholen. Diami
neu. Oxyaminen und Diaminalkoholen, nach bekannten Verfahren hergestellt werden können. Diese PoIv
ester können auch Doppel- oder Dreifachbindunger von ungesättigten Fettsäuren enthalten. In Frage kommen
auch lineare oder schwach verzweigte Polyether wie sie durch Polymerisation von Alkylenoxiden. wit
Äthylenoxid. Propyienoxid. Epichlorhydrin oder Te trahydrofuran. gewonnen werden können. Auch Mischpolymerisate
dieser Art können verwendet werden Geeignet sind ferner durch Anlagerung der genannter
Alkylenoxide an z. B. polyfunktionelle Alkohole. Aminoalkohole oder Amine herstellbare lineare oder ver-
^weigic Aniauei unuspi oüukic. AIm poivfuiikuoiicik
Startkomponenten für die Addition der Alkylenoxide seien beispielsweise genannt: Äthylenglykol. 1.2-Propylenglykol.
Hexandiol-(1.6). Äthanolamin und Äthylendiamin: trifunktionelle Startkomponenten, wie Tri
methylolpropan oder Glycerin. Sorbit. Rohrzucker können anteilweisc mitverwendet werden. Selbstver
ständlich können auch Gemische linearer und odei schwach verzweigter Polyalkylenglykoläther verschiedenen
Typs eingesetzt werden. Auch Polyacetale Polythioäther oder Polycarbonate, sowie Gemischt
verschiedener Verbindungen mit mindestens 2 OH-Gruppen vom Molekulargewicht 800 5000 können
eingesetzt werden.
Zur Herstellung von Poiyurethaneiastomeren gemäß Erfindung können beliebige Diisocyanate als Ausgangsmaterial
eingesetzt werden, z. B. aliphatische Diisocyanate, wie Äthylendiisocyanat. 1.4-Butan-diisocyariat.
1.6-Hexan-diisocyanat, 1.8-Octamethylen-diisocyanat.
ferner Carbonsäureester-diisocyanate. wie sie z. B. in den britischen Patentschriften 9 65 474 und
Ί0 72 956 beschrieben sind, cycloaliphatische Diisocyanate,
wie 1-Methyl-cycIohexan -2.4- und -2.6-diisocyanat.
sowie beliebige Gemische dieser Isomeren. Cyclohexan -1.4- und -1.3-diisocyanat. 4.4'-Dicyc!ohexylmethan-diisocyanat.
Isophoron-diisocyanat. ar-
aliphatische Diisocyanate wie U- und 1.4-Xvlylendiisoeyanat.
aromatische Diisocyanate, wie Toluylendiisocyanat -(2.4) und -(2.6). sowie beliebige Gemische
dieser Isomeren. 1.3- und 1.4-Phenylendiisoeyanal.
4.4-Diphenylmethandiisocyanat. 1.5-Naphthy Icncliisocyanal.
Triisocyanate. wie 1.3,5-Uen/ol-triisoeyanat
oder4.4'.4"-T ri phenyl met hau-tri ist· iya na I. können anteilig
niitverwendet werden. Erfindiinusgemäß bevorzug!
sind 2.4- b/w. 2.6-Toluylendiiscieyanat und seine
Isomerengemische. 4.4'-Diphenylmethandiisocvanat
und 1.5-Naphthylendiisocyanal.
Die Mengen an Reaklionskomponenten werden in der Kegel so gewählt, dall das Molverhältnis von Diisocyanaten
/um Kettenverlängerer plus Verbindung mit reaktionsfähigen OH-Gruppen. welches vom jeweils
angewendeten Verarbeitungsverfahren abhängt, in der Reizel /wischen 1.0 und 1.5 liegt, vorzugsweise /wischen
1.05 und 1.25.
Das Molverhaltnis von ΙΝΗ,-Uruppen des Kettenverlängerers
zu reaktionsfähigen OH-Gruppen kann in weiten Grenzen variieren, vorzugsweise soll es /wischen
0.4 und 1.5 liegen, wobei weiche bis harte Typen resultieren.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann auf verschiedene Weise erfolgen. So kann
man ι. B. die Verbindung mil mindestens zwei Hydroxylgruppen
mit einem Überschuß an Diisocyanat zur Reaktion bringen und nach der Zugabe des erfindungsgemäßen
Ke! ten verlängerungsmittelsdie Schmelze in Formen gießen. Nach mehrstündigem Nachheizen
ist ein hochwertiger elastischer PolyurethankunststolT entstanden.
