DE1694169A1 - Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethanelastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethanelastomeren

Info

Publication number
DE1694169A1
DE1694169A1 DE1967F0053001 DEF0053001A DE1694169A1 DE 1694169 A1 DE1694169 A1 DE 1694169A1 DE 1967F0053001 DE1967F0053001 DE 1967F0053001 DE F0053001 A DEF0053001 A DE F0053001A DE 1694169 A1 DE1694169 A1 DE 1694169A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyester
polyurethane elastomers
diisocyanate
production
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1967F0053001
Other languages
English (en)
Other versions
DE1694169B2 (de
Inventor
Wilhelm Dr Kallert
Erwin Dr Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1967F0053001 priority Critical patent/DE1694169A1/de
Priority to NL6809925A priority patent/NL6809925A/xx
Priority to GB1225195D priority patent/GB1225195A/en
Priority to FR1575019D priority patent/FR1575019A/fr
Publication of DE1694169A1 publication Critical patent/DE1694169A1/de
Publication of DE1694169B2 publication Critical patent/DE1694169B2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/675—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/6765—Low-molecular-weight compounds containing the unsaturation at least partially in a cyclic ring having at least one oxygen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
    • C08G18/6637—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/664—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/675—Low-molecular-weight compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2140/00—Compositions for moulding powders

