DE2347207A1 - Isocyanatzusammensetzungen - Google Patents

Isocyanatzusammensetzungen

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DE2347207A1 DE19732347207 DE2347207A DE2347207A1 DE 2347207 A1 DE2347207 A1 DE 2347207A1 DE 19732347207 DE19732347207 DE 19732347207 DE 2347207 A DE2347207 A DE 2347207A DE 2347207 A1 DE2347207 A1 DE 2347207A1
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von flüssigen· IsocygnatÄusamraensetzunßen auf der Basis von Diphenylmethan'-' düse cyan at. . . .
ist ein festes Isocyanate das im
Handel erhältlich ist. Es besteht normalerweise überwiegend aus dem, A-, 1A-'-Isomer und einer kleineren Menge des S^'-Isoraers. Die beiden Isomere sind beide bei Raumtemperatur Peststoffe· Sie besitzen Schmelzpunkte von 4-2 baM. 36° 0· Handelsübliche Gemische der beiden Isomeren, die gegebenenfalls andere Isomere in kleinen Mengen enthalten, v/ie z.B. das
2,2'-Isomer, sind ebenfalls bei Raumtemperatür fest*
Eine der Endanwendungen für DiphenylmethandiisOcyanat ist
dii Herstellung von mikrozelligen Kunststoffen wie beispielsweise für die Verwendung in- Schuhsohlen. Die
4Ö98U/1 1 18
Kunststoffe können dadurch hergestellt werden, daß man das Diisocyanat mit einem Polyester oder Polyäther und einem Vernetzungsmittel oder Kettenverlängerer unter solchen Bedingungen umsetzt, daß eine kleine Menge Gas entwickelt wird, 3O daß ein milcrozeiliges Produkt entsteht. Damit es bei Raumtemperatur in den Polyester oder Polyäther einverleibt werden kann., wird es bevorzugt, daß das Diisocyanat bei Raumtemperatur im flüssigen Zustand vorliegt.
Flüssige Mphenylinethandiisocyanat zusammensetzungen sind auch für andere Endanwendungen brauchbar, wenn es erwünscht ist, daß das Diisocyanat eine flüssige' Form besitzt.
Es wurde nunmehr gefunden, daß flüssige Diphenylniethandliso— cyanatzusammennetzunf?en, die sich für die Verwendung in den obigen Verfahren eignen, dadurch hergestellt werden können, daß man das feste Diisocyanat teilweise mit einem Geraisch von Alkylenglycölen, die mindestens drei Bestandteilsgly— cole enthalten, umsetzt, Der Ausdruck "flüssig" wird hier in einer Weise verwendet, daß darunter zu verstehen ist, daß Zusammensetzungen bei Raumtemperatur lange Zeiten flüssig bleiben, und zwar für alle praktischen Zwecke ausreichend lang. Es wird ,jedoch nicht behauptet, daß diese Zusammensetzungen flussig bleiben, wenn sie bei Raumtemperatur mehrere Jahre lang gelagert werden, da anzunehmen ist, daß der Effekt der Einführung des Alkylenglycolgemischs in das Molekül lediglich die Kristallisationsgeschwindigkeit verzögert und nicht den Schmelzpunkt auf unter Raumtemperatur absenkt. Q?rot?,dem können für alle praktischen Zwecke diese Zusammensetzungen als Flüssigkeiten angesehen v/erden.
So wird also.gemäß der Erfindung eine Diphenylinethandiiso— cyanatzusammensetzung vorgeschlagen, welche aus Biphenylmethandiißocyanat besteht, worin Ί0 bis 35 % <äer Isocyanat-
4098 14/11 18
gruppen mit einem Gemisch von Alkylenglycolen umgesetzt; worden sind, das mindestens drei Bestandteilsglycole mit jeweils mindestens drei Kohlenstoffatomen enthält.
