DE2732182A1 - Stabilisiertes diphenylmethan- diisocyanat-vorpolymeres und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

Stabilisiertes diphenylmethan- diisocyanat-vorpolymeres und verfahren zu seiner herstellung

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DE2732182A1
DE2732182A1 DE19772732182 DE2732182A DE2732182A1 DE 2732182 A1 DE2732182 A1 DE 2732182A1 DE 19772732182 DE19772732182 DE 19772732182 DE 2732182 A DE2732182 A DE 2732182A DE 2732182 A1 DE2732182 A1 DE 2732182A1
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    • C08G18/08—Processes
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Description

DIPL.-ING. HANS Λν. GROENIN(J PΛ TKNTA NWA LT
Case: L-35O
Anv/altsakte: Κ/Ν 18-37
NL Industries, Inc.
1221 Avenue of the Americas
New York, New York 10020
U.S.A.
Stabilisiertes Diphenylmethan-diisocyanat-Vorpolymeres und Verfahren zu seiner Herstellung.
709884/0894
NL Industries Inc. Case L-350
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Vorpolymeres, das bei Temperaturen unterhalb 40C stabil ist und insbesondere ein stabilisiertes Diphenylmethan-diisocyanat-Vorpolymeres.
Flüssige Vorpolymere mit endständigen Isocyanatgruppen sind bereits hergestellt worden und werden als einer der Bestandteile von Zweikomponenten-Urethangießharzen verwendet. Der andere zur Aushärtung des Vorpolymeren verwendete Bestandteil enthält aktive Wasserstoffatome, wie die von Hydroxylgruppen oder Aminogruppen. Diese Zweikomponenten-Gießharzsysteme werden insbesondere auf dem Gebiet der elektrischen und biomedizinischen Technik zum Vergießen, Füllen, Einbetten und Einkapseln verwendet.
15 Ein besonders nützliches endständige Isocyanatgruppen aufweisendes Vorpolymeres ist das Reaktionsprodukt aus 4#4'-Diphenylmethan-diisocyanat, Rizinusöl und einem Polyoxypropylenglykol. Dieses Produkt wurde bereits hergestellt und mit Erfolg kommerziell verwertet. Dieses
Produkt muß jedoch bis zu seiner Verwendung vorzugsweise bei einer Temperatur von oberhalb 40C gelagert werden, da es dazu neigt, auszukristallisieren, so daß es dann auf eine oberhalb seines Schmelzpunkts liegende Temperatur erhitzt werden muß, um wieder in den flüssigen Zustand gebracht zu werden.
709884/0894
NL Industries Inc. Case L-350
Wenngleich Vorpolymere auf der Grundlage von anderen Isocyanatmaterialien mit Polyolen bereitet worden sind, ist die Erfindung auf Vorpolymere auf der Grundlage von 4f4'-Diphenylmethan-diisocyanat gerichtet, da sie besonders vorteilhafte Eigenschaften besitzen. Diese besonderen Vorpolymeren sind weniger toxisch als die Vorpolymeren auf der Grundlage anderer Isocyanate, wie 2,4-Toluylendiisocyanat (TDI). Sie reagieren ferner schnell mit Polyolen und ähnlichen Materialien unter Bildung von Elastomeren, die in Kombination mit einer ausgezeichneten Wärmestabilität und Hydrolysestabilität überlegene mechanische Eigenschaften besitzen.
Vorpolymere auf der Grundlage von 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (MDI) mit NCO/OH-Verhältnissen im Bereich von 3 bis 7 müssen jedoch vorzugsweise bei einer Temperatur von mehr als 40C bis zu ihrer Verwendung gelagert werden, da sie unterhalb dieser Temperatur zu einer festen Masse auskristallisieren.
Es besteht daher ein Bedürfnis zur Herstellung von modifizierten Vorpolymeren auf der Grundlage von 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat, die nicht nur die oben erwähnten wünschenswerten Eigenschaften besitzen, sondern auch bei Temperaturen unterhalb 40C oder sogar bei Temperaturen von -180C im wesentlichen nicht auskristallisieren.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Vorpolymeres, das bei Temperaturen unterhalb 40C stabil ist und das das Reaktionsprodukt aus einem Polyol aus der Rizinusöl, Polyäther und Polyester einschließenden Gruppe, 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat und einem zweiten Diisocyanat, das aus der aliphatische Diisocyanate, cycloaliphatische Diisocyanate und Mischungen davon umfassenden Gruppe ausgewählt ist, darstellt bzw. umfaßt.
