DE2404166A1 - Isocyanatzusammensetzungen - Google Patents

Isocyanatzusammensetzungen

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DE2404166A1 DE19742404166 DE2404166A DE2404166A1 DE 2404166 A1 DE2404166 A1 DE 2404166A1 DE 19742404166 DE19742404166 DE 19742404166 DE 2404166 A DE2404166 A DE 2404166A DE 2404166 A1 DE2404166 A1 DE 2404166A1
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Description

Priorität; 29. Januar 1973, GROSSBRITAMIEN Nr. 4386/73
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung·von flüssigen Isocyanatzusammensetzungen auf' der Basis von Diphenylmethandiisocyanat.
Dipheny!methandiisocyanat ist ein festes Isocyanat, das in rrrosstechnischen Mengen zur Verfugung steht und normalerweise überwiegend aus dem 4,4'-Isomer mit einer kleinen Menge des 2,4'-Isomers besteht. Die beiden Isomere, sind beide bei Raumtemperatur Feststoffe mit Schmelzpunkten
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von 4-2 bzw. 3o°G. Handelsübliche Gemische der beiden Isomere enthalten gegebenenfalls weitere Isomere, .wie z.B. das 2,2'-Isomer,.in kleinen Mengen, die ebenfalls bei Raumtemperatur fest sind.
Eine der Anwendungen für Diphenylmethandiisocyanat ist die Herstellung von mikrozelligen Kunststoffen, wie z.B. solche, die man für Schuhsohlen verwenden kann. Die mikrozelligen Kunststoffe können dadurch hergestellt werden, dass man das Diisocyanat mit einem Polyester, oder einem Polyäther und einem Vernetzungsmittel oder einen Kettenverlängerungsmittel unter solchen Bedingungen umsetzt, dass eine kleine Menge Gas erzeugt wird, wodurch ein mikrozelliges Produkt entsteht. Damit man das Diisocyanat bei Raumtemperatur in den Polyester oder Polyäther einverleiben kann, wird es bevorzugt, das Diisocyana-t in einem bei Raumtemperatur flüssigen Zustand zu verwenden.
Flüssige Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzungen sind auch für andere Anwendungen brauchbar, wo es erwünscht ist, dass das Diisocyanat in flüssiger !form vorliegt.
Es wurde nunmehr gefunden, dass flüssige Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzungen, die sich in den obigen Verfahren eignen, dadurch erhalten werden können, dass man einen Anteil der Isocyanatgruppen im festen Diisocyanat mit Gemischen von niedrig-molekularen Polyäthylenglykolen und einfachen Alkylenglykoleh umsetzt.
Der hier verv/endete Ausdruck "flüssig" besagt, dass "die Zusammensetzungen bei Raumtemperatur lange genug flüssig bleiben, wie es für alle praktischen Zwecke nötig ist. Es wird Jedoch damit nicht gesagt, dass die Zusammensetzungen auch flüssig bleiben, wenn sie mehrere Jahre bei Raumtemperatur gelagert werden. Es wird angenommen, dass
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die Wirkung der Einführung des Glykolgemischs in das Molekül darin besteht, die Geschwindigkeit der Kristallisation zu hemmen, und nicht darin, den Schmelzpunkt bei Raumtemperatur herabzusetzen. Trotzdem können für alle praktische Zwecke die Zusammensetzungen als Flüssigkeiten betrachtet werden. ■
So wird also gemäss der Erfindung eine Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung vorgeschlagen, welche Diphenylmethandiisocyanat enthält, wobei das Kennzeichen darin liegt, dass 10 bis 35 % der Isocyanatgruppen mit einem Gemisch aus einem Polyäthylenglykol oder aus einem PoIyäthylenglykolgemisch eines durchschnittlichen Molekulargewichts unterhalb 650 und aus mindestens einem einfachen Alkylenglykol mit mindestens drei Kohlenstoffatomen umgesetzt sind.
Es kann jedes feste Diphenylmethandiisocyanat bei der Herstellung der erfindungsgemässen Zusammensetzungen verwendet werden, wie z.B. Diphenylmethan-4,4-'-diisocyanat, Diphenylmethan-2,4t-diisocyanat und Gemische daraus, welche gegebenenfalls kleinere Mengen anderer Isomere enthalten. Es wird bevorzugt, Diphenylmethan-4-,4-'-diisocyanat, das nicht mehr als 10 % anderer Isomere enthält, zu verwenden.
Das Polyäthylenglykol kann ein einziges Polyäthylenglykol
mit einem Molekulargewicht unterhalb 659 O(ler ein Gemisch _, .. .... . -,·,-, ·, .durchschnittlichen, ^
von Polyathylenglykolen mit einem .!Molekulargewicht unterhalb 650 sein. Es wird bevorzugt, ein Gemisch von Polyathylenglykolen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen 175 und 650 und insbesondere ein Gemisch mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen 175 und 225 zu verwenden. Derartige Gemische von Polyathylenglykolen 'sind allgemein bekannt und im Handel erhältlich, wie z.B. Polyäthylen-lykol-200, Polyäthylenglyko1-300 und
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Polyäthylenglykol-4-GO, von denen ,jedes ein Gemisch, mit; dem angegebenen durchschnittlichen Molekulargewicht ist.