Es kann jedes feste Diphenylmethandiisocyanat bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werdet., wie z.B. Diphenylmethan-4-,4-'-diisocyanat, Diphenyl^othan-?,^1-diisocyanat und Gemische daraus, welche gegebenenfalls kleinere Mengen anderer Isomere enthalten. Es wird bevorzugt, Diphenylmethan-4-,4-'~diisocyanat zu verwenden, das nicht mehr als 10 % Isomere enthält.
Beispiele für Alkylenglycole, die als Bestandteile des All-.ylenglycolgemischs verwendet werden können, sind rdcthylenglycol, Triathylenglycol, Tetraäthylen.clycol, 1,2-UtId 1,3-Propylenglycol, Neopentylglycol, 1, 3-Butar.diol und 1 ,2-T:;utan~ diol.
Die Verhältnisse der drei oder mehr Glycole im Gemisch !-tonnen* stark variieren. In der Tat hängen die Verhältnisse von den jeweils verwendeten Glycolen ab. Zwar können auch Mengen ausserhalb dieses Bereichs verwendet werden, aber es wurde gefunden, daß zweckmäßige- Glycolgemische solche sind, worin die Molarprozentsätze eines jeden der C-lycole nicht mehr als 70 % und nicht weniger als 15 % der gesamten verwendeten Glycole ausmachen. Es v/erden Zusammensetzungen bevorzugt, in denen die Molarprozentsätze eines jeden der Glycole nicht
w G nip" G 3?
mehr als 50 % und nicht als 25 % der gesamten verwendeten
Glycole ausmachen.
Ein Beispiel für ein spezielles Gemisch von Alkylenglycolen, welches verwendet werden kann, ist ein Gemisch von Diathylenglycol, !Priäthyler.glycol und Propylenglycol.
A098U7 11-18
BAD ORIGINAL
Zur Herstellung von Zusammensetzungen, in dornen 10 ei". 35 % der I so eye .net gruppen mit dem Aikylenglycclgernisch umgesetzt sind, v/ird 1 molarer Anteil des DiphenylmethniiaiiEoc^an^ts mit 0,1 bis 0,35 molaren Anteilen des AlkylenglyccZ geiuißche umgesetzt. Es v/ird bevorzugt, 0,15 bis 0,30 molare Anteile von dem Alkylenglycolgemisch zu verwenden, was eine Umsetzung von 15 bis 30 9° der Isocyanatgruppen ergibt.Die molaren Anteile des Alkylenglycolgemischs, von denen oben gesprochen^ wurde, sind die Summe der gesamten molaren Anteile der Alkylenglycolbestandteile des Gemische.
Die erfindungs gern äßen Zusammensetzungen v/erden dadurch hergestellt, daß man das DiOhenylmethandiisocyanat und die gemischten Alkylenglycole miteinander vermischt und umsetzt. Die Reaktion wird zweckmäßig bei einer Temperatur von 40 bis 120° C, vorzugsweise 60 bis 100° C, ausgeführt, obwohl Temperaturen außerhalb dieses Bereichs ebenfalls verwendet.werden können. Ein zweckmäßiges Verfahren für die Durchführung des Mschens und der Reaktion besteht darin, das Diisocyanat -u schmelzen, die gemischten Alkylenglycole tropfenweise zuzugeben, und hierauf zu erhitzen, bis die Reaktion zu Ende ist.
Das fertige Produkt kann dann auf Raumtemperatur abgekühlt werden und bleibt bei dieser Temperatur bei einer Lagerung flüssig. .
Gegebenenfalls können Stabilisatoren, wie z.B. Benzoylchlorid, Adipinsäure, Phosphorsäure oder ein Antioxidationsmittel,vor, während oder nach der Reaktion zugegeben werden.
Das Produkt eignet sich als flüssiges Isocyanat für die Herstellung von Polyurethanen. Es eignet sich besonders für die Herstellung von mikrozelligem Polyurethan.
