JPH0238583B2 - - Google Patents

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JPH0238583B2
JPH0238583B2 JP55175975A JP17597580A JPH0238583B2 JP H0238583 B2 JPH0238583 B2 JP H0238583B2 JP 55175975 A JP55175975 A JP 55175975A JP 17597580 A JP17597580 A JP 17597580A JP H0238583 B2 JPH0238583 B2 JP H0238583B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、液体ポリイソシアネート組成物殊
に、ジフエニルメタンジイソシアネートを含有す
る組成物及びこの組成物をポリウレタンの製造に
使用することに関する。 有機ポリイソシアネートと有機ポリオールとを
種々の添加物の存在で反応させることにより、気
泡性又は非気泡性のポリウレタンを製造すること
は公知である。多くの有機ポリイソシアネート
は、ポリウレタンの製造に使用するのに提案され
ているが、多くのポリウレタン製造法は、材料を
室温で迅速に撹拌することを包含するので、室温
で液体であり、例えば水中におけるような比較的
低い温度で貯蔵する際にも固体物質が著るしく沈
殿することなしに液状を保持するポリイソシアネ
ートを使用するのが好適である。 ポリウレタンの製造に商業的に使用されている
ポリイソシアネートの１種は、実質的に純粋な形
でか又は、例えば、式： 〔式中ｎは、１以上の平均値である〕で表わされ
る高官能性の相応するポリメチレンポリフエニル
ポリイソシアネートと混合して入手されるジフエ
ニルメタンジイソシアネートである。後者の混合
物は、通例「粗製MDI」なる商品名で称されて
おり、アニリンとホルムアルデヒドの酸性縮合に
より得られるポリアミンの混合物をホスゲン化す
ることにより製造されている。 ポリアミン混合物及びポリイソシアネート混合
物の双方の製法は公知である。強酸例えば塩酸の
存在下におけるアニリンとホルムアルデヒドとの
縮合によりジアミノジフエニルメタンを高官能性
のポリメチレンポリフエニルポリアミンと共に含
有する反応生成物が得られ、詳細な組成は、公知
方法で、アニリン／ホルムアルデヒド割合に依り
決まる。このポリイソシアネートは、ポリアミン
混合物のホスゲン化により製造され、かつ種々の
割合のジアミン、トリアミン及び高級ポリアミン
は、ジイソシアネート、トリイソシアネート及び
高級ポリイソシアネートの相応する割合の基礎と
なつている。 ジイソシアネートは、、蒸留によりこの混合物
から単離でき、主成分が４，4′―ジフエニルメタ
ンジイソシアネートで少量の２，4′―及び２，
2′―異性体を含有する異性体混合物として回収さ
れる。４，4′―異性体の実質的に純粋な形は、こ
の異性体混合物から、結晶化により、操作条件に
よりその組成が変わることのできるが、典型的に
４，4′―異性体約80％及び２，4′―異性体約20％
を僅少量の２，2′―異性体と共に含有していてよ
い母液を生じて、回収することができる。 本発明は、特に、全イソシアネートに対して少
なくとも15重量％の２，4′―異性体を含有するジ
フエニルメタンジイソシアネートに関する。４，
4′―及び２，4′―異性体の双方共、室温で固体で
あり、それぞれ42℃及び36℃の融点を有し、この
異性体混合物の多くは、室温で又は冬期の貯蔵又
は移送の間に遭偶する低温で固体である。ポリウ
レタン製造のためには、固体物質は融解され、こ
れを融解状態に保持する必要がある。 本発明により、低温での貯蔵に安定で、優れた
特性を有するポリウレタンを生じる液体ポリイソ
シアネート組成物が得られる。 従つて、本発明により液体ポリイソシアネート
組成物の製法が得られ、これは、少なくとも15重
量％の２，4′―異性体を含有するジフエニルメタ
ンジイソシアネート１モル割合と式： Ａ―OH 〔式中Ａは炭素原子数９〜16を有するアルキル基
又は式：
【式】（ここでＲは、 炭素原子数１〜12を有するアルキル基であり、
R1は水素原子又は炭素原子数１〜３を有するア
ルキル基であり、ｘは１〜58の整数である）の基
を表わす〕の１価のアルコール0.1〜0.3モル割合
とを反応させることよりなり、反応は100〜250℃
の温度で、かつNCO／OH反応用の触媒の存在で
実施する。 有利に、出発物質として用いられるジフエニル
メタンジイソシアネートは、少なくとも15重量％
の２，4′―異性体に加えて４，4′―異性体を含有
している。 １価のアルコールが、式中のＡが炭素原子数９
〜16を有するアルキル基であるものである際に、
これは線状又は分枝していてよいが、後者の方が
有利である。炭素原子数10〜14を有するアルコー