"Diese können dadurch hergestellt werden, dass man Äthylenoxid mit einem Initiator, wie z.B. Athylenglykol oder V/asser, in Gegenwart eines Katalysators kondensiert, wobei die Kondensation abgebrochen wird, wenn das gewünschte durchschnittliche Molekulargewicht erreicht ist. oie bestehen aus einem Gemisch von Polyäthylenglykoien, weiches durch Bezugnahme auf das durchschnittliche Molekulargewicht bezeichnet wird. Das Gemisch mit einem duzOhschnittlichen Molekulargewicht von 300 ist beispielsweise ein Gemisch
■ aus Polyäthylenglykolen im Bereich von Diäthylenr;ly>ol bis Decaäthylenglykol.
Einfache Alkylenglykole, die verwendet werden könnon, sinö z.B. 1,2-Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol und 2-Hothylpentan-S,^-diol (Hexylenglykol). Solche Glykole werden auch als nicht-polymcre Glykole bezeichnet. Es wird bevorzugt, dass das einfache Alkylenglykol ein Assymmetrieze ntrum enthält. Gemische von einfachen Alkylenglykolen, wie z.3. aus ein, zwei oder drei solchen Glykolen, können auch verwendet v/erden.
Das Verhältnis der molaren Anteile des Polyäthylenglykols und des einfachen Alkylenglykols kann vielt variiert worden, beispielsweise zwischen 10:1 bis 1:10, aber es wird bevorzugt, molare Verhältnisse innerhalb des Bereichs von 0,5:1 bis 4-:1 zu verwenden.
Sin Beispiel für ein spezielles Gemisch, das verwendet werden kann, ist ein Gemisch 3us Polyäthylenglyko1-200 und 1^-Propylenglykol im Molverhältnis 2:1. Weitere Beispiele sind unten angegeben.
Um die Zusammensetzung zu erhalten, worin 10 bis 35 % der
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Isocyanatgruppen mit dem Alkylenglykolgemisch umgesetzt sind, wird 1 molarer Anteil des Diphenylmethandiisocyanats mit 0,1 bis 0,35 molaren Anteilen des Glykolgerainchs umgesetzt. Es v/ird bevorzugt, 0,15 bis 0,30 molare Anteile des Glykolgemischs zu Verwenden, was die Reaktion von 15 bis 30 /o der Isocyanatgruppen zur Folge hat.
Der oben genannte molare Anteil des Glykolgemischs ist die Summe aller molaren Anteile des Polyäthylenglykols und des einfachen Allcylenglykols im Gemisch.
Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können dadurch hergestellt werden, dass man das Diphenylmethandiisocyanat und die gemischten Glykole im flüssigen Zustand miteinander vermischt und sie reagieren lässt. Die Reaktion wird zweckraässig bei einer Temperatur von 60 bis 100 G ausgeführt, obwohl Temperaturen ausserhalb dieses Bereichs ebenfalls verwendet werden können. Ein sweckmässiges Verfahren für die Durchführung des Mischens und der Umsetzung bestehen darin, das Diisocyanat zu schmelzen und die gemischten Glykole tropfenweise zuzugeben und zu erhitzen, bis die Reaktion zu Ende ist.
Das fertige Produkt kann dann auf Raumtemperatur abgekühlt werden und bleibt beim Lagern bei dieser Temperatur flüssig.
Gegebenenfalls können Stabilisatoren, wie z.B. Benzoylchlorid, Adipinsäure, Phosphorsäure und Antioxidationsmittel, vor, während oder nach der Reaktion zugesetzt werden.
Das Produkt eignet sich als flüssiges Isocyanat für die Herstellung von Polyurethanen. Es ist besonders geeignet für die Herstellung von mikrozelligen Polyurethanen.
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Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile Gew.-Teile sind, sofern nicht; anderes angegeben ist.
BeisOiel 1
4-,4-'-Diphenylmlethandiisocyanat 2^0 Teile (1,0 Hol) Poly-(äthylenglykoi)-200 35,8 Teile (0,179 Mol) 1,2-Propylenglykol 6,8 Teile (0,0895 KoI)
Die Glykole werden gemischt und tropfenweise bei <3O C zum Diisocyanat zugegeben. Das Gemisch wird dann· weitere 2 Stunden bei 800C gerührt. D33 Produkt ist eine klare Flüssigkeit mit einem HCO-Wert von 21,4- #.
Die Viskosität bei 25°C beträgt 19,0 Poise.
Das Produkt bleibt während einer 5-wöchigen Lagerung bei 16 bis 170G unverändert.