0 9 8. U / 1 .1 1 8
BAD ORfGiNAL
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele n:'hir· erläutert, wo rin alle Teile Gewicht steile sind, so.i'ei-r.· nicht:: anderes angegeben ist.
Beispiel Λ
500 Teile 4-,4'-Diphenylmethandiisocyan8.t v/erden ro3C:".:.:ol7,?:i und auf 80° C erhitzt. Ein Gemisch der folgenden .VlI",.".e.·:- glycole wird dann tropfenweise bei dieser Teuperatur ;'u-~:ageben: ·
Biäthylenglycol i8,9 Teile Criä^hylen-lycol 25,7 ■ ic-ils Propylenf;lycol ^3i5 Tc-ile
Das Gemisch wird dann v/eitere zv;ei Stunden toi 80° C ?,ur Peendigung der Reaktio:i g-erührt.
Das Produkt ist nach dem Abkühlen eine klare viskose ΐΤ^πκίς-keit mit einem Isocyanatgehalt von 22 -I. IDa zeifj" .-.chi-i^e Vochen keinerlei Anceiohen von Kristallisation odo:? Veric.v-;-.r-ur
Im obigen Eeispiel v/erdc-n 2 molare Anteile dec Dii^ocy::.-nats mit 0,5Ζ>^- molaren Anteilen der gemischten Glycols umgesetzt, welche aus 0,178 molaren Anteilen eines ,lodcn einzelnen Glycols bestehen. 26,7 '/·> der Isocyanat^ruppon ii:. Dlisocyanat v/erden deshalb umgesetzt.
Beispiel 2
500 Teile 4-,4'-Diphenylniethanaiisocyanat werden r;3schmolzen und auf 80° G erhitzt. Ein Gemisch der folgenden Alkylenglycole wird dann tropfenweise bei dieser Teinperat^r- ^gegeben:
0 9 8 U / 1 1 T 8
BAD ORIGINAL
17,9 'L'eile Propylenplycol 12,8 'ieile 1,3-3utandiol 15,1 Teilt
Das Gemisch, wird dann v/eitere zwei Stunden bei 80° G zxiv Beendigung der Reaktion cer-ührt.
Das Produkt ist nach dem Abkühlen eine viskose klare- Flüssigkeit mit einem Isocyanatnjehalt von 23 ?■>. Es zeigt wehrend mehrerer V.'ochen keinerlei Anzeichen von Kristallisation oder Verfescigunr.
Im obigen Beispiel werden 2 mols.re Anteile des Diisocyanate mit 0,505 niolaren Anteilen der bremisch ten Glycole uincosetzt, die aus jeweils 0,158 molaren Anteilen eines ,ieden einzelnen Glycols bestehen. 25,25 % der Isocyanatgruppen v/crdsn deshalb in Di'isocyanat umgesetzt.
Beispiele 3-, ιί und 5
Die Erfindung wird weiter durch die in der folgenden Tabelle angegebenen Zusammensetzungen erläutert. Alle katerialien wurden wie in Beispiel 1 hergestellt.
4098 U/ 1 1 18
BAD
co (DO
Bei
spiel		 4- Alkylenglycolgemisch
und verwendete mola
re Anteile		 Mole ver
wendetes
MDI		 KCO-Wert Viskosi
tät bei
25° C
(Poise)		 Aussehen und Lagerun.fs
s tabilität (bei an-
rahernd 20° G)
3 5 Diäthylenglycol
(0,1050)
Triöthylenglycol
(0,1050)
1,7J-But-vl en glycol
(0,0525)		 1,0 22,0 16,1 Klare Flüssigkeit,
die mehrere Wochen
flüssig bleibt
Diäthylenplycol
(0,0890)
Triäthvlenn;lycol
(0,0890)
1,2-Pronylens;lycol
(0,0*90)		 1,0 22,0 23,4 H
Biöthvlennlycol
(0,0178)
Tr χHthylen^lvcol
(0,0620)
1,2-Pro-ovlenf.lvcol
(C, 1224-V'		 1,0 2?,4 26,7 It
I I
N) CO
K) O

Claims (8)

1. Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung, dadurch rekennzeichnet, daß sie aus Diphenylmethandiisocyanät bestellt, in welchem IO bis 35 $ der Isocyanatgruppen mit einem Gemisch von Alkylenglycolen umgesetzt worden sind, das mindestens drei Bestandteilsglycole mit jeweils mindestens drei- Kohlenstoffatomen enthält'.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diphenylmethandiisocyanät aus Diphenylmethan-4,4-1-diisocyanat mit nicht mehr als 10 # anderer Isomere besteht.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß 15 bis 30 % der Isocyanatgruppen umgesetzt sind.