Description

1694169 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Bnyerwerk Patent-Abteilung
* 8· Juli ?So7
Verfahren iur Heretelluag von vernetzten Polyurethanelast omeren
Di® Herstellung von vernetzten Polyurethanelastomeren aus Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern, Dilsocyanaten und Kettenverlängerern alt zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatoaea 1st bekannt. Als Polyester finden in der Regel Proiattte alt einem Molekulargewicht von 1000 - 3000 Verwendung, die bei Raumtemperatur entweder flüssig sind oder aber einen Erweichungspunkt Ton nur 25 bis etwa 500C aufweisen. Polyester alt einem höheren Erweichungspunkt werden im allgemeinen deswegen nicht verwendet, weil die Kältebeständigkeit der aus ihnen | hergestellten Polyurethanelastomeren umso stärker abnimmt, je höher der Erweichungspunkt der Polyester ist. Serartig· ._...._.„·-■" = '"=;""~ Elastomere verhärten insbesondere bei niederen Temperaturen nach längerem Lagern unter Aufgabe der Elastizität. Dies· Zustandsänderung bei Raumtemperatur oder tiefer Temperatur steht somit einer technisch ausreichenden Anwendungsbreite derartiger Materialien entgegen.
Le Jl 10 787 - 1 -
10 9823/2U8
überraschenderweise wurde nun aber gefunden, daß sich Polyurethanelastomere mit bei Raumtemperatur sehr hoher Härte, Schlagfestigkeit und Elastizität, die außerdem nur sehr geringe IPeuchtigkeitsraengen aufnehmen, also mit geringer Wasserabsorption, herstellen lassen, wenn als Hydroxyl gruppen-·-auf weisende Polyester solche verwendet werden,- die wachsartig sind und einen Erweichungspunkt von 60 - 1450C aufweisen, und die aus nur einer Dicarbonsäure und aus nur einem Stickstofffreien Glykol mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen, wobei eine der beiden Komponenten einen aromatischen oder cycloaliphatischen Ring enthält, hergestellt worden sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von vernetzten, Polyurethanelastomeren aus einem Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester, Diisocyanaten und Glykolen als Kettenverlängerungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester einen wachsartigen Polyester mit einem Erweichungspunkt von 60 - 1450C verwendet, W der aus nur einer Dicarbonsäure und aus·nur einem Stickstofffreien Glykol mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen, wobei eine der Komponenten einen aromatischen oder cycloaliphatischen Ring enthält, hergestellt worden ist.
Die Verfahrensprodukte unterscheiden sich von den bisher bekannten Elastomeren dadurch, daß sie in der Wärme (oberhalb 800C) wieder weich werden, und daß sie bei hohen Temperaturen eine hohe Elastizität und eine hohe Kerbzähigkeit aufweisen.
te A 10 787 109823/214-8 2 "
1-094169
Diese Zustandsänderung "bei erhöhter Temperatur, die je nach dem Verwendungszweck der Elastomeren durchaus erwünscht sein kann, läßt sich, falls sie unerwünscht ist, dadurch vermindern, daß man die erfindungsgemäß verwendeten Polyester mit einem großen Überschuß an Diisocyanaten und Kettenverlängerern umsetzt. Dadurch werden lange hochkristalline Polyurethansegmente in das Makromolekül eingebaut. Sie "bewirken je nach den angewandten Mengenverhältnissen, daß die nach dem Verfahren zugänglichen Polyurethanelastomeren nun auch "bei erhöhter Temperatur ihre Härte beibehalten und die Härteunterschiede bei Raumtempera- ™ tür und erhöhter Temperatur vermindert werden. Das Verfahren gemäß Erfindung besitzt also eine sehr große technische Anwendungsbreite.
Nach dem vorliegenden Verfahren lassen sich Polyurethanelastomere mit neuartigen Eigenschaften herstellen, die einerseits durch die Erweichungspunkte der erfindungsgemäß zu verwendenden wachsartigen Polyester und andererseits durch die angewandten Mengenverhältnisse an Diisocyanaten und Kettenverlängerern be- j stimmt werden. Durch Abstimmung dieser Paktoren aufeinander gelingt es, Polyurethanelastomere mit bisher urlbekannten, hochwertigen Eigenschaften herzustellen. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyester werden in bekannter Weise durch Veresterung einer Dicarbonsäure mit einem Stickstoff-freien Glykol mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen, wobei eine der Komponenten einen aromatischen oder cycloaliphatische Ring enthält, hergestellt. Es kann vorkommen, daß die Veresterungs-