Beispiel 2
A-^'-Diphenylmethandiisocyanat 250 Teile.(1,0 Mol) Poly-(äthylenglykol)~200 27,5 Teile (0,1375 Mol)
1,3-Butylenglykol 12,4 Teile (0,13.75 Mol)
Die Glykole werden gemischt und tropfenweise bei 800C zum Diisocyanot zugegeben. Das Gemisch wird dann weitere 2 Stunden bei 8O0C gerührt. Das Produkt ist eine klare Flüssigkeit mit einem IlCO-Wert von 21,5 %>·
Die Viskosität bei 25°C beträgt 34- Poise.
Das Produkt bleibt bei einer 3-wöchxgen Lagerung bei 20 C unverändert.
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Beispiel 3
4,4'-Diphenylmethandiisocyanat 250 Teile (1 Mol)
Poly-(äthylenglykol)-200 39 Teile (0,195 Mol)
1,2-Propylenglykol 3,7 Teile (0,04875 Mol)
1,3-Butylenglykol 4,4 Teile (0,04-?75 Mol)
Das Herstellungsverfahren ist wie in Beispiel 2. Das Produkt ist eine klare Flüssigkeit mit einem NCO-V/ert von 19,8 %.
Die Viskosität bei 25°C beträgt ^ Poise.
Das Produkt bleibt bei einer 3-wö'chigen Lagerung bei 20 C unverändert.
Beispiel 4
4,4'-Diphenylmethandiisocyanat 250 Teile (1 Mol) Poly-(äthylenglykol)-300 38,3 Teile (0,128 Mol) 1,2-Propylenglykol 9,7 Teile (0,128 Mol)
Das Herstellungsverfahren ist wie in Beispiel 2. Das Produkt ist eine klare Flüssigkeit mit einem NCO-Wert von 21,1 0P.
Die Viskosität bei 25°C beträgt 15,7 Poise.
Das Produkt bleibt bei einer 4-wöchigen Lagerung bei 200C • unverändert.
Beispiel 5
4,4'-Diphenylmethandiisocyanat 250 Teile (1 Mol) Poly-(äthylenglykol)-200 39,5 Teile (0,1977 Mol) 1,2-Propylenglykol 5,0 Teile (O,O&59 Mol)
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Das Herstellungsverfahren ist dasjenige von Beispiel 2. Dos Produkt ist eine klare Flüssigkeit mit einen N CO-V/er t von 21,3 c/o.
Die Viskosität bei 250C beträgt 15,5 Poise.
Das Produkt bleibt bei einer 7-rcöcb.igen Lagerung bei 20 C unverändert.
Beispiel 6
^-,V-Diphenylmethandiisocyanat 250 Teile (1,0 Mol) Poly-(äthylenglykol)-200 32,4 Teile (0,1513 KoI) 1,2-Propylenglykol 4,1 Teile (0,0539KoI)
Das Herstellungsverfahren ist dasjenige von Beispiel 2- Das Produkt ist eine klare Flüssigkeit mit einen: KCO-Ivert von 23,1 %.
Die Viskosität bei 25°C beträgt 5,4 Poise.
Das Produkt bleibt bei einer 4-wöchigen Lagerung bei 20 C unverändert.
BeisOJel 7
4,4'-Diphenylmethandiisocysnat 250 Teile (1 Mol) Poly-(äthylenglykol)-400 63,3 Teile (0,157 Hol)
1,3-Butylenglykol 7,1 Teile (O,O7'ö5 Hol)
Das Herstellungsverfahren ist dasjenige von Beispiel 2. Das Produkt ist eine klare Flüssigkeit mit einem NCO-V/ert von 19,8 CJ>.
Die Viskosität bei 25°C beträgt 16 Poise.
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Das Produkt bleibt bei einer 3-wöchigen Lagerung bei 20 C unverändert.
Patentansprüche:
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Claims (9)

24CK166 PATENTANSPRUCHS:
1. Diphenylnietaandiisocyanatzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Biphenylmethandiisocyanat enthält, in welchem 10 bis 35 % der Isocyanatgruppen mit . · einem Gemisch .aus einem Polyäthylenglykol oder aus einem Polyäthylenglyko!gemisch mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht unterhalb 650 und aus mindestens einen einfachen Alkylenglykol mit mindestens drei Kohlenstoffatomen-umgesetzt sine.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Diphenylmethandiisocyanat aus Diphenylnethan—^V-diisocyanat mit nicht mehr als 10 % weiterer Isomere besteht.
3- Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyäthylengiykol ein Gemisch aus Polyäthylenglykolen rr.it einen durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen 175 und 650 ist.
4-. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das durchschnittliche Molekulargewicht des Gemischs aus Polyäthylenglykolen zwischen 175 und 225 liegt.
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der molaren Anteile des Polyäthylenglykols und der einfachen Alkylenglykole im Bereich von 10:1 bis 1:10 liegt.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 55 dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis im Bereich von 0,5:1 bis 4:1 liegt.
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7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass 15 bis 30 # der Isocyanatgruppen umgesetzt sind.
8. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Diphenylmethandiisocyanat und die gemischten Glykole im flüssigen Zustand mischt und sie reagieren lässt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionsteilnehmer auf eine Temperatur von 60 bis 1000C erhitzt werden.
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