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NL Industries Inc. Case L-350
Das Polyol ist vorzugsweise in einer Menge von etwa 10 bis etwa 40 Gew.-%, das 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat (MDI) in einer Menge von etwa 50 bis etwa 70 Gew.-% und das zweite Isocyanat in einer Menge von etwa 10 bis etwa 20 Gew.-% vorhanden, wobei die Reaktion zur Herstellung dieses Reaktionsprodukts vorteilhafterweise unter Anwendung eines NCO/OH-Verhältnisses von etwa 3 bis etwa 7 durchgeführt wird, um ein flüssiges Produkt zu bilden.
Das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt stellt eine Flüssigkeit dar, die bei Temperaturen unterhalb 40C und in gewissen Fällen auch bis zu -180C stabil ist.
Es hat sich gezeigt, daß die Stabilität des endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Polyol-Polymeren der
15 Erfindung, das etwa 10 bis etwa 40 Gew.-% des Polyols, etwa 50 bis etwa 70 Gew.-% 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat und etwa 10 bis etwa 20 Gew.-% eines aliphatischen und/oder cycloalxphatischen Isocyanats enthält, den bislang hergestellten 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat-
Polyol-Vorpolymeren überlegen ist.
Offenbar ergibt die Anwesenheit der beiden verschiedenen Isocyanate, die gleichzeitig mit den Polyolen reagieren, ein stabileres Vorpolymeres als das Vorpolymere, das man dadurch erhält, daß man die beiden Polyol-isocyanat-25 Reaktionsprodukte getrennt herstellt und dann vermischt oder daß man lediglich das aliphatische oder das cycloaliphatische Isocyanat zu dem Vorpolymeren auf der Grundlage von 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat zusetzt.
Damit das Reaktionsprodukt ein stabiles, flüssiges Produkt ergibt, sollte das NCO/OH-Verhältnis zwischen etwa 3 und etwa 7 gehalten werden.
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NL Industries Inc. Caae L-350
Die erfindungsgemäß verwendeten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Diisocyanate schließen vorzugsweise jene ein,die mindestens 6 Kohlenstoffatome aufweisen, die der NCO-Gruppen nicht mitgerechnet. Die geeignetsten Verbindungen dieser Art sind jene, die ohne weiteres im Handel erhältlich sind, wie 3-Isocyanatomethyl-3,5,S-trimethyl-cyclohexylisocyanat (IPDI), 4,4'-Dicyclohexylmethan-diisocyanat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat, das Biuret von 1,6-Hexamethylen-diisocyanat, Trimethyl-hexamethylen-diisocyanat und ein langkettiges aliphatisches Diisocyanat der allgemeinen Formel NCO-ZR/-NCO, in der D für eine Kohlenwasserstoff gruppe mit 36 Kohlenstoffatomen steht.
Die Reaktionsprodukte werden in einfacher und wirtschaftlicher Weise gebildet. Das beschriebene Verfahren, das ebenfalls Gegenstand der Erfindung ist, wird wie folgt durchgeführt:
Man vermischt das Polyol im wesentlichen bei Raumtemperatur unter Rühren mit 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und dem anderen Diisocyanat. Dann erhitzt man die Mischung auf eine Temperatur von etwa 38 bis 93"C, vorzugsweise auf eine Temperatur zwischen 60 und 82°C. Anschließend hält man die Mischung während 1 bis 8 Stunden bei dieser Temperatur, um die Reaktion vollständig ablaufen zu lassen. Die gesamte Umsetzung wird unter einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nachdem die Reaktion vollständig abgelaufen ist, überführt man das Vorpolymere unter Stickstoff in einen für die Lagerung geeigneten Behälter.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
709884/0894
NL Industries Inc. Case L-350
Beispiel 1
Man beschickt einen Reaktor mit einer Mischung aus 204 g eines Polyoxypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von 400, 205 g Rizinusöl, 614 g 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat (MDI) und 181 g 3-Isocyanatomethyl-SjS^-trimethyl-cyclohexylisocyanat (IPDI). Dann erhöht man die Temperatur auf 710C und behält während 4 Stunden eine Temperatur von 71 bis 79^C bei. Das gebildete Vorpolymere besitzt einen NCO-Gehalt von 17,37%. Die gesamte Reaktion wird unter Stickstoff durchgeführt. Das NCO/OH-Verhältnis beträgt 4,2:1.
Das Reaktionsprodukt bleibt bei einer Lagerung während 150 Tagen bei 40C und während mehr als 60 Tagen bei -180C stabil in flüssiger Form. Weitere Einzelheiten der Herstellung und der erzielten Ergebnisse sind in der beigefügten Tabelle zusammengestellt.
Beispiel 2
Zu Vergleichszwecken bereitet man ein Vorpolymeres unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen, mit dem Unterschied, daß man die Reaktion während 2 Stunden bei 71 bis 790C durchführt und kein zweites Diisocyanat verwendet. Als Bestandteile setzt man ein: 614 g 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat (MDI), 296 g Rizinusöl und 294 g eines Polyoxypropylenglykols (PPG) mit einem MoIekulargewicht von 2000. Das Vorpolymere besitzt einen NCO-Gehalt von 12,71% und weist ein NCO/OH-Verhältnis von 4,2:1 auf. Dieses Kontrollmaterial bleibt lediglich während 3 Tagen bei 40C und lediglich während eines Tages bei -180C stabil.