Eine weitere Ausführungsform besteht darin, daß
man die höhermolekulare Verbindung mit mindestens zwei Hydroxylgruppen im Gemisch mit dem erfindungsgemäß
zu verwendenden Kettenverlängerungsmittel mit einem Überschuß an Diisocyanat umsetzt
und das Reaktionsprodukt nach der Grauiierung in der Hitze unter Druck verformt. Je nach den angewendeten
Mengenverhältnissen der Reak'ionsteilnehmer können hierbei Poiyurethankunststoffe mit ver-
^phlpHpnurtiopn Wiirtpn nnH vprcr*hipHpnartittpr Plastizität erhalten werden. Auf diese Weise entstehen
Kunststoffe, die sich wie Thermoplaste verarbeiten lassen. Eine weitere Ausführungsform besteht darin.
daß man die höhermolekulare Verbindung mit mindestens zwei Hydroxylgruppen im Gemisch mit dem erfindungsgemäß
zu verwendenden Kettenverlängerungsmittel mit einem Unterschuß an Diisocyanat umsetzt, wobei ein walzbares Fell erhalten wird, das
in anschließender Stufe, z. B. durch Vernetzung mit weiterem Diisocyanat. in einen kautschukelastischen
Polyurethankunststoff übergeführt werden kann.
Die erfindungsgemäßen Produkte finden vielseitige Anwendung, z. B. zur Herstellung von Formkörpern.
die im Maschinen- oder Fahrzeugbau Verwendung finden, etwa zur Herstellung von Keilriemen. Zahnrädern.
Gelenkschalen. Dichtungen und Membranen. Sie können durch übliche Zusätze z. B. von Farbstoffen.
Pigmenten oder Füllstoffen modifiziert werden.
200 g eines aus Adipinsäure und Äthylenglykol erhaltenen
Polyesters (OH-Zahl 56) werden im Vakuum bei !3QC entwässert, und bei 120 C werden 29.2 g
eines Isomerengemisches au= ^O Gewichtsprozent 2.4-
und 20 (i.'v.ichi.sprozeriT 2j'-Toiuylendiisocyanat zu-
2S0 | kg, cm |
628 | (I ■ (1 |
4 | '(I |
38 | kp |
77 | |
40 |
Man rührt das Rcaktionsgemisch noch 30 Minuten
bei 120 C. evakuiert 30 Sekunden und läßt unter
Rühren I 5.7 g 1.2 - Bis - (3 - chlor - 4 - aminophenoxyliithan.
welches aufgeschmolzen wird, zufließen.
Nach 20 Sekunden gießt man das flüssige Reaktionsgemisch in vorgewärmte 1 ormen. wo es sich innerhalb
weniger Minuten verfestigt.
Nach 24stüncligem Erhitzen auf 100 C erhall man ein I'olyurethanelaslomeres mil folgendem Eigensehaftsbild:
Zugfestigkeit (DIN 53504) 277 kg cnr
Bruchdehnung (DIN 53504) 640",,
Bleibende Dehnung 1 Minute
nach dem Zerreißen X1O
Bleibende Dehnung 1 Minute
nach dem Zerreißen X1O
Strukturfestigkeit 53 kp
Shore-Ilärte A (DIN 53505) 84
Elastizität (DIN 53 512) 45",,
Vergleichsbeispiel
Es wird analog Beispiel I gearbeitet, indessen werden
anstelle von I 5.7 g des Diamins gemäß Beispiel I 13.5 g. 3.3'-Dichlor-4.4'-diaminodiphenylmethan als
Kettenverlängerer verwendet.