Le A 10 787 - 3 -
10 98.2 3/71 Λ 8
1B94169
Ί ■ ■ · . -
reaktion nicht zu wachsartigen, sondern au harzartigen Produkten führt. Harzartige Polyester sind jedoch tür das Verfahren der Erfindung ungeeignet. Die daraus erhaltenen Polyurethanelastomere zeigen kein elastisches Verhalten. Wachsartige Polyester zeigen im Röntgenbild kristalline Struktur (vgl. Angew. Chemie 62 (1950) Seite .60).
Wachsartige Polyester, die einen Erweichungspunkt von 60 1450C aufweisen, werden durch Veresterung einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure wie Adipinsäure, Bernsteinsäure, Sebazinsäure, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure, Phthalsäure, Iso- und Terephthalsäure mit einem Stickstoff-freien Glykol mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen wie 1,4-Dihydroxycyclohexan, 1,4-Dihydroxymethylcyclohexan, .Hydrochinon-di-ß-hydroxyäthyläther, 1,6-Hexandiol erhalten. Eine der Veresterungskomponenten soll einen aromatischen oder cycloaliphatischen Ring entnalten.
Als Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende Polyester seien genannt:
Polyester aus: Erweichungspunkt
1,4-Dihydroxymethylcyclohexan 980C
und Adipinsäure, Molekulargewicht ca. 2000
Terephthalsäure-ß-hydroxyäthylester 1280C und Adipinsäure
Le A 10 787 - 4 -
1 0 9 8 ? 3 / 7 1 L 8
1b94169
p-]£ylylenglylcol 75-770C
iaaeL Adipinsäure
Hyfeoehlnoa-di-ß-hydroxyathyläther 1420C WMk Adipinsäure I^-Dihydroxymethylcyclohexan 1060C
miä Berasteiaaäure
Ij^-Dihydroxymethylcyelohexan, 6U0C
und Sebacinsäure
1,6-Hexandiol 1450C
und Terephthalsäure
1,6-Hexandiol 60-7O0C
und Isophthalsäure
Die erfindungagemäß zu verwendenden Polyester werden in an sich bekannter Weise mit Diisocyanaten und Glykolen zur Reaktion
gebracht♦ ·
Als Diisocyanate kommen aliphatischen cycloaliphatische, araliphatische und aromatische Diisocyanate wie 1,4-Tetramethyleadiisocyanat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat, 1-Methylcyclohexan-2,4- und -2,6-diisocyanat und deren Gemische, 4,4'-Diphenyläther-diisocyanat in Frage. Vorzugsweise werden 1,5-Naphthylen-
Ie A 10 787 - 5 -
1098 23/7 1Λ8
BAD
1^94169
diisocyanate 4*4'-Diphenylmethandiisocyanat, m- und p-Phenylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie Gemische der isomeren loluylendiisocyanate verwendet. Besonders bevorzugt sind 4f4l-Diphenylmethandiisocyanat und 1,5-Naphthylenaiisocyanat.
Als Kettenverlängerungsmittel in Frage kommende Glykole sind z.B. 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, 2,.3-Butandiol, p-Phenylendi-ß-hydroxyäthyläther, p-Xylylenglykol, Naphthalin-di-ß-hydroxyäthyläther, m-Dioxäthyltoluidin. Als ungesättigte Glykole seien fe Glycerin-rmonoallyläther, Dimethylol-dihydropyran, 1,4-Butanbis-NjN'-allyl-N^N'-ß-hydroxyäthyluretnan genannt.
Die Verarbeitung zu elastomeren Produkten kann nach verschiedenen bekannten Methoden erfolgen. Man kann beispielsweise den Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester mit einem Überschuß an Diisocyanat zur Reaktion bringen und nach der Zugabe des Glykols, von dem man weniger anwendet, als den nach der Umsetzung des Polyesters mit dem Diisocyanat noch vorhandenen Isocyanatgruppen entspricht, die Schmelze in Formen gießen.
w Nach mehrstündigem Nachheieen ist ein hochwertiger, elastischer Kunststoff entstanden. .
Le A 10 787 - 6 -
1 0 9 8 7 3 / 7 1 A8
Eine weitere Verarbeitungsmöglichkeit besteht darin, daß man den Polyester im Gemisch mit einem Glykol mit einem tJber-