709884/0894
NL Industries Inc. Case 1,-350
Beispiele 3 bis 6
Bei den Beispielen 3 und 5 werden unter Anwendung der Verfahrensweise von Beispiel 1 Vorpolymere mit variierenden Mengen der Bestandteile Polyoxypropylenglykol (PPG), 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat (14DI) und 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat (IPDI) hergestellt.
Bei den Beispielen 4 und 6, die als Vergleichsbeispiele zu den Beispielen 3 und 5 dienen, wird kein B-Isocyanatomethyl-S,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat (IPDI) verwendet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Aus der Tabelle ist zu ersehen, daß die Stabilität des gemäß Beispiel 3 erhaltenen Materials größer ist als die des gemäß Beispiel 4 bereiteten Reaktionsprodukts. Das Produkt des Beispiels 5 bleibt während mehr als 40 Tagen in Form einer Flüssigkeit bestehen, während das gemäß Beispiel 6 bereitete Produkt praktisch augenblicklich fest wird.
20 Beispiele 7 und 7a
Diese Beispiele dienen der Verdeutlichung der Überlegenheit der gleichzeitigen Umsetzung der drei Bestandteile (Beispiel 7) gegenüber der Herstellungsweise, die darin besteht, daß man zunächst 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat (MDI) während 2 Stunden bei 71 bis 79°C mit Polyoxypropylenglykol umsetzt und dann 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat (IPDI) zusetzt und die Mischung während weiterer 2 Stunden bei der gleichen Temperatur umsetzt (Beispiel 7a).
709884/0894
NL Industries Inc, Case» L-3 50
Wie aus den Angaben der Tabelle zu ersehen ist, bleibt das Produkt des Beispiels 7 während 14 Tagen bei 40C und während 11 Tagen bei -180C stabil, während das Produkt des Beispiels 7a im Verlaufe von 2 Stunden bei -40C fest wird.
Beispiele 8 bis 13
Bei diesen Beispielen werden anstelle des in den Beispielen 1, 3 und 5 verwendeten 3-Isocyanatomethyl-3,3,5-trimethyl-cyclohexylisocyanats(IPDI) die folgenden Iso-10 cyanate eingesetzt:
Beispiel
8: 4,4'-Dicyclohexylmethan-diisocyanat (H1-MDI)
9: Biuret von 1,6-Hexamethylen-diisocyanat (Bu-HMDI)
10: 1,6-Hexamethylen-diisocyanat (HMDI)
11: Aliphatisches Diisocyanat der allgemeinen Formel NCO-/D/-NCO, in der D für eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 36 Kohlenstoffatomen steht, (DDI) 12: 1:1-Mischung aus 2,2,4-Trimethyl-hexamethylen-20 diisocyanat und 2,4,4-Trimethyl-hexamethylen-
diisocyanat (TMHMDI).
Das Vergleichsbeispiel 13 wird in der Weise durchgeführt, daß mit Ausnahme von 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat kein weiteres Isocyanat vorhanden ist.
Weiterhin erzielt man in allen Fällen ein stabiles Material, mit Ausnahme des Produkts des Beispiels 13, das sich im Verlaufe von wenigen Minuten zu einem Feststoff umwandelt.
709884/0894
NL Industries Inc. Case L-350
Verfahrenseinzelheiten und Ergebnisse, die in sämtlichen Beispielen erhalten worden sind, sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
70988W089*
Tabelle
ο tr cn
ο σ?