Das erhaltene Polyurcthanclastomere zeigt folgende Eigenschaften:
Zugfestigkeit (DIN 53 504)
Bruchdehnung (DIN 53504)
Bleibende Dehnung 1 Minute
nach dem Zerreißen
Strukturfestigkeit
Shore-HärteA (DIN 53505)
Elastizität (DIN 535I2)
Bruchdehnung (DIN 53504)
Bleibende Dehnung 1 Minute
nach dem Zerreißen
Strukturfestigkeit
Shore-HärteA (DIN 53505)
Elastizität (DIN 535I2)
Wird im Vergleich ein Polyurcthanelastomeres mit einer gleichen Shore-HärteA hergestellt, wie es das
Polyurethanelastomere gemäß Beispiel 1 aufweist, so sind bei sonst gleicher Rezeptur 40 g Toluylendiisocyanat-(2.4)
und 27 g 3,3 - Dichlor-4,4' - diaminodiphenylmethan anzuwenden. Folgende Eigenschaften
des Elastomeren werden festgestellt:
Zugfestigkeit (DIN 53504) 234 kg cm"
Bruchdehnung (DIN 53504) 440%
Bleibende Dehnung 1 Minute
nach dem Zerreißen 11 %
Bleibende Dehnung 1 Minute
nach dem Zerreißen 11 %
Strukturfestigkeit 37 kp
Shore-HärteA (DIN 53505) 84
Elastizität (DIN 53512) 31 n,„
g eines Polybutylenglykols (OH-Zahl 53.5) werden bei 130" C unter Vakuum 15 Minuten entwässert.
Bei 110 C werden 27.7 g eines Isomerengemisches von
80% 2.4- und 20% 2.6-Toluylendiisocyanat zugegeben.
Nach 30 Minuten werden 14.9 g der gemäß Beispiel 1 verwendeten aufgeschmolzenen Verbindung
zugegeben.
Nach 20 Sekunden wird die homogene Schmelze in Formen gegossen.
Nach 24stündigem Ausheizen bei 100 C erhält man
ein Polyurethan mit folgenden Eigenschaften:
Zuafestiakeit (DIN 53504) 158 kg cm2
Bruchdehnung (DIN 53504) 583%
Strukturfestigkeit 31 kp
Shore-Ha"rte"A (DIN 53505) 83
Elastizität (DIN 53 512) 61"ο
2(K) g eines Polypropylcnglykols (OH-Zahl 56) werden
bei 130"C unter Vakuum 15 Minuten entwässert.
Bei 130'C werden 33,8 g eines Isomerengemisehes aus 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylendiisocyanal zugegeben.
Nach 40 Minuten werden 21,9 g des gemäß Beispiel
1 verwendeten Diamins als Schmelze zugegeben.
Nach 20 Sekunden wird die homogene Schmelze in vorgewärmte Formen gegossen und 24 Stunden bei
100 C nachgeheizt.
Das resultierende Polyurethanelastomere hat folgende
Eigenschaften:
Zugfestigkeit (DIN | 53504) | 60 kg cm |
Bruchdehnung (DIN | 53504) | 140",, |
Bleibende Dehnung I | I Minute | |
nach dem Zerreißen | 3% | |
Strukturfestigkeit | 27 kp | |
Shore-HürtcA (DIN | 53505) | 89 |
Elastizität (DIN | 53512) | 56",, |
Bcis | ρ i e I 4 |
Zugfestigkeit (DIN 53504) | 282 kg cm |
Bruchdehnung (DIN 53504) | 595% |
Bleibende Dehnung 1 Minute | |
nach dem Zerreißen | 1 7% |
Strukturfestigkeit | 51% |
Shore-HärteA (DIN 53505) | 88 |
Elastizität (DIN 53512) | 46% |
Bei
spi
sehmol/enen Diamins gemäß Beispiel 5 ein Polyurethan
mit folgenden Eigenschaften:
200 g eines aus Adipinsäure und Äthylenglykol erhaltenen
Polyesters (OH-Zahl 56) werden im Vakuum bei 130'C entwässert.
Bei 130" C werden 38,6 g Hexamethylendiisocyanat
zugegeben.
Nach 30 Minuten kühlt man auf 120 C ab und gibt eine Schmelze von 31,3 g des Diamins gemäß Beispiel
I hinzu.
Nach 20 Sekunden wird in Formen gegossen und 24 Stunden bei 100" C nachgeheizt.