ルが特に好適である。アルコールの混合物も使用
でき、実際に多くのアルコールは異性体混合物と
して最も入手し易い。 １価のアルコールがモノアルコキシグリコール
である場合は、Ｒは、有利に炭素原子数１〜５を
有するアルキル基例えばメチル又はエチル基であ
る。R1は水素又はメチルが有利であり、従つて
物質はモノアルコキシ（ポリ）エチレングリコー
ル又はモノアルコキシ（ポリ）プロピレングリコ
ールである。この式は、モノアルコキシポリアル
キレングリコール類のコポリマー例えば、エチレ
ン及びプロピレンオキサイドから誘導したコポリ
マーを包含する。整数ｎは44より小さいのが有利
である。モノアルコキシグリコールの混合物が使
用できる。 本発明の方法の実施のための詳細を条件下で、
１価のアルコールとジフエニルメタンジイソシア
ネートとの反応で形成されたウレタンは、更にイ
ソシアネートと反応してアロフアナートを形成す
る。しかしながら、この反応生成物は、小割合の
ウレタン段階を越えて反応しなかつた物質並びに
アロフアナート段階を越えて反応した高官能性の
物質を含有していてよいことが認められる。 特に有用な生成物は、ジフエニルメタンジイソ
シアネート１モル割合を１価のアルコール0.1〜
0.3モル割合と反応させる際に得られる。 ジフエニルメタンジイソシアネートと１価のア
ルコールとの間の反応は、有利に100〜200℃の温
度実施するのが有利であり、所望の構造の生成物
が得られるまで継続する。反応触媒は、イソシア
ネートとヒドロキシル基との間の反応に公知の触
媒であつてよい。特に好適な触媒は、錫及びカル
ボン酸のジアルキル錫塩例えび錫オクトエート、
及びジブチル錫ジラウレートであり。他の好適な
触媒は、中の窒素原子が芳香族基に直接結合して
いない３級アミン例えば１，４―ジアザビシクロ
〔２，２，２〕オクタンである。１価のアルコー
ルを反応温度でポリイソシアネートと触媒に徐々
に加えるが、反応成分は、室温又は中間温度で一
緒にして、次いで反応温度まで加熱してもよい。
反応が完結した後に、触媒を化学的に例えば酸を
導入することにより、又は物理的に例えば活性炭
に吸着させることにより不活性化するのが有利で
ある。場合によつては、触媒を過又は蒸留によ
り除去することもできる。 本発明のポリイソシアネート組成物は、貯蔵に
対して安定な液体組成物であり、いわゆる、この
組成物は室温で長時間液状に保持され、ジフエニ
ルメタンジイソシアネートの結晶が沈殿すること
なしに移送又は貯蔵することができる。この組成
物は、文献に記載の技術を用いるポリウレタンの
製造に使用するのに好適である。実質的に二官能
性であるので、この組成物は、特に、ポリウレタ
ンエラストマー及び微孔性エラストマーをも包含
するフレキシブルなフオームの製造に好適であ
る。得られるフレキシブルなフオームは、１価の
アルコールとの反応により変性されていない相応
するジフエニルメタンジイソシアネートから得た
フオームと比べて改良された引張り特性及び改良
された硬化特性を有する。 次に実施例につき本発明を説明する。例中
「部」及び「％」は「重量部」及び「重量％」で
ある。 例 １ ４，4′―異性体約80％、２，4′―異性体20％及
び２，2′―異性体１％を含有するジフエニルメタ
ンジイソシアネートの異性体混合物4000部に、ジ
ブチル錫ジラウレート9.6部を添加した。混合物
を窒素蒸気下に撹拌しながら120℃に加熱し、分
子量213のモノメトキシポリエチレングリコール
653部を、120℃の温度の保持下に、徐々に加え
た。更に、反応混合物を更に２時間120℃で加熱
し、次いで室温まで冷却した。この冷却時間の間
にサリチル酸2.4部を加えた。生成物である安定
な、褐色の、低粘度液体はイソシアネート含分
23.9％を有し、０℃で１ケ月にわたり液状に保持
された。 この生成物を出発物質と混合すると、イソシア
ネート値30％が得られ、次の処方及び文献に公知
の慣用のモールデイング法を用いて、フレキシブ
ルな発泡成形品を製造した： 重量部 エチレンオキサイドチツプ15％を有するオキシプ
ロピル化されたグリセロール、分子量5250 100 水 2.6 ダブコ（Dabco）33LV（Air Products ＆
Chem） 0.8 ニアツクス触媒（Niax Catalyst）Al（Union
Carbide） 0.2 シリコン（Silicon）B4113（Union Carbide）1.0 レフリジエラント（Refrigerant）11 10.0 粗製MDI 14.0 前記のような配合製品（NCO値30％） 37.8 発泡成形品は次の物理特性を有した：
【表】
【表】 この処方で使用されている粗製MDIは、30％
のNCO含分を有し、ジフエニルメタンジイソシ
アネート約50％を含有し、残りは、高官能性のポ
リメチレンポリフエニルポリイソシアネートであ
る。 例 ２ 例１で用いられているジフエニルメタンジイソ