4-, Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,' daß die drei Bestandteilsglycole des Gemische von Alkylenglycolen in solchen Verhältnissen anwesend sind, daß kein Glycolbestandteil mehr als 70 Mol-# oder weniger als 15 Mol-# der gesamten Glycole ausmacht.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die drei Eestandteilsglycole des Gemischs aus Alkylenglycolen in solchen Verhältnissen anwesend sind, daß kein Glycolbestandteil mehr als 50 oder weniger als 25 Mol—% der gesamten Glycole ausmacht.
6. Verfahren für die Herstellung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diphenylmethandiisoeyanat mit einem Gemisch von Alkylenglycolen erhitzt, das mindestens drei Bestandteilsflycole mit jfcweils mindestens drei Kohlenstoffatomen enthält.
40981 4/1118
7· Verfahren nach. Anspruch 6, dadurch ^ekennseiclinet, daß das Erhitzen bei einer Temperatur von 4-0 bis 120° G ausgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, &äS das Erhitze: führt wird.
das Erhitzen bei einer Temperatur von 60 bis Λ00° C ausg-e-
14/1118 ORIGINAL INSPECTED
DE2347207A 1972-09-26 1973-09-19 Flüssige Diphenylmethandiisocyanatzusammensetzung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2347207C2 (de)

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ZA (1) ZA737262B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2622104A1 (de) * 1975-05-19 1976-12-09 Ici Ltd Diphenylmethandiisocyanat-zusammensetzungen

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1444192A (en) * 1974-04-03 1976-07-28 Ici Ltd Polyisocyanate compositions
GB1450660A (en) * 1974-04-03 1976-09-22 Ici Ltd Polyisocyanates
US4008188A (en) * 1975-03-24 1977-02-15 Olin Corporation On-site generation of polyurethane foam
US4118411A (en) * 1977-02-09 1978-10-03 Mobay Chemical Corporation Low-temperature storage stable liquid diphenylmethane diisocyanates
US4115429A (en) * 1977-03-18 1978-09-19 Mobay Chemical Corporation Low-temperature storage stable liquid diphenylmethane diisocyanates
DE2729990A1 (de) * 1977-07-02 1979-01-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanatgruppen aufweisenden allophanaten
GB1596469A (en) * 1978-04-11 1981-08-26 Ici Ltd Liquid isocyanate compositions based on diphenylmethane diisocyanate
US4239857A (en) * 1978-06-29 1980-12-16 Union Carbide Corporation Process for producing solid or microcellular polyurethane elastomers having improved green strength
JPS5681331A (en) * 1979-12-06 1981-07-03 Mitsui Toatsu Chem Inc Polyisocyanate composition
JPS57109756A (en) * 1980-12-26 1982-07-08 Mitui Toatsu Chem Inc Isocyanate composition
US4321333A (en) * 1981-04-16 1982-03-23 The Upjohn Company Polyurethane prepared from polyisocyanate blend
US4727094A (en) * 1983-09-27 1988-02-23 Union Carbide Corporation Method for producing polyurethanes
US4659772A (en) * 1983-09-27 1987-04-21 Union Carbide Corporation Novel polymer/polyols and uses thereof
US4581470A (en) * 1983-09-27 1986-04-08 Union Carbide Corporation Novel polyols and uses thereof
US4490301A (en) * 1983-09-30 1984-12-25 Mobay Chemical Corporation Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions
US4490300A (en) * 1983-09-30 1984-12-25 Mobay Chemical Corporation Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions
US4490302A (en) * 1983-11-25 1984-12-25 Mobay Chemical Corporation Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions
DE3401166A1 (de) * 1984-01-14 1985-07-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von urethanmodifizierten polyisocyanat-zubereitungen und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen
DE3405939A1 (de) * 1984-02-18 1985-08-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von urethanmodifizierten polyisocyanat-zubereitungen und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen oder von polyisocyanuratkunststoffen
JPS6131421A (ja) * 1984-07-23 1986-02-13 Sumitomo Bayer Urethane Kk ポリウレタン樹脂の製造方法
US4539157A (en) * 1984-12-14 1985-09-03 Mobay Chemical Corporation Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions
US4539156A (en) * 1984-12-14 1985-09-03 Mobay Chemical Corporation Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions
US4539158A (en) * 1984-12-14 1985-09-03 Mobay Chemical Corporation Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions
US4603076A (en) * 1985-03-04 1986-07-29 Norwood Industries, Inc. Hydrophilic foam
DE3526233A1 (de) * 1985-07-23 1987-01-29 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von harnstoff- und/oder biuretgruppen aufweisenden polyisocyanat-zubereitungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanat-zubereitungen und ihre verwendung als isocyanatkomponente bei der herstellung von kunststoffen nach dem isocyanat-polyadditionsverfahren
DE3527531A1 (de) * 1985-08-01 1987-02-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von urethanmodifizierten polyisocyanat-zubereitungen, die nach diesem verfahren erhaltenen polyisocyanatzubereitungen und ihre verwendung bei der herstellung von kunststoffen auf polyisocyanat-basis
US4910333A (en) * 1987-06-03 1990-03-20 Mobay Corporation Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions
US4767796A (en) * 1987-12-17 1988-08-30 The Dow Chemical Company Hard segment containing prepolymers from cycloalkane diols
US4883909A (en) * 1988-05-11 1989-11-28 Mobay Corporation Liquid diphenylmetane diisocyanate compositions
US5096992A (en) * 1989-03-20 1992-03-17 Reeves Brothers, Inc. Use of modified diisocyanates for preparing linear thermoplastic polyurethane elastomers having improved properties
US5130384A (en) * 1989-03-20 1992-07-14 Reeves Brothers, Inc. Calenderable thermoplastic polyurethane elastomer compositions containing millable linear polyurethanes
US5013811A (en) * 1989-03-20 1991-05-07 Reeves Brothers, Inc. Use of modified diisocyanates for preparing linear thermoplastic polyurethane elastomers having improved properties
US5001208A (en) * 1989-03-20 1991-03-19 Reeves Brothers, Inc. Linear polyurethane elastomer compositions based on mixed polycarbonate and polyether polyols
US5298303A (en) * 1989-03-20 1994-03-29 Reeves Brothers, Inc. Fabric structure for severe use applications
US5043472A (en) * 1989-12-21 1991-08-27 Mobay Corporation Storage stable solid isocyanate compositions, preparation, and method of use thereof
US5109034A (en) * 1989-12-21 1992-04-28 Miles Inc. Storage stable solid isocyanate compositions, preparation, and method of use thereof
US5110666A (en) * 1991-05-06 1992-05-05 Reeves Brothers, Inc. Coated fabric structure for air bag applications
GB9216631D0 (en) * 1992-08-05 1992-09-16 Ici Plc Reaction system for preparing microcellular elastomers
US5288899A (en) * 1993-06-30 1994-02-22 Miles Inc. Liquification of diphenylmethane diisocyanate by partially reacting the isocyanate groups with blocking agents
US5350778A (en) * 1993-10-28 1994-09-27 Miles Inc. Polyisocyanate based upon 4,4'- and 2,4'-diphenylmethane diisocyanates and use thereof in a rim process
CA2117740A1 (en) * 1993-10-28 1995-04-29 Michael F. Hurley Polyisocyanate based upon 4,4'-and 2,4'-diphenylmethane diisocyanates and use thereof in a rim process
CA2117741A1 (en) * 1993-10-28 1995-04-29 Michael F. Hurley Rim process utilizing isocyanates based upon 2,4'-and 4,4'- diphenylmethane diisocyanate
US5679756A (en) * 1995-12-22 1997-10-21 Optima Inc. Optical thermoplastic thiourethane-urethane copolymers
US6197878B1 (en) 1997-08-28 2001-03-06 Eastman Chemical Company Diol latex compositions and modified condensation polymers
US6211259B1 (en) 1999-02-01 2001-04-03 Aristech Acrylics Llc Low volatile reinforcing system
CN1342187A (zh) 1999-03-03 2002-03-27 伊斯曼化学公司 聚酰胺/乳液聚合物共混物
WO2000052083A1 (en) 1999-03-03 2000-09-08 Eastman Chemical Company Silicone polymer diol compositions and condensation polymer/silicone polymer blends
JP2003503521A (ja) 1999-06-18 2003-01-28 イーストマン ケミカル カンパニー ナイロン６−シリコーンブレンド
JP2003503518A (ja) 1999-06-18 2003-01-28 イーストマン ケミカル カンパニー アミド型ポリマー／シリコーンポリマーブレンド及びその製造方法
US6462109B1 (en) 1999-10-12 2002-10-08 Eastman Chemical Company Surfactantless latex compositions and methods of making polymer blends using these compositions
US6482913B1 (en) 2000-02-07 2002-11-19 Bayer Aktiengesellschaft Liquid MDI adducts wtih improved freeze stability
US6242556B1 (en) 2000-02-07 2001-06-05 Bayer Corporation Liquid MDI adducts with improved freeze stability
US20090005476A1 (en) * 2001-04-09 2009-01-01 Eastman Chemical Company Polyol latex compositions and process of making them
US6699931B2 (en) 2001-04-09 2004-03-02 Eastman Chemical Company Modified alkyd compositions comprising diol latex compositions and processes of making the same
US6844390B2 (en) * 2001-04-09 2005-01-18 Eastman Chemical Company Modified alkyd compositions comprising polyol latex compositions and processes of making them
US6777026B2 (en) * 2002-10-07 2004-08-17 Lord Corporation Flexible emissive coatings for elastomer substrates
US20040077773A1 (en) * 2002-07-12 2004-04-22 Tavares Manuel J Low viscosity, flexible, hydrolytically stable potting compounds
TW200835737A (en) 2006-11-01 2008-09-01 Dow Global Technologies Inc Polyurethane compositions and articles prepared therefrom, and methods for making the same
EP2527375B1 (de) * 2006-12-21 2021-06-09 Dow Global Technologies LLC Funktionalisierte olefinpolymere, daraus hergestellte zusammensetzungen und artikel sowie herstellungsverfahren dafür
US20090156777A1 (en) * 2007-12-17 2009-06-18 Nodelman Neil H Freeze-stable aromatic diisocyanates and processes for the preparation of these freeze-stable products
EP2411437B9 (de) 2009-03-25 2013-07-31 BYK-Chemie GmbH Zusammensetzung umfassend stabile polyolmischungen
WO2010147761A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Dow Global Technologies, Inc. Color-stable, halogen-free flame retardant compositions
CN102686665B (zh) * 2009-11-12 2014-04-02 科腾聚合物美国有限责任公司 热塑性聚氨酯嵌段共聚物组合物