Das resultierende Polyurethan hat folgende Eigenschaften :
382 | kg, cm2 | :n |
653 | % | |
3 | η ' /0 |
|
46 | kp | |
75 | bO | |
23 | 0 ·' / 0 |
Zugfestigkeit JDIN | 53505) | 80 | kg cm |
Bruchdehnung (DIN | 53505) | 423' | |
Bleibende Dehnung | 1 Minute | ||
nach dem Zerreißen | 7' | V1, | |
Struktiirfcstigkeit | 18 | kp | |
Shore-HärteA (DIN | 53 505) | 75 | |
Elastizität (DIN | 53512) | 45' | i) |
Beis | piel 7 |
Gemäß Beispiel I erhält man bei Verwendung von 200 g eines Polyesters aus Adipinsäure und Äthylenglykol
(OH-Zahl 56), 32.5 g eines Gemisches aus 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylendiisocyanal und 23,8 g des
aufgeschmolzenen l,4-Bis-(3-chlor-4-amino-phenoxy)-
2(1
Gemäß Beispiel 1 erhält man unter Verwendung von 200 g eines Polyesters aus Adipinsäure und Äthylenglykol
(OH-Zahl 56), 40 g eines Gemisches aus 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylendiisocyanat und 31,3 g
des aufgeschmolzenen l,2-Bis-(4-chlor-3-amino-phenoxy)-äthans ein Polyurethan mit folgenden Eigenschaften
:
Zugfestigkeit (DIN 53 504)
Bruchdehnung (DIN 53504)
Bleibende Dehnung 1 Minute
nach dem Zerreißen
Strukturfestigkeit
Shore-HärteA (DIN 53505)
Elastizität (DIN 53512)
Bruchdehnung (DIN 53504)
Bleibende Dehnung 1 Minute
nach dem Zerreißen
Strukturfestigkeit
Shore-HärteA (DIN 53505)
Elastizität (DIN 53512)
Gemäß Beispiel 1 erhält man unter Verwendung \on 200 g eines Polytetramethylenglykoläthers (OH-Zahl
53,5), 38,3 g eines Gemisches aus 80% 2.J- und 20% 2,6-To!'iylendiisocyanat und 31.3 g des aufge-
Zugfestigkeit (DIN | 53504) | 244 | kg, cm" |
Bruchdehnung (DlN | 53504) | 558 | At |
Bleibende Dehnung | 1 Minute | ||
nach dem Zerreißen | 6 | % | |
Strukturfestigkeit | 56 | kp | |
Shore-HärteA (DIN | 53505) | 87 | |
Elastizität (DIN | 53512) | 38 | Il •n |
Beis | piel 8 |
Gemäß der Vorschrift von Beispiel 2 erhält man mit 200 g eines Polytetramethylenglykols (OH-Zahl
53,5), 27,7 g eines Isomerengemisches von 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylendiisocyanat und 17,1 g des aufgeschmolzenen
Diamins nach Beispiel 7 ein Polyurethan mit folgenden Werten:
Zugfestigkeit (DIN 53505) 94 kg/cm2
Bruchdehnung (DIN 53505) 575%
Bleibende Dehnung 1 Minute
Bleibende Dehnung 1 Minute
nach dem Zerreißen 14%,
Strukturfestigkeit 17 kp
bhore-riarte A (Di N 55505) 77
Elastizität (DIN 53512) 52%
Gemäß Beispiel 1 erhält man bei Verwendung von 200 g eines Polyesters aus Adipinsäure und Äthylenglykol
(OH-Zahl 56), 33,1 g eines Gemisches aus 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylendiisocyanat und 24,3 g des
aufgeschmolzenen 1,6-Bis-(3-chlor-4-amino-phenoxy )-hexans ein Polyurethan mit folgenden Werten:
Zugfestigkeit (DIN 53504) | 254 | kg. cm |
Bruchdehnung (DIN 53504) | 600 | % |
Bleibende Dehnung 1 Minute | ||
nach dem Zerreißen | 8 | I) /0 |
Strukturfestigkeit | 50 | kp |
Shore-HärteA (DIN 53505) | 85 | |
Elastizität (DIN 53512) | 38 | ",0 |
Beispiel 10 |
Gemäß Beispiel 1 erhält man bei Verwendung ven 200 j eines Polyesters aus Adipinsäure und Äthylenglykol
(OH-Zahl 56), 40 g des Gemisches aus 80% 2,4- und 20% 2,6-Toluylendiisocyanat und 34.1 g des
aufgeschmolzenen 4.4' - Bis - (4 - chlor - 3 - amino-
13 14
lenoxvl-biilansein Polyurethitn mil folgenden Ijgen- Bleibende Dehnung I Minute
hiiften: nach dem Zerreißen 8"/<
>
Strukturfesligkeit 38 kp
Zugfestigkeit (DIN 53504) 241 kg i:nr Shore-Hiirte Λ (DIN 53505) 60
Briiehdehnung (DIN 53504) 7Ο5".Γ ■>
lüasti/itat (DIN 53512) 17%
Claims (1)
- Patentansprüche:I. Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren aus ίa) Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht zwischen 801) und 5000,b) Diisocyanaten undc) aromatischen Diaminen als Kettenverlänge- to rungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente c) Verbindungen der alleemeinen Formeln