senuß an Diisocyanat umsetst und das Reaktionsprodukt naoh dtr Granulierung in der Hitze unter Druck verformt· Je nach den angewandten Mengenverhältnissen der Reaktionsteilnehmer können hierbei Polyurethankunstetofte mit verschiedenartigen Härten und verschiedenartiger Elastizität erhalten werden, wobei mit steinenden Diisocyanat- und Glykolmengen die Härte zunimmt und umgekehrt mit fallenden Diisocyanat- und Glykolraengen die Hart· abaimnrö. Auf diese Weise entstehen vernetzte Kunststoffe, die sich wie Thermoplasten verarbeiten lassen. Die Verfahrensprodukte können zur Herstellung von. Formkörpern, die z.B. la Masohinen- oder Fahrzeugbau Verwendung finden, dienen, z.B. sur Herstellung von Zahnriemen, Keilriemen, Zahnrädern, Selenkechalen, Dichtungen und Membranen. Sie können durch übliche Zusätze, z.B. von farbstoffen, Pigmenten oder Füllstoffen, modifiziert werden»
109823/2U8
Ie A 10 787 - 7 -
1ü9416'9
Belegt»! Ί:
500 g eines Polyester» aus 1,4-Dihydroxyiietayleyölohexaa und Adipinsäure rom Molekulargewicht 1980 w©£d®iä, bei HO0G alt 200 g 4,4I-Diphenylmethattdiieocyanat vermischt. Hach 5 Mietet©®. unter Yakuum werden 100 g bei 1150C Aufgeschmolzener p- £«hytiiEKyäägilSther eingetragen. Die klare Setnasslze kann Bit Sopfztit toe 2 Minuten in Foraen τοη 1200G Tergossen werden.
^ 10 Minuten werden die Gießteile entnoraaen und durch Hacht@apere
bei 1150C in 36 Stunden fertigrernetct.
Die Zugfestigkeit beträgt bei Rauatemperatur 290 kg/cra , die Bruchdehnung 375 #* '
die atoßelastiEltät
die Shore-Härte A bei Raumtemperatur 99 und der Abriebrerlust 39 mnr5.
Der Bruckrerfornungsrest liegt bei Raumtemperatur bei 30 i*
bei 7O0C bei 54 $ und bei 10O0C bei 68 $. P Kerbzähigkeit nach der Flehermethode 122 kp/cm.
Bei 7O0C bew. 14O0C werden folgende physikalischen Eigenschaft gemessen:
Zugfestigkeiti 270 bzw. 230 kp/cm2
Bruchdehnung: 410 bzw. 440 ^
Stoßelastiaität: 45 biw. 53 1>
Shore-Härte A: 97 bzw. 94
AbriebTtrlust: 55 bzw. 80
Kerbzähigkeit: 105 bzw. 82 kp/cm
109823/2 U8
L« A 10 787 - 8 - BAD
ilaetisItätsBodul in kp/ow* beträgt bei
1G 20 000
-2O0O 20 000
0®ö 16 000
+20®0 ' ■ ' ' 7 000
4·70@Ο 2 000
1 200 . .
Im Sehlagrersuch. wird bei allen Temperaturen oberhalb -(100C kaia Bruch feat ge β teilt.
Die Gewichtszunahme bei Lagerung in Wasser bis zur Konstant ergibt bei Raumtemperatur 0,2 jt, bei 700C 0,3 Jt und bei 900C 0,35 Jt.
Beispiel 2;
200 g eines aus Hexandiol uad Isophthalsäure hergestellten Polyesters vom Molekulargewicht 2000, OH-Zahl 56, Säure-Zahl 1, mit einem Erweichungspunkt von b5 - 70° werden bei 1400C mit 80 g 4»4'-Diphenyltnethandiisocyanat vermischt. Nach 5 Minuten unter Vakuum bei 1300G werden 18 g 1,4-Butandiol unter gutem Rühren zugesetzt, una es wird in Formen vergossen. Nach 10 Minuten können die Gießteile entformt werden. Sie werden 24 Stunden bei 1000C nachgeheizt und besitzen die folgenden mechanischen Eigenschaften:
Le A 10 787 - 9 -
10 9 8 2 3/7 U8
BAD
Zugfestigkeit "bei Raumtemperatur: 248 kp/cm2
" " 700C: 130 kp/cm2
"' " 1200C: 80 kp/cm2
Shore-Härte bei Raumtemperatur Skala D: 78
» » » 700C: 40
" » " 1200C: 25
Beispiel 3: -»
Unter den i"d Beispiel 2 angegebenen Bedingungen werden
200 g Hexandiol-Isophthalsäurepolyester, OH-Zahl 56, Säurezahl 1
80 g 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 40 g p-Phenylen-ß-dihydroxyäthylather umgesetzt.
Die erhaltenen Gleitkörper besitzen die folgenden Eigenschaften:
W Il Il Il
inperatur: ■ 308 kp/cm2
700C: ο
1yO kp/cm
12O0C: 8U kp/cm2
Raumtemperatur: 78
700C: bO
12O0C: 35
Beispiel 4:
Unter den in Beispiel 1 erwähnten Bedingungen werden 200 g eines aus p-Phenylen-bis-ß-hydroxyäthyläther und Adipinsäure
10 787 109823/2Ua0" ;
BAD OFieiNAL
694169
hergestellten Polyesters mit der OH-Zahl 53 und der Säurezahl 1,6 und einem Erweichungspunkt von 142° mit 80 g 4,4I-Diphenylmethanaiisocyanat und 18,b g 1,4-Butandiol umgesetzt. Die erhaltenen Gießkörper besitzen folgende mechanische Eigenschaften.
Zugfestigkeit bei Raumtemperatur: 278 kp/cm .
11 " 7O0C-: 185 kp/cm2
» " 1200C: 110 kp/cm2
Shore-Härte Skala D bei Raumtemperatur; 68
η it H H Ii 7O0C: 37
■ι ir it η π 1200C: 22
Le A 10 787 - 11 -
10 9 8 2 3/2148