シアネートの異性体混合物1000部に、ジブチル錫
ジラウレート2.4部を添加した。混合物を120℃に
加熱し、窒素気下に撹拌し、トリデカノール
（C13炭化水素を基礎とするアルコール）160部を
120℃の温度の保持下に徐々に添加した。次いで
反応混合物を200℃に加熱し、この温度で２時間
保持し、サリチル酸0.52部を添加し、反応混合物
を急速に室温まで冷却した。生成物は、NCO値
22.5％の赤／褐色低粘度液体であり、これは０℃
で数週間液状に溜まつた。 例 ３ 例１で使用されているジフエニルメタンジイソ
シアネートの異性体混合物500部に、ジフエニル
錫ジラウレート１部を添加した。混合物を、無水
窒素気下で撹拌下に、120℃まで加熱し、この点
でメチルセロソルブ40部を徐々に添加し、温度を
120℃に保持する。混合物を120℃で更に２時間加
熱し、サリチル酸0.24部を添加し、次いで急速に
冷却した。得られた生成物はNCO含分23.0％の
黄／褐色液体であつた。生成物を出発イソシアネ
ート１割と混合して、イソシアネート値30％を
得、フレキシブルな気泡成形品を文献公知の慣用
方法で次の処方を用いて製造した： 重量部 エチレンオキサイドチツプ15％を有するオキシプ
ロピル化されたグリセロール 分子量5250 100 水 2.6 ダブコ33LV 0.8 ニアツクス触媒A1 0.2 シリコンB4113 1.0 レフリジエラント11 10.0 粗製MDI 14.0 イソシアネート生成物（NCO値30％） 37.8 気泡成形品は次の物理特性を有した：
【表】 例 ４ ２，4′―ジイソシアネートジフエニルメタン
1000部を乾燥窒素気下に撹拌しながら80℃に加熱
し、ジブチル錫ジラウレート４部を添加した。温
度を120℃まで高め、メチルセロソルブ80部を
徐々に添加した。混合物を更に４1/2時間120℃に
加熱し、約80℃でサリチル酸１部を添加し、放置
冷却させた。生成物は、イソシアネート含分23.6
％の澄明褐色液体であつた。生成物は、０℃で数
週間貯蔵の後にも液体に保持された。 例 ５ ２，4′―異性体約18％、４，4′―異性体約82
％、及び２，2′―異性体約１％を有するジフエニ
ルメタンジイソシアネートの異性体混合物4000部
に、ジブチル錫ジラウレート9.6部を添加した。
混合物を、乾燥窒素気下に撹拌下に120℃に加熱
し、分子量406のモノメトキシポリプロピレング
リコール960部を徐徐に加え、温度を120℃に保持
する。反応混合物を120℃で更に２時間加熱し、
約80℃のサリチル酸2.4部を添加して、室温まで
放置冷却させる。生成物は、イソシアネート含分
23.3％の低粘度及び優れた低温安定性を有する
赤／褐色澄明液体であつた。この生成物を出発物
質と混合して、最終イソシアネート値27.7％を
得、次の処方を用いて、フレキシブルな気泡成形
品を製造した： 重量部 エチレンオキサイドチツプ15％を有するオキシプ
ロピル化されたグリセロール、分子量5250 100 水 2.6 ダブコ33LV 0.8 ニアツクス触媒A1 0.2 シリコンB4113 1.0 レフリジエラント11 10.0 粗製MDI 14.9 イソシアネート配合物（NCO値27.7％） 40 この成形品の物理特性は次のとおりであつた。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも15重量％の２，4′―異性体を含有
    するジフエニルメタンジイソシアネート１モル割
    合と式： Ａ―OH 〔式中Ａは炭素原子数９〜16のアルキル基又は
    式：【式】（ここでＲは炭素原 子数１〜12のアルキル基であり、R1は水素又は
    炭素原子１〜３のアルキル基であり、ｘは１〜58
    の整数である）の基を表わす〕の１価のアルコー
    ル0.1〜0.3モル割合とを反応させ、反応を100〜
    250℃の温度で、かつNCO／OH反応用の触媒の
    存在で実施することを特徴とする液体ポリイソシ
    アネート組成物の製法。 ２ Ａが炭素原子数10〜14を有するアルキル基で
    ある化合物を使用する、特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 ３ 式中のＲが炭素原子数１〜５を有するアルキ
    ル基である化合物を使用する、特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ４ 式中のR1が水素又はメチルである化合物を
    使用する、特許請求の範囲第１項記載の方法。
JP17597580A 1979-12-14 1980-12-15 Manufacture of liquid polyisocyanate composition Granted JPS5692856A (en)

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