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1809172A DE1809172C3 (de) | 1968-11-15 | 1968-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren |
GB1258992D GB1258992A (de) | 1968-11-15 | 1969-11-04 | |
US874684A US3654364A (en) | 1968-11-15 | 1969-11-06 | Bis-(chloro-nitro phenoxy)-dialkyl-ketones |
JP44090163A JPS4824519B1 (de) | 1968-11-15 | 1969-11-12 | |
FR6939243A FR2023422A1 (de) | 1968-11-15 | 1969-11-14 | |
US00181224A US3736295A (en) | 1968-11-15 | 1971-09-16 | Polyurethane elastomers from aromatic diamines containing ether groups |
JP48007954A JPS507066B1 (de) | 1968-11-15 | 1973-01-19 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1809172A DE1809172C3 (de) | 1968-11-15 | 1968-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren |
US87468469A | 1969-11-06 | 1969-11-06 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1809172A1 DE1809172A1 (de) | 1970-06-11 |
DE1809172B2 DE1809172B2 (de) | 1979-02-15 |
DE1809172C3 true DE1809172C3 (de) | 1979-10-11 |
Family
ID=25756409
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1809172A Expired DE1809172C3 (de) | 1968-11-15 | 1968-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3654364A (de) |
DE (1) | DE1809172C3 (de) |
FR (1) | FR2023422A1 (de) |
GB (1) | GB1258992A (de) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3988374A (en) * | 1970-06-29 | 1976-10-26 | Union Carbide Corporation | Polyamide-imides |
US4031049A (en) * | 1970-08-03 | 1977-06-21 | Furane Plastics, Inc. | Polyurethane cross-linking agents |
CA1015099A (en) * | 1973-08-07 | 1977-08-02 | Union Carbide Corporation | Polyurethanes and method of production |
US3903166A (en) * | 1973-09-26 | 1975-09-02 | Us Air Force | 1,11-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)perfluoro-3,9-dioxaundecane |
US4039587A (en) * | 1974-02-02 | 1977-08-02 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Method of preparing polynuclear, halogenated, aromatic benzyl ethers |
US3944575A (en) * | 1974-05-30 | 1976-03-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Aryl ether compounds and their synthesis |
US4064107A (en) * | 1976-08-12 | 1977-12-20 | Celanese Corporation | High temperature polyurea resins |
DE2658329C2 (de) * | 1976-12-23 | 1983-01-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Nitroaminäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Disazoverbindungen |
DE2734574A1 (de) * | 1977-07-30 | 1979-02-08 | Bayer Ag | Thiogruppenhaltige polyurethankunststoffe |
US4239700A (en) * | 1978-10-10 | 1980-12-16 | Texaco Development Corp. | Isatoic anhydride derivatives and use as chain-extenders |
US4194070A (en) * | 1978-10-10 | 1980-03-18 | Texaco Development Corporation | Isatoic anhydride derivatives and use as chain-extenders |
NO147302C (no) * | 1978-12-02 | 1983-03-16 | Henkel Kgaa | Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer |
DE3129401A1 (de) * | 1981-07-25 | 1983-02-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche disazoverbindungen und aromatische diamine als deren vorprodukte, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und die verwendung der disazoverbindungen als farbstoffe |
US4551551A (en) * | 1982-09-27 | 1985-11-05 | Mallinckrodt, Inc. | Preparation of bis(aminophenyl) ethers from (N-acetyl)aminophenols or their phenolates |
US4507459A (en) * | 1984-02-08 | 1985-03-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyurethane compositions having low hysteresis |
US5079275A (en) * | 1987-04-06 | 1992-01-07 | The Dow Chemical Company | Polyurea resins from poly(aminoaromatic) compounds |