Beispiele 1 2 Vergleich 3 4 Vergleich 5 S Vergleich 7
Bestandteile 205 296
Rizinusöl (g) 204 294 108 148 40 120 40
PPG (g)
PPG (Molekular 400 2000 273 440 135 535 189
gewicht)
pci (g)		 614 614 252 252 280 280 280
IPDI (g) 181 40 80 80
H12 MDI (g)
BU-HMDI (g)
HMDI (g)
DDI (g)
TMHM)I (g)
NOT/OH-Verhältnis 4,2/1 4,2/1 3,0/1 3,0/1 5,0/1 5,0/1 7,0/1
Zustand bei 25°C flüssig flüssig flüssig flüssig flüssig fest flüssig
Zeit bis zur
Kristallisation bei > 150 3 >150 30 >40 14
4eC (Tage)
Zeit bis zur
Krierhall isfl-Hnp )yp\ > 60 1 \60 10 11 ς
-18PC (Tage) I
CO CO
O Z 0) f cn (D H
tr1 Oj I C UJ cn
rt
H-(D cn
Fortsetzung Tabelle
Bestandteile Beispiele 7a Vergleich 8 9 10 11 12 13 Vergleich
Rizinusöl (g)
PPG (g) 40 40 40 40 40 40 120
PFG (Molekular
gewicht) 		189 200 200 180 222 187 750
K)I (g) 280 280 280 280 280 280 280
IPDI (g) 80
H12MDI (g)
BU-HMDI (g) 		80 80
EM3I (g) 80
QDI (g) 80
DIHMDI (g) 80
«D/OH-Verhältnis 7,0/1 7,0/1 7,0/1 7,0/1 7,0/1 7,0/1 7,0/1
Zustand bei 250C fest flüssig flüssig flüssig flüssig flüssig fest
Zeit bis zur
Kristallisation bei
40C (Tage) 		5 2 14 0,5 >40
Zeit bis zur
Kristallisation bei 		1 0,1 0,1 0,1 0,3
-180C (Tage)
P" f cn (D η
υι rf O H
(D* cn
Ah Industries Inc. Case L-350
Aus der obigen Beschreibung und den Beispielen ist deutlich zu ersehen,daß man durch die Umsetzung von 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat mit einem Polyol und einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Diisocyanat ein Reaktionsprodukt erhält, das bei Temperaturen unterhalb 4eC eine stabile Flüssigkeit darstellt und im wesentlichen nicht kristallisiert.
Diese Vorpolymeren sind besonders geeignet zur Herstellung von Polyurethanen, die zum Vergießen , Füllen, Einbetten und Einkapseln von elektrischen Bestandteilen und biomedizinischen Substanzen verwendet werden. Weiterhin können diese Vorpolymere auch zur Herstellung von Polyurethanklebstoffen und -überzugsmaterialien verwendet werden, die eine geringe Viskosität und einen hohen Feststoffgehalt aufweisen oder lösungsraittelfrei sind.
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Claims (10)

Patentansprüche
1. Vorpolymeres, das bei Temperaturen unterhalb 40C stabil ist, gekennzeichnet durch das Reaktionsprodukt aus einem Polyol aus der Rizinusöl, Polyäther und Polyester einschließenden Gruppe, 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat und einem zweiten Diisocyanat, das aus der aliphatische Diisocyanate, cycloaliphatische Diisocyanate und Mischungen davon umfassenden Gruppe ausgewählt ist. -·
2. Vorpolymeres nach Anspruch !,dadurch g e kennzeichnet, daß das Polyol in einer Menge von etwa 10 bis etwa 40 Gew.-%, 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat in einer Menge von etwa 50 bis etwa 70 Gew.-% und das zweite Diisocyanat in einer Menge von etwa 10 bis etwa 20 Gew.-% vorhanden sind.
3. Vorpolymeres nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gr « kennzeichnet, daß es unter Verwendung von 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat als zweites Diisocyanat gebildet worden ist.
4. Vorpolymeres nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e kennzeichnet, daß es unter Verwendung von 4,4'-Dicyclohexylmethan-diisocyanat als zweites Diisocyanat gebildet worden ist.
5. Vorpolymeres nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es unter Verwendung von 1,6-Hexamethylen-diisocyanat als zweites Diisocyanat hergestellt worden ist.
709RR4/08 9-4 ORIGINAL INSPECTED
6. Vorpolymeres nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es unter Verwendung des Biurets von 1,6-Hexamethylen-diisocyanat als zweites Diisocyanat hergestellt worden ist.
7. Vorpolymeres nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es unter Verwendung von Trimethyl-hexamethylen-diisocyanat als zweites Diisocyanat hergestellt worden ist.
8. Vorpolymeres nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es unter Verwendung von einem langkettigen aliphatischen Diisocyanat der allgemeinen Formel NCO-/D_7-NCO, in der D für eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 36 Kohlenstoffatomen steht, als zweites Diisocyanat hergestellt worden ist.
Verfahren zur Herstellung eines Vorpolymeren, das bei Temperaturen unterhalb 4°C stabil ist nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polyol aus der Rizinusöl, Polyäther und Polyester einschließenden Gruppe mit 4,41-Diphenylmethan-diisocyanat und einem zweiten Diisocyanat, das aus der aliphatische Diisocyanate, cycloaliphatische Diisocyanate und Mischungen davon umfassenden Gruppe ausgewählt ist, vermischt, die Mischung auf eine Temperatur von etwa 38 bis 93 C erhitzt, die Mischung während einer Zeitdauer von etwa 1 bis 8 Stunden bei dieser Temperatur zur Beendigung der Reaktion hält und das gebildete Vorpolymere abkühlt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß
man das Verfahren unter einer Stickstoffatmosphäre durchführt.
7 09884/0894
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