Claims (1)

  1. Patentanspruch;
    Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethanelastomeren aus einem Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester, Diisocyanaten und Glykolen. als Kettenverlängerungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester einent wachsartigen Polyester mit einem Erweichungspunkt von 60 - 1450C verwendet, der aus nur einer Dicarbonsäure und aus nur einem Stickstoff-freien Grlykol mit aliphatisch gebundenen Hydroxylgruppen, wobei eine der beiden ,Komponenten einen aromatischen odercycloaliphatischeη Ring enthält, hergestellt worden ist.
    Le A 10 787 ' - 12 -
    109823/2U8
DE1967F0053001 1967-07-19 1967-07-19 Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethanelastomeren Granted DE1694169A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1967F0053001 DE1694169A1 (de) 1967-07-19 1967-07-19 Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethanelastomeren
NL6809925A NL6809925A (de) 1967-07-19 1968-07-12
GB1225195D GB1225195A (de) 1967-07-19 1968-07-18
FR1575019D FR1575019A (de) 1967-07-19 1968-07-19

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1967F0053001 DE1694169A1 (de) 1967-07-19 1967-07-19 Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethanelastomeren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1694169A1 true DE1694169A1 (de) 1971-06-03
DE1694169B2 DE1694169B2 (de) 1975-12-04

Family

ID=7105914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1967F0053001 Granted DE1694169A1 (de) 1967-07-19 1967-07-19 Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethanelastomeren

Country Status (4)

Country Link
DE (1) DE1694169A1 (de)
FR (1) FR1575019A (de)
GB (1) GB1225195A (de)
NL (1) NL6809925A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3124199A1 (de) * 1980-06-20 1982-02-25 Morton-Norwich Products, Inc., 60606 Chicago, Ill. Thermoplastische polyurethanharze und ihre verwendung zur herstellung von magnetbaendern
DE102007054003A1 (de) 2007-11-13 2009-05-14 Bayer Materialscience Ag Polyurethane mit verbessertem Quellungsverhalten und ihre Herstellung
WO2013000912A1 (de) 2011-06-29 2013-01-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Hochwertige polyurethanelastomere und ihre herstellung

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT343911B (de) * 1975-03-17 1978-06-26 Schmidt Oskar Verfahren zur herstellung von polyurethan-elastomeren
US5840233A (en) 1997-09-16 1998-11-24 Optimer, Inc. Process of making melt-spun elastomeric fibers
JP3059707B2 (ja) * 1998-09-28 2000-07-04 三洋化成工業株式会社 ポリウレタン樹脂系スラッシュ成形用材料

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3124199A1 (de) * 1980-06-20 1982-02-25 Morton-Norwich Products, Inc., 60606 Chicago, Ill. Thermoplastische polyurethanharze und ihre verwendung zur herstellung von magnetbaendern
DE102007054003A1 (de) 2007-11-13 2009-05-14 Bayer Materialscience Ag Polyurethane mit verbessertem Quellungsverhalten und ihre Herstellung
WO2013000912A1 (de) 2011-06-29 2013-01-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Hochwertige polyurethanelastomere und ihre herstellung
US9062149B2 (en) 2011-06-29 2015-06-23 Bayer Intellectual Property Gmbh High-value polyurethane elastomers and production thereof

Also Published As

Publication number Publication date
GB1225195A (de) 1971-03-17
NL6809925A (de) 1969-01-21
FR1575019A (de) 1969-07-18
DE1694169B2 (de) 1975-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1595188C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Polyharnstoffen
EP0103323B1 (de) Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Polyisocyanaten, stabilisierte Polyisocyanate retardierter Reaktivität und ihre Verwendung zur Polyurethanherstellung
EP0000360A1 (de) Polyurethan-Harnstoff-Elastomere und Verfahren zu deren Herstellung
EP0269943B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Uretdionringen enthaltenden Polyurethanen
DE1964998A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren
DE2732182A1 (de) Stabilisiertes diphenylmethan- diisocyanat-vorpolymeres und verfahren zu seiner herstellung
WO2007087987A1 (de) Polyurethan-giesselastomere aus nco-prepolymeren auf basis von 2,4'-mdi, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE1153900B (de) Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen thermoplastischen Polyurethanen
DE1595187B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Polyharnstoffen
DE1926661A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen
DE2843739C3 (de) Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen homogenen Polyurethan-Elastomeren
EP1024156B1 (de) Polyurethan-Giesselastomere auf Basis von Duroldiisocyanat
DE1694136A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen
EP1031588A1 (de) Weiche, thermoplastische Formmassen
EP0154275A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf Basis von Harnstoffgruppen aufweisenden Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten
DE1694169A1 (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethanelastomeren
EP0303183A2 (de) Verfahren zur Herstellung von in der Wärme härtbaren Einkomponenten-Polyurethan-Polyharnstoff-Systemen
DE3232736A1 (de) Aromatische uretdion-di-harnstoff-diamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der polyurethansynthese
WO2002046259A1 (de) Polyurethan-prepolymer und polyurethan-elastomere auf basis von 1,4-naphthalindiisocyanat
DE1022788B (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer vernetzter Kunststoffe
EP0017060B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren
DE1520570C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren mit verbesserter Kältebeständigkeit
DE1014740B (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen
DE1114633B (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, elastischer, vernetzter Kunststoffe auf Grundlage von Polyesterurethanen
DE4001841A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethandispersionen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHV Ceased/renunciation