GB9302418D0 (en) * | 1993-02-08 | 1993-03-24 | Ici Plc | Novel di-and polyamino compounds for use in the preparation of polyurethanes |
US7335239B2 (en) * | 2003-11-17 | 2008-02-26 | Advanced Technology Materials, Inc. | Chemical mechanical planarization pad |
CA2662982A1 (en) | 2009-04-17 | 2010-10-17 | Crosslink Technology Inc. | Liquid aromatic amines and uses thereof in gas impermeable coatings |
DE102010009230A1 (de) * | 2010-02-25 | 2011-08-25 | Giesecke & Devrient GmbH, 81677 | Hochflexibles Folienverbundmaterial und seine Verwendung in Kartenkörpern |
CN107312152A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-11-03 | 山东航新材料科技有限公司 | 一种新型聚氨酯芳香胺扩链剂的制备方法 |
-
1968
- 1968-11-15 DE DE1809172A patent/DE1809172C3/de not_active Expired
-
1969
- 1969-11-04 GB GB1258992D patent/GB1258992A/en not_active Expired
- 1969-11-06 US US874684A patent/US3654364A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-11-14 FR FR6939243A patent/FR2023422A1/fr not_active Withdrawn
-
1971
- 1971-09-16 US US00181224A patent/US3736295A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1258992A (de) | 1972-01-05 |
US3736295A (en) | 1973-05-29 |
DE1809172B2 (de) | 1979-02-15 |
FR2023422A1 (de) | 1970-08-21 |
DE1809172A1 (de) | 1970-06-11 |
US3654364A (en) | 1972-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1809172C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren | |
DE2560419C2 (de) | Formteile aus Polyurethan | |
DE3688144T2 (de) | Di(alkylthio)diamin-kettenverlaengerer fuer polyurethanelastomere. | |
DE1595188C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Polyharnstoffen | |
DE2025900C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren | |
DE2003706C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Harnstoffelastomeren | |
DE1240654B (de) | Verfahren zur Herstellung vernetzter Kunststoffe nach dem Isocyanat-Polyadditions-Verfahren | |
DE2829199C2 (de) | ||
DE2940856A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan-elastomeren | |
DE2237872A1 (de) | Polyoxycaproylpolyurethanprodukte | |
DE1803635C3 (de) | Estergruppenhaltige aromatische Diamine und Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren | |
DE831604C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen | |
DE2160589A1 (de) | Neue polyurethanelastomere und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
DE955995C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, fuer Vernetzungsreaktionen geeigneten linearen Polyadditionsprodukten | |
DE1114633B (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, elastischer, vernetzter Kunststoffe auf Grundlage von Polyesterurethanen | |
DE1940363B2 (de) | Estergruppenhaltig aromatische Diamine und Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren aus diesen Verbindungen | |
DE1068461B (de) | ||
DE2001772C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren | |
DE1570599C3 (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer elastischer Polyurethane unter Formgebung. An9: Bayer AG, 5090 Leverkusen | |
DE2456591A1 (de) | Polymere materialien und verfahren zur herstellung derselben | |
DE3801083A1 (de) | Diaminoarylsulfone, verfahren zu deren herstellung und verwendung bei der herstellung von polyurethanelastomeren | |
DE1001486B (de) | Verfahren zur beschleunigten Haertung duenner Schichten aus Gemischen von Polyisocyanaten und reaktionsfaehige Wasserstoffatome enthaltenden Polykondensationsprodukten | |
DE2167037C2 (de) | Aromatische Diamine | |
DE1769869C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Polyurethanen | |
DE2001772B2 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanelastomeren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |