JPS5813567B2 - 液状のジフエニルメタンジイソシアネ−ト組成物の製法 - Google Patents

液状のジフエニルメタンジイソシアネ−ト組成物の製法

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JPS5813567B2
JPS5813567B2 JP48108336A JP10833673A JPS5813567B2 JP S5813567 B2 JPS5813567 B2 JP S5813567B2 JP 48108336 A JP48108336 A JP 48108336A JP 10833673 A JP10833673 A JP 10833673A JP S5813567 B2 JPS5813567 B2 JP S5813567B2
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジフエニルメタンジイソシアネートを基礎とす
る液状インシアネート組成物を製造することに関する。
ジフエニルメタンジイソシアネートは市場で入手できる
固体イソシアネートでありかつ入手可能なものとして一
般に主として少量の２・４′一異性体を含有する４・４
′一異性体から成る。
この２種の異性体は両方とも室温で固体でありかつ各々
融点４２℃及び３６℃を有し、場合によりその他の異性
体、例えば２・２′一異性体を少量含有する該２種の異
性体の市販混合物も室温で固体である。
ジフエニルメタンジイソシアネートの最終用途の１つは
、例えば靴底に使用するための微孔性（ｍｉｃｒｏ −
ｃｅｌｌｕｌａｒ ）プラスチックを製造することで
ある。
微孔性プラスチックはジイソシアネートをポリエステル
又はポリエーテル及び架橋剤又は連鎖増長剤と少量のガ
スが発生して微孔性生成物を形成する様な条件下で反応
させることによって製造される。
室温でポリエステル又はポリエーテルに配合することが
できるためには、使用されるジイソシアネートが室温で
液状の状態であることが有利である。
液状ジフエニルメタンジイソシアネート組成物はジイソ
シアネートが液状形であるのが所望されるその他の最終
用途にも有利である。
前記方法で使用するために適当な液状ジフエニルメタン
ジイソシアネート組成物を固体ジイソシアネートを少な
くとも３種のグリコールを含有するアルキレングリコー
ルの混合物と部分的に反応させることによって製造する
ことができることを見出した。
本明細書中で用語”液状”（ ｌｉｑｕｉｄ ）とは、
組成物が室温で実際にすべての実地目的に十分である様
な長い時間の間液状であることを意味する。
しかしながら、組成物が室温で数年間貯蔵する場合に液
状のままであると主張するものではない。
それというのもアルキレングリコール混合物を分子中に
導入することの効果は、融点を室温以下に下げるという
ことよりもむしろ晶出の速度を減じることであると推定
するからである。
前記のことにもかかわらず組成物をすべての実施目的に
とっては液状であると見なすことができる。
従って本発明により、１０％〜３５％のインシアネート
基を少なくとも３種のグリコール（これは各々炭素原子
少なくとも３個を有する）を含有するアルキレングリコ
ールの混合物と反応しているジフエニルメタンジイソシ
アネートから成るジフエニルメタンジイソシアネート組
成物が得られる。
本発明の組成物を製造するために、例えば場合により少
量の他の異性体を含有するジフエニルメタン−４・４′
−ジイソシアネート、ジフエニルメタン−２・４′−ジ
イソシアネート及びその混合物を包含する任意の固体ジ
フエニルメタンジイソシアネートを使用することができ
る。
有利にはｌＯ％より多くない異性体を含有するジフエニ
ルメタン−４・４′−ジイソシアネートを使用する。
アルキレングリコール混合物の成分として使用すること
のできるアルキレングリコールの例は、シエチレンクリ
コール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、■・２一及び１・３一プロピレングリコール、
ネオペンチルクリコール、■・３−ブタンジオール及び
１・２−ブタンジオールを包含する。
混合物中に含有される３種又はそれ以上のグリコールの
割合を広範囲に変えることができかつ該割合は使用され
る特別なグリコールに幾分左右される。
この範囲外の割合を使用することができるが、有利なグ
リコール混合物は１種類のグリコールのモル比がどれも
使用されるグリコール混合物全量の５０％よりも多くは
なくかつ２５％よりも少なくはない様な組成物が有利で
ある。
使用することのできる特別なアルキレングリコール混合
物の例はジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル及びプロピレングリコールの混合物である。
１０％〜３５％のイソシアネート基がアルキレングリコ
ール混合物と反応している組成物を得るために、１モル
比のジフエニルメタンジイソシアネートを０．１〜０．
３５モル比のアルキレングリコール混合物と反応させる
。
０．１５〜０．３０モル比のアルキレングリコール混合
物を使用することが有利であり、その場合には１５％〜
３０％のインシアネート基が反応することになる。
前記のアルキレングリコール混合物のモル比は、混合物
の成分であるアルキレングリコールのモル比の合１数で
ある。
本発明の組成物はジフエニルメタンジイソシアネート及
び混合したアルキレングリコールを一緒に混合しかつ反
応させることによって製造される。
反応は、４０〜１２Ｑ℃特に６０〜１００℃の温度で実
施するのが有利であるが、この広い範囲を越える温度も
使用できる。
混合及び反応を実施する有利な方法は、ジイソシアネー
トを溶融し、混合したアルキレングリコールをそれに滴
加しかつ次いで反応が完結するまで加熱することである
。
次いで最終生成物を室温に冷却することができかつ該生
成物は該温度で貯蔵する場合に液状を保つ。
場合により安定化剤、例えば塩化ベンゾイル、アジピン
酸、燐酸又は酸化防止剤を反応の前、間又はその後に添
加することができる。
生成物はポリウレタンを製造するための液状イソシアネ
ートとして有用でありかつ殊には微孔性ポリウレタンを
製造するために有用である。
次に本発明を実施例につき詳説する。
実施例中他に記載のない限り、「部」はすべて「重量部
」である。
例１ ４・４′−ジフエニルメタンジイソシアネート（５００
部）を溶融し８０℃で加熱する。
次いで下記のアルキレングリコール混合物を該温度で滴
加する： 次いで混合物を引続き２時間８０℃で反応が完結するま
で攪拌する。
冷却した生成物は２２％のインシアネート含量を有する
澄明な粘性の液体である。
該生成物には数週間晶出ないしは凝固の徴候がなかった
。
前記実施例でジイソシアネート２モル比を各々別々のグ
リコール０． １ ７ ８モル比から製造した混合グリ
コール０．５３４モル比と反応させる。
その結果ジイソシアネート中で２６．７％のイソシアネ
ート基が反応した。
例２ ４・４′−ジフエニルメタンジインシアネート（５００
部）を溶融しかつ８０℃で加熱する。
次いで下記のアルキレングリコールの混合物を該温度で
滴加する： 次いで混合物を引続き２時間８０℃で反応が完結するま
で攪拌する。
冷却した生成物は２３％のイソシアネート含量を有する
澄明な粘性の液体である。
該生成物には数週間晶出ないしは凝固の徴候がなかった
。
前記実施例で、ジイソシアネート２モル比を各各別々の
グリコール０．１６８モル比から製造した混合グリコー
ル０．５０５モル比と反応させた。
その結果ジイソシアネート中で２５．２５％のインシア
ネート基が反応した。
例 ３、４及び５ 次に本発明を下記の表に列記した組成物につき詳説する
。
材料はすべて例１に記載の方法により製造した。
比較例 １ ４・４′−ジフエニルメタンジイソシアネート（５００
重量部）を融解させ、かつ８０℃で加熱した。
次に次のアルキレングリコール類混合物をこの温度で滴
加した。
ジエチレングリコール ２１７重量部 トリエチレングリコール ３０．７重量部エチレンクリ
コール １ ２． ６ 重量部次に混合物を８０℃
で更に２時間攪拌して反応を完結させた。
室温に冷却した生成物は、軟かい固体物質を形成した。
この生成物のインシアネート値は２０．８重量％であっ
た。
比較例 ２ ４・４′−ジフエニルメタンジイソシアネート（５００
重量部）を融解させかつ８０℃に加熱した。
次に次のアルキレングリコール類混合物をこの温度で滴
加した。
ジエチレングリコール ２１．３重量部トリエチレン
グリコール ３０．１重量部１・４−ブタンジオール
１８．１重量部生成物は、製造の間に８０℃で固化した
。
イソシアネート値は２０．７％であった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 液状ジフエニルメタンジインシアネート組成物を製
    造するため、１０％より多くない異性体を含有する４・
    ４′−ジフエニルメタンジイソシアネートのインシアネ
    ート基の１０〜３５％を、ジエチレングリコール、トリ
    エチレングリコール、テトラエチレングリコール、１・
    ２−グロピレングリコール、■・３−プロピレングリコ
    ール、ネオペンチルグリコール、１・３−ブタンジオー
    ル及び１・２−ブタンジオールの群から選択した少なく
    とも３種のアルキレングリコールの混合物と反応させ、
    この際前記の各グリコールを、どの１種のグリコール分
    もグリコールの前記混合物の５０モル％より多くはなく
    、２５モル％より少な《はないような割合で存在させる
    ことを特徴とする、液状ジフエニルメタンジイソシアネ
    ート組成物の製法。
JP48108336A 1972-09-26 1973-09-26 液状のジフエニルメタンジイソシアネ−ト組成物の製法 Expired JPS5813567B2 (ja)

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