EP2516495B1 (de) 2009-12-22 2015-07-29 BYK-Chemie GmbH Zusammensetzung umfassend stabile polyolmischungen
RU2667525C9 (ru) 2013-11-29 2018-12-12 Басф Се Полиуретановая система с длительным временем обработки и быстрым отверждением
CA2986802A1 (en) 2015-05-27 2016-12-01 Basf Se Use of a composition for stabilizing a geological formation in oil fields, gas fields, water pumping fields, mining or tunnel constructions
HUE051814T2 (hu) 2015-05-28 2021-03-29 Basf Se Kiváló mechanikai tulajdonságokkal rendelkezõ poliuretán-poliizocianurát vegyület
WO2016193020A1 (de) 2015-05-29 2016-12-08 Basf Se Polyurethan-polyisocyanurat harze für faserverbundwerkstoffe mit langer offener zeit
WO2020165135A1 (en) 2019-02-11 2020-08-20 Basf Se Acrylic copolymer capsule designed to open up at < 90°c for controlled release of in-situ forming pu/pir catalyst
WO2021032603A1 (en) 2019-08-19 2021-02-25 Basf Se Polyurethane-polyisocyanurate compound with outstanding mechanical properties
WO2024182229A1 (en) 2023-02-28 2024-09-06 Basf Se Polyurethane polyisocyanurate resins for pultrusion continuous fiber composites with a stable and long shelf-life
WO2024182217A1 (en) 2023-02-28 2024-09-06 Basf Se High tg polyurethane for hp-rtm

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1643137B (de) * The Upjohn Co., Kalamazoo, Mich. (V.St.A.) Bei Temperaturen oberhalb etwa 15 Grad C lagerbeständiges, flüssiges Isocyanatpräparat und Verfahren zu seiner Herstellung
US3012008A (en) * 1957-03-29 1961-12-05 Ici Ltd Polyisocyanate compositions
DE1593664A1 (de) * 1965-10-24 1970-11-26 Upjohn Co Verfahren zur Herstellung von lagerbestaendigem,fluessigem Methylenbis(phenylisocyanat)
DE1593665A1 (de) * 1965-10-24 1970-11-26 Upjohn Co Verfahren zur Herstellung von lagerbestaendigem,fluessigem Methylenbis(phenylisocyanat)
DE1618380A1 (de) * 1967-03-08 1970-12-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von bei Raumtemperatur fluessigen Diisocyanaten

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1643137B (de) * The Upjohn Co., Kalamazoo, Mich. (V.St.A.) Bei Temperaturen oberhalb etwa 15 Grad C lagerbeständiges, flüssiges Isocyanatpräparat und Verfahren zu seiner Herstellung
US3012008A (en) * 1957-03-29 1961-12-05 Ici Ltd Polyisocyanate compositions
DE1593664A1 (de) * 1965-10-24 1970-11-26 Upjohn Co Verfahren zur Herstellung von lagerbestaendigem,fluessigem Methylenbis(phenylisocyanat)
DE1593665A1 (de) * 1965-10-24 1970-11-26 Upjohn Co Verfahren zur Herstellung von lagerbestaendigem,fluessigem Methylenbis(phenylisocyanat)
DE1618380A1 (de) * 1967-03-08 1970-12-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von bei Raumtemperatur fluessigen Diisocyanaten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2622104A1 (de) * 1975-05-19 1976-12-09 Ici Ltd Diphenylmethandiisocyanat-zusammensetzungen

Also Published As

Publication number Publication date
AU6028473A (en) 1975-03-13
FR2200311B1 (de) 1977-05-27
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ZA737262B (en) 1974-11-27
US3883571A (en) 1975-05-13
JPS5813567B2 (ja) 1983-03-14
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NL178871B (nl) 1986-01-02
DE2347207C2 (de) 1984-02-23
GB1378975A (en) 1975-01-02
NL178871C (nl)
JPS5018597A (de) 1975-02-27
BE805108A (fr) 1974-03-20

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